Grupos Carbonílicos Aldehidos y Cetonas (1)

7/26/2019 Grupos Carbonlicos Aldehidos y Cetonas (1)

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GRUPO CARBONILICO


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FACULTAD DE MEDICINA HUMANA Y CIENCIAS DE LA SALUD

E. A. P. DE FARMACIA Y BIOQUMICA

CICLO : IV

CURSO : QUIMICA ORGNICA II

SEMINARIO : PRINCIPALES COMPUESTOS CARBONLICOSUSADOS EN LA FARMACIA

PROFESOR : M.Cs. I.Q. JUAN CARLOS FLORES CERNA

ESTUDIANTES : BUSTAMANTE HERRERA CLAUDINA

GONZALES BUSTAMANTE JULIO JOSE

QUISPE ROJAS CINTHYA PAOLA

MACHUCA MARN LEYDI LILIANA

ajamarca, May D!" #$1%

I. INTRODUCCION.

La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia principalmente los

compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que

#


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contienen carbono son Orgnicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos

metlicos, el monxido y el dixido de Carbono. El conocimiento y la utiliacin de

los compuestos Orgnicos se con!unden con el origen mismo del ser "umano, los

colorantes de Origen #atural, extractos de plantas y animales podan causar la

muerte o ali$iar en!ermedades, eran utiliados desde tiempos remotos.

Existen agrupaciones de tomos que les con!ieren a los compuestos orgnicos sus

caractersticas qumicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias

espec!icas. %on los llamados &rupos 'uncionales. La mayor parte de las

sustancias Orgnicas solo se componen de Carbono, Oxgeno e (idrgeno, pero la

!orma en que estn enlaado estos elementos pueden dar origen a distintos

compuestos, que pertenecern a distintos &rupos !uncionales.

En nuestro in!orme analiaremos un &rupo 'uncional) *lde"dos y Cetonas, dando

sus principales caractersticas, normas de #omenclatura, principales reacciones, y

la aplicacin en la +ndustria.

&


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II. OBJETIVOS1. Ob!"#$% &!'!()*.

+ +denti!icar Cules son las aplicaciones ms importantes de los

alde"dos y cetonas en la industria !armacutica.,. Ob!"#$%s !s-!/0#%s.

+ Conocer las propiedades !sicas y qumicas de los alde"dos.+ Conocer las propiedades !sicas y qumicas de los alde"dos.+ Conocer los principales usos de los alde"dos y cetonas.+ -e!inir como se nombran los di!erentes compuestos que contienen

alde"dos y cetonas.

'


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III. MARCO TEORICO

GRUPOS CARBONLICOS

DEFINICION:

En qumica orgnica, un grupo carbonilo es un grupo estructural que consiste en un

tomo de carbono con un doble enlace a un tomo de oxgeno. La palabra carbonilo

puede re!erirse tambin al monxido de carbono como ligando en un complejo

inorgnico u organometlico e.g. nquel carbonilo/0 en este caso, el carbono tiene

un doble enlace con el oxgeno.

CARBONILOLos deri$ados de mayor aplicacin son los alde"dos y cetonas.

ALDEHIDOS:

La palabra alde"do pro$iene del latn cient!ico alco"ol de"ydrogenatum que signi!ica

alco"ol des"idrogenado. En este sentido, los alde"dos son compuestos orgnicos

caracteriados por poseer el grupo !uncional 1C(O. * di!erencia de los dems grupos

!uncionales que contienen un grupo carbonilo C2O, los alde"dos slo estn unidos a un

radical y por otro enlace, a un "idrgeno. %e nombran con la terminacin 3al4.

ORIGEN HIST2RICO

El cient!ico alemn 5ustus $on Liebig 6789:67;9/ !ue el primero en nombrar este grupo

orgnico. En su experimento, al des"idrogeniar dos tomos de "idrgeno del etanol !orma

el primer alde"do llamado com


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menores al de los alco"oles. Los primeros dos compuestos con alde"do, metanal y

etanal, son gases a temperatura ambiente =;>C/, mientras que los dems son

lquidos.

