Alcoholes, Fenoles,

Tioles y Éteres

Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua,donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico:

H-O-H pasa a ser R-OH.

R es una cadena carbonada que presenta uno o mas radicales -OH

FORMULA GENERAL

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R-OH

Alcoholes

PrimariosEl grupo hidroxilo esta unido a un

átomo de carbono primario CH3CH2OH

SecundariosEl grupo hidroxilo esta unido a un

átomo de carbono secundario.CH3CHCH3

OH

Terciarios

El grupo hidroxilo esta unido a un

átomo de carbono terciario.CH3

CH3-C-OH

CH3

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Clasificación

El nombre se forma con la palabra alcohol seguida por el nombre delalquilo con el sufijo “ico”.

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NombreAlcohol

metílico

Alcohol

etílico

Alcohol

ter-butílico

Alcohol

Isopropilico

Alcohol bencilico

Estructura CH3OH CH3CH2OH

CH3

CH3COH

CH3

CH3

CH-OH

CH3

CH2OH

Nomenclatura Común

• La cadena continua mas larga de carbonos que contiene el grupo –OHse toma como el compuesto básico.

• La cadena se numera a partir del extremo al que se encuentra máspróximo el grupo hidroxilo (OH).

• Al nombre del alcano se cambia la terminación “ano” por laterminación “ol ”

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Sistema UIQPAReglas

• Si aparece más de un grupo hidroxilo en la misma molécula, se empleanlos sufijos diol, triol, etc.

• En estos casos se sigue conservando el nombre del alcano básico.

• El grupo OH tiene prioridad al numerar con respecto a los dobles ytriples enlaces.

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Estructura Común UIQPA

OH

CH3CHCH3

Alcohol

Isopropilico2- propanol

OH

CH3CH2CHCH3

Alcohol

sec-butílico2-butanol

CH3

CH3CHCH2OH

Alcohol

isobutílico

2-metil-1-propanol

Ejercicios

CH3OH

Alcohol MetílicoTambién llamado alcohol de madera, metanol.Se absorbe por la piel, y es toxico la ingestión de 15 ml causa ceguera ;30 ml la muerte.En el organismo se metaboliza a acido fórmico y en cierto grado aformaldehido.

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Alcoholes importantes

También llamado etanol.

Es el miembro mas importante y mejorconocido de los alcoholes .

El mayor uso del etanol es como bebida.El contenido alcohólico de una bebida seindica como grado alcohólico.Ejemplo el whisky que contiene 50% dealcohol es de grado alcohólico 100°.

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BEBIDACONTENIDO APROX.

DE ETANOL% P/V

SIDRA Y CERVEZA 4%

VINO 12%

RON 37 al 43%

WHISKY,GINEBRA, BRANDY

40 al 50%

CH3CH2OHAlcohol Etílico

El alcohol isopropilico es tóxico cuando se ingiere pero, a diferenciadel metanol, no se absorbe por la piel.

Su uso principal es como alcohol para fricción .No esta sujeto a las restricciones legales que se exigen al etanol.

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CH3

CH3-CH-OH

Alcohol Isopropilico

DIOLESTRIOLES

GLICOLES

Común Etilenglicol Propilenglicol Trimetilenglicol Glicerol

UIQPA1,2-

Etanodiol

1,2-

propanodiol1,3-Propanodiol 1,2,3-propanotriol

Estructura

CH2 -CH2

OH OH

CH2CHCH3

OH OH

CH2CHCH2

OH OH

CH2-CH-CH2

OH OH OH

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Cadenas de carbonos con 2 o mas grupos hidroxilo (-OH)

Dioles Alcoholes con dos grupos –OH se conocen como dioles o glicoles

Glicoles: significa OH en carbonos adyacentes

Alcoholes polihidroxilados

GLICOL USO

ETILENGLICOL1,2-Etanodiol

• Anticongelante en sistemas de calefacción y

enfriamiento .

• Es excesivamente toxico .

• En el cuerpo se oxida a ácido oxálico que forma sales

insolubles en los riñones, causando daño renal,

convulsiones y muerte .

• Tiene un sabor dulce.

