COMPUESTOS CARBONILOS ALDEHIDOS Y CETONAS

SEMANA 21Licda. Lilian Judith Guzmn MelgarALDEHIDOS Y CETONASCOMPUESTOS CON FUNCIN CARBONILO Grupo Carbonilo 2 El grupo carbonilo consta de un doble enlace carbono oxigeno. Familias importantes de que tienen al grupo carbonilo: aldehdos y cetonas.

En los aldehdos el grupo carbonilo tambin se puede escribir como :

En las cetonas el grupo carbonilo tambin se puede escribir como:

O- C --CHO-COC La geometra alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ngulo de 120

3

Aldehdo

Cetonas El grupo carbonilo posee polaridad moderada debido a que el oxgeno es mucho mas electronegativo que el carbono, existe una - permanente en el tomo de oxgeno del grupo carbonilo y una carga + permanente en el tomo de carbono.Por lo tanto la polaridad de carbonilo es permanente.En los aldehdos y cetonas las molculas se atraen entre si, pero no con la fuerza con que lo haran si tuvieran grupos OH.4OC-+5El carbono carbonilo del ALDEHIDO es un carbono terminal (carbono 1) y siempre se encuentra enlazado a un hidrgeno. Frmula General Aldehdo OR-C-HClasificacin Aldehdos6

R-CHO Ar-CHO Alifticos Aromticos Aldehdos 7El carbono carbonilo de las CETONAS nunca es un carbono terminal, ya que debe estar enlazado a otros 2 tomos de carbono (carbono 2).

Frmula General Cetona

O R-C-RClasificacin de Cetonas8

R-CO-RAr-CO-ArR-CO-ArAlifticas MixtasAromticasCETONASNOMENCLATURA ALDEHIDOS9COMUNLos nombres comunes provienen de los nombre de los cido a los que se convierten por oxidacin.

FORMALDEHIDOACETALDEHDOPROPIONALDEHDO OH-C-H OCH3-C-H OCH3-CH2-C-H10BUTIRALDEHDOVALERALDEHDOBENZALDEHIDO OCH3-CH2-CH2-C-H OCH3CH2CH2CH2C-H O -C-H

ISOBUTIRALDEHIDOCINAMALDEHIDOVAINILLINA O CH3CHC-H CH3

O HO C-H

CH3O

# CarbonosEstructuraNombre comn1HCOHFORMALDEHIDO2CH3COHACETALDEHIDO3CH3CH2COHPROPIONALDEHIDO4CH3(CH2)2COHBUTIRALDEHIDO5CH3(CH2)3COHVALERALDEHIDO6CH3(CH2)4COHCAPROALDEHIDO7CH3(CH2)5COHENANTALDEHIDO8CH3(CH2)6COHCAPRILALDEHIDO9CH3(CH2)7COHPELARGONALDEHIDO10CH3(CH2)8COHCAPRALDEHIDO11VAINILLACANELA

Licda. Lilian Guzmn12

Nomenclatura comn para compuestos ramificados O CH3CH2CH2CH2CH2CH O CH3 O CH3CHCH2CH2CH CH3CH2CHCH2CH Cl

13abegdUIQPA 14Se emplea el nombre del alcano original correspondiente a la cadena continua ms larga que contienen el grupo aldehdo.La o final del nombre del alcano se elimina y se reemplaza por al . (terminacin caracterstica del aldehdo).La numeracin de la cadena continua ms larga empieza con C-1 en el carbono que presenta el grupo aldehdo.Los sustituyentes se indican por el nombre y nmero de posicin. Ejemplos151)CH3-C-H 4) O O2)CH3CH2CH2CHC-H CH3 Br O 3) CH3-CH2-CH-CH-C-H CH3

NOMENCLATURA DE CETONAS16COMUN :Las cetonas pueden denominarse mediante el uso de nombres del grupo alquilo o arilo de los sustituyentes que estn unidos al grupo carbonilo, seguidos por la palabra cetona.La cetona mas sencilla se le llama ACETONA.Ejemplos

Acetona (dimetilcetona)EtilmetilcetonaOCH3-C-CH3 OCH3CH2-C-CH3DietilcetonaIsopropilmetilcetonaCiclohexanonaCH3CH2CCH2CH3 O OCH3CHCCH3 CH3 =OAcetofenonaFenilmetilcetonaBenzofenona(Difenilcetona) O -C-CH3

O -C-17UIQPA18Se identifica la cadena ms larga que contenga el grupo ceto, como compuesto original. Se numera de manera que al doble enlace carbono-oxgeno se le da el nmero menor posible.Los nombres de las cetonas se derivan del nombre del alcano correspondiente al eliminar la terminacin -o y reemplazarlo por -ona.Los sustituyentes se identifican por su nombre y su nmero de posicin. Ejemplos 19 OCH3CH2CCH2CH3 4)

CH3 OCH3-C-CH2-C-CH2CH2CH3

OCH3CH2CCH2CH2CH3

19Propiedades fsicas de los Aldehidos A temperatura ambiente el formaldehido y acetaldehdo son gases.

Los aldehdos de 3 a 10 tomos de carbono son lquidos.Los aldehdos de PM bajo tienen generalmente, olores penetrantes y desagradables , en tanto que los aldehdos de PM elevado se encuentran en ciertos perfumes.

