Usos Aldehidos y Cetonas Corregido
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2011 USOS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS INTEGRANTES Serrano Mena Priscila Cepeda López Mayra Sumba Shongor Martha Freire García Pedro PROYECTO DE QUIMICA ORGANICA
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2011
USOS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
INTEGRANTES
Serrano Mena Priscila
Cepeda López Mayra
Sumba Shongor
Martha
Freire García Pedro
PARALELO: ‘1’
PROFESOR:
Msc. Haydee Torres
PROYECTO DE
QUIMICA ORGANICA
Dedicatoria:
A Dios, por ser nuestro creador, amparo y fortaleza, cuando más lo
necesitamos, y por hacer palpable su amor a través de cada uno de los que nos
rodeó. En segundo lugar a nuestros padres por ser parte fundamental en la
elaboración de nuestro proyecto, ya que han estado presentes en cada uno de
nuestros pasos dándonos fuerzas para que no decaigamos, y trunquemos
nuestros sueños. Depositando su entera confianza en cada reto que se nos
presentaba.
Agradecimiento:
Este proyecto es el resultado del esfuerzo conjunto de todos los que formamos
el grupo de trabajo. Por esto agradezco a nuestra profesora Ing. Hayde Torres
quienes día a día nos han ido apoyando, con el aporte ya sea anímico e
intelectual; ya que, en cada momento que los necesitábamos nos guiaban con
cada uno de sus conocimient0s para la elaboración de nuestro proyecto.
Índice1) Objetivos....................................................................................................................................2
1.1 Objetivo general................................................................................................................2
1.2 Objetivos específicos..........................................................................................................2
2) Introducción...............................................................................................................................2
3) Uso del formaldehído.................................................................................................................6
3.1 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES............................................................................................6
3.1.1 CARACTERISCTICAS.....................................................................................................6
3.2 APLICACIONES Y USOS DEL FORMALDEHIDO.....................................................................6
3.2.1 Fabricación de resinas................................................................................................6
3.2.2 SINTESIS DE COMPUESTOS.........................................................................................7
3.2.3 USO DIRECTO..............................................................................................................8
3.3 PRODUCCION Y DEMANDA DEL FORMALDEHIDO..............................................................8
3.3.1 Mercado de importación del formaldehido................................................................9
3.3.2 Mercado de exportación............................................................................................9
3.4 IMPACTO AMBIENTAL......................................................................................................10
3.4.1 EFECTOS EN LA SALUD..............................................................................................10
4) Usos de la metadona................................................................................................................11
4.1 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES..........................................................................................11
4.1.1 Datos químicos.........................................................................................................11
4.2 APLICACIONES Y USOS DE LA METADONA.......................................................................12
4.2.1 En la salud.................................................................................................................13
4.3 PRODUCCION Y DEMANDA DE LA METADONA................................................................15
4.3.1 Mercado de importación..........................................................................................15
4.3.2 Mercado de exportación..........................................................................................15
4.4 RIESGOS DE LA METADONA PARA LA SALUD....................................................................16
4.5 Impacto ambiental...........................................................................................................16
5) Usos de la ciclohexanona.........................................................................................................17
5.1 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES..........................................................................................17
5.2 APLICACIONES Y USOS DE LA CICLOHEXANONA..............................................................18
5.3 Producción y demanda de la ciclohexanona.....................................................................19
Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
5.3.1 Intercambio mundial................................................................................................19
5.3.2 Mercado de importación..........................................................................................19
5.3.3 Mercado de exportación..........................................................................................19
5.3.4 Comparación de los intercambios de la acetona con otros productos.....................20
5.4 IMPACTO AMBIENTAL......................................................................................................20
5.4.1 ¿Qué sucede con la ciclohexanona cuando entra en contacto con el medio ambiente?................................................................................................................................20
5.4.2 Riesgos para la salud.................................................................................................21
5.5 PRECAUCIONES.................................................................................................................21
5.5.1 Precauciones especiales...........................................................................................21
6) Uso de la acetona.....................................................................................................................22
6.1 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LA ACETONA...............................................................22
6.1.1 Composición / información de los ingredientes.......................................................22
6.1.2 Propiedades físicas...................................................................................................22
6.2 APLICACIONES Y USOS DE LAS ACETONAS.......................................................................23
6.2.1 Uso generación y controles......................................................................................23
6.2.2 En la salud.................................................................................................................23
6.2.3 En la industria...........................................................................................................23
6.3 PRODUCCION Y DEMANDA DE LA ACETONA....................................................................24
6.3.1 Intercambio mundial................................................................................................24
6.3.2 Mercado de importación..........................................................................................25
6.3.3 Mercado de exportación de la acetona....................................................................25
6.3.4 Comparación de los intercambios de la acetona con otros productos.....................27
6.4 IMPACTO AMBIENTAL DE LA ACETONA............................................................................27
6.4.1 Que sucede con la cetona cuando entra en el medio ambiente...............................27
6.4.2 Comportamiento en el ambiente.............................................................................28
6.5 RIESGOS PARA LA SALUD..................................................................................................30
7) Conclusiones............................................................................................................................31
8) Bibliografía...............................................................................................................................31
5
Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
Resumen
El presente trabajo trata sobre los diferentes usos y aplicaciones de los aldehídos y
cetonas, enfatizando principalmente cuatro compuestos que tienen una gran demanda
comercial a nivel mundial por sus propiedades, características y empleos en la vida
del ser humano.