PROPILENGLICOL1,2-Propanodiol

• Insípido, inodoro e incoloro, viscoso

• Humectante en productos farmacéuticos, cosméticos y

alimentos.

• Anticongelante de alimentos.

• Es considerado como seguro.

• Se metaboliza en acido láctico.

CH2-CH2

OH OH

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USO

TRIMETILENGLICOL1,3-propanodiol

• Líquido viscoso e incoloro miscible con el agua.

• Utilizado como monómero, para producir plásticos

con propiedades especiales

• Usado como disolvente

TRIOL

GLICEROL o GLICERINA1,2,3-propanotriol

• Liquido incoloro y viscoso de sabor dulce,

• Muy soluble en agua e insoluble en solventes no

polares.

• Debido que posee tres grupos OH, cada uno es

capaz de formar puentes de hidrogeno con el

agua,

• Puede atrapar la humedad del aire

• Útil como suavizante de la piel en productos

cosméticos y de higiene personal.

CH2-CH2CH2

OH OH

Ejercicios de nomenclatura UIQPA de alcoholes

polihidroxilados

Isomería Posición

C3H8O

CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH3

OHAlcohol n-propílico

1- propanol2- propanol

Alcohol isopropílico

C4H10O

CH3-CH2-CH2-CH2-OHCH3-CH-CH2-CH3

OH

CH3

CH3-C-CH3

OH

Alcohol n-butílicoAlcohol sec-butílico

Alcohol ter-butílico

1- butanol 2- butanol

2-metil-2 propanol

Tienen la misma fórmula molecular pero el grupo hidroxilo está en diferente posición

Función

CH3-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-O-CH2-CH3

Alcohol n-butílico

1- Butanol

C4H10O

Éter dietílicoEtoxietano

CH3

CH3-C-CH2-OHCH3

CH3

CH3-CH-O-CH2-CH3

C5H12O

Éter etilisopropilico

2,2-dimetil-1-propanolAlcohol Neopentílico 2- Etoxipropano

AlcoholÉter

Tienen la misma fórmula molecular pero grupos funcionales diferentes.

• El grupo hidroxilo (-OH) proporcionan cierta polaridad a la molécula,estos grupos formaran puentes de hidrógeno influyendo en laspropiedades físicas de estas moléculas.

• A medida que aumenta el tamaño de la cadena de átomos decarbonos aumenta el punto de ebullición.

• Al comparar alcoholes con el mismo número de átomos de carbonotendrá un menor punto de ebullición el alcohol que sea ramificado.

Propiedades Físicas

• Los homólogos de 1 - 3 átomos de carbono son solubles en agua. Alaumentar la cadena de carbonos, disminuye la solubilidad

• Los de 4 átomos de carbono son poco solubles

• De 5 átomos de carbono en adelante son insolubles en agua.

• Las ramificaciones aumentan la solubilidad en agua

• Los alcoholes son polares pero son solubles en casi todos losdisolventes no polares comunes (CCl4, éter, benceno).

• Los alcoholes de 1 a 10 átomos de carbono son líquidos, incoloros de olor característico.

• De 11 átomos en adelante son sólidos, blancos, cristalinos.

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Oxidación con KMnO4 en frio

Cuando una molécula de alcohol se oxida, sufre la perdida de hidrógeno.

C

H

H

Propiedades Químicas

O

Se oxidan a aldehídos

CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CH2CH + H2O + MnO2 + KOH

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O

Alcoholes primarios

1-BUTANOL

O

R-CH2-OH + KMnO4 R-C-H + MnO2+ H2O + KOHALCOHOL PRIMARIO ALDEHIDO DIOXIDO DE

MANGANESO

BUTANAL

Se oxidan a cetonas

OH

CH3CHCH2CH3 + KMnO4 CH3CCH2CH3+ H2O + MnO2 + KOH

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Alcoholes secundarios

R-CH-R + KMnO4 R-C-R + MnO2+ H2O + KOH

OOH

ALCOHOL SECUNDARIO

CETONA DIOXIDO DE MANGANESO

2-BUTANONA2-BUTANOL

O

NO experimentan oxidación.