=. ?or otro lado, la solubilidad de este grupo !uncional depende exclusi$amente de la

longitud de la cadena principal. Los alde"dos que tienen "asta @ tomos de

carbono, presentan alta solubilidad, mientras que los que tienen ms de @ tomos, y

a medida que aumenta su peso molecular y el n


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otra lado, la muscona y la ci$etona son utiliados para !ijar los aromas,

e$itando su e$aporacin. UTILIDADES DE LOS ALDEHIDOS EN A INDUSTRIA FARMACEUTICA:

EL METANOL O FORMALDEHIDO:

El !ormalde"ido es una sustancia orgnica natural descubierta en 67@D. Est presente

en nuestro alrededor. Lo puedes encontrar en los seres "umanos, en los rboles, los

cuales emiten esta sustancia a tra$s de las "ojas, y tambin en el espacio exterior.

Es una sustancia qumica importante que tiene lugar en muc"as !ormas de $ida, incluso

la "umana. * ni$el biolgico, todas las clulas de normal !uncionamiento "umana,

animal o $egetal/ producen y utilian !ormalde"ido. #o se acumula en el medio ambiente

porque desaparece a las pocas "oras por mediacin de la lu solar o por la presencia de

bacterias en la tierra o el agua. El !ormalde"ido metabolia rpidamente, con lo que nose acumula en el cuerpo "umano.

'ormalde"ido es un gas incoloro que tiene propiedades antispticas. Es muy soluble en

agua y a una solucin del 9; es llamada !ormalina. La !ormalina mata bacterias, es

usado como desin!ectante y preser$ante de la piel. ?ero a su $e debe considerarse

como un producto especialmente peligroso, ya que, adems de su accin irritante la

irritacin ocular en el "ombre se presenta a concentraciones entre 8,6 y 6 ppm/ y

alrgena el !ormol es responsable adems de sensibiliaciones cutneas/, est

clasi!icado por la +nternational *gency !or Fesearc" on Cancer +*FC/ en el grupo =*

substancia probablemente cancergena/. La *C&+( "a !ijado un ALG:C $alor tec"o no

sobrepasable en ning


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La *C&+( establece un $alor ALG:C para el glutaralde"do de 8,= ppm 8,7= mgHm9/. La

solucin de esta substancia entre el = y el 68 est clasi!icada como noci$a y peligrosa

para el medio ambiente.

En la prctica diaria, el glutaralde"do no es un producto que presente una especialpeligrosidad, ya que tiene una tensin de $apor muy baja es poco $oltil/ y, por ello,

raramente se encuentra en !orma de $apor en el aire, a no ser que se calienten las

soluciones que se empleen del mismo que, por otro lado, suelen ser siempre bastante

diluidas0 sin embargo se pueden generar aerosoles por agitacin o manipulaciones

bruscas al sumergir o sacar material del lquido.

La acti$idad de los alde"dos, !ormalde"do y glutaralde"do, est ligada a la

desnaturaliacin de las protenas y de los cidos nucleicos por reduccin qumica. Los

alde"dos destruyen muy bien las bacterias, los "ongos microscpicos y tienen tambin

una excelente accin $irucida. %e emplean para desin!ectar super!icies, aparatos e

instrumentos.

El !ormol y el glutaralde"do se pueden emplear solos o bien asociados a un detergente,

siendo esta


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El acetalde"ido se comporta como) irritante de mucosas y membranas, actuando

tambin como narctico sobre el %#C.

PARALDEHIDO:El paralde"do es la !orma cclica de tres molculas trmero/ de

acetalde"do. Es un lquido incoloro o amarillo plido, ligeramente soluble en agua yaltamente soluble en alco"ol. Aiene usos industriales y mdicos.

Es uno de los !rmacos sedantes e "ipnticos ms antiguos0 se absorbe con rapide

despus de su administracin por $a oral e induce sueJo en el curso de 68 a 6@

minutos despus de una dosis de K a 7 ml. El paralde"do es metaboliado por el

"gado ;8 1 78/ y excretado por los pulmones 66 1 =7/. La cantidad de

paralde"ido excretada en la orina es insigni!icante. La principal des$entaja del

paralde"do consiste en que al ser excretado parcialmente a tra$s de los pulmones

proporciona un olor al aire espirado, pro$oca irritacin y por lo tanto no es apropiado

para pacientes con asma u otras en!ermedades pulmonares. *dems posee un

sabor desagradable y puede irritar la garganta y la mucosa gstrica. %al$o que se lo

administre en $e"culos adecuados) no debe ser utiliado en pacientes con

gastroenteritis. Este !rmaco es poco soluble en agua y por este moti$o

generalmente se lo receta en combinacin con licores alco"licos, elixires, etc.

