COMPUESTOS HIDROXILICOS Y CARBONÍLICOS

Compuestos Hidroxílicos

ALCOHOLES FENOLES

Fórmula general: R-OH

R : grupo alquilo R : grupo arilo

OH CH3–CH2OH

CH3–C–CH3

CH3

OH

OH

Fenol 2-naftol

etanol

2-metil-2-propanol

Clasificación de alcoholes

PrimarioSecundari

oTerciari

o

H

R OH C

H

R’

R OHC

H

R’

R OHC

R”

CH3–C–CH3

CH3

OH

CH3–CH–CH3

OH

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–OH

Alcohol amílico

Alcohol isopropílico Alcohol

terbutílico

Reconocimiento de Alcoholes

a) Mediante formación de alcóxidos:

Los alcoholes reaccionan a temperatura ambiente con metales alcalinos (Li, Na, K, etc.) y alcalinos térreos (Mg, Ca, etc.) para formar compuestos iónicos denominados alcóxidos o alcoholatos

CH3OH + Na CH3ONa + H2

Metóxido de sodio

b) Mediante formación de haluros de alquilo:

Los alcoholes reaccionan con los haluros de hidrógeno (HCl, HBr, HI) para formar haluros de alquilo.

CH3CH2CH2OH + HCl CH3CH2CH2-Cl + H2O

1-propanol 1-cloropropano

La mezcla: HCl + ZnCl2 es denominado “reactivo de Lucas” y se utiliza para convertir los alcoholes en haluros de alquilo y reconocer los alcoholes primarios, secundarios y terciarios de acuerdo al tiempo que transcurre la reacción.

Los alcoholes terciarios son más reactivos que los secundarios y primarios con los halogenuros de hidrógeno.

ZnCl2

H2CrO4

c) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes se oxidan dando compuesto carbonílico (aldehído, cetona o ácido carboxílico). La formación de estos compuestos depende del alcohol y agente oxidante utilizado (H2CrO4, H2Cr2O7, HMnO4, etc.)

CH3CH2OH CH3CHO

Una oxidación severa, catalizada por ácido, de un alcohol primario produce ácido carboxílico.

La oxidación de alcohol secundario produce cetona

CH3–CH–CH3

OH

H2CrO4 CH3-CO-CH3

Los alcoholes terciarios no se oxidan.

Una oxidación moderada de un alcohol primario produce aldehído.

CH3COOHCH3CH2OH KMnO4H

+

Reacción de los fenoles

Son compuestos hidroxílicos donde le grupo -OH se une directamente a un anillo aromático. Se caracterizan por ser más ácidos que los alcoholes y por formar complejos coloreados con iones metálicos como el Fe3+

OH

+ Fe3+ Fe

Complejo coloreado (verde claro)

Compuestos Carbonílicos

ALDEHÍDOS CETONAS

Fórmula general: R-CO-R’

R : grupo alquilo o arilo

R’ : Hidrógeno

R y R’ : grupos alquilos o arilos

HCHO

propanonametanal

HCR

OR’CR

O

CH3-CO-CH3

C

O

Grupo carbonilo

Los ácidos orgánicos y ésteres también pertenecen a este grupo de compuestos

Reconocimiento del grupo carbonilo

a) Reacción con la 2,4 - Dinitrofenilhidrazina:

La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) y con la subsiguiente formación de precipitados de color amarillo o naranja de 2,4-dinitrofenilhidrazonas del aldehído o cetona:

Precipitado amarillo indica presencia del grupo formilo (-CHO)

Precipitado naranja indica presencia del grupo carbonilo (-CO-)

b) Reacción con el Reactivo de Schiff:

Los aldehídos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff (conocida también como Fucsina decolorada) con el cual dan una coloración violeta o rosa azulado. Esta prueba es específica para aldehídos, aunque es ligeramente positiva para la acetona y es negativa para las otras cetonas. La reacción general es la siguiente:

Es una prueba específica para aldehídos

c) Reacción con el Reactivo de Fehling:

Los aldehídos se diferencian de las cetonas porque los primeros son compuestos reductores debido a la presencia del grupo -CHO, que puede ser oxidado a -COOH por acción de

oxidantes suaves como el cobre Cu2+, en medio alcalino. Las cetonas se portan como sustancias no reductoras.

