UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

FIPA EPIP

Profesor: NATIVIDAD MARIN

Integrantes:

Mateo M. Bryan 1214220044

FACULTAD DE INGENIERIA PESQUERA Y DE ALIMENTOS

ESCUELA PROFESIONAL DE

INGENIERIA PESQUERA

INTRODUCCION

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo,

-OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma

covalente a un carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra

unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se

llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.

En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más

empleado como reactivos en síntesis.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a

sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y

trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes

monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,

secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres

átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se

encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la

gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más

importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias

llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son

subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el

interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales

y plantas.

OBJETIVOS Y METAS:

Conseguir la rápida familiarización con los compuestos a emplear.

Facilitar el rápido reconocimiento de los alcoholes. Diferenciar a fenoles de alcoholes. Comprender la formación de futuros grupos funcionales como

carbonilo carboxilo. MARCO TEÓRICO:

Los alcoholes son compuestos orgánicos que tienen el grupo hidroxilo unido directamente a un carbono saturado y los fenoles a un anillo aromático. A los alcoholes primarios los podemos clasificar de la siguiente manera:

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

Clasificación de los fenoles:

Según el Número de OH presentes en el anillo bencénico, los fenoles se clasifican en monofenoles, difenoles y trifenoles. Ejemplos:

Según la posición de OH los difenoles se clasifican en ortofenol diol, metafenol diol y parafenol diol. Ejemplos:

Los alcoholes son menos ácidos que los fenoles. La diferencia de la acidez relativa entre el alcohol y fenol se debe a: por el efecto inductivo de los grupos alquilos que refuerza el enlace O-H y por estabilidad por resonancia del anillo aromático, que debilita el enlace O-H en los fenoles.Los ensayos experimentales que realizaremos para alcoholes están orientados a reconocer el grupo funcional HIDROXILO y a la vez diferenciar su reactividad.

FORMACION DE ALCOXIDOS:

Utilizaremos sodio metálico (Naº) para diferenciar los alcoholes:

CH 3−OH+Na0→CH3−ONa+H 2↑

Vemos que a partir del metanol más sodio metálico no resulta el metoxido de sodio más hidrogeno

gaseoso.

Los alcoholes tienen diferente reactividad o velocidad de reacción, siendo los

alcoholes primarios los que reaccionan más velozmente en esta reacción.

ENSAYO DE LUCAS:

En este caso utilizaremos ácido clorhídrico (H2SO4), en presencia de ZnCl2, esta

prueba nos permite diferenciar entre alcoholes primarios secundarios y terciarios

según la velocidad de reacción (en la formación de halogenuros).

R−OH+HCl H2SO4 R – OH + H2O

Reactividad o velocidad de reacción: 3 ° > 2 ° > 1°

OXIDACION DE ALCOHOLES:

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.  Al oxidar alcoholes

primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes

secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con

buen rendimiento a apartir de alcoholes primarios.Se conoce como PCC

(clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en

diclorometano.  Este reactivo también convierte alcoholes primarios en

aldehídos.

Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos

El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato

de potasio y  el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos

carboxílicos.

Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas

Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas.  No es posible la

sobreoxidación a ácido carboxílico.

EL ENSAYO DE BORDWELL-WELLMAN

O de oxidación con ácido crómico, también sirve para diferenciar los alcoholes. El

reactivo es CrO3 en H2SO4 diluido (color naranja rojizo). La oxidación de los

alcoholes (1rio ó 2rio) produce la simultánea reducción del reactivo a Cr+3 que

es de color verde azulado.

Alcohol 1° R−CH2OH→R−COOHÁcido carboxílico

Alcohol 2° R2CHOH→R2−C=0Cetona

Alcohol 3° R3COH→ No reacciona

REACCIÓN DE FENOLES CON TRICLORURO DE FIERRO, los fenoles los

reconoceremos con el ensayo de cloruro férrico, con el cual dan colores violeta o

azulado.

MATERIALES

Tubos de ensayo.

Reactivo de Lucas.

Muestras de alcoholes: primario, secundario y terciario.

Sodio metálico.

Fenolftaleína.

Reactivo de Bordwell-Wellman.

Muestra de fenol.

Cloruro férrico.

PARTE EXPERIMENTAL

1. ENSAYO DE LUCAS:

Colocar a c/u de 3 tubos de prueba 15 gotas de reactivo de Lucas

Agregar 5 gotas de alcohol a ensayar

Agitar y medir el tiempo que demora en enturbiarse la solución

Ensayar: Alcohol primario, secundario, terciario y muestra problema.

2. ENSAYO CON SODIO METÁLICO

Colocar 10 gotas de alcohol primario, secundario y terciario en 3

tubos de ensayo.

Agregue un pequeño trozo de sodio metálico a cada tubo y

observe lo que sucede.

