REACTIVIDAD DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Universidad del Valle, Facultad de Ingeniera, Escuela de Ingeniera Qumica, Cali-Colombia.Fecha de realizacin: 14de Octubre de 2014Fecha de entrega: 28 de Octubre de 20141. RESUMENEn este laboratorio se realizaron cuatro tipos de experimento, en el primero se mezcl una solucin saturada de bisulfito de sodio y pentanal obteniendo as un precipitado, en el segundo se hizo reaccionar 2,4 dinitrofenilhidracina con pentanal(aldehdo) y con etilmetilcetona (cetona) obteniendo as un precipitado, en el tercero se llev a cabo la reaccin de Cannizarro mediante la mezcla de benzaldehdo con una solucin alcohlica de hidrxido de potasio al 30% la cual al ser agitada produjo una reaccin exotrmica y un precipitado conocido como benzoato de potasio el cual se disolvi en un mnima cantidad de agua con cido clorhdrico para as obtener acido benzoico y acido benclico pues esta reaccin es utilizada en la produccin de cidos carboxlicos, en la cuarta reaccin se llev a cabo la prueba de yodoformo la cual se utiliza para identificar con qu tipo de cetona se est trabajando; en ella se hizo reaccionar agua destilada con etilmetilcetona y yodo en yoduro de potasio dicha mezcla se someti a calentamiento aadiendo poco a poco una gotas a hidrxido de potasio para producir una decoloracin de la mezcla y trayendo consigo la formacin de una precipitado conocido como yodoformo; a cada uno de los precipitados obtenidos a lo largo de esta prctica se les filtr al vaco para obtener un precipitado puro el cual se pes y posteriormente se le calculo su porcentaje de rendimiento. Todo lo descrito anteriormente se realiz con el objetivo de entender y observar la importancia de la presencia del grupo carbonilo en los aldehdos y las cetonas a la hora de trabajar con su reactividad, adems de comprender que estos compuesto orgnicos (aldehdos y cetonas) son sumamente importantes en la sntesis orgnica pues gracias a ellos y a sus reaccin se pueden obtener mltiples compuestos tanto en estado slido (precipitado) como en estado liquido.Palabras claves: cetonas, aldehdos, grupo carbonilo, adicin nuclefilica, porcentaje de rendimiento.

METODOLOGIA EXPERIMENTAL:Para iniciar este laboratorio se realiz el montaje para un filtracin al vaco el cual consta de un Erlenmeyer con tubo lateral al cual se le conecta una manguera que va directo al grifo parta as generar un vaco, adems de ello el Erlenmeyer tiene un tapn el cual posee un pequeo agujero por el cual se introduce un embudo con puntilla a este se coloca un pedazo de papel filtro en forma de cono y en l se le adiciona la sustancia que se desea filtrar, este mtodo de filtracin es comnmente usado para filtraciones en las cuales se desea recuperar el slido completamente adems de ello al ser al vaco ocasiona que este sea mucho mas rpida. Imagen 1. Dispositivo de filtracin al vaco

