08-09-2010-aldehidos y cetonas

Compuestos con funciones oxigenadas:Aldehídos y Cetonas

¿Qué estructura tienen?

aldehídos cetonas

Grupo carboniloResponsable de laquímica de los aldehídos y cetonas

¿Qué estructura tienen?

Hibridizado sp2

Moléculas planas

Enlace +

+

-

¿Cómo nombrar los aldehídos?

• Se busca la cadena más larga que contenga al grupo –CHO• La terminación –o del alcano correspondiente se sustituye por la terminación-al• No es necesario especificar el lugar del grupo –CHO porque la cadena debe numerarse comenzando con este grupo como C1• Cuando la molécula tiene dos gruposaldehídos, se agrega la terminación –dial alnombre del alcano correspondiente

5 4 3 2 1C – C – C – C – CHO nomenclatura IUPAC

C – C – C – C – CHO nomenclatura común

Algunos nombres comunes aceptados por la IUPAC

FormaldehídoMetanal

AcetaldehídoEtanal

BenzaldehídoBencenocarbaldehído

Nomenclatura IUPAC de aldehídos - Ejemplos

4,4-dimetil pentanal

4-hidroxibutanal

Ciclopentanocarbaldehído

¿Cómo nombrar cetonas?

• Se busca la cadena más larga que contenga al grupo carbonilo•La terminación –o del alcano correspondiente se sustituye por la terminación-ona• El carbono de la cetona de un compuesto cíclico es el C1 y el número no aparece en el nombre• En el caso que la molécula tenga una función aldehído y una función ceto, el aldehído tiene prioridad sobre la cetona. En estos casos, el oxígeno de la cetona como un sustituyente oxo• La IUPAC también permite la nomenclaturade clase funcional, nombrando cada uno de losgrupos unidos por la palabra cetona yordenados alfabéticamente

Algunos nombres comunes aceptados por la IUPAC

AcetonaPropanona

Benzofenona

Acetofenona

Nomenclatura IUPAC de cetonas - Ejemplos

4-metil-2-pentanona

4-metilciclohexanona

4-metil-3-penten-2-ona

2-metil-4-oxopentanal

Ejercitación

A continuación se dan nombres comunes y las fórmulas estructurales de algunos aldehídos, indique el nombre IUPAC correspondiente

isobutiraldehídoglutaraldehído

gliceraldehído vainillina

Ejercitación

De la fórmula estructural de cada uno de estos compuestos:a) Acetonab) Isobutil metil cetonac) 4-metilpentanald) 3-metil-2-pentanonae) 2-butenalf) Etil metil cetonag) P-nitrobenzaldehídoh) Ciclopentanonai) Fenil pentil cetonaj) Divinil cetonak) Alil metil cetonal) Metil 2,2-dimetilpropil cetona

Ejercitación

Ejercitación

a) Etanal (acetaldehído)b) 3-Metilbutanalc) Benzaldehídod) 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehídoe) 3-Hidroxi-4-metil-5-oxociclohexanocarbaldehídof) 2-Metil-2,5-octanodionag) 2,5-Dioxooctanodialh) 1,3-Ciclohexanodionai) 3-Metil-3-pentenalj) 3-Oxobutanalk) 3-Hidroxiciclopentanonal) 4-Etoxi-5-fenil-3-oxoheptanal

Propiedades Físicas

O

H

OH

1-buteno

propanal

1-propanolO

Propanona

97ºC

49ºC 56ºC

-6ºC

Obtención de aldehídos y cetonas

Ozonólisis de alquenos

1) O3

2) H2O; Zn O

O

H

+

2,6-dimetil-2-octeno acetona 4-metilhexanal

Hidratación de alquinos

H2O, H2SO4

HgSO4

O

1-octino 2-octanona


Oxidación de alcoholes

HO

Dicromato de piridonio

CH2Cl2 H

O

OH

CrO3

O

1-decanol decanal

1-fenil-1-pentanol 1-fenil-1-pentanona


Acilación de Friedel y Craft de compuestosaromáticos

+ Cl

O O

benceno 1-fenil-1-butanona

Reacciones de aldehídos y cetonas

Reducción a Hidrocarburos

Reducción de Clemensen

O

Zn(Hg)

