ALCOHOLES

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, −OH, unido a una cadenacarbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupose encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y suspropiedades químicas son muy diferentes.

En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.

En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tardelos alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendoasí su acepción actual.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (−OH) enlazados a sus moléculas, por lo que seclasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol sonalcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios,dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que seencuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en lasque intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustanciasllamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestióny de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales yplantas.

Nomenclatura

En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondientecambiando la terminación −o por −ol.

Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación −o por−ol. Luego los nombres son:

CH3 − OH CH3 − CH2 − OH

Metanol Etanol

El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tengael grupo −OH.

Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo −OH, el nombre se deriva del alcano deigual número de carbonos cambiando la terminación −o por −ol.

•

Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupohidroxilo.

•

Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con lossustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.

•

Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.• Cuando hay más de un grupo −OH en la cadena, se usan las terminaciones −diol o −triol para 2 o 3 gruposhidroxilos, respectivamente.

•

Cuando el −OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación −o del cicloalcanocorrespondiente por −ol.

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Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos −OH se cambia la terminación −ol por−diol, −triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de losgrupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empiezapor el extremo donde esté el grupo −OH o por el cual esté más cerca.

Cuando el grupo −OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por elextremo donde de encuentre el grupo −OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlacedoble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholesinsaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo −OH.

CH2 = CH − CH3

OH 3−buten−2−ol.

4CH3 − 3CH − 2CH2 − 1CH2 − OH

OH 1, 3− butanodiol.

El procedimiento para nombrar alcoholes puede resumirse así:

Ejercicio Guía:

OH

El alcohol se deriva del ciclopentano, entonces su nombre es

Ciclopentanol.

Nota: En la nomenclatura común, los alcoholes se nombrar utilizando la palabra alcohol seguida del nombredel radical alquilo terminado en −ico:

CH3 − CH2 − OH CH3 − CH − CH2 − CH3

Alcohol Etílico. OH

Alcohol Sec−butílico.

FórmulaNombre

SistemáticoNombre común

CH3 − OH Metanol Alcohol Metílico

CH3 − CH2 − OH Etanol Alcohol Etílico

CH3 − CH2 − CH2 − OH 1−Propanol Alcohol n−propílico

OH

CH3 − CH − CH32−Propanol Alcohol Isopropilíco

CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − OH 1−Butanol Alcohol n−butilíco

OH

CH3 − CH2 − CH − CH32−Butanol Alcohol Sec−butílico

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Clasificación de los alcoholes

Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican enprimarios, secundarios y terciarios.

Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:

CH3 − CH2 − OH

Un alcohol es secundario cuando el grupo −OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del2−Propanol:

CH3 − CH − CH3

OH

Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2−Propil−2−Propano o Terbutanol:

OH

CH3 − CH − CH3

OH

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES.

Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridossp3 del oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma geometrica semejante a la del agua, es decir,angular, con un ángulo de enlace R − O − H de 109.5º, aproximadamente.

Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más altos que en sus an−alogos alcanos y cloruros dealquilo, debido a que los alcoholes, al igual que el agua, están asociados mediante puentes de hidrógeno.

Puesto que en los alcoholes hay un átomo de hidrógeno unido a uno de los elementos más electronegativos, eloxígeno, los electrones que intervienen en el enlace estan más atraidos por el oxígeno que por el hidrógeno.Esto da como resultado la formación de una ligera carga negativa sobre el oxígeno y una ligera carga positivasobre el hidrógeno:

R O0−

H0+

Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se presenten puentes o enlaces de hidrógeno entre lasmoléculas

Puente de Hidrogeno

R

R − O0− H0− − − − − 0−O

H0+

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0−O 0+H

R

La presencia de muchos de muchos puentes de hidrógeno en los alcoholes requiere mayor energía pararomperlos durante el proceso de ebullición, lo cual eleva la temperatura. Se dice que los alcoholes sonlíquidos asociados porque sus moléculas se encuentran unidas por puentes de hidrógeno.

Solubilidad:

Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se tiene en cuentaque un compuesto que forma puentes de hidrógeno consigo mismo también forma puentes de hidrógeno conel agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en agua:

Puente de Hidrógeno

R − O

H

H −−−−−−−−−−−− O H

H −−−−−−−−−−− O

R

A partir del butanol, los alcoholes se van haciendo menos solubles en agua. Esta se debe a que el carácter nopolar de la cadena carbonada predomina.