Imagen 2. Montaje del filtrado al vaco

1. Reaccin con bisulfito de sodio: En este experimento se hizo reaccionar 1.0 mL de una solucin saturada de bisulfito de sodio con 1.0 mL de pentanal, posteriormente se agito la mezcla y se deposit en un vaso precipitado con agua con hielo, este enfriamiento duro aproximadamente 12 minutos despus de ello la sustancia obtenida fue sometida a filtracin al vaco para as separar los cristales formados. Posteriormente el precipitado se sec en campana de extraccin y el producto seco se pes para as calcular el porcentaje de rendimiento de la reaccin.2. Formacin de fenilhidrazonas: Este experimento se divido en dos partes: en la primera, se tom un tubo de ensayo y se adicion 0.5 mL de pentanal (aldehido) y 1.0 mL de 2,4- Dinitrofenilhidracian (DNFH), esta se agit fuertemente, y luego se deposito en una mezcla de agua con hielo; para finalmente filtrar los cristales al vacio y pesarlos.En la segunda parte de este experimento se hizo reaccionar 0.5 mL de etilmetilcetona (cetona) y 1.0 mL de 2,4-DNFH en un tubo de ensayo, se sacudi y se coloco en la mezcla de agua hielo anteriormente mencionada, dado su tiempo la solucion fue filtrada y los cristales obtenidos fueron pesados.3. Reaccin de Cannizzaro: En este experimento se hizo reaccionar en un tubo de ensayo 0.5 mL de benzaldehdo con 2.5 mL de una solucin alcohlica de hidrxido de potasio al 30%, despues se procedi a agitar la mezcla. Luego se dej repozar la sustancia obtenida en un vaso con hielo y agua fria, para asi filtrarla al vaco, los cristales filtrados se disolvieron en agua y se le adicionaron aproximadamente 0.5 mL de cido clorhdrico al 10%, la sustancia aqu obtenida se filtro nuevamente al vacio para despues secar el precipitado obtenido en la camara de extraccion , dicho precipitado ya seco se peso para ais calcular su porcentaje de rendimiento.4. Prueba de yodoformo: en esta experimento se hizo reaccionar 1.0 mL de agua destilada con 9 gotas de etilmetilcetona y 2.0 mL de yodo en yoduro de potasio, posteriormente esta mezcla se someti a un calentamiento a bao mara aproximadamente a los 10 minutos de calentamiento se le adiciono a la mezcla 40 gotas de hidrxido de potasio al 10% y se dej calentar dicha mezcla hasta que esta pasara de tener un color marrn a ser incolora (este calentamiento duro aproximadamente 90 minutos).Imagen .Calentamiento en la prueba de yodoformo.

Imagen 3. Etapa de calentamiento en la prueba de yodoformo

Despus de dar por terminado el bao mara, el tubo de ensayo que contena la mezcla (incolora) se meti en agua fra con hielo para as lograr que esta se enfriara, posteriormente esta mezcla se filtr al vaco para as obtener el precipitado el cual se coloc a secar y posteriormente se pes el precipitado obtenido.

RESULTADOS:A continuacin se presentaran una serie de tablas en las cuales se muestra los obtenidos en cada reaccin realizada en esta prctica:1. Reaccin con bisulfito de sodio: Reactivos

CompuestoColor

Bisulfito de SodioBlancuzco

PentanalIncoloro

Despus mezclar, agitar y enfriar

Producto

LiquidoPrecipitadoPeso del precipitado obtenido

IncoloroBlanco0.51gr

Tabla 1. Resultados obtenidos en la Reaccin con bisulfito de sodio

Imagen 4. Reaccin con Bisulfito de sodio y pentanal.

Calculo del porcentaje de rendimiento:La reaccin ocurrida en la prctica es la siguiente:

Ecuacion 1. Reaccion con bisulfito

Como se puede observar el reactivo lmite es el pentanal ya que en la prctica se utiliz una solucin saturada de bisulfito de sodio, y en la ecuacin podemos ver que por 1 mol de pentanal se necesita 1 mol del bisulfito, por lo tanto se procede a encontrar los gramos de pentanal utilizados multiplicando los mL utilizados por la densidad del pentanal, todo esto con el objetivo de encontrar el porcentaje terico de los gramos del producto.

Ahora teniendo el rendimiento terico de la reaccin se puede determinar el porcentaje de rendimiento de la prctica en la cual se obtuvieron 0.51g el precipitado, de la siguiente forma:

2. Formacin de fenilhidrazonas: Imagen 5. 2,4-DNFH + MEK (de izq. a der., instantes despus de la adicin- antes del filtrado)

Reactivos

CompuestoColor

PentanalIncolora

2,4-DNFHAmarilla clara

Despus mezclar y agitar

Se obtuvo una mezcla heterognea

Fase superiorFase inferior

Naranja claroEntre amarillo y naranja claro

Producto

LiquidoPrecipitadoPeso del precipitado obtenido

Amarillo claroAmarillo0.52 gr

Tabla 2. Resultados obtenidos en la reaccin de pentanal +2,4 DNFH

Reactivos

CompuestoColor

Etimetilcetona Incolora

2,4-DNFHAmarilla clara

Despus mezclar y agitar

Producto

LiquidoPrecipitadoPeso del precipitado obtenido

Amarrillo-narajado o ambar. Amarillo oscuro0.22 gr

Tabla 3. Resultados obtenidos en la reaccin de etilmetilcetona +2,4 DNFH

Calculo del porcentaje de rendimiento: 1. Pentanal (aldehdo)+2,4 DNFH

Ecuacin 2. Formacin de fenilhidrazona. Con aldehdo

Pasar mL a gr.