Sirve para identificar aldehídos. Las cetonas dan negativo.

RCHO + 2 Cu2+ + 5 OH- RCOO- + 2 Cu2O(s) + 3 H2O

Aldehído R. de FehlingSólidorojo ladrillo

Reactivo de Fehling: Es una solución básica de iones cúprico (Cu2+) complejos con iones citrato y tartrato.

c) Reacción con el Reactivo de Tollens:

El reactivo de Tollens (ion plata amoniacal) reacciona con el aldehído, dando como resultado positivo un espejo de plata.

La reacción esquematizada puede representarse:

Sirve para identificar aldehídos. Las cetonas dan negativo.

Reactivo de Tollens: Es una mezcla de nitrato de plata acuoso y amoniaco acuoso que forman un complejo [Ag(NH3)OH, plata diamino],

PARTE EXPERIMENTAL

Experimento Nº 1: REACCIÓN CON SODIO METÁLICO

Objetivo: Verificar la presencia del grupo OH en alcoholes, además utilizar la reacción para diferenciar alcoholes 1° , 2° y 3° .

Tubo 01 Tubo 02

n-butanol 1 ml

Sec-butanol 1 ml

Sodio metálico 1 fragmento 1 fragmento

Fenoltaleina 1 gotas 1 gotas

Ec. química

Exp. Nº 2: Prueba de Oxidación de alcoholes

Objetivo: Diferenciar los tipos de alcohol por su comportamiento frente al ácido dicrómico (K2Cr2O7/HCl)

La prueba será positiva si se observa viraje del color del reactivo a un color verde azulado y/o formación de precipitado.

Tubo 1 Tubo 2

etanol 1 ml

sec-butanol 1 ml

K2Cr2O7 al 3% 0.5 ml 0.5 ml

H2SO4(cc) ó HCl (cc) 3 gotas 3 gotas

Ec. Química

Exp. Nº 3: Reacción Con Tricloruro Férrico

Objetivo: Diferenciar alcoholes de fenoles

La prueba será positiva si se observa viraje del color.

Tubo 01 Tubo 02Etanol 1 mlFenol 1 mlTricloruro Férrico 2 gotas 2 gotasEc. Química

Exp. Nº 4: Prueba del ácido bórico

Objetivo: Diferenciar alcoholes polihidroxilados de monohidroxilados.

Observar el viraje de color al agregar las muestras

Tubo 01 Tub0 02

Bórax al 1% 2 ml 2 ml

Fenoltaleina 3 gotas 3 gotas

Etanol 5 gotas

Glicerina 5 gotas

Ecuación Química

Exp. Nº 5: REACCION CON LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

Objetivo: Comprobar la presencia de grupo carbonilo en aldehídos y cetonas

R-CHO + R1- NH-NH2 R-CH=N-NH-R1

Tubo 01 Tubo 02

Acetona 5 gotas

Formol 5 gotas

2,4-Dinitro fenilhidrazina

02 gotas 02 gotas

Ec.Química

Formación de precipitado amarillo indica positivo para aldehidos y naranja para cetonas

Experimento Nº 6: Prueba con el reactivo de Tollens

Objetivo: Diferenciar aldehídos de cetonas

La prueba será positiva si se observa formación del espejo de plata

Tubo 01 Tubo 02

Reactivo de Tollens

0.5 ml 0.5 ml

Formol 0.5 ml

Acetona 0.5 ml

Ecuación Química

Experimento Nº 7: Prueba con el reactivo de Fehling

Objetivo: Diferenciar aldehídos de cetonas

La prueba será positiva si se observa la aparición de un precipitado rojo ladrillo

Tubo 01 Tubo 02

Fehling A 0,5 ml 0.5 ml

Fehling B 0.5 ml 0.5 ml

Formol 0.5 ml

Acetona 0.5 ml

Ec. Química