La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el número de grupos −OH. De esta manera, losdioles y trioles son muy solubles.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categorías: aquellas en las cuales se rompeel enlace C−OH y aquellas en las que se rompe el enlace O − H.

Reacciones en las cuales se rompe el grupo O − H

Formación de Alcóxidos.

El ion alcóxido R − O − se forma cuando un alcohol reacciona con una base fuerte, tal como el reactivo deGringard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los acetiluros.

Puesto que el hidrógeno del −OH es ligeramente ácido, también puede reaccionar con metales y con basesinorgánicas fuertes:

R − O − H + NaNH2 RO − Na+ + NH3

R − O − H + Na RO − Na++ 1/2 H2

Para nombrar los alcóxidos se cambia la terminación −ano del respectivo alcano por −óxido, seguido del

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nombre del mental:

CH3 − CH2OH + Na CH − CH − ONa + 1/2H2

Etanol Etóxido de Sodio

Los alcóxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por ejemplo, para la preparación de éteres en lasíntesis de Williamson.

Formación de Ésteres.

Cuando se calienta un alcohol con un ácido carboxílico en presencia de un ácido inorgánico fuerte comocatalizador, se forma un éster.

O

R − C

+ O

H 3O+

− O − R´ R − C − O − R´ + H2O

Alcohol Fracción del

Ácido Fracción del Alcohol

Carboxílico Ácido

En la reacción general anterior el grupo alquilo R´representa la fracción carbonada del alcohol y, RCO− , elgrupo acilo del ácido.

O O

H3O+

CH3 − C + H − O − CH2 − CH3 CH − C

OH O − CH − CH + H O

Ácido Etanol Etanoato de etílo

Etanoico

Para nombrar los ésteres, la terminación −ico del ácido se cambia por −ato y se agrega el nombre del grupoalquilo del alcohol precedido de la preposición de.

Los alcoholes también producen ésteres cuando reaccionan con un cloruro de acilo o con un anhídrido deácido.

Oxidación.

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Dependiendo del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol de partida, la oxidación puede producirácidos, aldehídos o cetonas.

Así, un alcohol primario con CrO3 (Trióxido de Cromo) en piridina se oxida para dar un aldehído:

Pirinida O

R − CH2 − OH + CrO3 R − C

H

La obtención del propaanal ilustra esta oxidación

Piridina O

CH3 − CH2− CH2 − OH − CrO3 CH − CH − C

H

Deshidrogenación.

Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde hidrógeno y se convierten aldehído si es unalcohol primario o en cetona si es un alcohol secundario:

Cu

R − CH2 − OH (325ºC) R − C + H2

Cu

R − CH − R´ (325ºC) R − C − R`+ H2

OH

De esta manera, la deshidrogenación del pentanol produce pentanal y la deshidrogenación de 2−Butanolproduce 2−Butanona:

Cu

CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − CH2OH (325ºC) CH3 − CH2 −CH2 − CH2 − CHO + H2

1− Pentanol Pentanal

Cu

CH − CH − CH − CH (325ºC) CH − CH − C − CH

OH O

2−Butanol 2−Butanona.

Reacciones en las cuales se rompe el enlace C − OH

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Mediante la utilización de uno o varios reactivos puede remplazarse el grupo − OH de un alcohol:

Sustitución de grupo − OH por un Halógeno.

Puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo, SOCl2; tribrimuro de fósforo,PBr3; triyoduro de fósforo, PI3, y ácidos halogenados (Bromhídrico, clorhídrico, y yodhídrico). De estamanera, se obtienen los halogenuros de alquilo.

