ALDEHIDOS Y CETONAS (teoria).doc

2
Ing. Ysrael Narváez Rubio ALDEHÍDOS (R-CHO) Son compuestos que contienen el grupo carbonilo: C = O. En los aldehídos el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y aun grupo alquilo o arilo. En una expresión lineal el grupo funcional de los aldehídos, frecuentemente se escribe como –CHO o - C – H y se conoce como grupo formilo. Los aldehídos son compuestos orgánicos que se obtienen de la oxidación de alcoholes primarios. CH 3 -CH 2 OH CH 3 CHO PROPIEDADES El metanal primero en la serie es un gas; los que siguen hasta el carbono 12 son líquidos; los restantes son sólidos Poseen puntos de ebullición inferior a los alcoholes. Son solubles en un alcohol y otros disolventes orgánicos. RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS ENSAYO DE TOLLENS Consiste en adicionar una solución de nitrato de plata amoniacal produciéndose el espejo de plata. La plata se deposita en las paredes del tubo de ensayo en forma de espejo: RCHO + Ag + Agº + R-COOH ENSAYO DE FEHLING Consiste en adicionar una solución de tartrato cúprico al aldehído observándose un sólido de color rojo ladrillo de sub-óxido de cobre (Cu 2 O). R- CHO + Cu +2 Cu 2 O (s) + R-COOH CETONAS (R-CO-R’): Grupo funcional carbonilo) Son compuestos oxigenados que se derivan teóricamente de la sustitución en un carbono secundario de 2 átomos de H por 1 átomo de “O”. Su nombre deriva del primer compuesto de esta serie, la acetona. Se obtiene por oxidación de un alcohol secundario: Borgoño Nº 409 224821 O [O] Espejo de plata Rojo ladrillo O R-CHO-R´ K Cr O R -

Transcript of ALDEHIDOS Y CETONAS (teoria).doc

Ing. Ysrael Narváez Rubio

ALDEHÍDOS (R-CHO)

Son compuestos que contienen el grupo carbonilo: C = O.

En los aldehídos el grupo carbonilo va unido a un átomo de hidrógeno y aun grupo alquilo o arilo. En una expresión lineal el grupo funcional de los aldehídos, frecuentemente se escribe como –CHO o - C – H y se conoce como grupo formilo.Los aldehídos son compuestos orgánicos que se obtienen de la oxidación de alcoholes primarios.

CH3-CH2OH CH3CHO

PROPIEDADES El metanal primero en la serie es un gas; los que siguen hasta el carbono 12 son líquidos; los restantes son sólidos Poseen puntos de ebullición inferior a los alcoholes. Son solubles en un alcohol y otros disolventes orgánicos.

RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS

ENSAYO DE TOLLENS

Consiste en adicionar una solución de nitrato de plata amoniacal produciéndose el espejo de plata. La plata se deposita en las paredes del tubo de ensayo en forma de espejo:

RCHO + Ag+ Agº + R-COOH

ENSAYO DE FEHLING

Consiste en adicionar una solución de tartrato cúprico al aldehído observándose un sólido de color rojo ladrillo de sub-óxido de cobre (Cu2O). R- CHO + Cu+2 Cu2O(s) + R-COOH

CETONAS (R-CO-R’): Grupo funcional carbonilo)

Son compuestos oxigenados que se derivan teóricamente de la sustitución en un carbono secundario de 2 átomos de H por 1 átomo de “O”.Su nombre deriva del primer compuesto de esta serie, la acetona.Se obtiene por oxidación de un alcohol secundario:

PROPIEDADESFÍSICAS Las cetonas inferiores hasta el carbono 10 son líquidas (olor aromático), las siguientes son sólidas (inodoras). Son solubles en agua (debido a la polaridad que tiene el grupo carbonilo). Sólo el primer término de la serie, la propanona, es fácilmente soluble en agua y las demás son solubles en alcohol,

éter y cloroformo. El punto de ebullición es inferior a los del alcohol correspondiente y superior al del aldehído del mismo número de

átomos de carbono. La acetona se encuentra en pequeñas cantidades en la sangre, en diversos tumores y en la orina de enfermos

afectados por transtornos del metabolismo de glúcidos y lípidos.QUÍMICAS No son reductoras como los aldehídos, no reaccionan frente al reactivo de Tollens ni de Fehling. Son estables frente a los oxidantes Las cetonas con oxidantes fuertes con KMnO4 originan la formación de ácidos pero con ruptura de la cadena

carbonada.

Borgoño Nº 409 224821

O

[O]

Espejo de plata

Rojo ladrillo

O R-CHO-R´ K2Cr2O7 R - C - R´