UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA

INFORME Nº10

ALCOHOLES

QU-325 A

Grupo de trabajo: Nº2

Capillo Muñoz, Carlos Jesús Ricardo Núñez Diestra, Ader Fiorane Quispe Guzmán , Jorge Willianders NOTA DE INFORME

Profesores encargados de la práctica:

Mg. Emilia Hermoza Guerra

Período académico: 2012-I

Fecha de realización de práctica:12 de junio

Fecha de presentación de informe:19 de junio

LIMA-PERÚ

ÍNDICE

Pagina

3 Alcoholes ,Objetivos y fundamento teórico

5 Parte experimental

Materiales

Reactivos

8 Obtención del pisco

9 Observaciones, diagrama de flujo

10 Propiedades químicas de los alcoholes

11 Observaciones y diagrama de flujo

12 Reacciones; prueba de Lucas, yodoformo y prueba de

esterificación

13 Prueba de oxidación y conclusiones

14 Anexo

17 Bibliografia

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ALCOHOLES

1. Objetivo General:

El objetivo de la décima práctica de laboratorio es obtener alcohol a partir

de la fermentación del mosto de la uva, además de comprobar sus

propiedades físicas y químicas de los diferentes tipos de alcoholes.

2. Fundamento Teórico:

Alcoholes

Los alcoholes son sustancias orgánicas comunes que tienen muchas

aplicaciones prácticas y cotidianas. Por ejemplo, el etanol o alcohol etílico

se encuentra en bebidas, cosméticos y preparaciones farmacéuticas. El

alcohol metílico se emplea como combustible y solvente. El alcohol

isopropílico sirve para adormecer la piel antes de aplicación de inyecciones

y en heridas pequeñas.

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua, un grupo alquilo

reemplaza a uno de sus átomos de hidrógeno. La hibridación de los átomos

de oxígeno es sp3, pero el ángulo entre sus enlaces es mayor que en el

agua debido a la tensión estérica que proporciona el sustituyente.

Los alcoholes se clasifican en alcoholes primarios, secundarios o terciarios,

dependiendo según el carácter primario, secundario o terciario del carbono

al que está unido el grupo hidroxilo (–OH). El radical hidroxilo puede ser un

sustituyente múltiple, en caso de que existan dos –OH en una estructura se

le denomina diol. Si los hidroxilos son 3, se le denomina triol y así

sucesivamente.

Alcohol

Término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del

carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza

comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o

etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de

antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el

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término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino,

aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para

las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción

actual.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus

moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y

trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes

monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,

secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres

átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra

unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad

de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la

reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres,

semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos

normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las

células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

Alcoholes Superiores  

Los alcoholes superiores, de mayor masa molecular que el etanol, tienen

diversas aplicaciones tanto específicas como generales: el propanol se usa

como alcohol para frotar y el butanol como base para perfumes y fijadores.

Otros constituyen importantes condimentos y perfumes.

Reacciones De Los Alcoholes

El grupo de los alcoholes es uno de los que más reacciones presenta. En

la presente práctica vamos a analizar principalmente las propiedades de

algunos monoles de reaccionar según su carácter primario, secundario o

terciario, y utilizar esas capacidades de reacción como una forma de

identificación de alcoholes. Las que emplearemos serán la prueba del

yodoformo, la oxidación y la utilización del reactivo de Lucas.

Adicionalmente se observará el proceso de esterificación de los tres tipos

de alcoholes y la reacción al sodio de un monol.

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3. Parte experimental:

Materiales:

Tubos de

ensayo: 5

Bagueta

Luna de reloj

Gradilla

Mechero

Bunsen

Vaso de

precipitados

Pinza

Soporte

Equipo de

destilación

fraccionada

Balón de

250mL

Refractómeto

Reactivos:

Alcohol etílico

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Liquido incoloro volátil de olor agradable.

Gravedad Especifica (Agua=1) : 0.7893/20°C

Punto de ebullición: 78-79°C

Punto de Fusión: -114°C

Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metílico, éter, cloroformo, acetona y benceno.

Yodoformo

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Solido amarillo.