Aambin puede ser ingerido con lec"e, jugos de !ruta o t "elado. Esta droga

tambin puede ser administrada por $a rectal en !orma de enema de retencin en

aceite de oli$a. Este !rmaco es e!ica en para el tratamiento de los estados

epilpticos.

BENZALDEHIDO:El benalde"do C(@C(O/ es un compuesto qumico orgnico,

perteneciente al grupo de alde"dos aromatiantes, que consiste, en un anillo de

benceno con un sustituyente alde"do.* ni$el organolptico, el benalde"do es lquido, con un color de incoloro a amarillo

plido y un olor !rutal potente, a cereas y almendras amargas. Es ligeramente

soluble al agua, pero es miscible en alco"ol o ter, y debe almacenarse en en$ases

cerrados y en lugares secos, $entilados y protegidos de la lu solar, ya que se oxida

rpidamente en presencia de aire.Es un importante intermediario en la preparacin de compuestos !armacuticos.Es uno de los compuestos orgnicos industrialmente ms


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Es un lquido incoloro, el cual se nombra en algunas ocasiones como aceite de

almendra arti!icial o aceite de almendras amargas, a causa de su olor caracterstico

a semilla. El benalde"do es ligeramente soluble en agua, aunque es miscible en

alco"ol o ter en todas proporciones. En presencia de aire, el benalde"do se oxida

rpidamente a cido benoico C(@COO(/.

so)El benalde"do se emplea como material saboriante, as como tambin para

obtener cido cinmico C(@C(2C(COO(/, tinte de malaquita $erde, y como

ingrediente en la obtencin de productos !armacuticos como colorantes y en

per!umera, tambin como compuesto intermedio en muc"as sntesis qumicas.

: IMPACTO AMBIENTAL

*l reutiliar y recalentar el aceite para las !ritura, en especial el aceite de girasol, se

genera una degradacin de los cidos grasos del aceite y como resultado, se

!orman alde"dos txicos. Esta emisin de alde"dos con bajo peso molecular, se

$an en el ambiente contaminando la atmos!era y contribuyendo al e!ecto

in$ernadero, pues al reaccionar con otros gases, propicia la !ormacin de radicales

perxidos, F:C:O:O que oxidan al #O= produciendo O9 y llu$ia acida.

: IMPACTO EN LA SALUD

*s mismo, La agencia %+#C descubri por medio de un experimento que algunos

alde"dos txicos como el K:"idroxi:MEN:=:nonenal, permanecan en el aceite, y como

son compuestos muy reacti$os, podan reaccionar con protenas, "ormonas y

enimas. tras in$estigaciones estos compuestos se encontraron en di$ersos tipos

de cncer, en!ermedades neurodegenerati$as, como el al"imer y el prBinson.

?or


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La acetona o propanona es un compuesto qumico de !rmula qumica

C(9CO/C(9 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio

ambiente. * temperatura ambiente se presenta como un lquido incoloro de olor

caracterstico. %e e$apora !cilmente, es in!lamable y es soluble en agua. La

acetona sintetiada se usa en la !abricacin de plsticos, !ibras, medicamentos y

otros productos qumicos, as como disol$ente de otras sustancias qumicas.

na cetona es un compuesto orgnico caracteriado por poseer un grupo !uncional

carbonilo unido a dos tomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reacti$as

que los alde"dos dado que los grupos alqulicos act


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a/ El uso de las *CEAO#*% es !recuente para eliminar manc"as en ropa de

lana, esmaltes ya que son deri$ados de la misma sustancia/, esmaltes sintticos,

rubor, lapicero o algunas ceras.

b/ Las CEAO#*% se encuentran mayormente distribuidas en la naturalea.

c/ n ejemplo natura de las CEAO#*% en el cuerpo "umano es la

AE%AO%AEFO#*.

d/ Las CEAO#*%, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran

$ariedad de per!umes.

e/ @.: *lgunos E-+C*E#AO% AR?+CO% Las cremas por ejemplo/ contienen

cantidades seguras de CEAO#*%.