Uno de ellos es el formaldehido; este aldehído es uno de los compuestos orgánicos
básicos más importantes de la industria química. Se lo utiliza para la conservación de
muestras biológicas y cadáveres frescos, generalmente en una dilución al 5% en
agua. También se lo emplea en la industria textil.
El siguiente compuesto a estudiar es la metadona que es un tipo de cetona utilizada
en la desintoxicación de personas adictas a la heroína. Durante la segunda guerra
mundial se empleaba como sustituto de la morfina para calmar el dolor
La ciclohexanona es una cetona que se emplea en la industria como disolvente,
aunque generalmente se desempeña como componente activo en la fabricación de
insecticidas.
Y por último la acetona o propanona, que es muy conocida mundialmente, se utiliza
en la industria de plásticos, fibras, medicamentos, entre otros productos químicos. Las
mujeres utilizan este compuesto como quita esmalte de uñas en su rutina de belleza.
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
1) Objetivos
1.1 Objetivo general
Dar a conocer las diferentes aplicaciones de las cetonas y aldehídos en la actualidad.
1.2 Objetivos específicos
Comprender los impactos ambientales causados para la alta demanda de estos
compuestos.
Establecer el potencial económico que estos compuestos generan para cada uno de sus
productores
Comprender la demanda actual que estos compuestos generan para la elaboración de
productos que satisfagan las necesidades globales.
2) Introducción
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de
ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo
general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad
característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehído
(también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la almendra; es un líquido
incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de
canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir
de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la
vainilla se produce sintéticamente:
La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos
aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del
mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus
propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales,
beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas. La
muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una
estructura de anillo con 15 carbonos.
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
Los aldehídos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia, tanto en la
naturaleza como en la industria química. El metanal (formaldehído) es un gas venenoso e irritante,
muy soluble en agua, tiene tendencia a polimerizarse; esto es, las moléculas individuales se unen
entre sí para formar un compuesto de elevada masa molecular. En esta acción se desprende mucho
calor y a menudo es explosiva, de modo que el metanal por lo general se prepara y almacena en
disolución acuosa (para reducir la concentración).A la disolución acuosa de metanal (formaldehído)
al 40% se le conoce como formol o formalina, ésta se utiliza por su poder germicida y conservador
de tejidos, para embalsamar y preservar piezas anatómicas; se utiliza además, en la fabricación de
espejos y como materia prima en la industria de los polímeros. La caseína de la leche tratada con
formol produce una masa plastificante que en antaño fue utilizada en la fabricación de botones para
la ropa. Existe preocupación con respecto al uso del Formaldehido en sustancias de uso doméstico,
ya que se sospecha que puede ser un cancerígeno en potencia. El etanal (acetaldehído) es un
líquido volátil de olor irritante, tiene una acción anestésica general y en grandes dosis puede causar
parálisis respiratoria. El etanal se forma en el proceso de fermentación, cuando el alcohol se pone en
contacto con el aire, transformando el etanol en etanal y si esta oxidación prosigue se puede formar
ácido acético. El etanal ayuda a la fijación del color en el vino. También se usa como intermediario
en la manufactura de otras sustancias químicas tales como ácido acético, anhídrido acético y
acetato de etilo. Los aldehídos suelen tener olor fuerte.
VINO ETANAL
La vainillina tiene el grupo funcional de los aldehídos, lo que le da el olor agradable a la
vainilla:
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
VAINILLA VAINILLINA
El cinamaldehído produce el olor característico de la canela:
CANELO CINAMALDEHÍDO
Por otra parte, el olor desagradable de la mantequilla rancia se debe a la presencia del
aldehído butírico:
MANTEQUILLA RANCIA ALDEHIDO BUTIRICO
El benzaldehído se encuentra en la semilla de las almendras amargas. Se usa como
solvente de aceites, resinas y de varios ésteres y éteres celulósicos. Pero éste producto
también es ingrediente en los saborizantes de la industria alimenticia, y en la fabricación de
perfumes.