Olor : Característico

Punto de Fusión: 123°C

Solubilidad: Poco soluble en agua

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Hidróxido de sodio

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Solido blanco inodoro en forma de escamas

Gravedad Especifica (Agua=1): 2.13/25°C

Punto de ebullición: 1390°C

Punto de Fusión: 318°C

Viscosidad: 4cp a 350°C

Solubilidad: Soluble en agua, alcohol y glicerol.

Ácido Sulfúrico

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Liquido aceitoso incoloro o café. Inodoro, pero concentrado es sofocante e higroscópico.

Gravedad Especifica (Agua=1): 1.84 (98%) ; 1.4 (50%)

Punto de ebullición: 274°C

Punto de Fusión: 3°C (98%)

Viscosidad: 21cp a 25°C

Solubilidad: Soluble en agua y alcohol etílico (se descompone en este último).

Ioduro de potasio

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

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Apariencia: Solido (Cristales delicuescentes), inodoro, sabor amargo, color blanco.

Masa Molecular: 166 g/mol

Gravedad Específica (Agua=1): 3.1

Punto de ebullición: 1330°C

Punto de Fusión: 681°C

Solubilidad: Soluble en agua fría y caliente, Metanol, parcialmente soluble en acetona.

Acido Acetico Glacial

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Líquido claro incoloro, olor pungente y característico.

Punto de ebullición: 118C

Punto de Fusión: 16.6°C

Viscosidad: 1.22cp a 20°C

Solubilidad: Soluble en etanol, éter, glicerina, acetona, benceno y tetracloruro de carbono. Insoluble en sulfuro de carbono.

Dicromato de Sodio

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Cristales naranjas o gránulos rojos, inodoro

Punto de ebullición: 400C

Punto de Fusión: 357°C

Viscosidad: 1.22cp a 20°C

Solubilidad: Soluble en agua.

Etilenglicol

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Liquido viscoso, incoloro y casi inodoro. D olor suave, sabor ligeramente dulce.

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Gravedad Específica (Agua=1) : 1.10/20°C

Punto de ebullición: 197.6°C

Punto de Fusión: -13°C

Viscosidad: 21cp a 20°C

Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes alifáticos y acetona. Poco soluble en benceno, tolueno, diclorometano y cloroformo.

Glicerina

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Liquido viscoso transparente de olor neutro.

Gravedad Específica (Agua=1) : 1.260/20°C

Punto de ebullición: 290°C

Punto de Fusión: 18°C

Solubilidad: Soluble en agua y alcohol. Insoluble en éter, benceno, cloroformo, aceites finos y volátiles.

Obtención del Pisco

a. Objetivo específico:

El objetivo específico de este experimento es obtener pisco y además de

comparar el porcentaje alcohólico de este obtenido a diferentes temperaturas

en la destilación fraccionada.

b. Diagrama de flujo:

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c. Observaciones:

En el sistema armado en esta oportunidad, se agrega un termómetro en

el final del destilador fraccionario para anotar la temperatura a la que se

forma y se recoge nuestro destilado.

La temperatura inicial, al terminar de armar el sistema fue de 26ºC, y al

agregar en el balón nuestra sustancia a destilar se adiciona una pequeña

pastilla de porcelana para evitar que las burbujas propias de la ebullición

puedan desestabilizar nuestro sistema.

Con el paso del tiempo se le va agregando más calor al sistema y es que

a la temperatura de 77ºC se obtuvo la primera gota.

Se recolectaron varios grupos de muestras y en todos ellos se anotó la

temperatura a la que se forman, luego se procedía a medir su índice de

refracción y mediante tablas se pudo estimar el porcentaje alcohólico en

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volumen de cada muestra, los datos obtenidos se resumen en el

siguiente cuadro:

Muestr

a

Temperatur

a

%Volume

n

1º 5 mL 87ºC >45.8%

2º 5 mL 89ºC >45.8%

3º 10mL 90ºC 38.65%

4º 10mL 92ºC 27.73%

5º 10mL 94ºC 2.7%

Luego de la quinta muestra al medir el índice de refracción y hallar el

porcentaje alcohólico, se obtuvo el mismo valor. En una siguiente

extracción, se obtuvo el mismo valor.

d. Conclusiones:

Según los datos obtenidos a mayor sea la temperatura en la

formación del condensado, menor será el contenido alcohólico.

