UNIVERSIDAD CATÓLICA DEL TÁCHIRAFACULTAD DE HUMANIDADES Y EDUCACIÓN

ESCUELA DE EDUCACIÓNBIOLOGÍA Y QUÍMICAQUÍMICA ORGÁNICA

TERCER AÑO

PRÁCTICA # 07

“PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES, ALDEHÍDOS Y CETONAS”

Integrantes:

Rossana K. Angulo. B Expediente: 49529María G. García. G Expediente: 45062

OBJETIVOS:

Objetivo general: Emplear pruebas de laboratorio que permitan identificaralgunas de las propiedades de los alcoholes, aldehídos y cetonas respectivamente.

Objetivos específicos: 1. Identificara través del Reactivo de Lucas los alcoholes primarios, secundarios y

terciarios respectivamente. 2. Comprobar la formación de un azúcar reductora partir de la reacción de un aldehído

con el Reactivo Fehling.3. Reconocer la presencia de aldehídos y cetonas a partir del reactivo Tollens.4. Discutir los resultados obtenidos con los compañeros.

INTRODUCCIÓN:Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por elgrupo funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades físicas y químicasresultan de la presencia de este grupo funcional. Estructuralmente se dividen entres grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del grado desustitución del carbono al cual está unido el grupo funcional. Consecuentemente,cada tipo presenta reacciones características, lo cual permite diferenciarlos.La oxidación de un alcohol apropiado conduce a la síntesis de aldehídos ycetonas. En esta práctica se estudiará, en parte, el comportamiento de losalcoholes, aldehídos y cetonas. A pesar de que esdifícil aislar en forma pura los productos de oxidación, es fácil saber que haocurrido una reacción.

PRE-LABORATORIO:

Como todo estudio, se requiere de la comprensión de ciertos aspectos que son claves para profundizar el entendimiento de la presente práctica, por consiguiente te invito a dar respuesta a las siguientes interrogantes:

1. ¿Mencione las características y propiedades más resaltantes de las funciones oxigenadas: alcoholes, aldehídos y cetonas a partir de un gráfico?

2. En que consiste y cual es la finalidad de los siguientes reactivos:

Reactivo de Lucas. Reactivo de Tollens. Reactivo de Fehling.

3. Cuales son los usos de cada una de las funciones oxigenadas que se estudiaran en la presente práctica.

4. Realizar un mapa conceptual que permita visualizar el procedimiento q se va a realizar durante el desarrollo de la práctica

Desarrollo:

1. Mencione las características y propiedades más resaltantes de las funciones oxigenadas: alcoholes, aldehídos y cetonas a partir de un gráfico.

2. En que consisten los siguientes reactivos:

Reactivo de Lucas: es una solución de cloruro de zinc en acido clorhídrico concentrado, usado para clasificar alcoholes de baja masa molecular. La reacción es una sustitución en la que el cloro remplaza al grupo hidroxilo, aunque esta reacción normalmente es muy desfavorable, el ion zinc forma complejo con el grupo hidroxilo, haciéndolo un mejor grupo saliente, el carbocation remanente se combina a continuación con el ion cloruro para formar un cloro alcano

Reactivo de tollens: es un complejo acuoso de diamina – plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán Bernhard Tollens. El complejo diamina de plata es un agente oxidante, reduciéndose a plata metálico que en un vaso de reacción limpio forma un espejo de plata. Este es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílico

Reactivo de fehling: es una solución descubierta por el químico alemán Hermann Von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azucares reductores, el licor de fehling consiste en dos soluciones acuosas: sulfato cúprico cristalizado, sal de seignette (tartrato mixto de potasio y sodio). Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II), el ensayo con e licor de fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído, este se oxida a acido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalina a oxido de cobre (I) que forma un precipitado rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma del aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Sin un azúcar el licor de fehling a oxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.

3. cuales son los usos de cada una de las funciones oxigenadas que se estudiaran en la presente práctica

Uso de alcoholes:Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria yen la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o elgasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

Uso de aldehídos: Los usos principales de los aldehídos son:La fabricación de resinas, Plásticos, Solventes, Pinturas, Perfumes, EsenciasLos aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la

metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina

Usos de las cetonas: Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza. El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

4. realizar un mapa que permita visualizar el procedimiento que se va a realizar durante el desarrollo de la práctica

Actividad #1: identificación de alcoholes Tomar 3 tubos de ensayo ( identificar) agregar 1ml del reactivo de Lucas a cada uno agregar 5 gotas de 1-propanol al tubo 1 agregar 5 gotas de 2- propanol al tubo 2 agregar 5 gotas de tercbutanol al tubo 3 de no haber reacción llevar calor por 10 min

Actividad #2:reacción de aldehídos Tomar 3 tubos de ensayo (identificar) Agregar 1 ml a cada tubo de la solución A del reactivo fehling y 3 ml de

solución B del mismo reactivo Agregar 0,5 ml de formaldehido al tubo 1 Agregar 0,5 ml de acetaldehído al tubo 2 Agregar 0,5 ml de acetona al tubo 3 Agregar 250ml de agua y calentar hasta hervir Introducir los 3 tubos de ensayo en el agua hirviendo durante 10 min Sacar los tubos y observar cual de ellos toma un precipitado rojo y cual no.