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
ALMENDRAS BENZALDEHIDO
Muchas cetonas tienen propiedades útiles como disolventes, por ejemplo, la butanona, al
igual que la propanona, se utilizan ampliamente como removedores de pinturas. En
particular, la acetona es el disolvente utilizado en el quitaesmalte para uñas. La acetona se
forma en pequeñas cantidades en el organismo humano, sobre todo en la enfermedad
denominada diabetes, debido a la oxidación incompleta de los carbohidratos
El aroma de las flores consiste principalmente CETONA
En una mezcla de aldehídos y cetonas
3) Uso del formaldehído
3.1 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
El formaldehído se conoce también como metanal, óxido de metileno, oximetileno, aldehído metílico
y oxometano. El formaldehído es un compuesto orgánico de fórmula:
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
3.1.1 CARACTERISCTICAS
Se presenta como gas incoloro, inflamable a temperatura ambiente. Tiene un olor penetrante
característico y en niveles altos puede producir una sensación de ardor en los ojos, la nariz y los
pulmones. El formaldehído puede reaccionar con muchas sustancias químicas, y a temperaturas
muy altas se degradará a metanol (alcohol de madera) y monóxido de carbono.
Ángulo enlace OCH 121°
Ángulo enlace HCH 118°
3.2 APLICACIONES Y USOS DEL FORMALDEHIDO
El uso que se le da al formaldehído puede ser dividido en tres grandes grupos:
3.2.1 Fabricación de resinas
Estas resinas son usadas como adhesivos para la fabricación de elementos de madera unidos que
comprenden tablas de aglomerado, tablas de fibras, y madera terciada.
3.2.1.1 Las resinas de fenol-formaldehído
Son usadas como componentes para el moldeo. Sus propiedades
térmicas y eléctricas permite que sean usadas en componentes
eléctricos y e automóviles. La fabricación de madera terciada es el
mayor mercado para las resinas de fenol-formaldehído.
3.2.1.2 Las resinas de urea-formaldehído
Son también usadas como componentes de moldeo y como componentes húmedos que otorgan
resistencia al papel. La fabricación de tablas de aglomerado es el mayor mercado para las resinas
de urea-formaldehído.
3.2.1.3 Las resinas de melamina-formaldehído
Son usadas como láminas decorativas, componentes para moldeo de utensilios usados para comer.
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
3.2.2 SINTESIS DE COMPUESTOS
3.2.2.1 1,4 Butenodiol
Se fabrica a partir del formaldehído y del acetileno, y se lo utiliza
para producir tetrahidrofurano (THF) que es usado para producir
elastómeros de poliuretano. Sin embargo, este uso del formaldehído
se ve amenazado por procesos alternativos para producir Butenodiol
que no lo necesitan como materia prima.
3.2.2.2 Resinas de acetatos:
Son producidas a partir del formaldehído anhídro, y son plásticos usados por sobre todo en la
industria automotriz.
3.2.2.3 Fertilizantes
Estos productos pueden ser líquidos concentrados, soluciones líquidas o sólidos.
3.2.2.4 Paraformaldehido
El formaldehído gaseoso puedes ser generado a partir del paraformaldehido calentándolo. Es usado
en la fabricación de resinas con bajo contenido de agua. También es usado en la fabricación de
resinas de fenol-formaldehído, urea-formaldehído y melamina-formaldehído.
NTA y EDTA: Son componentes de detergentes modernos fabricados a partir del formaldehído.
3.2.3 USO DIRECTO
3.2.3.1 Como desinfectante
Desinfección de hospitales e industrias alimenticias (Ej: criadero de pollos),
también es empleado como agente de embalsamiento y desodorante.
3.2.3.2 Como conservante:
Industria cosmética
Bilogía para embalsado.
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
Industria textil, se emplea para mejorar la resistencia a arrugarse y la resistencia a
encogerse de los tejidos de rayón por tratamiento en condiciones ácidas.
Industria papelera, aumentar la tenacidad bajo la acción de la humedad, la
resistencia a encoger, la resistencia a las grasas, y también para aumentar la
resistencia al agua de los papeles de revestido de alimentos.
Industria fotográfica, el formaldehído endurece e insolubiliza la superficie de
las películas y los papeles sensibilizados.
3.3 PRODUCCION Y DEMANDA DEL FORMALDEHIDO
La producción industrial comenzó en Alemania en 1888 y en los EEUU en 1901. Sin embargo la
producción se hizo solamente en escala limitada antes que aparecieran las resinas fenólicas
comerciales en 1910. Desde hace varios años se fabrican cantidades crecientes de formaldehído por
la oxidación del gas natural y de los hidrocarburos alifáticos inferiores.
