ALCOHOLES, FENOLES, ÉTERES Y TIOLES

Lic. Raúl Hernández M.

INTRODUCCIÓN

• Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.

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CLASIFICACIÓN

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PROPIEDADES FÍSICAS

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Fórmula estructural Nombre Peso molecular p.eb. (°C) solubilidad en agua

CH3OH metanol 32 65 infinitaCH3CH3 etano 30 -89 insoluble CH3CH2OH etanol 46 78 infinita CH3CH2CH3 propano 44 -42 insoluble CH3CH2CH2OH 1-propanol 60 97 infinita CH3CH2CH2CH3 butano 58 0 insoluble

CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 74 117 8 g/100g

CH3CH2CH2CH2CH3 pentano 72 36 insoluble

CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-pentanol 88 138 2.3g/100g

HOCH2CH2CH2CH2OH 1,4-butanodiol 90 230 infinita

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexano 86 69 insoluble

Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar  

SOLUBILIDAD

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Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua.

En los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formación de puentes de hidrógeno, provocando que el fenómeno sea desfavorable energéticamente.

Muy poco soluble en agua

PUENTES DE HIDRÓGENO CON AGUA

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PUENTES DE HIDRÓGENO EN EL METANOL

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NOMENCLATURA UIQPA

• Los alcoholes se nombran en el sistema UIQPA como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol:

• Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol).

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NOMENCLATURA UIQPA

• Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo.

• Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético.

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NOMENCLATURA COMÚN

• Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo.

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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA

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CH3OH

metanol

alcohol metílico

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13

CH3CH2OH

etanol

alcohol etílico

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14

CH3CH2CH2OH

1-propanolalcohol n-propílico

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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA

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CH3

2-propanolalcohol isopropílico

CH

CH3

OH

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alcohol n-butílico

CH3

CH2

CH2

CH2

1-butanol

OH

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alcohol isobutílico

CH33 CH2

CH2

1

2-metil-1-propanol

OH

CH3

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alcohol sec-butílico

CH34 CH2

3CH

2

2-butanol

OH

CH3

1

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EJEMPLOS DE NOMENCLATURA

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2-metil-2-propanolalcohol t-butílico

C2

CH3

CH33

CH3

1

OH

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ciclohexanolalcohol ciclohexílico

OH« Chem3D Embed »

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fenilmetanolalcohol bencílico

CH2

OH

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GLICOLES

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• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados glicoles.

• Los nombres comunes de los glicoles usan el nombre del alcano base.

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CH2CH2

OH OH1,2-etanodiol

etilenglicol

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CH2CH2CH3

OH OH1,2-propanodiol

propilenglicol

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OH

CH2

1

CH2

OH

CH2

3

OH

1,2,3-propanotriolglicerol

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REACCIONES DE OXIDACIÓN

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CH3CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O

1-propanol propanal ácido propanoico

RCH2OH + KMnO4 R C

O

H RCOO-K+ + MnO2 + H2O

alcohol 1o. aldehído ácido carboxílico

frio

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CH3CHCH3 + KMnO4

OH

CH3CCH3

O

+ MnO2 + KOH

2-propanol propanona

frio

R CH

OH

R + KMnO4 R C

O

R + MnO2 + KOH

alcohol 2o. cetona

frio

PRUEBA DE LUCAS

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• El reactivo de Lucas (HCl(c) y ZnCl2) identifica alcoholes terciarios y secundarios.

R C

OH

R

R + HClZnCl2

R C

Cl

R

R + H2O

CH3 C

OH

CH3

CH3 + HClZnCl2

CH3 C

Cl

CH3

CH3+ H2O

Reaccióninmediata

Alcohol 3º

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R CH

OH

R + HClZnCl2

R CH

Cl

R + H2O

CH3 CH

OH

CH3 + HClZnCl2

CH3 CH

Cl

CH3+ H2O

Reacciónmás lenta

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R CH2

OH

+ HClZnCl2 NR

CH3 CH2

OH

+ HClZnCl2

NR

No hay reacción

DESHIDRATACIÓN CON H2SO4

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CH2 CH

OH

CH3 + H2SO4

180º+ + H2OR CH2 CH CH2R CH CH CH3R

alcohol 2o

alqueno menossustituido

alquenos mássustituido

producto principal

CH3

CH

CH2

CH3

OH

CH2

CH

CH2

CH3

CH3

CH

CH

CH3

+ H2SO4 +

alquenos mássustituido

producto principal

+ H2O

2-butanol

180º

Regla de Saytzeff

FENOLES

• Son compuestos orgánicos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno unido a un anillo aromático por un grupo hidroxilo, - OH

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OH |

OH |

CH3

Fenol o-metilfenol m-clorofenol

OH

Cl

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OH

fenol

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35

OH

CH3

o-metilfenol

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36

HO Cl

m-clorofenol

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alfa-naf tol1-naf tol

OH

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beta-naf tol

OH

2-naf tol

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ETERES• Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales

carbonados• Se nombran (en la nomenclatura común) por orden alfabético, los radicales unidos

al - O -, seguidos de la palabra ÉTER

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CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3CH3 - CH2 - O - CH3CH3 - O - CH3

dimetil éter etilmetil éter dietil éter

En la nomenclatura UIQPA, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo

CH3 - CH2 - O - CH3

metoxietano

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OCH3 CH2

CH3

1

CH33

2-metoxipropano

éter isopropilmetílico

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41

O

CH2

CH3

CH2

CH3

éter dietílico

etoxietano

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42

O CH3

metoxibencenoéter fenilmetílico

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ESTRUCTURA

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PROPIEDADES FÍSICAS

Propiedades de los fenoles

NOMBRE pf °C pe °C solubilidad g/100 g H2O

fenol 43 181 9.3

o-cresol 30 191 2.5

m-cresol 11 201 2.5

p-cresol 36 201 2.3

catecol 105 245 45

resorcinol 110 281 123

hidroquinona 170 286 8

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TIOLES• Los tioles, R-SH, son análogos azufrados de los alcoholes. Los tioles se

nombran por medio del sistema que se usa para los alcoholes, con el sufijo -tiol en lugar de -ol. El grupo -SH mismo se conoce como grupo mercapto.

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CH3

CH2

SH

etanotioletilmercaptano

CH3 SH

metanotiolmetilmercaptano

• La propiedad más característica de un tiol es su olor, La raza humana es muy sensible a estos compuestos pudiendo detectar su presencia a niveles 0,02 partes de tiol en mil millones de partes de aire. El olor de los zorrillos se debe, principalmente, a algunos tioles sencillos.

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CH3 SH

metanotiol« Chem3D Embed »

48

CH2 SH

etanotiol

CH3

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TIOÉTERES

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CH3 S CH3

tioéter dimetílicosulfuro de dimetilo

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