Hallo rendimiento teorico

Hallo porcentaje de rendimiento

2. Etilmetilcetona (cetona)+2,4 DNHF

Ecuacin 3 Formacin de fenilhidrazona. Con CETONA

Pasar mL a gr.

Hallo rendimiento teorico

Hallo porcentaje de rendimiento

3.Reaccin de Cannizzaro: Reactivos

CompuestoColor

BenzaldehdoIncoloro

Solucin de KOHIncoloro

Despus mezclar y agitar

Reaccin exotrmica con un precipitado blanco y duro

Vertimiento de la mezcla en agua (incolora) con HCl(incoloro) y su posterior enfriamiento

Producto

LiquidoPrecipitadoPeso del precipitado obtenido

IncoloroBlanco opaco0.53 gr

Tabla 4. Resultados obtenidos en la reaccin de Cannizzaro

Imagen 6. Benzaldehdo + KOH (sin agitar).

Imagen 7.Precipitado formado en la reaccin de Canizzaro

Calculo del porcentaje de rendimiento:

Ecuacin 4. Reaccin de Canizzaro

Segn la estequiometria de la reaccin el reactivo limitante es la etilmetilcetona, por lo tanto se realiza el procedimiento adecuado para el clculo del porcentaje de rendimiento.

Despus:

Teniendo ya el porcentaje teorico del producto se procede a calcular el porcentaje de rendimiento de la prctica teniendo en cuenta que se obtuvieron 0.53g de precipitado:

4. Prueba de yodoformo: Reactivos

CompuestoColorMezcla de sustancias

Agua destiladaIncoloroLa mezcla de una sustancia color marrn

EtilmetilcetonaIncoloro

YodoMarrn

Calentamiento + 40 gotas de hidrxido de potasio(incoloro)

Producto

LiquidoPrecipitadoPeso del precipitado obtenido

IncoloroTabla 5. Resultados obtenidos en la prueba de yodoformo

Amarrillo plido0.45 gr

Calculo del porcentaje de rendimiento: 2KOH

Ecuacin 5. Prueba de yodoformo

Pasar los mL utilizados en el experimento a gramosEtilmetilcetona

Yodo en yoduro de potasio

Hidrxido de potasio

Hallo rendimiento teorico

Hallo porcentaje de rendimiento

ANALISIS Y DISCUSIN: Los aldehdos y las cetonas son compuestos orgnicos que contienen el grupo acilo o tambin llamado el grupo carbonilo en su estructura, ya sea que este adherido a un carbono terminal como en el caso de los aldehdos o a otra cadena carbonada en el caso de las cetonas.Imagen 8. Grupo carbonilo

Imagen 9.Aldehido

Imagen 10. Cetona

Las propiedades de los aldehdos se debe principalmente a su grupo funcional el cual causa que estos sean compuestos altamente reactivos, una de las causas de ello es el enlace doble polar que tiene su grupo carbonilo el cual no presenta impedimento estrico produciendo que as el compuesto pueda ser atacado nucleofilicamenete adems de ello las presencia de este doble enlace tambin polariza el enlace C-H causando as que los H puedan se desprendidos del compuesto en forma de protones lo cual facilitara una reaccin acido-baseEs por ello que los aldehdos presentas una gran cantidad de reacciones las cuales se plasman en la siguiente tabla: REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

Reduccin:

Los aldehdos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios cuando se les adiciona hidrgeno gaseoso en presencia de un catalizador como Ni o Pt, en esta reaccin el hidrgeno se disocia y se adhiere al carbono y al oxgeno del grupo carbonilo formando as el grupo hidroxilo caracterstico de los alcoholes

Oxidacin:

Los aldehdos se oxidan fcilmente a cidos carboxlicos mientras que en las cetonas este proceso se lleva a cabo bajo condiciones muy severas pues estas son muy resistentes a la accin de los agentes oxidantes. Los agentes oxidantes ms utilizados son el K2Cr2O7 en H2SO4 y el permanganato de potasio (KMnO4).

