RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS

QUÍMICA BIOLÓGICA

PRÁCTICA DE LABORATORIO Nº 19

OXIDACION DE ALCOHOLES:OXIDACION DE ALCOHOL 1rio.:

O

R – CH2 – OH + [ O ] R – C + H2O

Alcohol primario oxidante H

ALDEHIDO

OXIDACION DE ALCOHOL 2rio.:

O

R – CH – OH + [ O ] R – C – R’ +H2O

R’

Alcohol secundario oxidante CETONA

RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS Y CETONAS

CONCEPTOS BASICOS:

ALDEHIDO O

R – C

H

Grupo CETONA Carbonilo

donde: O

R, R’= Alquilo o Arilo R – C – R’

PARTE EXPERIMENTAL IREACCIONES DE CARACTERIZACION

1. REACTIVO 2,4 DINITROFENILHIDRACINA (2,4 DNFH)

O

R – C R – C = NNH(NO2)2C6H5 ↓

H ptdo.

H Amarillo

+

O

R – C R – C = NNH(NO2)2C6H5 ↓

R’ ptdo.

R’ Naranja

2,4-dinitrofenilhidracina

PARTE EXPERIMENTAL IREACCIONES DE CARACTERIZACION

2. REACTIVO SCHIFF

O

R – C + Fucsina Básica ptdo. Púrpura

H

Con una CETONA no reacciona

PARTE EXPERIMENTAL IIREACCIONES DE OXIDACION

1. REACTIVO FEHLING

O +2 -2 O +1 -2

R – C + Solución A: CuSO4 R – C + Cu2O↓

H Solución B: Tartrato OH ptdo.

de Na+ y K+ rojo

ladrillo

Con una CETONA no reacciona

PARTE EXPERIMENTAL IIREACCIONES DE OXIDACION

3. REACTIVO TOLLENS

O +1 -1 O

R – C + (AgNO3 / NH4OH) R – C + Ag0

H Ag(NH3)2+ OH Espejo

Diamina-plata de Plata

Con una CETONA no reacciona

EXPERIMENTOS CONALDEHIDOS Y CETONAS

ITEM REACTIVOS FORMULA

METANAL O ║ H – C – H

PROPANONA O ║ H3C – C – CH3

1 2,4-DINITROFENILHIDRACINA Ppt. Amarillo Ppt. Naranja

2 SCHIFFC20-h20-Cl-N3FUCSINA Purpura Fucsia

3 FEHLING (B.M.= 5 min)CuSO4+Tartrato

de K+ y Na+Ppt. Rojo (Rxn) Azul (No Rxn)

4 TOLLENS (B.M.= 5 min)Diamina-plata(I), [Ag(NH3)2]+

Espejo de Plata

No Rxn.

RESULTADOS

2,4 DNFH SCHIFF FEHLING BENEDICT TOLLENS