QUÍMICA ALCOHOLES, ALDEHIDOS Y

CETONAS

LOGRO ESPECÍFICO:

Al finalizar la sesión el estudiante resuelve ejercicios

relacionados a los alcoholes, aldehídos y cetonas para

nombrar o formular compuestos químicos orgánicos

identificando y haciendo uso de los grupos funcionales

respectivos, así como de la nomenclatura, para lo cual

sigue una secuencia lógica, fundamenta y comunica sus

resultados.

INTRODUCCIÓN

Muchos compuestos orgánicos además de carbono ©

e hidrógeno (H), contienen oxígeno (O) en su

estructura

Los principales compuestos con estas características

son:

• Alcohol R–OH • Éter R–O–R’ • Aldehído R–CH=O • Cetona R–CO–R’ • Ácido carboxílico R–COOH • Éster R–COOR’

ALCOHOLES Son compuestos con grupo funcional OH que se encuentra unido

a un átomo de carbono alifático.

Estos compuestos se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas. Por ejemplo:

El metanol se utiliza como disolvente o materia prima

para la producción de Formaldehido, Ácido acético, y es

el aditivo para gasolina MTBE ( éter metil tercbutílico)

Sin embargo es un componente muy tóxico para el hombre, puede ocasionar ceguera en dosis bajas de 15 ml, y hasta la muerte en dosis alta (100 – 250 ml)

Nomenclatura de alcoholes

Los alcoholes se clasifican en primarios (1°), secundarios (2°) y terciarios (3°) dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono que lleva el HIDROXILO (OH).

En la nomenclatura IUPAC, los alcoholes simples se nombran como derivados del alcano progenitor y se utiliza el sufijo OL.

• Seleccione la cadena más larga de carbonos comenzando por el extremo más cercano al grupo hidroxilo. El grupo hidroxilo tiene prioridad sobre los dobles y triples enlaces. Derive el nombre del progenitor reemplazando la

terminación “O” del alcano correspondiente por OL.

Numere los sustituyentes de acuerdo a su posición en la cadena y escriba el nombre enlistando los sustituyentes en

orden alfabético.

CH3-CH2-CH2OH Propanol (Alcohol n-propílico)

Los alcoholes cíclicos se nombran usando el prefijo “CICLO” y el nombre del alcano del cual proviene con la terminación

OL.

Los alcoholes que contienen dobles o triples enlaces se nombran añadiendo el sufijo “OL” al nombre del alqueno o

alquino correspondiente..

Los alcoholes con dos grupos –OH, pero en carbonos

adyacentes se llaman dioles o glicoles.

CH2 – CH2 CH2 – CH – CH3

OH OH OH OH

IUPAC : 1,2 – etanodiol 1,2 – propanodiol

N. COMÚN: etilenglicol propilenglicol

Al glicol se le da el nombre del alqueno a partir del cual

se sintetiza.

Un triol sería un alcohol que tiene tres grupos –OH en

carbonos adyacentes, siendo el más impotante:

CH2 – CH – CH2

OH OH OH

Oxidación

Según el tipo de alcohol se pueden obtener los

siguientes compuestos:

R – OH 1° + agente oxidante Aldehido

R – OH 2° + agente oxidante Cetona

R – OH 3° + agente oxidante no se oxida

Agente Oxidante: El más usado es el dicromato de potasio o permanganato de potasio, medio ácido

ÉTERES

• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno se

encuentra unidos a dos radicales carbonados

• Se nombran (en la nomenclatura común) por orden alfabético,

los radicales unidos al - O -, seguidos de la palabra ÉTER

En la nomenclatura IUPAC, se nombra el radical más sencillo (con

la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo

del que deriva el radical más complejo.

CH3 - O - CH3

éter dimetílico

CH3 - CH2 - O - CH3

éter etilmetílico

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3

dietil éter

CH3 - CH2 - O - CH3

metoxietano

OCH3 CH2

CH3

1

CH33

2-metoxipropano

éter isopropilmetílico

O

CH2

CH3

CH2

CH3

éter dietílico

etoxietano

O CH3

metoxibencenoéter fenilmetílico

COMPUESTOS CARBONÍLICOS

INTRODUCCIÓN

En la naturaleza, los compuestos carbonílicos se

encuentran en todas partes.