HCl

Adicin de alcoholes:

Esta reaccin permite la formacin de acetales gracias a la adicin nucleoflica del alcohol al grupo carbonilo para formar hemiacetales o hemicetales que al seguir con la reaccin llevara a acetales o cetales.

HCl

HCl

Hidratacin:

En esta reaccin se forma un diol geminal, y ocurre tanto en medio cido como en medio bsico de diferentes formas.

Medio bsico:

Mecanismo:

Medio cido:

Mecanismo:

Formacin de Cianhidrina:

Los aldehdos y cetonas reaccionan con cianuro de hidrogeno y forman la cianhidrina (hodrixinitrilos)

Cetona

CianhdrinasAldehdo

Reaccin con aminas primarias:

Los aldehdos y cetonas reaccionan con aminas primarias para producir una amina secundaria.

Reactivo de Grignard:

Este reactivo reacciona con las sustancias que presentan el grupo carbonilo y produce alcoholes por adicin nucleoflica.

Tabla 6. Principales reacciones de los aldehdos y las cetonas

Un ejemplo de las reacciones de los aldehdos y las cetonas es la reduccin (hidratacin) pues estos se reducen fcilmente a alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Para ello se emplean diversos mtodos y agentes reductores, siendo los hidruros metlicos utilizados con mayor frecuencia, Los hidruros ms utilizados para reducir compuestos carbonilos son el hidruro de litio y aluminio (LiAlH3) y el borohidruro de sodio (NaBH4). Donde la polarizacin de estas molculas juega un papel importante, puesto que el enlace metal-hidruro esta polarizado (el H tiene densidad de carga negativa y el metal densidad de carga positiva), por lo que la reaccin ocurre por medio de un ataque nucleoflico del hidruro al carbn carbonlico. El producto inicial es un alcoxido, pero al estar en una solucin acido forma un alcohol.Por otro lado se encuentra la reaccin de oxidacin, donde se encuentra que los aldehdos se oxidan ms fcilmente que las cetonas, generando un cido con el mismo nmero de tomos de carbono. Para ello, se utilizan agentes oxidantes y los utilizados con mayor frecuencia son el permanganato de potasio (KMnO4), el trixido de cromo (CrO3), el xido de plata (Ag2O) y algunos peracidos como el cido meta-cloroperbenzoico (mCPBA).Ademas de ello en esta practica realizamos un serie de experimeto que claramente son reacciones de aldehidos y cetones estos son:1.Reaccin con bisulfito de sodio: la cual se dio gracias a la mezcla entre una solucion saturada de bisulfito de sodio con pentanal cuya ecuacion quimica es la siguiente:+

Ecuacin 6. Reaccin con bisulfito de sodio

Mecanismo:

En el primer paso el oxigeno del bisulfito de sodio ataca al carbono mediante una adicin nucleoflica, esto provoca que el doble enlace C=O del pentanal migre y el oxigeno quede con una carga negativa hacia la cual se localizar el catin sodio debido a que este presenta una carga positiva.

En el segundo paso el agua del medio se disocia en iones H+ y OH-, el oxigeno de carga negativa enlazado al carbono y con intereaccin inica con el sodio, ataca el in H+ del agua mientras que el in OH- ataca el hidrogeno del grupo hidroxilo enlazado con el atomo de azufre, dejando a este oxgeno con una carga negativa la cual atraer al catin sodio.

El compuesto resultante de est reaccin es un compuesto soluble en agua, pero no en la solucin de bisulfito de sodio la cual al estar saturada hace que el compuesto carbonlico resultante se precipite en cristales pues aqu se cumple la famosa regla lo semejante disuelve a lo semejante y al esta este compuesto organico (apolar) en contacto con el agua (polar) produce una mezcla de dos fases en la cual el precipitado se ubica en el fondo del tubo de ensayo faciliando su sepracion mediante la de una filtracin al vaco.Est reaccin con una solucin saturada de bisulfito de sodio ocurre con cualquier aldehido, sin embargo con las cetonas solo ocurre con el metilcetona y algunas cetonas ciclicas, esto se debe a que la cadena carbonada ms larga crea un impedimento estrico para la adicin bisulflica propia de esta reaccin.2. Formacion de fenilhidrazona: Se realiz al adicionar 2,4 Dinitrofenilhidracina (DNFH) a un aldehdo, en este caso al pentanal, donde la reaccin que tuvo lugar fue:

Ecuacin 7. Formacin de fenilhidrazona. Con aldehdo .