Algunas de estas reacciones generales y particulares son:

3R − OH + PX3 3R − X + H3 PO3

CH3 − CH2OH + HCl CH3 − CH2 − CL + H2O

R − OH + SOCl2 R − Cl + SO2 + HCl

OH Cl

ZnCl2

+ HCl + H2O

Deshidratación:

Esta propiedad de los alcoholes es a su vez una obtención de éteres y alquenos. La deshidratación se producecon H2 SO4 ó H3 PO4 en caliente:

H2SO4

2R − CH OH R − CH2 − O − CH2 − R´

H2 SO4

R − CH − CH3 R − CH = CH2 + H2O

OH

La deshidratación de alcoholes de bajo peso molecular, CH3 − OH y CH3 − CH2 − OH especialmente,conduce a la formación de éteres simetricos, es decir, éteres que tienen los mismos grupos a lado y lado deloxígeno. Por ejemplo, la deshidratación del metanol conduce a la formación del éter dimetilíco:

H+

CH3 − OH + HO − CH3 CH3 − O − CH3 + H2 O

Metanol Éter Dimetílico.

Métodos de obtención de Alcoholes

Los principales métodos de obtención de alcoholes son:

a) Hidratación de alquenos

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Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede representarse mediante laecuación:

RCH=CH2 + H2O H2SO4 RCHOHCH3

El grupo − OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un métodomuy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan asíindustrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, éste esel método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2en presencia de ácido sulfúrico.

b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, comoKOH, AgOH, CO3Ca, etc.

RCH2Cl + AgOH AgCl + RCH2OH

c) Reducción de compuestos carbonílicos

Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en ellaboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios ycon cetonas alcoholes secundarios, según las siguientes ecuaciones:

d) Mediante reactivos de Grignard

La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro dealcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, comoproducto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholessecundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.

e) Métodos especiales

Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se obtienen también pormétodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de lamadera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casitodo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación catalítica del monóxido decarbono, según la reacción:

CO + 2H2 CH3OH

Que se lleva a cabo a unos 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente por unamezcla de óxidos de cromo y de cinc. El alcohol metílico es muy venenoso. Por ello, el consumo humano dealcohol etílico para usos industriales, que está desnaturalizado con metanol produce graves lesiones en lavista, ceguera e incluso la muerte.

El etanol (alcohol del vino) se ha venido produciendo desde la antigüedad por fermentación de los azúcares(como glucosa), contenidos en jugos de frutos, para la fabricación de bebidas alcohólicas. La fermentación seproduce por la acción de enzimas (o fermentos), que son catalizadores orgánicos complejos segregados por lascélulas de levaduras, obteniéndose, como productos finales, etanol y CO2, según la reacción global:

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C 6H12 06 2CO2 + 2CH3CH2 OH

Glucosa Etanol

Además de la glucosa pueden también fermentar por la acción de levaduras otros azúcares más complejos y elalmidón, contenido en la patata y cereales, que primero se desdoblan en azúcares simples, antes de lafermentación alcohólica propiamente dicha. Una concentración elevada de alcohol impide el proceso defermentación, por lo que sólo pueden obtenerse concentraciones del 10 al 18 % en etanol, que son típicas delos vinos naturales. Por destilación fraccionada puede lograrse aumentar la riqueza en etanol hasta el 95 %,con 5% de agua, que es la composición que circula en el comercio y se vende en las farmacias como alcohol«puro».

Ejemplos de alcoholes

NOMBRE ELABORACIÓN USOS

Metanol

Por destilación destructiva de lamadera. También por reacción entre elhidrógeno y el monóxido de carbono aalta presión.

Disolvente para grasas, aceites, resinas ynitrocelulosa. Fabricación de tinturas,formaldehído, líquidos anticongelantes,combustibles especiales y plásticos.

Etanol

Por fermentación de azúcares.También a partir de etileno o deacetileno. En pequeñas cantidades, apartir de la pulpa de madera.

Disolvente de productos como lacas, pinturas,barnices, colas, fármacos y explosivos. Tambiéncomo base para la elaboración de productosquímicos de elevada masa molecular.

2−propanol(isopropanol)

Por hidratación de propeno obtenidode gases craqueados. Tambiénsubproducto de determinadosprocesos de fermentación.

Disolvente para aceites, gomas, alcaloides yresinas. Elaboración de acetona, jabón ysoluciones antisépticas.

1−propanol(n−propanol)

Por oxidación de mezclas de propanoy butano.

Disolvente para lacas, resinas, revestimientos yceras. También para la fabricación de líquido defrenos, ácido propiónico y plastificadores.

Butanol(n−butanol)

Por fermentación de almidón o azúcar.También por síntesis, utilizandoetanol o acetileno.

Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa,lacas, plásticos de urea−formaldehído yurea−melamina. Diluyente de líquidohidráulico, agente de extracción de drogas.

Metilpropanol

Por reacción entre el hidrógeno y elmonóxido de carbono a alta presión,seguida de destilación de losproductos obtenidos.

Disolvente de líquidos de freno elaborados conaceite de ricino. Sustituto de n−butanol en laelaboración de resinas de urea.

2−butanolPor hidrólisis del butano, formado porcraqueo de petróleo.

En la elaboración de otros productos químicos,por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacasde nitrocelulosa. Producción de líquido defrenos y grasas especiales.

Metil−2−propanolPor hidratación de isobutileno,derivado del craqueo de petróleo.

En perfumería. Como agente humedecedor endetergentes. Disolvente de fármacos ysustancias de limpieza.

Pentanol(alcohol amílico)

Por destilación fraccional de aceite defusel, un producto secundario en laelaboración del etanol porfermentación.

Disolvente de numerosas resinas naturales ysintéticas. Diluyente de líquido para frenos,tintas de imprenta y lacas. En fármacos.

Etilenglicol

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Por oxidación de etileno a glicol.También por hidrogenación demetilglicolato obtenido a partir delformaldehído y el metanol.

Líquido anticongelante, líquido para frenos. Enla producción de explosivos. Disolvente demanchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas ytinturas.

DietilenglicolComo subproducto en la fabricaciónde etilenglicol.

Disolvente de tinturas y resinas. En el secado degases. Agente reblandecedor de tintas deimprenta adhesivas.

Glicerina(1,2,3−propanotriol)

Del tratamiento de grasas en laelaboración del jabón. Sintéticamente,a partir del propeno. Por fermentaciónde azúcares.

En resinas alquídicas, explosivos y celofán.Humectante de tabaco.

Pentaeritritol(pentaeritrita)

Por condensación de acetaldehído yformaldehído.

En resinas sintéticas. Como tetranitrato enexplosivos. TambiÈn en el tratamientofarmacológico de enfermedades cardiacas.

SorbitolPor reducción de azúcar conhidrógeno.

En la elaboración de alimentos, fármacos yproductos químicos. Acondicionador de papel,textiles, colas y cosméticos. Fuente de alcoholen la fabricación de resinas.

CiclohexanolPor hidrogenación catalítica del fenol.Por oxidación catalítica delciclohexano.

Producto intermedio en la fabricación desustancias químicas utilizadas en la fabricacióndel nailon. Estabilizador y homogeneizador dejabones y detergentes sintÈticos. Disolvente.

Fenil−2−etanolPor reacción entre el benceno y óxidode etileno.

Principalmente en perfumería.

Utilización de los Alcoholes en la vida diaria.

METANOL

El alcohol de madera, alcohol metílico o metanol, de fórmula CH3OH, es el más simple de los alcoholes.Antes se preparaba por destilación destructiva de la madera, pero hoy en día casi todo el metanol producido esde origen sintético, elaborado a partir de hidrógeno y monóxido de carbono. El metanol se utiliza paradesnaturalizar alcohol etílico, como anticongelante, disolvente para gomas y lacas, así como en la síntesis decompuestos orgánicos como el metanal (formaldehído). Al ser ingerido en forma líquida o inhalado en vapor,el metanol puede resultar peligroso. Tiene un punto de fusión de

−97,8 °C y un punto de ebullición de 64,7 °C. Su densidad relativa es de 0,7915 a 20 °C.

ETANOL

El alcohol de vino, alcohol etílico o etanol, de fórmula C2H5OH, es un líquido transparente e incoloro, consabor a quemado y un olor agradable característico. Es el alcohol que se encuentra en bebidas como lacerveza, el vino y el brandy. Debido a su bajo punto de congelación, ha sido empleado como fluido entermómetros para medir temperaturas inferiores al punto de congelación del mercurio, −40°C, y comoanticongelante en radiadores de automóviles.

Normalmente el etanol se concentra por destilación de disoluciones diluidas. El de uso comercial contiene un95% en volumen de etanol y un 5% de agua. Ciertos agentes deshidratantes extraen el agua residual yproducen etanol absoluto. El etanol tiene un punto de fusión de −114,1 °C, un punto de ebullición de 78,5 °Cy una densidad relativa de 0,789 a 20 °C.

