Alcoholes fenoles y eteres2

ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Pedro Antonio Ramos Genes 13/07/2011 1



EJE ARTICULADOR

¿Cómo ha cambiado la materia a partir de los procesos relacionados conla química de los compuestos oxigenados?

EJES PROBLÉMICOS

¿Cómo se explica el ambiente desde el punto de vista de la química delos compuestos oxigenados?

¿De que manera los cambios químicos de los compuestos oxigenadosinciden en el ambiente?

¿Qué procesos tecnológicos derivados del conocimiento de la químicade los compuestos oxigenados influyen en el ambiente natural ysociocultural)



AL FINALIZAR EL TEMA DEBES:

Identificar la estructura de alcoholes y fenoles

Definir cada una de las clases de alcoholes y fenoles

citando ejemplos en cada caso teniendo en cuenta la

nomenclatura IUPAC

Establecer diferencias y semejanzas entre las

propiedades tanto químicas como físicas de

alcoholes y fenoles, e identificarlos

experimentalmente

Determinar la estructura de los éteres y definirlos



Origen

La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa

«sutil».

Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin

embargo su descubrimiento se hace remontar a principios del siglo XIV,

atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor

de medicina en Montpellier.

La quinta esencia de Raimundo Lulio no era otra cosa que el alcohol

rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a

conocer el origen y la manera de producirse el alcohol por medio de la

fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura

de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol.

Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y

en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.



Definición: Son compuestos que tienen en su estructura uno o varios grupos

hidroxilo (OH) unido a un átomo de carbono en un hidrocarburo alifáticoCLASIFICACIÓN:De acuerdo con el número de grupos hidroxilo presentesen la molécula se les llama polioles y se clasifican en:

Monohidroxilíco o monol: Cuando presenta un hidroxilo CH3 - CH2 – OH

Dihidroxilíco, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilos CH2 – CH2

OH OH

Triahidroxilíco triol: Cuando presenta tres hidroxilo. CH2 – CH – CH2

OH OH OH

Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o más hidroxilos.



CLASIFICACIÓN: Según la posición que ocupe el grupo hidroxilo -OH con respecto a un carbono primario, secundario o terciario, los alcoholes se clasifican como:

Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario

CH3 – CH2 – OH

Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario.

CH3 – CH – CH3

OH

Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario

CH3

CH3 – C – CH3

OH



CLASIFICACIÓN:

FENOLES: Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico.

(C6H5-OH)

Alcohol bencílicom- cresol

3-hidroxitolueno HidroquinonaP - dihidroxibenceno

naftol1-hidroxinaftaleno

OH OH OH

OH

OH

OH



NOMENCLATURA: Según la IUPAC



NOMENCLATURA: Según la IUPAC

m- cresol3-hidroxitolueno

OH OH

HidroquinonaP - dihidroxibenceno

OH

OH

naftol1-hidroxinaftaleno

OH



NOMENCLATURA: Según la IUPAC para alcoholes y algunos derivados



ACTIVIDAD No 1

Cada uno de los ejercicios de las actividades propuestas debes resolverlas en tu cuaderno y debatir los resultados con tus compañeros y el profesor en el

salón de clases



ACTIVIDAD No 1



ACTIVIDAD No 1 : señala el nombre correcto para los siguientes compuestos

CH3-OH



ACTIVIDAD No 1 :escribe la estructura correcta para cada uno de los siguientes compuestos

1,2 propano diol2 butanol1,2,3 butano triol2,4-hexanodiol4-metil-1,3-pentanodiol4-penten-2-ol2-propil-3-penten-1011,4-ciclohexanodiol2,6-ciclooctadien-1,5-diol2,4-ciclohexadien-1-ol



PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

FÍSICAS:

se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcanoy agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de unalcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar alagua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes suspropiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendode su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, escapaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o conotras moléculas neutras.

Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.



Punto de Ebullición:Son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes dehidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto deebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. Enlos alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbonoy disminuye con el aumento de las ramificaciones.

Densidad:La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y susramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el aguamientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.


FÍSICAS:




QUÍMICAS: Los alcoholes por oxidación producen aldehídos, cetonas

y ácidos carboxílicos, por deshidratación éteres y alquenos que son

indispensables en la obtención de ésteres. Activos químicamente,

debido a la presencia del grupo hidroxilo, las conllevan al

rompimiento del enlace C-OH con sustitución del grupo OH y las que

se efectúan con rompimiento del O-H con separación o reemplazo

del hidrogeno.



PROPIEDADES DE LOS FENOLES



REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE C-OH



REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H



EJEMPLOS:



REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H



EN SINTESIS

Los alcoholes presentan reacciones con rompimientodel enlace CO-H, para formar sales, dada su acidez.

Al haber rompimiento CO-H, los alcoholes se oxidan,para formar aldehídos y cetonas.