Su producción actual esta explicado en las siguientes tablas:
3.3.1 Mercado de importación del formaldehido
TABLA 1: IMPORTACIONES DEL METANAL
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
3.3.2 Mercado de exportación
TABLA 2: EXPORTACIONES DEL METANAL
3.4 IMPACTO AMBIENTAL
La mayor parte del formaldehído al que usted se expone en el ambiente se encuentra en el aire. El
formaldehído se disuelve fácilmente en agua, pero no permanece en el agua mucho tiempo y
generalmente no se le detecta en suministros de agua potable. La mayor parte del formaldehído en
el aire de degrada durante el día. Entre los productos de degradación del formaldehído en el aire
están el ácido fórmico y el monóxido de carbono. El formaldehído no parece acumularse en plantas
o animales y, aunque se encuentra en algunos alimentos, las cantidades que se encuentran son
pequeñas.
3.4.1 EFECTOS EN LA SALUD
El formaldehído produce irritación de los tejidos cuando
entra en contacto directo con éstos. Los síntomas más
comunes son irritación de los ojos, la nariz, la garganta y
lagrimeo, lo que ocurre con concentraciones en el aire de
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
aproximadamente 0.4-3 partes por millón (ppm). El NIOSH indica que una concentración de
formaldehído de 20 ppm constituye peligro inmediato para la salud y la vida. Beber cantidades altas
de formaldehído puede producir dolor agudo, vómitos, coma y posiblemente la muerte. Derramar
una solución concentrada de formaldehído sobre la piel puede producir irritación.
Estudios en seres humanos expuestos a cantidades bajas de formaldehído en el aire del trabajo
encontraron más casos de cáncer de la nariz y la garganta (cáncer nasofaríngeo) que lo esperado.
Pero no existen suficientes pruebas que confirmen este resultado. El Departamento de Salud y
Servicios Humanos (DHHS), (IARC) y la EPA, han determinado que es razonable predecir que el
formaldehído es carcinogénico en seres humanos. La Agencia Internacional para la Investigación del
Cáncer (IARC) y la EPA han determinado que el formaldehído es probablemente carcinogénico en
seres humanos
.
10
Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
4) Usos de la metadona
4.1 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
Tiene la fórmula molecular C21 H27 NO
4.1.1 Datos químicos
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Nombre (IUPAC) sistemático
(RS)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-one
Identificadores
Número CAS 76-99-3a
Código ATC N02 AC52
PubChem 4095
DrugBank APRD00485
Datos químicos
Fórmula C21H27N O
Peso mol. 309.445 g/mol
Biodisponibilidad 40-80(-92)
Metabolismo Hepático
Vida media 24-36 h
Excreción Orina
Consideraciones terapéuticas
Dependence Liability Moderate
Vías adm. oral,
intravenosa
Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
4.2 APLICACIONES Y USOS DE LA METADONA
Se utiliza en programas especiales para el tratamiento de la dependencia a la heroína.
Neutraliza la euforia de la heroína y evita la aparición del síndrome de abstinencia.
Inicialmente se suministran a los adictos dosis diarias equivalentes a su consumo de
heroína, con el fin de retirar al adicto lentamente de la heroína ilegal inyectable y luego
introducir dosis reducidas de metadona por vía oral.
A veces, una retirada completa de la metadona no es posible, y la dosis de mantenimiento
puede continuar durante meses o incluso años (Programas de Mantenimiento con
Metadona).
Todo programa de tratamiento con metadona debe ir acompañado, para obtener una mayor
eficacia y mejores resultados, de psicoterapia o supervisión médica.
4.2.1 En la salud
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
Durante la Segunda Guerra Mundial este fármaco fue ofrecido al ejército alemán como analgésico.
Tras unos meses de experimentos, los alemanes terminaron rechazándolo por considerarlo
demasiado peligroso. Su informe sostuvo que era "una verdadera cárcel química". Es un opiáceo
sintético, cinco veces más adictivo que la morfina, que en tolerancia y toxicidad resulta equivalente a
la heroína. Sin embargo los narcóticos naturales permanecen en el cuerpo de tres a cinco días tras
la retirada, mientras la metadona permanece unas dos semanas, siendo por eso mismo
considerablemente más grave su síndrome abstinencial.
4.2.1.1 Metadona: tratamiento contra la dependencia
En los Estados Unidos se introdujo como sedante y remedio contra la tos, sin embargo dejó de
usarse en este sentido a mediados de los años sesenta, cuando el presidente Nixon lanzó la idea de
que era una "droga contrarrevolucionaria", capaz de curar a los morfinómanos y heroinómanos.
Actualmente se emplea en casi todo el mundo como rehabilitación y tratamiento para consumidores
de opiáceos naturales, siguiendo las doctrinas del gobierno estadounidense.