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Desde la antigüedad, el etanol se ha obtenido por fermentación de azúcares. Todas las bebidas con etanol ycasi la mitad del etanol industrial aún se fabrican mediante este proceso. El almidón de la patata (papa), delmaíz y de otros cereales constituye una excelente materia prima. La enzima de la levadura, la cimasa,transforma el azúcar simple en dióxido de carbono. La reacción de la fermentación, representada por laecuación

C6H12O6 ! 2C2 H5OH + 2CO2

Es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia gama de otrassustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos ácidos orgánicos. El líquido fermentado, quecontiene de un 7 a un 12% de etanol, se concentra hasta llegar a un 95% mediante una serie de destilaciones.En la elaboración de ciertas bebidas como el whisky y el brandy, algunas de sus impurezas son las encargadasde darle su característico sabor final. La mayoría del etanol no destinado al consumo humano se preparasintéticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehído) procedente del etino (acetileno), como del eteno delpetróleo. También se elabora en pequeñas cantidades a partir de la pulpa de madera.

La oxidación del etanol produce etanal que a su vez se oxida a ácido etanoico. Al deshidratarse, el etanolforma dietiléter. El butadieno, utilizado en la fabricación de caucho sintético, y el cloroetano, un anestésicolocal, son otros de los numerosos productos químicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible(mezclable) con agua y con la mayor parte de los disolventes orgánicos. Es un disolvente eficaz de un grannúmero de sustancias, y se utiliza en la elaboración de perfumes, lacas, celuloides y explosivos. Lasdisoluciones alcohólicas de sustancias no volátiles se denominan tinturas. Si la disolución es volátil recibe elnombre de espíritu.

ALCOHOLES SUPERIORES

Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen diversas aplicaciones tantoespecíficas como generales: el propanol se usa como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumesy fijadores. Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.

Etanol:•

Metanol

En la antigüedad el Metanol se obtenía por destilación seca de la madera. Actualmente se prepara en grandescantidades por catalítica del monóxido de carbono:

Co + H2 H−CH2−OH

)El Metanol no se utiliza en bebidas Alcohólicas, debido a su poder de Toxicidad.• El Alcohol Etílico es el apropiado para la fabricación de bebidas alcohólicas., Con el fin de que no sirvapara la preparación de bebidas.

•

Se prepara industrialmente por diversos métodos:•

a) Partiendo del etileno (del craqueo del petróleo) por vapor a presión, en presencia de un catalizador:

C2H4 + H2O C2H5−OH

b) A Partir del Acetileno, por hidratación en presencia de sales mercúricas, dando un aldehído posteriormentese reduce por el hidrógeno, en presencia de níquel finamente dividido que actúa como catalizador.

c) Se obtiene en grandes cantidades por fermentación de líquidos azucarados. Su obtención se basa en que la

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glucosa (un azúcar de formula: C6H12O6) fermenta por la acción de un enzima producido por un grupo dehongos microscópicos, sacaromicetos (levadura de cerveza), dando alcohol y anhídrido Carbónico.

Para la obtención industrial del alcohol seria demasiado cara la glucosa como materia prima. Por esto se partede las mezclas del azúcar de caña o de remolacha o de otros materiales ricos en almidón, papas o semillas degramíneas.

d) El almidón se transforma por la acción de una enzima en maltosa, que a su vez por otra acción enzimática,se desdobla en dos moléculas de glucosa.

ð El metanol es tóxico tanto como líquido o como vapor. Puede ingresar al organismo por la nariz, la boca o lapiel (especialmente por vía de cortes o lastimaduras) y es rápidamente absorbido por los fluidos del cuerpo.

EFECTOS DE ALGUNOS ALCOHOLES AL ENTRAR EN CONTACTO CON EL CUERPOHUMANO.

ALCOHOL ETÍLICO (ETANOL).

El alcohol se absorbe en estómago (un 20% en ayuno) y el máximo en sangre aparece a los 40−45 minutos. Lacomida retarda la absorción en el tubo digestivo. El alcohol tarda de 10−30 horas en desaparecer de la sangre.

El metabolismo es:

Alcohol alcohol deshidrogenasas acetaldehído.

