Formulacion y nomenclatura organica 5. alcoholes y fenoles
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Sugerencias:
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CH3—CH2—CH2OHpropan-1-ol
CH3—CH2OH—CH3propan-2-ol
1. La cadena principal es la que más larga que contenga el (o los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es
el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
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CH3—CH2—CH2OHpropan-1-ol
CH3—CH2OH—CH3propan-2-ol
Nombres preferidos por la IUPAC
1. La cadena principal es la que más larga que contenga el (o los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es
el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
1. La cadena principal es la que más larga que contenga el (o los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es
el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
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CH3—CH2—CH2OHpropan-1-ol
CH3—CH2OH—CH3propan-2-ol
Nombres preferidos por la IUPAC
1-propanol 2-propanol
Nombres preferidos por el CAS (Chemical Abstracts Service)
1. La cadena principal es la que más larga que contenga el (o los) grupo(s) característico(s) -OH. El compuesto se numera asignando los números más bajos a los C que contienen los OH. El nombre es
el del hidrocarburo correspondiente terminado en -ol
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Para algunos alcoholes sencillos se aceptan nombres “funcionales”:
CH3OH alcohol metílicoCH3CH2OH alcohol etílico
CH3CH2CH2OH alcohol propílico
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CC
H2CCH2 CH2
CH
OH
OH
Cl
H
Primero nos fijamos en la cadena más larga que contiene los OH. Esa cadena tiene 6 carbonos. Por lo tanto, el nombre base
de este compuesto es hexano, y más concretamente hexanodiol por tener dos grupos -ol
/hexanodiol/
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Después observamos las posiciones de los OH en esa cadena principal. Para que tengan los números más bajos posible
debemos nombrar la cadena de hexano desde la izquierda (los números de los otros sustituyentes no son importantes)
21
4 65
CC
H2CCH2 CH2
CH
OH
OH
Cl
H
3
/hexanodiol/
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Finalmente observamos que hay un doble enlace en la posición 5, un Cl también en la 5 y un sustituyente fenilo en la 6. El compuesto
se llama, entonces (IUPAC):
21
4 65
CC
H2CCH2 CH2
CH
OH
OH
Cl
H
3
5-cloro-6-fenil-hex-5-en-1,4-diol
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o bien (CAS):
21
4 65
CC
H2CCH2 CH2
CH
OH
OH
Cl
H
3
5-cloro-6-fenil-5-hexeno-1,4-diol
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2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas
laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas
laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
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CH2
CH2 CH2
CH2OHHOCH2
CH2 CH2
CH
CH2
La cadena más larga que contiene más grupos OH es la
destacada en rojo (octano)
CH2OHA
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas
laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
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CH2
CH2 CH2
CH2OHHOCH2
CH2 CH2
CH
CH2
Puede observarse que existe una cadena lateral (color blanco) que contiene un grupo –OH. Ese sustituyente lateral podemos llamarlo 2-hidroxietilo (el número 2 se refiere a la posición del grupo hidroxi en esa cadena lateral, siendo el C1 de la misma el que conecta con la
cadena principal)
CH2OH1
2
A
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas
laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
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En cuanto a la cadena principal, sus –OH quedan en las posiciones 1 y 8 independientemente de que numeremos desde la derecha o
desde la izquierda. Se opta por la izquierda para que el sustituyente hidroxietilo tenga el localizador más bajo posible (en este caso, 4)
CH2
CH2 CH2
CH2OHHOCH2
CH2 CH2
CH
CH2
CH2OH
12
34
56
78
A
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas
laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
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El nombre (IUPAC) es:
CH2
CH2 CH2
CH2OHHOCH2
CH2 CH2
CH
CH2
CH2OH
12
34
56
78
4-(2-hidroxietil)-octano-1,8-diol
A
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B
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas
laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
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CH2
CH2 CH2
CH2OHHOCH2
CH2 CH2
C
OB
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas
laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
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CH2
CH2 CH2
CH2OHHOCH2
CH2 CH2
C
OB
Este compuesto tiene grupos alcohol, pero se considera una cetona por poseer el grupo característico de dicha familia (C=O),
que es prioritario sobre los alcoholes a la hora de nombrar
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas
laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
trip
lenl
ace.