Según se afirma en Opiáceos, un libro que la Secretaría de Educación Pública promueve entre los
estudiantes mexicanos de bachillerato para prevenir la farmacodependencia, las ventajas que se han
señalado como herramienta terapéutica son básicamente las mismas que los nazis repudiaban:
Puede ser tomada oralmente; su acción es prolongada; en dosis propias para el mantenimiento los
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
efectos adversos disminuyen; bloquea los efectos de la heroína; no presenta efectos eufóricos
después de que se desarrolla la tolerancia, su acción permanece de 24 a 36 horas, periodo
significativamente más prolongado que el producido por la mayoría de los antagonistas de los
estupefacientes
4.3 PRODUCCION Y DEMANDA DE LA METADONA
4.3.1 Mercado de importación
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
4.3.2 Mercado de exportación
4.4 RIESGOS DE LA METADONA PARA LA SALUD
Monitorizar a los pacientes que estén en tratamiento con metadona y presentan los siguientes
factores de riesgo:
Enfermedad cardíaca
Enfermedad hepática
Alteraciones electrolíticas
Tratamientos concomitantes con inhibidores de la CYP 3A4 o con drogas que pueden
ocasionar prolongación del intervalo QT
Cualquier paciente que requiera una dosis mayor a 100 mg/día de metadona
Pacientes que estén iniciando tratamiento o que requieran ajuste de dosis
Valorar riesgo/beneficio al prescribirla
Se excreta por leche materna por lo cual el lactante puede tener los mismos efectos
adversos que la madre
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
4.5 Impacto ambiental
Cualquier producción masiva de drogas hace daño al medio ambiente. La naturaleza sufre por cortar
los árboles y por los químicos que se usa en la cultivación y más que todo, en la elaboración misma
de las drogas. Los químicos son peligrosos también para la salud de los que trabajan en la droga,
porque normalmente no se usan protectores para la piel y la respiración. La producción de heroína y
cocaína destruyen la naturaleza más que todo en América del Sur, Medio Oriente y Sureste de Asia.
En la producción de cannabis normalmente no se usa químicos venenosos, pero sí contribuye a la
desaparición de los bosques, la erosión y pobreza de los suelos.
En la guerra contra las drogas las cultivaciones de coca son destruidas químicamente. Pero al
mismo tiempo otras plantas cercanas son afectadas, los campos se vuelven estériles y los animales
muchas veces son muertos por la toxicidad. La gente del sector afectado sufre de enfermedades. La
destrucción de la coca hace que la situación económica de los campesinos comprometidos sea
muchas veces más difícil y precaria
.
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
5) Usos de la ciclohexanona
5.1 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES La ciclohexanona es una molécula cíclica su fórmula empírica es C6H 10O
Su fórmula estructural es:
Pertenece por tanto al grupo de las cetonas cíclicas. Es un líquido incoloro, cuyo olor es similar al de
la acetona. La ciclohexanona es ligeramente soluble en agua y miscible con los solventes orgánicos
más comunes.
La ciclohexanona es obtenida industrialmente principalmente a través de una Oxidación catalítica de
ciclohexano con oxígeno atmosférico, que transcurre a través de un hidroperoxiciclohexano
inestable, el cual vía un mecanismo radicalario da lugar a una mezcla de ciclohexanona y
ciclohexanol. La mezcla a se separa por destilación, y el ciclohexanol aislado puede seguidamente
oxidarse o deshidrogenarse a más ciclohexanona.
La ciclohexanona se conoce comercialmente como Anon, anone, Hexanone, Hytrol O, Nadone,
Sextone.
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
5.2 APLICACIONES Y USOS DE LA CICLOHEXANONA
L a ciclohexanona se la utiliza:
Como disolvente en la industria, y como reactivo en la producción de ácido adípico y de
caprolactama, compuestos empleados en la fabricación de nylon-6,6 y nylon-6
respectivamente.
Fabricación de nylon 6
Adhesivo en el sellado de objetos de PVC.
Como solvente de acetato de celulosa, nitrocelulosa, resinas naturales, resinas vinílicas,
caucho bruto, ceras, grasas, goma laca y DDT.
También se lo utiliza como ingrediente activo en algunos insecticidas. Este producto se lo
coloca en las plantas como tiempo mínimo de 12 días dependiendo el tipo de la planta.
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Ciclohexanona Caprolactama Nylon 6
Tetrahidrofurano + ciclohexanona
= Adhesivo PVC
Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
5.3 Producción y demanda de la ciclohexanona
5.3.1 Intercambio mundial
5.3.2 Mercado de importación
5.3.3 Mercado de exportación
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
5.3.4 Comparación de los intercambios de la acetona con otros productos
5.4 IMPACTO AMBIENTAL
5.4.1 ¿Qué sucede con la ciclohexanona cuando entra en contacto con el
medio ambiente?
Por la evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar lentamente una
concentración nociva en el aire.
El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en
punto distante.
El producto no es explosivo; sin embargo, pueden formarse mezclas explosivas de
vapor/aire.
Se bioacumula ya que es muy persistente.
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
5.4.2 Riesgos para la salud
Riesgo para la salud en caso de exposición prolongada por inhalación.