Acetaldehído alcohol deshidrogenasa ácido acético.

La sintomatología a dosis elevadas y repetidas es de hepatotóxico y neurotóxico potente.

1. Sedación, distensión psíquica.

2. Euforia.

3. Alteración de la sensación dolorosa.

4. Alteración de la coordinación muscular.

5. Narcosis.

6. Hiperventilación.

7. Sensación de angustia.

8. Pérdida de reflejos.

9. Parálisis de la respiración y muerte muy difícil porque provoca vómito.

El etanol es uno de los productos que más contraindicaciones tiene.

METANOL

Es alcohol de quemar. Suele ser azul por el colorante que le añaden.

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Es más tóxico en humanos y primates que en otras especies animales. Se han reportado también casos letalespor exposición dérmica e inhalatoria.

El MeOH es oxidado en el hígado a formaldehído (por la alcohol deshidrogenasa en primates y catalasaperoxidasa en roedores). Después pasa a ácido fórmico (por la formaldehído deshidrogenasa) en mamíferos noprimates. El ácido fórmico pasa a CO2 y H2O.

En humanos, la ingestión de 0'15 ml / kg de metanol puro puede causar una intoxicación borrachera, acidosismetabólica a las 8−12 horas y posible ceguera temporal o permanente.

Se debe hacer emesis, lavado gástrico, carbón activo y corrección de la acidosis para evitar que continúe.

Actuando la alcohol deshidrogenasa se da etanol, 4−metilpirazol (inhibidor de la alcohol deshidrogenasa).

Antes se usaba para ayudar a llegar a cierto grado de alcohol en bebidas.

ETILENGLICOL

Su mecanismo de acción consiste en la formación de ácidos oxálicos que se combinan con Ca2+ y cristalizaen capilares y túbulos renales.

La sintomatología tiene dos fases. La primera fase produce vómitos, depresión nerviosa, ataxia, taquipnea,hipotermia y acidosis.

La segunda fase produce una insuficiencia renal.

Los cristales son birrefringentes y se puede detectar por eso.

El tratamiento consiste en un lavado gástrico, carbón activo, catártico salino, pentobarbital sódico, prednisona,bicarbonato de sodio IV, etanol (no siempre recomendable), 4−metilpirazol (antídoto de elección).

DISOLVENTES Y SUSTANCIAS AFINES

Productos usados preferentemente como disolventes o como diluyentes, pero también como compuestos departida para la síntesis de otros productos combustibles, anticoagulantes, aromatizantes, bebidas, fármacos...

Hidrocarburos alifáticos pentano, hexano (muy tóxico porque se metaboliza en 2,3−hexanodionaneurotóxico muy potente), heptano, octano, etilén, acetileno...

•

Hidrocarburos alicíclicos ciclopropano, ciclohexano (muy tóxico porque se metaboliza en2,3−hexanodiona neurotóxico muy potente)...

•

Hidrocarburos aromáticos benceno (anillo principal aromático, es carcinógeno, lo lleva más lagasolina sin plomo), tolueno, xileno...

•

Hidrocarburos halogenados cloroformo, tricloroetileno, tetracloruro de C (disolvente de productos enseco), halotano, enfluorane (muy buenos disolventes pero muy problemáticos).

•

Cetonas acetona.• Éter éter dietílico (buen disolvente y anestésico). Muy explosivo. Punto de ebullición de 35ºC.• Alcoholes metanol, etanol, n−propanol, isopropanol, etilenglicol, fenol...• Aldehídos formaldehído, acetaldehído...• Nitrilos acetonitrilo...•

ALQUITRÁN

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Muy variable. 50% betún y 50% otros compuestos como el benceno, tolueno, xilenos, naftalenos, fenoles,cresoles y amoniacos.

Les gusta mucho a los cerdos. También a los gatos (muy susceptible para la glucoronoconjugación).

La sintomatología que produce es anorexia, depresión, debilidad, ictericia, taquipnea y muerte.

Los esnifadores de cola usaban el benceno y, ahora, el tolueno.

FENOLES Y CRESOLES

Usados como desinfectantes, ungüentos, preservación de la madera (palos de electricidad y teléfonos,traviesas de la vía...).

Afecta a gatos principalmente.