ACETOFENONA

Es un lquido incoloro un poco amarillo de olor dulce y !uerte. %e utilia en

!ragancias, para dar sabor a comidas y bebidas, y como disol$entes de plsticos y

resinas

La aceto!enona es la ms simple de las cetonas aromticas0 es lquida, incolora y

$iscosa. Como aroma natural se encuentra presente en muc"os alimentos como lamanana, el albaricoque y el pltano.%e usa como precursor en la preparacin de

!ragancias que se asemejan a la almendra, la cerea, la madresel$a, el jamn y la

!resa.

Aambin se usa para preparar resinas y como aditi$o en las gomas de mascar y en

cigarrillos.

La *ceto!enona es un compuesto orgnico de !rmula C(@CO/C(9. Es la cetona

aromtica ms simple. Este lquido $iscoso incoloro es un precursor en la

preparacin de numerosas resinas y !ragancias.

La aceto!enona se puede conseguir por $arios mtodos. En la industria, es un

producto de la oxidacin de etilbenceno, que principalmente !orma "idroperxido de

etilbenceno utiliado en la produccin de xido de propileno.

La aceto!enona se utilia para "acer !ragancias que se asemejan a la almendra, la

cerea, la madresel$a, el jamn y la !resa. Aambin se utilia como un aditi$o en la

1#


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goma de mascar.; -ebido a sus caractersticas proquirales, la aceto!enona como

sustrato se utilia a menudo en experimentos de trans!erencia de "idrgeno

asimtrica

la aceto!enona puede irritar la piel, causando erupciones o sensaciones de

ardor al contacto.

puede quemar e irritar los ojos. causar pican y enrojecimiento con la

posibilidad de daJo ocular.

la in"alacin de aceto!enona puede irritar la nari y la garganta, causando tos

y respiracin con silbido.

tambin puede causar dolor de cabea ,mareos , nuseas , y perdida de la

coordinacin

La *ceto!enona es un compuesto orgnico de !rmula C(@CO/C(9. Es la cetona

aromtica ms simple. Este lquido $iscoso incoloro es un precursor en la

preparacin de numerosas resinas y !ragancias.

La aceto!enona se puede conseguir por $arios mtodos. En la industria, es unproducto de la oxidacin de etilbenceno, que principalmente !orma "idroperxido de

etilbenceno utiliado en la produccin de xido de propileno.

sos

P(!6(s%( 8! (!s#')s

Las resinas de inters comercial son producidas por la accin del !ormalde"do en

una base sobre la aceto!enona. Los polmeros resultantes son con$encionalmentedescritos por la !rmula MC(@CO/C(NxC(=/xSn, resultante de la condensacin

aldlica y son utiliados en la con!eccin de tintas y recubrimentos. ?uede tambin

ser modi!icado por "idrogenacin, proporcionandopolioles que !orman deri$ados


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carbonilo y des"idratacin de los alco"oles) K C(@CO/C(9 T #aU(K T K (=O V

K C(@C(O(/C(9 T #aO( T UO(/9 La industria utilia un proceso similar, sin

embargo, la reduccin de carbonil se lle$a a cabo por "idrogenacin sobre un

cataliador que contiene cobre.=

C(@C(O(/C(9 V C(@C(2C(= T (=O

so !armacutico, reas !armacuticas y relacionadasMeditarN

La aceto!enona es materia prima para la sntesis de di$ersos productos

!armacuticos9 K y tambin es un portador estn aprobados para su uso por las

autoridades sanitarias '-*/ de los Estados nidos.@ #um relatrio de 6DDK,

publicados pelos principais !abricantes de cigarros norteamericanos, a aceto!enona

!oi um dos @DD aditi$os mencionados.

La aceto!enona se utilia para "acer !ragancias que se asemejan a la almendra, la

cerea, la madresel$a, el jamn y la !resa. Aambin se utilia como un aditi$o en la

goma de mascar.; -ebido a sus caractersticas proquirales, la aceto!enona como

sustrato se utilia a menudo en experimentos de trans!erencia de "idrgeno

asimtrica.