En caso de incendio, pueden producirse humos perjudiciales para la salud.
Puede causar tos, vértigo, somnolencia, pesadez, dolor de garganta y pérdida de
conocimiento.
Puede producir dolor abdominal, sensación de quemazón, somnolencia, pesadez y pérdida
de conocimiento.
En contacto con la piel ¡puede absorberse! Puede causar piel seca y enrojecimiento.
En contacto con los ojos puede provocar lagrimeo, enrojecimiento, dolor y opacidad de la
córnea.
Cancerígeno categoría: 3
5.5 PRECAUCIONES
Evite que penetre en el alcantarillado y las conducciones de agua.
Si el producto alcanza los desagües o las conducciones públicas de agua, notifíquelo a las
autoridades.
Evítese respirar el polvo, el humo, el gas, la niebla, los vapores o el aerosol.
Tomar medidas de precaución contra descargas electrostáticas.
Emplear únicamente en exteriores o en un lugar bien ventilado.
Manipule los envases vacíos con cuidado porque los residuos de vapor son inflamables.
Deben seguirse los procedimientos adecuados de toma de tierra para evitar la electricidad
estática.
Evítese su liberación al medio ambiente.
5.5.1 Precauciones especiales
No exponer a llama desnuda.
No fumar.
Manipule los envases vacíos con cuidado porque los residuos de vapor son inflamables.
Evacuar el personal no necesario.
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
6) Uso de la acetona
6.1 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LA ACETONA
6.1.1 Composición / información de los ingredientes
Ingrediente Por Ciento Peligroso
Acetona 99 - 100% Si
Se encuentra comercialmente como 99,5% de Acetona y 0,5% de agua.
6.1.2 Propiedades físicas
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
6.2 APLICACIONES Y USOS DE LAS ACETONAS
La acetona se utiliza principalmente como disolvente y como compuesto intermedio en la producción
de sustancias químicas. Sus principales aplicaciones son la producción de Metil Metacrilato, Acido
Metacrílico y Metacrilatos de mayor tamaño, Bisfenol A, Metil Isobutil Cetona, aplicaciones médicas y
farmacéuticas (compuesto intermedio y solvente para drogas, vitaminas y cosméticos), como
solvente para revestimientos, resinas, tintes, barnices, lacas, adhesivos y en acetato de celulosa. La
Acetona también presenta usos en la industria alimenticia como disolvente de extracción para grasas
y aceites, y como agente de precipitación en la purificación del azúcar y el almidón
6.2.1 Uso generación y controles
6.2.2 En la salud
6.2.3 En la industria.
La repartición de las aplicaciones del uso de acetona en los EE.UU. se encontraba en el 2002 en los
siguientes segmentos:
Cianohidrina acetona para Metil metacrilato (MMA) 42%
Bisfenol A 24%
Disolventes 17%
Derivados del Aldol (MIBK y MIBC) 13%
Varios 4%
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
La aplicación más importante de la acetona se encuentra en la fabricación de Metil metacrilato
(MMA), mercado que experimenta una demanda creciente (3% anual) desde el 2002 por el
incremento en los usos del Polimetilmetacrilato (PMMA), un material antifragmentación alternativo al
vidrio en la industria de la construcción.
La demanda de Bisfenol-A y de resinas de policarbonato se ha duplicado en la década de los 1990,
convirtiéndose en la segunda aplicación importante de la acetona (7% incremento anual),
demandada por la industria del automóvil y de microelectrónica (fabricación de discos CD y DVD).
La demanda de acetona es un indicador del crecimiento económico de cada región ya que depende
directamente de la marcha de las industrias del automóvil, construcción y microelectrónica. Así entre
el 2000-2001 la demanda decreció un 9% mientras que en el 2002 apuntó una recuperación como
resultado del resurgimiento económico estadounidense.
En los EE.UU. la demanda interna en el 2002 fue de 1,188 millones de toneladas, con un
crecimiento medio en el periodo 1997-2002 del 0,9%. En el 2006 la demanda prevista era de 1,313
millones de toneladas
6.3 PRODUCCION Y DEMANDA DE LA ACETONA
6.3.1 Intercambio mundial
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
6.3.2 Mercado de importación
6.3.3 Mercado de exportación de la acetona
6.3.3.1 ESTADOS UNIDOS
En los EE.UU, el 90% de la producción de acetona manufacturada se realiza mediante el proceso de
peroxidación de cumeno con una capacidad que alcanzó en el 2002 los 1,839 millones de toneladas.