Los alcoholes terciarios no sufren oxidación encondiciones normales

Con ácidos orgánicos o inorgánicos, los alcoholesprimarios y secundarios producen ésteres y agua.

Los alcoholes presentan reacciones con rompimientodel enlace C-OH para formar derivados halogenados.

En presencia de una base débil, los alcoholes sedeshidratan.



OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

Los alcoholes pueden obtenerse por diversos métodos , entre los cuales los más importantesson: fermentación, reacción de alquenos con ácido sulfúrico, hidrólisis alcalina de halogenurode alquilo, hidrólisis alcalina de ésteres.



OBTENCIÓN DE ALCOHOLESHIDRÓLISIS ALCALINA DE HALUROS DE ALQUILO/ HIDRÓLISIS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS

Los halogenuros de alquilo pueden hidrolizarse calentando soluciones acuosas de hidróxido desodio o de potasioReacción general

Este método se utiliza con mayor frecuencia en la preparación de alcoholes primarios, pues loshaluros de alquilo secundarios y terciarios reaccionan mas lentamente




HIDRATACIÓN DE ALQUENOS CON ÁCIDO SULFÚRICO

Por medio de un proceso de hidrólisis el ácido sulfúrico reacciona con alquenos paraproducir alcoholes secundarios y de alcohol etílico

Ejemplo: formación del 2 butanol apartir de 1 buteno



OBTENCIÓN DE ALCOHOLESA PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHÍDOS Y CETONAS

Reactivo de Grinard reciben este nombre una serie de compuestos organométalicos degran interés en síntesis orgánica, que corresponden a halogenuros de alquilmagnesio, de

formula general R-Mg-X , este reactivo reacciona con aldehídos y cetonas y son los

productos intermedios los que se hidrolizan a los alcoholes primarios, secundarios y

terciarios. Los reactivos de Grinard se preparan por reacción entre unhalogenuro de alquilo y magnesio metálico en presencia de éter.



OBTENCIÓN DE ALCOHOLESA PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHÍDOS Y CETONAS




A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHÍDOS Y CETONAS



OBTENCIÓN DE FENOLES Y ETERES

Se obtiene la sal de fenol que se convierte en fenol mediante acidificación



ETERES



ACTIVIDAD No 2



ACTIVIDAD No 2

Escriba las formulas estructurales de los siguientes compuestos:

3-bromo-1-pentanol

2,2-dimetil-1-propanol

1,3-propanodiol

O- bromofenol

P- clorofenol

Isobutil- fenil éter

m- bromofenol

3-pentanol

ciclopentanol

2, 3 dimetil hexanol

3,3,4 trietil 1,2 pentanodiol

Butanol

2,2,4 heptanotriol

3,4 dimetil 2 isopropil octanol

1,2,3 propanotriol



ACTIVIDAD No 2

Se pueden obtener aldehídos, mediante la oxidación de un alcohol primario, ¿Por qué?.

Justifique su respuesta



ACTIVIDAD No 2

De los nombres a las siguientes estructuras y marca con una cruz la clasificación que corresponda:a. CH3 – CH2 – OH ______________________________

Alcohol primario _____ Alcohol secundario______ Alcohol terciario______

b. CH3 – CH2 - CH2 – OH ______________________________

Alcohol primario _____ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario ______

c. CH3 – CH – CH3 _______________________________OH

Alcohol primario _____ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario ______CH3

d. CH3 – C – CH3 _______________________________OH

Alcohol primario ______ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario ______



ACTIVIDAD No 2

Escriba los nombres de los siguientes compuestos de acuerdo con la nomenclatura IUPAC

g)

h

CH3-CH-O-CH2-CH-CH3

CH3 CH3

CH3-O-CH-CH= CH-CH3

i)

j)



ACTIVIDAD No 2

Completa las reacciones entre:

2 propanol mas acido bromhídrico

1 butanol mas acido clorhídrico



ACTIVIDAD No 2

Partiendo de un derivado del benceno ¿Cómo sintetiza usted el o bromofenol y

el 2,4,6 tribromofenol? Escriba las reacciones



PREPARATE PARA LA PRUEBA SABER




EXITOS



http://www.alonsoformula.com/

http://www.rmm.cl/index_sub.php?id_seccion=6497&id_portal=796&id_contenido=16242

Cybergrafías:

Bibliografías:

Química orgánica básica, Restrepo Fabio, Vargas Leonel, Restrepo Jairo. Editorial Bedout1970. Medellín-Colombia

Química II, teoría, práctica y cotidianidad. Grupo editorial Educar 2009. Bogotá Colombia

Molécula II. Química, Editorial Voluntad 2003. Bogotá – Colombia

Química 11, Gutiérrez Rivero Lilia. Educar Editores 1999. Bogotá - Colombia

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