Los aldehdos de menos de 5 carbonos son solubles en agua.

20Debido a que no tienen grupo hidroxilo no forman puentes de hidrgeno entre si pero si con el agua sus puntos de ebullicin son menores que los alcoholes correspondientes.

21

Propiedades Fsicas CetonasLas cetonas tienen propiedades fsicas casi idnticas a las de los aldehdos .Las de 3 a 10 tomos de carbono son lquidas, incoloras, solubles en agua y olor suave.Las cetonas de 3 y 4 tomos de carbono son solubles en agua.Las superiores (alto peso molecular) pueden ser lquidas o slidas, incoloras e insolubles en agua.Son menos densas que el agua22Propiedades Fsicas de algunos Aldehdos y Cetonas23NOMBREUIQPANOMBRECOMUNFORMULAESTRUCTURALp. e.Cp. f.CSolubilidad(g/100g agua)MetanalformaldehidoHCHO-21-92InfinitaEtanalacetaldehdoCH2CHO20- 121InfinitapropanalpropionaldehidoCH3CH2CHO49- 8116ButanalbutiraldehidoCH3CH2CH2CHO76- 997HexanalcaproaldehidoCH3(CH2)4CHO129bajaPropanonaacetonaCH3COCH356- 95infinitaButanonaetilmetilcetonaCH3COCH2CH380- 86263-pentanonadietilcetonaCH3CH2COCH2CH3101- 405Cis-3-hexenal24

OHCCH2CH=CHCH2CH3Responsable del aroma a grama recin cortadaButanediona

25La transpiracin fresca es inodora. Las bacterias presentes en la piel producen acido lctico, produciendo un entorno cido permitiendo que otras bacterias descompongan los componentes de la transpiracin . Formando compuestos con olores desagradables que se asocian con las axilas y los pies sudorosos . Uno de estos compuestos es la butanediona.Propiedades QumicasREACCIONES CON ALCOHOLCon 1 molcula de Alcohol:

26

27Con 2 molculas de alcohol:

HEMIACETAL + ALCOHOL ACETAL + AGUAH+ OH OCH2CH3CH3CH2C-H + CH3CH2OH CH3CH2C-H + HOH OCH2CH3 OCH2CH3 H+2728REACCION DE UNA CETONA CON ALCOHOLCon 1 molcula de Alcohol:CETONA + ALCOHOL HEMICETAL O OH CH3CCH3 + CH3OH CH3CCH3 OCH3H+H+2829Con 2 molculas de alcohol:

OXIDACION con KMnO430ALDEHIDOS

O OCH3CH2C-H + KMnO4 CH3CH2C-OH + MnO2

3031CETONAS

OCH3CH2-C-CH2CH3 + KMnO4 NO HAY REACCION

CETONA + KMnO4 NO HAY REACCION OR-C-R + KMnO4 NO HAY REACCINREACTIVO DE TOLLENS(Espejo de Plata) 32El reactivo de Tollens es una solucin de nitrato de plata e hidrxido de amonio. El reactivo de Tollens oxida a los aldehdos.

O OR-C-H + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH - R-C-O - + 2 Ag + 2 H2O + 4 NH3 O OCH3CH + 2 Ag(NH3)2 + 3OH - CH3C-O - + 2Ag + 2H2O + 4NH332Espejo de Plata

33REACCION CON 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA34 H NO2 R-C=O + H2N-NH- -NO2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA NO2 NO2

CH3-C=O + H2N-NH- -NO2 CH3-C=NNH - -NO2 + H2O HHREACCION CON 2-4 DINITROFENILHIDRAZINA35 NO2 R-C=O + H2N-NH- -NO2 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA NO2 NO2

CH3-C=O + H2N-NH- -NO2 CH3-C=NNH - -NO2 + H2O CH3 CH3 CH3Algunos aldehdos y cetonas importantesFormaldehidoPuro es un gas a temperatura ambiente y posee un olor muy irritante y caracterstico , es muy soluble en agua por lo que se comercializa como una solucin llamada formalina (37% en peso) a la cual se le agrega metanol. De esta forma se empleaba como desinfectante comn y como conservador de muestras biolgicas.En la actualidad el fomaldehido se emplea para fabricar varios plsticos como la baquelita.36Acetona

Tiene gran valor como disolvente , es soluble en agua en cualquier proporcin.

La acetona es un subproducto menor del metabolismo pero en algunas enfermedades (como la diabetes sin tratar) se produce lo suficiente como para que el aliento adquiera el olor de la acetona.

3738ALGUNOS ALDEHIDOS Y CETONAS DEL METABOLISMOALDEHIDOSGLUCOSAProducto de la digestin de azucares y almidonesGLICERALDEHIDO3-FOSFATOProducto intermedio en el metabolismo de la glucosaPIRIDOXALUna de las vitaminas B6CETONASION PIRUVATOUn producto del metabolismo de la fructosa y glucosaION ACETOACETATOProducto del metabolismo de acidos grasos de cadena larga que se encuentra en la sangre en altas concentraciones en la diabetesDIHIDROXIACETONA FOSFATOUn producto intermedio de del metabolismo de la glucosa y fructuosaESTRONAUna hormona sexual femenina39

Fin