El mecanismo de la reaccin ocurrida fue el siguiente:

Inicialmente el nitrgeno de la 2,4-DNFH realiza un ataque nucleoflico al carbono del grupo carbonilo del pentanal a travs de su par de electrones libres, logrando una adicin nucleoflica, que conlleva al oxigeno del este grupo a retirar un par de electrones de su doble enlace, transformndose en un anin.

Luego de la adicin de la 2,4 DFNH, el anin oxigeno extrae un protn de hidrogeno del medio acuoso, a la vez que un ion hidroxilo del mismo atrae un hidrogeno del catin nitrgeno. Este paso se realiza tan rpidamente, que no es considerado un estado de transicin.

En el siguiente paso de esta reaccin, es atrado nuevamente un protn del medio acuso en este caso por el hidroxilo formado.

El compuesto generado sufre repulsiones de cargas, principalmente en el enlace carbono-oxigeno puesto que este se ha transformado en una molcula de agua, lo cual genera su salida y tambin salida del ultimo hidrogeno enlazado al nitrgeno que realizo el ataque nucleoflico; esto se debe a que la naturaleza del nitrgeno es tener disponibles un par de electrones libres.

Finalmente, la molcula se estabiliza y se produce 2,4-dinitrofenilhidrazona[footnoteRef:1] y agua, donde por sus propiedades fisicoqumicas de polaridad y densidad forman dos fases. La hidrazona generada es un aceite a temperatura ambiente que se torna amarilla por la exposicin al aire[footnoteRef:2]. [1: A.E Ferao, Nomenclatura de qumica orgnica, Ingramur, universidad de Murcia,1993. PP 37-38] [2: https://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/mono1500007404/phenylhydrazine]

La formacin de fenilhidrazonas tambin se dio en la segunda reaccin, que ocurri entre la etilmetilcetona y de nuevo la 2,4-dinitrofenilhidrazina. La reaccin est dada por la ecuacin:

Ecuacin 7 Formacin de fenilhidrazona. Con Cetona

El mecanismo de la reaccin ocurrida fue el siguiente:

El carbono del grupo carbonilo sufri un ataque nucleoflico de parte del par de electrones libres presentes en el nitrgeno de la 2,4-DNFH, lo cual gener su adicin a este. Razn por la cual, el doble enlace presente entre este carbono y el oxgeno se convirti en simple y los electrones fueron desplazados hacia el oxgeno, convirtindolo en un anin.

El oxgeno inico se protona al atraer un catin hidrogeno del medio acuoso y al mismo tiempo un ion hidroxilo extrae un hidrogeno del nitrgeno, y ocurre un rompimiento heteroltico en el cual los pares de electrones se dirigen hacia el nitrgeno por ser el tomo mas electronegativo.

En el siguiente paso se realiza la protonacin del ion hidroxilo, generando una molcula de agua.

Luego, se origina tanto la salida de la molcula del agua ocasionada por la repulsin de cargas electrnicas, como la del hidrogeno enlazado al nitrgeno (la causa se ha descrito en el anterior mecanismo).

Esta migracin paralela genera un doble enlace entre el nitrgeno y el carbono, donde la fuente de electrones resulto del rompimiento heteroltico del enlace hidrogeno-nitrgeno. Se obtiene finalmente 2,4-dinitrofenilhidrazona de etilmetilcetona y agua.3.Reaccin de Cannizarro: La reaccin de Cannizzaro es realizada con el objetivo de transformar aldehdos en cidos carboxlicos por medio de una base fuerte, en la reaccin ocurrida en la prctica se obtuvieron dos cidos carboxlicos, el cido benzoico y el cido benclico gracias a la reaccion del benzaldehdo con KOH.

Ecuacin 8. Reaccin de Canizzaro

El mecanismo de reaccin es el siguiente:

En el primer paso del mecanismo el in OH- del KOH realiza un ataque al carbono del grupo carbonlo presente en el benzaldehido, haciendo migrar el doble enlace d carbono-oxgeno provocando as una carga negativa en el oxgeno.

