ALCOHOLES-Y-FENOLES-F (1).pptx

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ALCOHOLESFENOLESALDEHDOS

CETONAS


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ALCOHOLES


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Naturaleza del grupo hidroxilo

Los electrones de valenciadel oxgeno en un alcohol sedistribuyen en cuatroorbitales sp3

El ngulo de enlace para eloxgeno esaproximadamente 109

Los pares de electrones nocompartidos hacen ue

!"# tenga propiedades debase de Le$is%

El grupo &uncional alcoholconsiste de un grupo '"#unido a un carbono%

(or lo tanto) los alcoholes son

compuestos ue contienengrupo hidroxilo unido a untomo de carbono ali&tico%

# #

* * # ! + ! + ! #

* *

# #


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ALCOHOLES - Nomenclatura

Sistema IUPAC

La presencia de otros gruposhidroxilo se indica cambiandola terminaci,n olpor diol) triol)etc%

"# "#

* *

+#3'+#-'+#'+#-'+#-

1)3'(entanodiol

+ambia terminaci,n o de loshidrocarburos por terminaci,n ol%

El hidrocarburo base es au.l ueteniendo el grupo !"#) tienetambi.n la cadena hidrocarbonada

ms larga% "#

* +#3'+#-'+#'+#-'+#3 3'(entanol

"# *

+#3'+#-'+#'+#3

-'/utanol


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ALCOHOLES - Nomenclatura istema *(2+

i el alcohol es no saturado) se nombra teniendo en cuentaue el grupo ! "# tenga el menor nmero "#

*

+#-4+#'+#'+#-+l

1'+loro'3'buten'-'ol

+uando el grupo !"# no es el grupo &uncional principal5cidos) aldehdos) cetonas6)se emplea el pre&i7o hidroxi%

OH OH "

+#3'+#'+""# +#3'+#'+#-' +'+#3

8cido -'Hidroxipropanoico 'Hidroxi'-'(entanona


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Estructura Nombre de la IUPAC


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Estructura Nombre de la IUPAC

1-propanol

2-propanol

ciclopentanol

1,2-etanodiol

4-penten-2.ol

3-penten-1-ol

4-amino-1-butanol


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ALCOHOLES - Clasificacin

+ +

+ ! + ! "# + ! + ! "# + ! + ! "#

+

alcohol alcohol alcohol

(rimario ecundario :erciario5"# unido a + 16 5"# unido a + -6 5"# unido a + 36


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ALCOHOLES Propiedades FsicasPUNTO DE FUSIN

#asta el carbono 1- son luidos a : ambiente%

El punto de &usi,n esta en relaci,n a los e&ectos estructurales%

2 mayor simetra molecular se producen redes cristalinas ms

estables lo cual re&le7an puntos de &usi,n ms altos%

PUNTO DE EBULLICIN #ierven a temperaturas muy elevadas con respecto a un

hidrocarburo de peso molecular comparable%

Etano +-#; 30g


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ALCOHOLES Propiedades Fsicas

SOLUBILIDAD Los alcoholes de ba7o peso molecular son muy solubles en

agua%Solubilidad

(g/100 g HO!

CH"OH #$%&li'o " g/#ol i)ii%a

CH"CH0H $%&li'o *+ g/#ol i)ii%a

CH"CHCHOH ,-ro-&li'o .0 g/#ol i)ii%a

CH"CHOHCH" io-ro-&li'o +0 g/#ol i)ii%a

CH"CHCHOH ,-ro-&li'o .0 g/#ol i)ii%a

CH"CHCHCHOH ,bu%&li'o * g/#ol 2


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ALCOHOLES Propiedades Qumicas

@eacci,n de "xidaci,n

a6 2lcohol (rimario +#3! +#-"# ? A-+r-"B ? #-"

b6 2lcohol ecundario +#3! +#"# ! +#3 ? A-+r"B ? #-"

c6 2lcohol :erciario 5+#363! + ! "# ? A-+r-"B ? #-"


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ALCOHOLES Propiedades Qumicas

@eacci,n con los metalesC

@eacci,n de esteri&icaci,n #3"?