La mayoría de las moléculas de importancia biológica, al

igual que muchos agentes farmacéuticos y sustancias

químicas sintéticas con que tratamos diariamente,

contienen grupos carbonilo.

Aldehídos y Cetonas Los aldehídos y cetonas se

encuentran entre los

compuestos más comunes en la

naturaleza y la industria química

como disolventes.

Tipos de Compuestos Carbonílicos

ALDEHIDOS

Son compuestos orgánicos que en sus

moléculas presentan el grupo funcional

carbonilo ( - CHO).

Su fórmula general es: R – CHO.

Se obtienen al sustituir dos átomos de hidrogéno de un

carbono primario en un hidrocarburo.

En la práctica resulta de la oxidación de un alcohol

primario o de la segunda oxidación de un hidrocarburo.

Estos compuestos tienen múltiples usos:

El metanal ó aldehído fórmico, es un gas que disuelto

en agua en 40% se vende como formol que es un

poderoso desinfectante y se emplea para conservar

piezas anatómicas, porque coagula los albuminoides.

El benzaldehído se emplea en la preparación de

diversas drogas, colorantes y perfumes.

El aldehído acético se utiliza en la producción de ácido

acético, acetato de etilo, caucho sintético.

Nomenclatura Para nombrar los aldehídos, al nombre del hidrocarburo se

le añade el sufijo “al”. Si se presentan sustituyentes o enlaces múltiples, para enumerar se prefiere el grupo carbonilo – CHO.

5- Bromo-3,4-dimetil-6-heptinal

Para aldehidos más complejos, en los cuales el grupo carbonilo ( - CHO ) está unido a un anillo, se usa el sufijo CARBALDEHÍDO.

Ciertos aldehídos sencillos tienen nombres comunes, reconocidos por la IUPAC.

Fórmula Nombre Común N Sistemát. HCHO Formaldeído Metanal CH3CHO Acetaldehído Etanal CH3CH2CHO Propanoaldehído Propanal CH3CH2CH2CH2CHO Valeraldehído Pentanal H2C=CHCHO Acroleína Propenal

Propiedades Físicas

Compuesto Fórmula Punto Fusión

(°C) Punto Ebullición

(°C)

Formaldehído HCHO -92 -21

Acetaldehído CH3CHO -123 21

Propionaldehído CH3CH2CHO -81 49

Butiraldehído CH3(CH2)2CHO -97 75

Isobutiraldehído (CH3)2CHCHO -66 64

Valeraldehído CH3(CH2)3CHO -92 103

Isovaleraldehído (CH3)2CHCH2CHO -51 92

Benzaldehído C6H5CHO -26 179 Fuente: RAKOFF (2004)

CETONAS

Son compuestos orgánicos oxigenados que

tienen el grupo funcional carbonilo ( - CO -)

en un carbono secundario.

Se forman al sustituir dos átomos de hidrógeno por uno de

oxígeno en un carbono secundario de un hidrocarburo.

Se sustituyen H

CH3 – C – CH3 CH3 – CO – CH3

H

propano propanona

En la práctica las cetonas se forman al oxidarse un alcohol secundario.

Usos de algunas Cetonas: o La acetona se utiliza como solvente para derivados de

celulosa, para disolver lacas, resinas, plásticos, etc. o La metiletilcetona, se utiliza en la industria del petróleo para

suprimir ceras de aceites lubricantes. También es un excelente solvente para barniz de uñas y para suprimirlo.

o La cloroacetofenona produce lagrimeo y se utiliza como gas lacrimógeno.

o La benzofenona es un sólido incoloro de olor agradable, que se utiliza en la preparación de perfumes y jabones.

Nomenclatura Se nombran a partir del hidrocarburo que derivan, luego se

le añade el sufijo – ona, indicando después la posición del grupo carbonilo.

Si hay sustituyentes o enlaces múltiples, se enumera la cadena considerando que el grupo carbonilo es grupo preferente.

Propiedades Físicas

Compuesto Fórmula Punto Fusión

(°C) Punto Ebullición

(°C)

Acetona CH3COCH3 -95 56

Etil metil cetona CH3COCH2CH3 -86 80

2-pentanona CH3COCH2CH2CH3 -78 102

Acetofenona C6H5COCH3 20 202

Benzofenona C6H5COC6H5 48 306

Ciclopentanona =O

Ciclohexanona =O -16 155

Fuente: RAKOFF (2004)

GRACIAS …………..