La sintomatología es depresión, vómitos, incoordinación, convulsiones, coma y muerte.

El tratamiento consiste en emesis o lavado gástrico, glucosa salina IV, estimulantes del sistema nervioso...

Tiene mal pronóstico.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS

Sobre todo se forman en la combustión de materia orgánica, volcanes, incendios forestales, alimentosahumados o alimentos sometidos a altas temperaturas, motores de combustión interna, tabaco (sobre todobenzopireno).

Necesitan la activación metabólica.

Son carcinógenos.

No es recomendable basar la dieta en estos productos.

DAÑOS AL CUERPO

Inhalación: Altas concentraciones de vapores de metanol pueden causar la muerte.•

El primer síntoma de envenenamiento con Metanol es la ceguera ya que daña el nervio óptico.

El Etanol, es la droga más antigua usada por el hombre, es una de las drogas que provoca mas dependenciaafectando principalmente al hígado. El Alcohólico sufre una variación biológica cualitativa de la respuesta delsistema nervioso.

Sistema Digestivo: Irrita la mucosa del esófago, el estomago, y el intestino cuyas funcionesdigestivas altera. También puede originar diarrea crónica y cirrosis hepática, enfermedad en la cual eltejido normal del hígado es reemplazado por cicatrices fibrosas que impiden el cumplimiento de lasimportantes funciones de este órgano.

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Sistema Respiratorio: Causa neumonías, abscesos pulmonares.• Sistema Circulatorio: produce insuficiencia cardiaca, alteraciones del ritmo de sus latidos,agrandamiento del corazón e hipertensión. Disminuye la actividad de los leucocitos y la resistencia delas enfermedades.

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Sistema Muscular: origina inflamaciones y calambres.• Sistema Nervioso: provoca desinhibiciones, lentitud en los reflejos, incoordinación muscular,dificultades en la memoria, desorientación en el tiempo y espacio. Además ocasiona modificacionesen el carácter, con periodos de tristeza, de pereza, de irritabilidad y de violencia, pesadillas,alucinaciones nocturnas especialmente relacionadas con precipicios y con animales, monstruos que loatacan.

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En la piel: causa dilatación capilar y le da un color rojo oscuro y un aspecto rugoso en la cara,especialmente en la nariz.

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En la visión: la alcoholemia excesiva estecla el campo visual, que normalmente es de uno 180º.Provoca así la visión túnel que impide al conductor percibir los vehículos las personas que seaproximen a ambos lados trasversales.

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El Metanol, se utiliza como disolvente, anticongelante, desnaturalizante del alcohol de quemar y para lafabricaron de barnices, plásticos, y otros compuestos orgánicos. Hace un tiempo se experimento que con dosismuy pequeñas de Metanol disueltas en agua se obtiene muchos beneficios en plantas de clasificación C3 y encondiciones de cálidas y soleadas. Esta solución facilitaba el crecimiento de cosechas más frecuentes ymayores, minimizaba el uso de agua en el riego y una reducción en el uso de plaguicidas

El Etanol, además de utilizarse para la producción de bebidas alcohólicas, su fin esta destinado a el usoindustrial y se emplea como disolvente en farmacia, perfumería y en compuestos orgánicos.

El Propanol, se utiliza como un antiséptico aún más eficaz que el alcohol etílico; es usado como undisolvente importante, su uso ams común es en forma de quitaesmalte. Además se utiliza comodesnaturalizante, generalmente mezclado con otros compuestos.

CONCLUSIONES

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:•

Añadir el sufijo −ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.: propanol)

Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.e.: alcohol propílico)

En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el grupo −OH.

Al numerar la cadena se asigna al C unido al −OH el localizador más bajo posible.

Cuando el grupo −OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo −hidroxi.

En alcoholes cíclicos el carbono unido al −OH ocupa siempre la posición 1.

En un alcohol primario, el carbono que soporta el grupo OH tiene un estado de oxidación formal −1por lo que aún tiene múltiples posibilidades de oxidación.

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Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno, lo que causa que estoscompuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.

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Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (−OH) enlazados a sus moléculas, por lo que seclasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente.

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Los alcoholes son usado muy comúnmente en objetos que son del uso diario, por eso la produccióndel alcohol el cual en muchos países es utilizado hasta como combustible es esencial.

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OH H

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