Debido a que el porcentaje alcohólico disminuye cuando se

aumenta la temperatura si se desea un contenido rico en alcohol

se recogerá las muestras en los primeros condensados que se

forma.

En los últimas muestras la composición del alcohol y el agua se

mantienen constantes a través del tiempo y de la temperatura, lo que

nos da indicios de haber llegado al punto azeotrópico de la mezcla.

e. Recomendaciones:

Se debe tener cuidado con la temperatura a la que se está trabajando

ya que debido a eso la concentración alcohólica va a variar.

Propiedades químicas de los alcoholes

a. Objetivo específico

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Identificar y conocer las reacciones que son características de los alcoholes

además de aprender a diferenciar las reacciones específicas de los

alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

b. Diagrama de Flujo

c. Observaciones

En las muestras problema que se nos dieron estaban rotuladas con las etiquetas “A” “B” y “C”.

Para determinar las reactividades de los alcoholes problema con el reactivo de Lucas, se observó que la reacción se produjo en forma muy rápido en C, rápida en A y muy lenta en B.

Con la prueba de yodoformo se observó que en A se forma y no da positiva la prueba en B.

En las pruebas de esterificación, al terminar todos los pasos correspondientes, los tres presentan olor agradable, además de presentar distintos colores.

En las pruebas de oxidación, se observa que en A se torna color

marrón y en B un tono verde oscuro.

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d. Reacciones Químicas

Prueba de Lucas

Prueba de Yodoformo

Prueba de esterificación

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El orden de reactividad en la esterificación es el siguiente

Prueba de oxidación:

e. Conclusiones

Con las pruebas del reactivo de Lucas podemos afirmar debido a las

velocidades de reacción que A es un alcohol secundario; B, un primario y

C, un alcohol terciario.

Los olores agradables que se forman es debido a la formación de esteres,

sustancias que le dan el olor agradable y que se encuentran en las frutas

comúnmente.

En B, para la prueba de oxidación el color verde oscuro es debido a la

reducción del ión Cr7+ a Cr5+, que con el tiempo podría pasar a Cr3+ que

es de color azul.

f. Recomendaciones

Ser ordenado en el trabajo para evitar confusiones con los alcoholes

problema.

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3. Anexo

APLICACIONES INDUSTRIALES

Varios alcoholes tiene una gran importancia industrial y resultan útiles para el

químico orgánico como disolventes reactivos. El metanol y el etano son los dos

alcoholes más comunes.

Metanol

Por su poder disolvente es muy utilizado para preparar barnices, se emplea

en la síntesis del metarral y en la obtención del yoduro y el bromuro den

metilo, que se usan en la fábrica de colores de anilina.

El metileno industrial se usa para desnaturalizar el alcohol metílico.

Etanol

La industria emplea extensamente el alcohol etílico como disolvente para

lacas, barnices, perfumes y condimentos; como medio para reacciones

químicas, y para recristalizaciones. Además es materia prima importante

para síntesis.

El alcohol etílico es el alcohol de las bebidas ”alcohólicas”. Para este

propósito, para este propósito se le prepara por fermentación de azúcar,

contenida en una variedad sorprendente de fuentes vegetales.

Medicinalmente, el alcohol se clasifica como hipnótico (que produce sueňo);

es menor tóxico, que otros alcoholes. El metanol, por ejemplo, es muy

venenoso: tomarlo, respirarlo en periodos prolongados, o dejarlo por

mucho tiempo en contacto con la piel, puede producir ceguera o hasta la

muerte.