HCl

Reducción de Wolff-KishnerO

Hidracina, KOH

trietilenglicol175ºC

1-fenil-1-butanona butilbenceno

1-fenil-1-propanona propilbenceno


Reducción a alcoholes

O2N

CH

O

NaBH4

agua ó CH3OH

O2N

CH2

OH

O

NaBH4

agua o CH3OH

OH

M-nitrobenzaldehído Alcohol M-nitrobenzílico

4,4-dimetil-2-pentanona 4,4-dimetil-2-pentanol


Reducción a alcoholes

1) LiAlH4, dietileter

2) aguaH

O

H

OH

1) LiAlH4, dietileter

2) agua

OOH

Heptanal 1-Heptanol

1,1-difenil-2-propanona 1,1-difenil-2-propanol


Adición de Reactivos de Grignard

1) dietileter

2) agua; H+

MgCl

+

O

HH

OH

1) dietileter

2) agua; H++

O

H

MgBr

OH

1) dietileter

2) agua; H+CH3MgCl + OOH

Cloruro de ciclohexilmagnesio

metanal ciclohexilmetanol

bromuro de hexilmagnesio

etanal 2-octanol

Cloruro de metilmagnesio

ciclopentanona 1-metilciclopentanol


Formación de Cianohidrinas

NaCN, dietileter

2) HCl

Cl

Cl

O

H

Cl

Cl

OH

N

2,4-diclorobenzaldehido cianohidrina del 2,4-diclorobenzaldehido

NaCN, dietileter

2) HCl

O

OH N

acetona cianohidrina de la acetona


Formación de Acetales

H

O

+OH

OCH2CH3

OH

OCH2CH3

OCH2CH3

Benzaldehído

Etanol

Hemiacetal delBenzaldehído

Acetal delBenzaldehído

O

+HO

OH

O O

3-heptanona etilenglicol Acetal cíclico


Reacción con aminas primarias

+O

H

NH2

OH

NH

N

2-metilpropanal

Amina primaria

carbinolaminaImina

Reacción con aminas secundarias

O + HN O N O

ciclohexanona Amina secundaria Enamina


Reacción de Wittig

O

+

(C6H5)3P

acetona 2-metil-2-hepteno

Ejercicios

Indique el producto de la reacción de propanalcon cada una de las siguientes sustancias:

a) Hidruro de litio y alumniob) Borohidruro de sodioc) Ioduro de metilmagnesio, seguido de ácido

diluidod) Acetiluro de sodio, seguido de ácido diluidoe) Anilina [ C6H5NH2]f) Etilentrifenilforano [(C6H5)3P+ - -CHCH3]

Ejercicios

Identifique el alqueno producido en cada una de las siguientes reacciones de Wittig

a) Butanal +

b) Ciclohexil metil cetona +

(C6H5)3P

(C6H5)3P

Ejercicios

Escriba la estructura de la carbinolamina intermediaria y la imina que se forma como producto de cada una de las siguientes reacciones

a) Acetaldehído +

b) Benzaldehído +

c) Ciclohexanona +

d) Acetofenona +

NH2

NH2

NH2

NH2

Ejercicios

Escriba la estructura de la carbinolamina intermediaria y la enamina que se forma como producto de cada una de las siguientes reacciones

a) Propanal +

b) 3-pentanona +

c) Acetofenona +

N

H

N H

NH

Ejercicios

Escriba la estructura de los acetales cíclicos formados como producto de cada una de las siguientes reacciones

a) Ciclohexanona + etilenglicol

b) Benzaldehído + 1,3-propanodiol

c) 4-metil-2-propanona + etilenglicol

d) 4-metil-2-propanona + 2,2-dimetil-1,3-propanodiol

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