@'"# ? @D ' +" ! "# @D' +" ! "@

@eacci,n de deshidrataci,n%

@eacciones de deshidrogenaci,n y oxidaci,n

R OH + Na R-ONa


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FENOLES


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FENOLES

Los &enoles tienen el grupo oxhidrilo directamenteunido a un anillo aromtico%

o son alcoholes%

e di&erencian en sus reacciones umicas%

' "# ' +#-"#

Fenol 2lcohol /enclico


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FENOLES El grupo !"# del &enol aumenta la densidad electr,nica del

anillo aromtico al cual est unido% Los pares de electrones sin compartir del oxgeno estn

deslocaliGados hacia el anillo aromtico% Las posiciones orto y para tienen mayor densidad

electr,nica%

Fenol Formas resonantes

httpC


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FENOLES - Nomenclatura

Los &enoles sustituidos se nombran como derivadosdel &enol%

"# "# "#

+l +l

"- +l o'+loro&enol o p'itro&enol o -)'Hicloro&enol

-'+loro&enol 'itro&enol


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FENOLES - Nomenclatura

SOLUBILIDAD

El &enol es poco soluble en agua%

Los di&enoles y poli&enoles con ms de un grupo !"#) presentanmayor solubilidad en el agua%

"#

"# "#

"#


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FENOLES Propiedades Fsicas

PUNTO DE EBULLICIN En general presentan altos puntos de ebullici,n debido

a la presencia de puentes de hidr,geno%

PUNTO DE FUSIN on altos comparados con los de los alcoholes%

La adici,n de un !"# en el anillo 5resorcinol6 aumentael nmero de enlaces de hidr,geno entre lasmol.culas) por lo tanto aumenta el (%F%


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Reaccin de los Fenoles como cidos

on cidos mucho ms &uertes ue los alcoholes) peromucho ms d.biles ue los cidos carboxlicos%

httpsC


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httpC


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FENOLES - Reacciones

u carcter cido le permite ceder un prot,n para &ormaral$y 3%$r$C

httpC


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2LHE#IH"

J+E:"2


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GRUPO CARBONILO Los aldehdos y las cetonas tienen grupo carbonilo%

i uno de los grupos @ es un tomo de #) el compuestoes unALDEH4DO%

i ambos grupos @ son grupos aluilo o aromticos5arilo6) el compuesto es una CETONA%


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ALDEHDOS - Nomenclatura

Si%$#a UI5PA (IUPAC!

e escoge como nombre base el nombre del hidrocarburo con lacadena de tomos ms larga ue contenga el grupo aldehdo% La terminaci,n del hidrocarburo ose sustituye por al%

+#3

+#3+#-+#" +#3+#-+#+#"

(ropanal -'>etilbutanal

En el caso de los dialdehdos se emplea el su&i7o dial%

"#++#-+#-+#"

/utanodial

En algunos casos se emplea el pre&i7o formil para indicar lapresencia del grupo aldehdo%


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ALDEHDOS - Nomenclatura (ara los aldehdos insaturados se emplea el su&i7o enal,

indicando la posici,n del doble enlace mediante el menornmero ue corresponda al tomo de carbono ue tiene eldoble enlace%

+#3+#=+#+#"

-'/utenal

La posici,n de los sustituyentes en la cadena se indica) igualue en el caso de los cidos) empleando letras griegas en elsistema comn%

+#3 *(2+C -'metilbutanal

+#3+#-+#+#" +omnC '>etlbutiraldehdo

El orden comienGa en el tomo de carbono adyacente algrupo carbonilo%


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CETONAS


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CETONAS - Nomenclatura SISTE6A UI5PA (IUPAC!