Estado naturalMeditarN

La aceto!enona est presente de !orma natural en muc"os alimentos tales como

manana, el albaricoque y pltano.

'armacologaMeditarN

* !inales del siglo W+W y principios del siglo WW, la aceto!enona tena uso

teraputico .7 %e $endi como "ipntica y anticon$ulsi$o con el nombre comercial

(ipnona. na dosis tpica es desde 8,6= "asta 8,9 ml.D %us e!ectos sedantes se

consideran superiores tanto a la paralde"ido como el "idrato de cloral.68 En los

seres "umanos, la aceto!enona se metabolia a cido benoico, cido carbnico y

acetona.

LA BENZOFENONA

es una cetona aromtica. Es un compuesto importante en !otoqumica orgnica,

per!umera y como reacti$o en sntesis orgnicas. Es una sustancia blanca

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cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. %u punto de !usin es de KD IC y

supunto de ebullicin de 98@:98 IC.

La beno!enona act


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P El nombre del "idrocarburo del que procede terminado en :ona. Como

sustituyente debe emplearse el pre!ijo oxo:.

P Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden

al!abtico y a continuacin la palabra cetona.

La beno!enona es una cetona aromtica. Es un compuesto importante en

!otoqumica orgnica, per!umera y como reacti$o en sntesis orgnicas. Es una

sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. %u punto de !usin

es de KD IC y su punto de ebullicin de 98@:98 IC.

La beno!enona act


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La =:butanona es una sustancia qumica manu!acturada, aunque tambin se

encuentra en el medio ambiente pro$eniente de !uentes naturales. Es un lquido

incoloro con un !uerte aroma dulce. Aambin se le conoce como metil etil cetona

EX/.

La =:butanona es producida en grandes cantidades. Cerca de la mitad de sus usos

es en pinturas y otros re$estimientos debido a que se e$apora rpidamente al aire y

disuel$e a muc"as sustancias. Aambin se usa en ad"esi$os y como producto para

limpiar.

La =:butanona tambin ocurre naturalmente. Es producida por ciertos rboles y se le

encuentra en pequeJas cantidades en algunas !rutas y "ortalias. Aambin se libera

al aire desde el tubo de escape de autom$iles y camiones.

CONCLUCIONES

Los alde"dos y las cetonas contienen el grupo carbonilo C2O/. El carbono

carbonlico de un alde"do est unido como mnimo a un "idrgeno F:C(O/, pero

el carbono carbonlico de una cetona no tiene "idrgeno F:CO:F/. El !ormalde"do

es el alde"do ms sencillo (C(O/0 la acetona C(9COC(9/ es la cetona ms

simple. Las propiedades !sicas y qumicas de los alde"dos y las cetonas estnin!luidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de alde"dos y

cetonas se pueden atraer entre s mediante interacciones polar:polar. Estos

compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes alcanos,

pero ms bajos que los alco"oles correspondientes. Los alde"dos y las cetonas

pueden !ormar enlaces de "idrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente

solubles en agua.

Los alde"dos y cetonas son producidos por la oxidacin de alco"oles primarios ysecundarios, respecti$amente. ?or lo general, los alde"dos son ms reacti$os que

las cetonas y son buenos agentes reductores. n alde"do puede oxidarse al

correspondiente cido carboxlico0 en cambio, las cetonas son resistentes a una

oxidacin posterior.

uc"os alde"dos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos

industriales ms importantes son el !ormalde"do, acetalde"do, llamado !ormalina,

se usa com


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cinamalde"do, la $ainilla, son algunos de los muc"os alde"dos y cetonas que

tienen olores !ragantes.

Los alde"dos en la rama de la qumica orgnica tiene una gran importancia ya que

estos son utiliados en gran $ariedad d procesos qumicos corporales tambin en la!abricacin de elementos que son indispensables para la $ida del ser "umano

Entre los ms principales usos tenemos las !abricaciones de resinas, plsticos,

sol$entes, tinturas, per!umes, esencias y para la preser$acin de tejidos ante la

descomposicin en el caso del !ormol.

Los alde"dos producen mayormente irritacin en las $as respiratorias.

BIBLIOGRAFIA:

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Grupos Carbonílicos Aldehidos y Cetonas (1)

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