En el 2002 la capacidad se repartía en 11 plantas de fabricación pertenecientes a 8 compañías:
Miles de toneladas:
Sunoco (Frankford), Haverhill 576
Shell (Deer Park-Texas) 324
Ineos Phenol (Theodore-Alabama) 274
Dow (Freeport, Institute) 256
MVPPP (Mount Vernon) 195
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Georgia Gulf (Pasadena, Plaquemine) 181
JLM Chemicals (Blue Island) 25
Goodyear Tire & Rubber (Bayport) 8
Total 1,839 millones de toneladas
6.3.3.2 ESPAÑA
En España el 45,6% es exportada según el directorio de la Federación empresarial de la industria
química española (FEIQUE), 5 compañías se dedican en España a la fabricación industrial de
acetona:
Cepsa Química (La Rábida, Palos de la Frontera, HUELVA)
Química Farmacéutica Bayer, S.A.
Rhodia Iberia S.A.
Cor Química S.L. (Valdemoro, Madrid)
PROQUIBASA (Barcelona)
Quality Chemicals S.L. (Esparraguera, Barcelona)
6.3.4 Comparación de los intercambios de la acetona con otros productos
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
6.4 IMPACTO AMBIENTAL DE LA ACETONA
6.4.1 Que sucede con la cetona cuando entra en el medio ambiente
Un gran porcentaje (97%) de la acetona que se libera durante su producción o uso entra al
aire.
La luz solar u otras sustancias en el aire degradan aproximadamente la mitad de la acetona
en el aire cada 22 días.
La lluvia y la nieve transportan a la acetona presente en el aire hacia el agua y el suelo.
También pasa rápidamente desde el suelo y el agua nuevamente al aire.
No se adhiere a partículas en el suelo ni se acumula en animales.
Es degradada por microorganismos en el suelo y en el agua.
Puede pasar al agua subterránea desde escapes o vertederos.
La acetona es degradada en el suelo y el agua, pero el tiempo que esto toma varía.
6.4.2 Comportamiento en el ambiente
El cuerpo humano produce Acetona como resultado del procesamiento de grasas. En el ambiente se
produce de forma natural como resultado de la biodegradación de aguas residuales, desechos
sólidos y alcoholes y como producto de la oxidación de sustancias húmicas. Se ha detectado
Acetona en una gran variedad de plantas y alimentos, como cebollas, uvas, coliflores, tomates,
mostaza, leche, granos, guisantes, queso y pechuga de pollo. Otras fuentes naturales son las
emisiones provenientes de ciertas especies de árboles que contienen vapores de Acetona y la
emisión directa del océano.
Existe un sinnúmero de fuentes antropogénicas de Acetona, cada una de las cuales contiene
diferentes niveles y concentraciones de la sustancia. Las emisiones al medio acuático incluyen
descargas de aguas de desecho provenientes de diferentes industrias y lixiviados provenientes de
rellenos de seguridad industriales y rellenos sanitarios municipales. La mayor fuente de emisiones a
la atmósfera proviene de la evaporación de la Acetona usada como solvente en productos de
recubrimiento como pinturas, limpiadores, barnices y tintas. La Acetona es un producto de la
combustión de madera, basuras, plásticos y por combustión de en motores de turbinas y diesel
Se forma en la atmósfera mediante la oxidación fotoquímica del propano y posiblemente del óxido de
propileno y epiclorhidrina.
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
La acetona se vierte a las aguas superficiales en los efluentes de aguas residuales de una amplia
gama de procesos e industrias de fabricación, como el papel, el plástico, productos farmacéuticos,
limpiadores y abrillantadores químicos elaborados, pinturas y productos conexos, productos
químicos del caucho y la madera, intermedios cíclicos, productos orgánicos industriales, productos
del yeso, productos de cartón de papel e industrias de la energía, como la gasificación del carbón y
el tratamiento de esquistos bituminosos.
Entre las fuentes de incorporación de acetona al suelo figura el vertido de residuos agrícolas y
alimentarios, residuos animales, deposición húmeda desde la atmósfera, efluentes de fosas sépticas
domésticas y vertederos de residuos químicos
6.4.2.1 Aire
Las emisiones atmosféricas de Acetona al aire provienen principalmente del uso de diversos
productos del mercado que contienen esta sustancia, como lo son removedores de esmalte para
uñas, algunos removedores de pintura, ciertas ceras en pasta o líquidas, algunos detergentes y
limpiadores, adhesivos, y limpiadores para carburador.
Los principales mecanismos de degradación de Acetona en el ambiente son la fotólisis y reacción
con los radicales hidroxilo. La vida media promedio en el proceso de fotólisis (más la reacción de las
moléculas de Acetona excitadas) es de aproximadamente 40 días. Se han postulado mecanismos de
reacción probables para la reacción de la Acetona con los radicales hidroxilo en la troposfera, y el
Metil – glioxal es el principal producto de esta reacción. Los principales productos de la fotólisis de la
Acetona son el Dióxido de Carbono y el Acetilperoxinitrato. La oxidación fotoquímica de la Acetona
en presencia de Óxidos de Nitrógeno produce pequeñas cantidades de Ácido Peroxiacético y Nitrato
de Peroxiacetilo.