Para el segundo paso otro In OH- del medio ataca al hidrogeno del grupo hidroxilo enlazado al carbono, generando as agua y una carga negativa en el oxgeno de este grupo hidroxilo.

En el tercer paso otra molecula de benzaldehido llega y el carbono del grupo carbonilo de sta ataca al hidrogeno del compuesto que ya se tena, provocando as que se genere un doble enlace entre el carbono del anterior compuesto con uno de sus oxgenos con carga negativa , y que el doble enlace de carbono oxgeno del benzaldehdo migre haca el hidrogeno que se adhiro, generando una carga negativa en este oxgeno. Cabe resaltar que este es un estado intermediaro, puesto que no es una molecula aislable.

En el paso 4 el agua disociada en el medio y in In K+ entran en la reaccin, el oxgeno con carga negativa del primer compuesto ataca al In de potasio mientras que el del segundo compuesto ataca el hidrogeno disociado del agua en el medio.

Para el paso 5, despus de haber filtrado se le agreg HCl para completar as la reaccin, en la cual el oxigeno con carga negativa del primer compuesto ataca al hidrgeno el HCl, provocando as que el In K+ de enlaze Ionicamente con el Cl- que se forma al romper su enlace con el hidrgeno.

Una de las reacciones caracteristicas de las cetonas es la reaccion del haloformo la cual se caracteriza por presentarse entre una cetona con un grupo metilo en posicion y un halogeno el cual puede ser Cl,Br o I en presencia de una base para asi dar lugar a la formacion de un compuesto conocido como haloformo que no es mas que una sustancia compuesta por un halogeno y un CH cuya estructura es CHX3 donde X puede ser cualquiera de los halogenos mencionados anteriormente un claro ejemplo de haloformo son el Cloroformo (CHCl3),Yodoformo (CHI3) o Bromoformo (CHBr3)En esta practica se llevo a cabo la formacion de yodoformo gracias a la reaccion de etilmetilcetona (cetona) con yodo en yoduro de potasio (halogeno) e hidroxido de potasio (base) la ecuacion de esta reaccion es: Ecuacin 9. Prueba de yodoformo

El grupo metilo presente en la cetona se halogena completamente gracias a la accion del yodo, es decir, el yodo se adicona al C del grupo metilo desplazando a los hidrogenos que esta posee

Posteriormente el C del grupo carbonilo es atacado por el OH- del hidroxido de potasio mediante un ataque nucleofilico rompiendo asi el enlace doble entre el C y el O

La adicion del OH al C causa que el O nombrado anteriormente quede cargado negativamente y que el CI3 unido al C se disioe y migre adquieriendo asi una carga negativa, al disociarse este compuesto del C trae consigo la formacion de una acido carboxilico.

El acido carboxilico formando anteriormente hace le papel de electrofilo pues es desprotonado por el CI3- quien toma el papel de una nucleofilo pues presenta un par de electrones libres.

Despues de desprotonado el acido carboxilico el O- ataca al Na+ trayendo consigo la formacion de carboxilato y yodoformo quien se presenta en forma de un precipitado amarillo

Esta reacciona es altamente utilizado en la identificacion de metilcetonas, ya que, el oxigeno del grupo carbonilo drena los electrones del metilo ocasionando que este se pueda halogenar tres veces a diferencia de los carbonos a su alrededor; ademas de ello el yodo es un buen nuclefilo lo cual ayuda a que se adiera al carbono de grupo metilo pues cuando el yodo reacciona con ella forma un precipitado amarrillo lo cual causa que la prueba de yodo de positiva Ademas de ello la prueba de yodorformo no solo funciona con las metilcetonas sino tambien con los alcoholes secundarios pues estos al oxidarse traen consigo la formacion de metilcetonas las cuales son la base de para la haloformacion; esta reaccion no se cumple con los otros tipo de alcoholes debido a que Cuando un compuesto contiene hidrogenos mas acidos que los de una funcion metilcarbonilo, hay halogencion en esta posicion y fracasa la prueba de yodoformo[footnoteRef:3], es decir, al presentarse H acidos estos producen que el halogeno (en este caso el yodoroformo) se adiera a ello trayendo consigo una halogencaion mientra que si el compuesto trabaja con un grupo metilo en posicion y en un ambiente basico estos forman acidos carboxilicos soltando un carbono y un hidrogeno los cuales atrapan al halogeno (yodo) formando asi una precipitado [3: L.O Smith,S.J. Cristol; Qumica Orgnica; editorial Reverte (Volumen 1.);Barcelona (1970),pp.470]

Ecuacin 10. Prueba de yodoformo con alcoholes y cetonas

A parte de ello los aldehidos y las cetonas tambien se pueden obtener mediante diferente tipos de compuesto y metodos (Esquema 1.)