Debido a su posición exclusiva como bebida muy gravada, y como reactivo

industrial, el alcohol etílico plantea un problema especial, debe estar al

alcance de la industria en forma no potable. Este problema se resuelve

agregándoles un desnaturalizante; o sea, unas sustancias que le confiere

muy mal sabor o incluso, elevada toxicidad. Por ejemplo, uno o dos de los

ochenta y tantos desnaturalizantes legales son el matanol y la gasolina de

alto octanaje. Cuando surge la necesidad, se dispone también de alcohol

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etílico puro, sin desnaturalizante, para propósitos químicos, pero su empleo

es controlado estrictamente por los gobiernos.

La principal aplicación de la glicerina es sin embargo y en escala industrial

la preparación de materiales explosivos a base de nitroglicerina (dinamita).

NOMBRE ELABORACIÓN USOS

Metanol

Por destilación destructiva de la madera. También por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión.

Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, formaldehído, líquidos anticongelantes, combustibles especiales y plásticos.

Etanol

Por fermentación de azúcares. También a partir de etileno o de acetileno. En pequeñas cantidades, a partir de la pulpa de madera.

Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, fármacos y explosivos. También como base para la elaboración de productos químicos de elevada masa molecular.

2-propanol (isopropanol)

Por hidratación de propeno obtenido de gases craqueados. También subproducto de determinados procesos de fermentación.

Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboración de acetona, jabón y soluciones antisépticas.

1-propanol (n-propanol)

Por oxidación de mezclas de propano y butano.

Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.

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Butanol(n-butanol)

Por fermentación de almidón o azúcar. También por síntesis, utilizando etanol o acetileno.

Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plásticos de urea-formaldehído y urea-melamina. Diluyente de líquido hidráulico, agente de extracción de drogas.

Metilpropanol

Por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión, seguida de destilación de los productos obtenidos.

Disolvente de líquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboración de resinas de urea.

2-butanolPor hidrólisis del butano, formado por craqueo de petróleo.

En la elaboración de otros productos químicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Producción de líquido de frenos y grasas especiales.

Metil-2-propanol

Por hidratación de isobutileno, derivado del craqueo de petróleo.

En perfumería. Como agente humedecedor en detergentes. Disolvente de fármacos y sustancias de limpieza.

Pentanol (alcohol amílico)

Por destilación fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboración del etanol por fermentación.

Disolvente de numerosas resinas naturales y sintéticas. Diluyente de líquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En fármacos.

Etilenglicol

Por oxidación de etileno a glicol. También por hidrogenación de metilglicolato obtenido a partir del formaldehído y el metanol.

Líquido anticongelante, líquido para frenos. En la producción de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas.

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DietilenglicolComo subproducto en la fabricación de etilenglicol.

Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas.

Glicerina (1,2,3-

propanotriol)

Del tratamiento de grasas en la elaboración del jabón. Sintéticamente, a partir del propeno. Por fermentación de azúcares.

En resinas alquídicas, explosivos y celofán. Humectante de tabaco.

Pentaeritritol (pentaeritrita

)

Por condensación de acetaldehído y formaldehído.

En resinas sintéticas. Como tetranitrato en explosivos. También en el tratamiento farmacológico de enfermedades cardiacas.

SorbitolPor reducción de azúcar con hidrógeno.

En la elaboración de alimentos, fármacos y productos químicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y cosméticos. Fuente de alcohol en la fabricación de resinas.

Ciclohexanol

Por hidrogenación catalítica del fenol. Por oxidación catalítica del ciclohexano.

Producto intermedio en la fabricación de sustancias químicas utilizadas en la fabricación del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintéticos. Disolvente.

Fenil-2-etanolPor reacción entre el benceno y óxido de etileno.

Principalmente en perfumería.

4. Bibliografía:

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http://www.corquiven.com.ve/esp/MSDS/MSDS-ALCOHOL_ETILICO.pdf http://www.analytyka.com.mx/spanish/FDS/Y/141909.htm http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/

Hidroxido_de_Sodio.pdf http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Acido_sulfurico.pdf http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927571 http://www.ciaquimica.com.ar/pdf/msds/1073-ACIDO_ACETICO_MSDS.pdf http://transmerquim.com/images/productos/d/DICROMATO%20DE

%20SODIO.pdf http://www.cisproquim.org.co/HOJAS_SEGURIDAD/Etilenglicol.pdf http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r73412.PDF http://www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html

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