e cambia la terminaci,n ano del hidrocarburo con unacadena con igual nmero de tomos de carbono en posici,nlineal por la terminaci,n ona5o diona para una dicetona6%

"

** -'(ropanona

+#3++#3 La posici,n del grupo carbonilo y la de los sustituyentes en la

cadena se indican mediante nmeros) de tal manera ue elgrupo carbonilo) tenga el menor nmero posible%

" " " ** ** **

+#3+#-++#+#-+#3 +#3+ ! ++#-+#3

* '>etil'3'hexanona -)3'(entanodiona

+#3


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CETONAS - NomenclaturaSi%$#a UI5PA (IUPAC! En caso en ue sea necesario indicar el grupo carbonilo como

pre&i7o) se usa el pre&i7o oxo en este sistema% "

** 8cdo -'"xopropanoico +#3++""# 8cido K'+etopropanoico o cido pirvico

En el caso de cetonas no saturadas) se indica la posici,n de lainsaturaci,n y del grupo carbonilo%

La cadena se numera de tal manera ue) al grupo &uncionalprincipal) el grupo carbonilo) se le d. el menor nmero posible%

" " "

** ** **

+#3+#=+#+#-++#3 +#3+#-++#=+#++#3 '#exen'-'ona 3'#epten'-)'diona


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GRUPO CARBONILO El carbono y el oxgeno de

grupo carbonilo) as como losdos tomos directamenteunidos al grupo carbonilo ) seencuentran en un plano y&orman ngulos de

aproximadamente 1-0%

httpC


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GRUPO CARBONILO

Forma resonante @eactividad

La &orma resonante cargadamuestra ue el enlace !+ 4 "es polar 5OE 4 1%06

httpC


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PROPIEDADES FSICASALDEHDOS Y CETONAS

Los puntos de ebullici,n de loscompuestos carbonlicos son

menores ue los de los cidosy alcoholes de peso molecularseme7ante) pero mayores uelos de los hidrocarburos y.teres de las mismas

caractersticas%

La mayora de aldehdos ycetonas ms conocidos) sonluidos a temperaturaambiente%

Los aldehdos de ba7o pesomolecular) y generalmente)olores penetrantes ydesagradables%

Los aldehdos y cetonas deelevado peso molecular tienenolor agradable%


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PROPIEDADES FSICASALDEHDOS Y CETONAS

Los aldehdos y cetonas de menos de cinco tomos decarbono son solubles en agua) probablemente por lacapacidad de &ormaci,n de puentes de hidr,geno entre las

mol.culas de agua y el oxgeno de grupo carbonilo%

Los aldehdos y cetonas no &orman puentes de hidr,genointermoleculares%

Existe una &uerte atracci,n intramolecular entre los extremosdel dipolo carbono'oxgeno%


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PROPIEDADES QUMICAS

ALDEHDOS Y CETONAS Oxida'i7

+#35+#-6+#" ? Q"R A>n" +#35+#-6+""##eptanal #-") 1S 8cido #eptanoico 59T6

+#3+5+#36-+"+#3 ? Q"R +r"3 +#3+5+#36-+""# ? 1=T de

3)3'Himetil'-'butanona +#3+""# cetona sin reaccionar ? +"- ? #-" 100S) hr%

8c% -)-'Himetilpropanoico


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PROPIEDADES QUMICASALDEHDOS Y CETONAS

Oxida'i7

@+#" ? -2g5#36-"# @+""# ? -2gS ? 3#3 ?#-"

Los aldehdos se oxidan con A>n" diluido y &ro)decolorndolo%

Las cetonas se oxidan con di&icultad y no decoloran las

soluciones diludas de A>n"%


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Bibliografa +hang) @aymond% Uumica% 9na% Ed% >c V@2W'#*LL >.xico H% F%

-00B%

(oGas) 2%) *llana) X%) Varrido) 2%) @omero) 2%) :ei7,n) X% >% Uumica% >cV@2W'#*LLE@*+22 HE E(2Y2% 1993

httpC

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