Esquema 1. Mtodos de obtencin en comn de los aldehdos y cetonas

Aunque los aldehdos y las cetonas Poseen el mismo grupo funcional existen una cierta cantidad de mtodos que solo sirven para obtener cetonas (Esquema 2.) y otra para obtener aldehdos (Esquema 3.).

Esquema 2. Mtodos de obtencin de las cetonas

Un claro ejemplo de la aplicacin de estos metodos es la obtencion de etanal.

Esquema 3. Mtodos de obtencin de los aldehdos.

Un claro ejemplo de la aplicacin de estos metodos es la obtencion de propanal.

CONCLUSIONES: Los aldehdos y cetonas son compuestos con bastantes similitudes, por esta razn son varias las reacciones en comn que estos compuestos presentan. Las principales reacciones principales que le ocurren a los aldehdos y cetonas son de adicin nucleoflica ya que el doble enlace con el oxgeno tiene a ser eliminado por un compuesto nuclefilo. Cuando las cadenas de las cetonas son muy largas reacciones como la del bisulfito no ocurren. Debido a que en la prctica los aldehdos y cetonas utilizados no presentaba coloracin se puede concluir que la mayora de estos compuestos son incoloros. La prueba de yodoformo es una prueba utilizada para identificar aquellas cetonas que tengan un grupo metilo en su cadena carbonada pues estos poseen H que son fcilmente atacados por una base en este caso el yodo. El grupo carbonilo de los aldehdo y las cetona es el responsable del comportamiento de las mismas trayendo consigo que estas sean compuesto muy utilizados en la sntesis orgnica. El doble enlace de grupo carbonilo es altamente polar razn por la cual favorece una adicin nucleoflica y aumenta la capacidad de reactividad de las mismas.BIBLIOGRAFIA: http://www.fbqf.unt.edu.ar/institutos/quimicaorganica/Quimica%20Organica%20I/Teorias/Tema%2012%20Aldehdos%20y%20cetonas%202009.pdf Francis A. Carey, Robert M. Giuliano; Organic Chemistry; ed. McGrawHill; New York 2011; pp. 734 748. Jorge E. Bautista; Qumica II; ed. Educar; Bogot 2009; pp. 168-169. Jorge E. Bautista; Qumica II; ed. Educar; Bogot 2009; pp. 175-178. L.O Smith,S.J. Cristol; Qumica Orgnica; editorial Reverte (Volumen 1.);Barcelona (1970),pp.470 Diccionario ciencias; Editorial Complutense (Edicin 3),Madrid (2000);p. 517 R.T. Morrison, R.N. Boyd; Qumica Orgnica; Editorial Pearson (quinta edicin); Mxico; pp. 668-671 http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-del-haloformo-yodoformo.html} http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_del_haloformo http://organica1.org/lab2/97.htmhttp://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-del-haloformo-yodoformo.html http://es.slideshare.net/vegabner/laboratorio-07 http://objetos.univalle.edu.co/files/Aldehidos_y_cetonas_Reacciones_de_adicion_nucleofilica.pdf A.E Ferao, Nomenclatura de qumica orgnica, Ingramur, universidad de Murcia,1993. PP 37-38 https://www.rsc.org/Merck-Index/monograph/mono1500007404/phenylhydrazine

ANEXOS:MECANISMOS DE REACCIN

Reaccin N 1 - Pental con bisulfito de Sodio

Reaccin N 2 Pental con 2,4-Dinitrofenilhidracina

Metiletilcetona con 2,4-Dinitrofenilhidracina

Reaccin N 3Reaccin de Cannizzaro

Reaccion N 4Prueba de Yodoformo