Actividad # 3: reconocimiento de aldehídos y cetonas a partir del reactivo de tollens

Tomar 3 tubos de ensayo ( identificar) Agregar 0,5 ml de formaldehido al tubo 1 y 1 ml de tollens Agregar 0,5 ml de acetaldehído al tubo 2 y 1 ml de tollens Agregar 0,5 ml de acetona al tubo 3 y 1 ml de tollens Agregar 250 ml de agua y calentar hasta hervir Introducir los 3 tubos de ensayo en el agua hirviendo durante 10 min Sacar los tubos y observe cual de ellos toma un precipitado rojo y cual no.

LABORATORIO:

MATERIALES REACTIVOS10 Tubos de ensayo Agua Destilada2 vasos de precipitado de 500 mL 1-propanol, 2-propanol, Tercbutanol3 matraz de 125 mL Cloruro de ZincGoteros para cada reactivo Acido Clorhídrico concentradoCronometro Sulfato de cobreMechero Hidróxido de sodioTrípode y Rejilla Sodio y potasioBalanza Formaldehido3 Espátulas Acetaldehído3 Pinzas de madera AcetonaSoporte universal Nitrato de plata

Hidróxido de amonio diluidoPapel secante

ACTIVIDADES:

1. Preparar cada uno de los reactivos de la siguiente manera:

Reactivo de Lucas: disolver 68 gramos de Cloruro de Zinc en 52,5 ml de ácido Clorhídrico concentrado. NOTA: lentamente se debe realizar la mezcla.

Reactivo de Fehling: Solución A (Disolver 8.66 gr de sulfato de cobre en agua y aforarlos a 125 ml), ySolución B (Disolver 15 gr de hidróxido de sodio y 43.25 gr de sal de sodio-potasio en agua y aforarlo a 125 ml).

Reactivo de Tollens: Disolver 3 gr de nitrato de plata en 30 ml de agua, se añaden 1.5 gr de NaOH disueltos en 30 ml de agua, enseguida se añade gota a gota, hidróxido de amonio diluido (1:1) hasta que se disuelva el precipitado formado.

NOTA:TODOS LOS REACTIVOS ANTERIORES SE DEBEN EMPLEAR INMEDIATAMENTE SE REALICE Y NO DEBE CONSERVARSE POR MAS DE 10 HORAS, PUES FORMA COMPUESTOS EXPLOSIVOS.

2. Identificación De Alcoholes: Tomar 3 tubos de ensayo e identificarlos del 1 al 3 respectivamente. Agregar 1 mL del Reactivo de Lucas a cada uno de los 3 tubos de ensayo.

Agregar 5 gotas de 1-propanol al tubo de ensayo # 1. NO AGITAR. Tomar el tiempo. Observe y tome nota: no hubo reacción

Agregar 5 gotas 2-propanol al tubo de ensayo # 2. NO AGITAR. Tomar el tiempo. Observe y tome nota: no hubo reacción

Agregar 5 gotas tercbutanol al tubo de ensayo # 3. NO AGITAR. Tomar el tiempo. Observe y tome nota: se presento una turbidez a los 6 seg

NOTA: De no haber reacción en algunos tubos de ensayo, coloque un vaso de precipitado con agua hasta ebullición y con la llama baja de mechero, introduzca dentro del baño los tubos donde no hubo evidencia de reacción; caliente durante 10 minutos y luego agite.

Registre el tiempo de reacción.Tome nota de sus observaciones, en la tabla que se presenta a continuación:

TABLA DE RESULTADOSEXPERIENCIAS 1-PROPANOL 2-PROPANOL TERBUTANOL

Reacción con el Reactivo de Lucas.

No hubo reacción.

Al aplicar calor, se presento una turbidez

No hubo reacción.

Al aplicar calor se coloco un precipitado blanco

Se presento una turbidez

Tiempo de reacciónen cada uno de ellos.

De aplicar calor 4:16 segundos

De aplicar calor7 segundos

6 segundos

3. Reacción de aldehídos: Tomar 3 tubos de ensayos limpios y secos e identificarlos del 1 al 3

respectivamente.

Agregar 1 mL a cada tubo de ensayo de la solución A del Reactivo Fehling y 3 mL de solución B del mismo reactivo.