Adicione algunas gotas de fenolftaleína a la solución final

3. ENSAYO DE BORDWELL-WELLMAN

Agregue 10 gotas de alcohol a estudiar (primario, secundario y

terciario)

Adicionar 10 gotas de reactivo. Observe los resultados.

4. ENSAYO CON CLORURO FÉRRICO

Agregar a cada uno de 2 tubos de ensayo 10 gotas de solución al 0.1

% de Resorcinol u otro fenol y un alcohol, respectivamente.

Adicionar a cada tubo 1 o 2 gotas de una solución de cloruro férrico.

Agitar, observar y anotar los resultados

Efectuar el ensayo con su muestra problema, simultáneamente

CUESTIONARIO

1. ¿Proponga, una reacción químicas que demuestren el

comportamiento diferenciados entre los alcoholes y los

fenoles?

Solución:

En este caso podemos observar que este fenol reacciona con el cloruro

férrico por nos muestra un color morado:

Por lo

contrario al hacer reaccionar un alcohol porque no se evidencia cambio de

color alguno:

R−CH2OH+FeC l3→¿

2. ¿Qué utilidad tiene la reacción de los alcoholes con el

reactivo de Bordell-Wellman con los alcoholes?. Explique

Solución:

Con este reactivo podemos oxidar a un alcohol ya sea primario o

secundario, en el terciario no evidenciaren reacción alguna debido a su

alta estabilidad.

Estas oxidaciones nos permitirán formar aldehídos, cetonas, y si

continuamos aplicando el reactivo podemos llegar a formar ácidos

carboxílicos.

3. ¿Cómo comprobar, mediante reacciones químicas, que la

muestra recibida es un fenol o derivado de éste?.

Solución:

Como ya mencione anteriormente (pregunta n°1) podemos usar el

reactivo tricloruro férrico (FeCl3)

4. Dibuje las estructuras de los alcoholes y los reactivos que se

necesitan para producir:

a) Cloruro de t-butilo

b) 2-buteno

Incluya las reacciones para producir estos compuestos a partir del

alcohol que eligió.

Solución:

Cloruro de t-butilo; para este caso usaremos el reactivo de Lucas

ZnC

2-buteno; para este caso será necesario deshidratar al 2-butanol

5. Se tienen 3 muestras de compuestos orgánicos hidroxilados:

“X”, “Y” y “Z” y se realizan las siguientes pruebas:

Compuesto “X”: Reacciona muy lentamente con el reactivo de

Lucas (horas) y rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico

formado ácido carboxílico) y no reacciona con FeCl3

Solución:

Si no reacciona con el FeCl3, entonces descartamos rápidamente que sea

un fenol; ahora, si se oxida rápidamente con CrO3, entonces es un alcohol,

con la última prueba definitiva que esta relacionada con el reactivo de

Lucas nos damos cuanta rápidamente que se trata de un alcohol primario,

debido a la lentitud de su reacción.

Compuesto “Y”: Reacciona lentamente con el sodio metálico.

Reacciona rápidamente con el R. de Lucas

Solución:

En este caso no podemos dar cuanta rápidamente de que se trata de un

alcohol terciario (reacciona lentamente con el sodio pero rápido con el

reactivo de Lucas).

Compuesto “Z”: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas y

con el CrO3/H+, (Producto formado una cetona). Indicar el tipo de

compuestos hidroxilados.

Solución:

Bueno, luego de reaccionar de manera lenta con el reactivo de Lucas

podemos pensar de que se trata de un alcohol primario o un secundario,

para descartar nuestras dudas recurrimos a la segunda reacción, la cual

nos dice que mediante la oxidación se obtuvo una cetona lo que despeja

nuestras dudas, es un alcohol secundario.

6. ¿Con cuál de los reactivos utilizados en esta práctica ,

podemos afirmar que una infusión de té tiene derivados

fenólicos.

Solución:

Sometemos una muestra de la

infusión de té al reactivo tricloruro férrico y poco a poco la mezcla de

estas sustancias cambiara de color (del color ligeramente turbio del té a

un color ligeramente morado)

RESULTADOS

finalmente pudimos reconocer y familiarizarnos con los compuesto

alcohólicos y fenólicos

También a prendimos a reconocer los materiales (reactivos) a usar

en cada reacción.

Diferenciamos colores de reactivos para una mejor comprensión de

cada experiencia.

BIBLIOGRAFIA

http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-alcoholes/quimica-organica-alcoholes.shtml#ixzz2jmk6bMwG

http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-alcoholes/quimica-

organica-alcoholes.shtml#ixzz2jmkcdQem

http://fenolesfd.blogspot.com/2008/11/clases-de-fenoles_24.html

http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-alcoholes.html

QUÍMICA ORGANICA Fukusaki Yoshizawa, Alejandro

ISBN: 978-9972-33-912-7

Editorial: Fukusaki Yoshizawa, Alejandro

Categoría: Química y ciencias afines

Año de edición: 2009-01-15

Idioma: Español