com
Por eso, el nombre del compuesto es:
CH2
CH2 CH2
CH2OHHOCH2
CH2 CH2
12
34
56
78
1,8-dihidroxi-octan-4-ona
B
C
O
La cadena se numera de modo que el grupo cetona tenga el localizador más bajo posible. (Las cetonas se hacen terminar en ona)
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas
laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
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CH2
CH2 CH2
CH2OHHOCH2
CH2 CH2
12
34
56
78
1,8-dihidroxi-4-octanona
B
C
O
El CAS usa este nombre
2. En ocasiones conviene nombrar los grupos –OH como sustituyentes –hidroxi: A) cuando los –OH están en cadenas
laterales; B) cuando la molécula contiene, además de la función alcohol, otra más importante (cetona, ácido…)
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Orden de prioridad en la nomenclatura de los grupos característicos más importantes
1. Ácidos carboxílicos (-COOH)2. Ésteres (-COO-)3. Amidas (-CON<)4. Nitrilos (-C≡ N)5. Aldehídos (-CHO)6. Cetonas (>C=O)7. Alcoholes (-OH)8. Fenoles (-C6H4OH)9. Aminas (-NH2)10. Iminas (>C=N-)11. Éteres (-O-)12. …
3. Los fenoles derivan del fenol o bencenol
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CH2
OH
CH2Cl
Br
H3C
Este compuesto es un fenol sustituido. La prioridad en la
numeración la marca el C que tiene el grupo OH
1
3. Los fenoles derivan del fenol o bencenol
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OH1
El resto de los C se numera de modo que los tres sustituyentes (en azul), en orden alfabético, tengan los localizadores más bajos
2
4-bromo- 3-(2-cloroetil)-5-metilfenol
5
6
CH2
CH2Cl
Br
H3C
34
4. Si hay más de un –OH fenólico se nombran como bencenopolioles
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4. Si hay más de un –OH fenólico se nombran como bencenopolioles
OH1
2
5
6
CH2
CH2Cl
Br
H3C
34
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OH
4. Si hay más de un –OH fenólico se nombran como bencenopolioles
OH1
La preferencia en la numeración la tienen los OH. El sentido de giro que se elige aquí es el que da números más bajos a los sustituyentes
2
4-bromo- 3-(2-cloroetil)-5-metil-bencen-1,2-diol
5
6
CH2
CH2Cl
Br
H3C
34
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OH
(IUPAC)
4. Si hay más de un –OH fenólico se nombran como bencenopolioles
OH1
2
4-bromo- 3-(2-cloroetil)-5-metil-1,2-bencenodiol
5
6
CH2
CH2Cl
Br
H3C
34
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OH
(CAS)
Notas: 1. Si en el anillo hay otros grupos funcionales con más priroridad que la del OH fenólico, este se nombra hidroxi-
trip
lenl
ace.
com
3-hidroxibenzonitrilo
OH
C≡N
trip
lenl
ace.
com
Resto 2-hidroxifenil
Resto 3-hidroxifenil
Resto 4-hidroxifenil
OH
OH
OH
Notas: 1. Si en el anillo hay otros grupos funcionales con más priroridad que la del OH fenólico, este se nombra hidroxi-
2. Si el fenol está como sustituyente de la cadena que se toma como principal, se nombra 2-hidroxifenil-, 3-hidroxifenil- o 4-hidroxifenil-, dependiendo de la posición del OH respecto al
C del anillo que se une a la cadena principal
5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido
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CH3OH metanol CH3O– metoxi
5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido
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CH3OH metanol CH3O– metoxi
o metiloxi
5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido
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CH3OH metanol CH3O– metoxi
CH3CH2OH etanol CH3CH2O– etoxi
5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido
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CH3OH metanol CH3O– metoxi
CH3CH2OH etanol CH3CH2O– etoxi
CH3CH2CH2OH propanol CH3CH2CH2O– propoxi
5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido
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CH3OH metanol CH3O– metoxi
CH3CH2OH etanol CH3CH2O– etoxi
CH3CH2CH2OH propanol CH3CH2CH2O– propoxiOH
fenolO–
fenoxi
5. Cuando un alcohol pierde el H del OH se transforma en alquilóxido o alcóxido
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CH3OH metanol CH3O– metoxi
CH3CH2OH etanol CH3CH2O– etoxi
CH3CH2CH2OH propanol CH3CH2CH2O– propoxi
Cuando el alcohol actúa como ácido y forma sales se pueden emplear varios nombres
OHfenol
O–fenoxi
CH3CH2O– Na+
etilato sódico / etanolato sódico / etóxido de socio
6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”)
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CH3CH2CH2–O–CH3 1-metoxipropano
El grupo metoxi (CH3O-) se considera un sustituyente de la cadena más larga, que en este caso es la de propano
6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”)
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CH3CH2CH2–O–CH3 1-metoxipropano
Nombre alternativo que se puede dar en casos sencillos como este. Se nombran los sustituyentes del
O y se añade la palabra “éter”. También se acepta “éter metílico-propílico”)
metil propil éter
6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”)
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CH3CH2CH2–O–CH3 1-metoxipropano
CH3 CH CH32-metoxipropano
CH3
O
6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”)
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1-metoxipropano
CH3 CH CH32-metoxipropanoTambién se aceptan: • metil prop-2-il éter• isopropil metil éter
CH3
O
CH3CH2CH2–O–CH3
6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”)
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1-metoxipropano
2-metoxipropano
CH3 O CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
O CH2 CH3O
¿Cómo se llamaría este?
CH3 CH CH3
CH3
O
CH3CH2CH2–O–CH3
6. Los éteres (R-O-R’) se nombran mediante la nomenclatura “alquilóxido” (o en casos sencillos como “alquil alquil éter”)
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CH3CH2CH2–O–CH3 1-metoxipropano
CH3 CH CH32-metoxipropano
CH3
O
CH3 O CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
O CH2 CH3O
5-etoxi-3-fenoxi-1-metoxiheptano
21 3 4 5 6 7
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Bibliografía:W. R. PETERSON: INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA DE LAS SUSTANCIAS QUÍMICAS ED. REVERTÉ, 2011