La completa miscibilidad de la Acetona en agua sugiere que es probable que se remueva del aire
mediante la vía húmeda (lluvias y rocío). Se han estudiado las reacciones del vapor de Acetona con
los Óxidos de Nitrógeno, Radicales Hidroxilo (OH)- y Radicales Nitrato. Estas reacciones son
insignificantes para determinar el destino final de la Acetona en la atmósfera. Mediante estudios
hechos dentro de una campaña para gases utilizando Acetona y Óxidos de Nitrógeno, se ha
demostrado que la Acetona tiene baja reactividad en cuanto a la formación de Dióxido de Nitrógeno
y Ozono y que la velocidad de desaparición de Acetona mediante este proceso es también baja.
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
6.4.2.2 Agua
La Acetona está presente en las aguas residuales de ciertas industrias de químicas como las de
papel, plástico, fármacos, productos especiales de limpieza y pulidores, pinturas y productos
similares, químicos orgánicos industriales, productos de yeso entre otros. También se libera en el
agua proveniente de las industrias relacionadas con la energía, como las de gasificación de carbón y
procesamiento de aceite de esquisto. La acetona se puede liberar hacia aguas subterráneas como
resultado de los procesos de lixiviación provenientes de rellenos de seguridad industriales y rellenos
sanitarios municipales. Adicionalmente, la acetona se puede liberar a partir del solvente del cemento
usado para unir tubos de Polietileno y de otros plásticos usados en las tuberías de distribución de
agua potable y doméstica.
Entre las fuentes naturales de la Acetona se encuentran los alimentos, el cuerpo humano y el agua
marina en donde se libera mediante fotorreacciones de la materia orgánica disuelta.
Se ha examinado la biodegradabilidad de la Acetona mediante estudios realizados con diferentes
microorganismos aeróbicos en efluentes de plantas de tratamiento de desechos y lodos activados.
Estos estudios indican que la Acetona es fácilmente biodegradable por microorganismos
acondicionados. La biodegradación de la Acetona es mucho más lenta en agua marina que en agua
fresca. Otros estudios indican que la acetona también puede ser degradada anaeróbicamente.
6.4.2.3 Suelo
La Acetona se filtra rápidamente en el suelo. Las fuentes de liberación de Acetona al suelo incluyen
eliminación de desechos de la agricultura, desechos animales y efluentes provenientes de tanques
sépticos domésticos.
Estudios hechos acerca de la biodegradación de la Acetona en el suelo y sedimentos, indican que
este es un proceso bastante significativo. Debido a su alta solubilidad en el agua y a su bajo
coeficiente de adsorción en los sedimentos, la acetona se encuentra básicamente en el agua y rara
vez en los sedimentos.
6.5 RIESGOS PARA LA SALUD
Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos
en el cuerpo. Si la cantidad es pequeña, el hígado la degrada a compuestos que no son perjudiciales
que se usan para producir energía para las funciones del organismo. Sin embargo, respirar niveles
moderados o altos de acetona por períodos breves puede causar irritación de la nariz, la garganta,
los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos en la
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
sangre; náusea; vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente coma. Además, puede causar
acortamiento del ciclo menstrual en mujeres.
Tragar niveles muy altos de acetona puede producir pérdida del conocimiento y daño a la mucosa
bucal. Contacto con la piel puede causar irritación y daño a la piel.
El aroma de la acetona y la irritación respiratoria o la sensación en los ojos que ocurren al estar
expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes señales de advertencia que pueden
ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona.
Los efectos de exposiciones prolongadas sobre la salud se conocen principalmente debido a
estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón, el
hígado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reducción de la
capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden
ocurrir en seres humanos.
Según el INSHT (documento se recogen los Límites de Exposición Profesional para Agentes
Químicos adoptados por el Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el
año 2009), la acetona tiene un Valor Límite Admitido de 500 ppm ó de 1210 mg/m3
7) Conclusiones Luego de realizar el trabajo se pudo concluir que:
Se concluyó la dependencia de los seres humanos con los productos
Las acetonas juegan un importante papel en la economía de los países del primer mundo
tales como Estados Unidos España y Bélgica
Los aldehídos y las cetonas presenta una gran peligrosidad para la naturaleza, por eso su
venta a nivel público está restringida
8) Bibliografía
http://www.textoscientificos.com/quimica/formaldehido/usos
http://www.smartexport.com/es/Metanal_formaldehido.291211.html
http://www.textoscientificos.com/quimica/formaldehido
http://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs111.html
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Usos de aldehídos y cetonas Química orgánica
ATSDR en Español - ToxFAQs™: formaldehído
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España
http://www.textoscientificos.com/quimica/formaldehido/usos
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