Agregar 0,5 mL de formaldehido al tubo de ensayo # 1. NO AGITAR.Observe y tome nota: se torno un azul oscuro en la parte superior y un verde en la parte inferior

Agregar 0,5 mL de acetaldehído al tubo de ensayo # 2. NO AGITAR. Observe y tome nota: te torno un naranja en la parte superior, en la parte central un verdoso y en la parte inferior un azul oscuro

Agregar 0,5 mL de acetona al tubo de ensayo # 3. NO AGITAR. Observe y tome nota: en la parte superior se formo un azul intenso en l parte central un precipitado transparente y en la parte inferior un azul oscuro

Agregar 250 mL de agua destilada en un vaso de precipitado de 500 mL, calentar hasta hervir.

Introducir los tres tubos de ensayo en el vaso de precipitado con el agua hirviendo y continúe calentando durante 10 minutos.

Sacar los tubos y observe en cual de ellos ha aparecido un precipitado de color rojo y en cual no.

TABLA DE RESULTADOS

TUBOS COLORACIÓN Al calentar

1 Azul oscuro y verde

rojo

2 Naranja, verde y azul

rojo

3 Azul intenso un precipitado transparente, y un azul oscuro

Azul intenso

4. Reconocimiento de aldehídos y cetonas a partir del Reactivo de Tollens: Tomar 3 tubos de ensayos limpios y secos e identificarlos del 1 al 3

respectivamente.

Agregar 0,5 mL de formaldehido al tubo de ensayo # 1 y 1 mL del reactivo de Tollens.NO AGITAR. Observar y tome nota: se torno un color negro

Agregar 0,5 mL de acetaldehído al tubo de ensayo # 2, 1 mL del reactivo de Tollens. NO AGITAR.Observar y tome nota: no hubo cambio

Agregar 0,5 mL de acetona al tubo de ensayo # 3, 1 mL del reactivo de Tollens. NO AGITAR.Observar y tome nota: no hubo cambio

Agregar 250 mL de agua destilada en un vaso de precipitado de 500 mL, calentar hasta hervir.

Introducir los tres tubos de ensayo en el vaso de precipitado con el agua hirviendo y continúe calentando durante 10 minutos.

Sacar los tubos y observe en cual de ellos ha aparecido un precipitado de color rojo y en cual no.

POST-LABORATORIO:

Una vez concluida la práctica de laboratorio proceda a desarrollar los siguientes planteamientos:

¿Cómo puede distinguir entre un alcohol primario, uno secundario y otro terciario? Escriba las reacciones.

TABLA DE RESULTADOSTUBO REACTIVO COLORACIÓN CETONA ALDEHÍDO1 Formaldehido Luego de aplicar calor

tomo un color cris en la parte inferior y en la superior un precipitado blanco

X

2 Acetaldehído Luego de aplicar calor tomo un color amarillo

X

3 Acetona Luego de aplicar calor se torno verde formando el espejo de plata

X

Se puede distinguir fácilmente ya que el alcohol primario origina un aldehído: el 1-propanol se oxida y da como resultado propanal, su rxn es CH3-CH2-CH2OH ----> CH3-CH2-CHO + H2O. El alcohol secundario origina una cetona: el 2-propanol se oxida y da como resultado propanona, su rxn es CH3-CHOH-CH3 ----> CH3-CO-CH3 + H2O. El alcohol terciario reacciona inmediatamente y no da la rxn de oxidación.

¿Cómo es el proceso de oxidación de los alcoholes para dar origen a los aldehídos y cetonas respectivamente?

El reconocimiento de los aldehídos y cetonas se da a partir del reactivo de Tollens, el cual se le agrega 1mL a 3 tubos de ensayo; luego al tubo #1 se le agrega 0,5 de formaldehido que después de calentarse obtuvo un color crema, al tubo #2 se le agrega 0,5mL de acetaldehído que después de calentarse obtuvo un color amarillo, al tubo #3 se le agrega 0,5mL de cetona que después de calentarse obtuvo un color oscuro y se pudo observar el espejo de plata.

Analice y discuta los resultados obtenidos en la tabla con tus compañeros de trabajo.

En la mayoría de los grupos se pudo observar que el 1-propanol y el 2-propanol no hubo resultados o reaccionaron lentos y con el tercbutanol la reacción fue de inmediato.

CONCLUSION.

En conclusión las funciones oxigenadas son aquella que contienen carbono, hidrogeno y oxigeno, se clasifica en alcoholes, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos; en la práctica utilizamos el reactivo de lucas para clasificar alcoholes de baja masa molecular, el reactivo de tollens para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílico, el reactivo de felhing para la determinación de azucares reductores.

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