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Alcoholes terciarios

Reactivo de Lucas: HCl + ZnCl2

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ALCOHOL REACCION MANIFESTACION

1o. R-CH2-OH + HCl R-CH2Cl + H2O

NO SE OBSERVA

MANIFESTACIÓN

2o. R2-CH-OH + HCl R2-CH-Cl + H2O

MODERADAMENTE

RÁPIDA

(TURBIDEZ)

3o. R3-C-OH + HCl R3-C-Cl + H2O

MUY RAPIDA

(TURBIDEZ)ZnCl2

ZnCl2

ZnCl2

Prueba de Lucas

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Deshidratación a 180 °C con H2SO4

Los alcoholes se pueden deshidratar con ácido y calor paraformar alquenos, por la pérdida del OH y de un H del carbonoadyacente.

En la deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios se obtiene mas de un alqueno.

El que se obtiene en mayor % (PRINCIPAL) y un producto en menor% (SECUNDARIO)

Para predecir el producto principal de la deshidratación sesigue la Regla de Saytzeff.

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Regla de Saytzeff

En la deshidratación, el alqueno mas sustituido es el producto principal.

El doble enlace se formará entre el carbono con el grupo OH y el carbono vecino que tenga menos hidrógenos. Ejemplo:

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Ejercicio¿Cual es el producto principal de cada una de las siguientes reacciones de

deshidratación?

OH

CH3

CH2-CH-CH

FENOLESLos fenoles son compuestos cuyas moléculas tienen un grupo

hidroxilo (OH) unido directamente a un carbono en un anilloaromático.FORMULA GENERAL

CLASIFICIACION

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Ar-OH

Fenol -naftol -naftol

OH

OH

OH

29

OH OH

CH3

OH

CH3

OH

CH3

FENOL o-CRESOL m-CRESOL p-CRESOL

OH

OH

OH

OH

CATECOL RESORCINOL HIDROQUINONA

OH

OH

Nomenclatura

Común

Los fenoles se nombran como derivados del compuesto originalFENOL.

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OH OH

Br

OH

NH2

Fenol o-bromofenol o-aminofenol

UIQPA

• Ligeramente soluble en agua

• En forma pura es sólido

• Germicida poderoso

• Se absorbe por la piel

• Es inflamable, corrosivo y sus gases son explosivos a la llama

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Propiedades Físicas

El cloruro férrico acuoso, FeCl3 , puede indicar la presencia de fenol. Lamayoría de fenoles da lugar a compuestos de coordinación con el hierroque tienen color violeta.

incoloro amarillo

violeta

Reacción del Fenol

IMPORTANCIA , USOS Y RIESGOS

• El fenol es muy utilizado como desinfectante fungicida, bactericida, antiséptico.

• De ser ingerido en altas concentraciones puede causar envenenamiento

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Tioles y ÉteresSemana 20

Compuestos azufrados análogos de los alcoholes ya que en lugar deoxigeno tiene azufre.

Formula General:

R= radical alifático o aromático

El grupo -SH se conoce como: MERCAPTANO.

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R-SH

Tioles

Los tioles tienen olores desagradables.

Al gas propano se les agrega pequeñas cantidades de tioles para detectar fugas .

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Se menciona primero el nombre

del radical y a continuación

la palabra mercaptano.

Se nombra como alcoholes pero se sustituye

el sufijo “ol” por “tiol”

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COMUN UIQPA

CH3SH Metilmercaptano Metanotiol

CH3CH2SH Etilmercaptano Etanotiol

CH3CHCH3

SHIsopropilmercaptano 2-propanotiol

Nomenclatura

Común UIQPA

Ejercicio

CH3CH2CHCH2CH3

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SH

CH3

CH3CH2CH2CH CHCH2CH3

SH

Los éteres contienen el enlace C-O-C.

Formula General

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R-O-R Éter simétrico

R- O –R’ Éter asimétrico

Ar-O-Ar Éter Aromático

Ar-O-RÉter aromático-alifático

(mixto)

Éteres

Los éteres se denominan tomando los nombres de los dossustituyentes del grupo alquilo o arilo unidos al oxigeno.

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CH3-O-CH3 Éter metílico

CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3

Éter n-butílico

Dibutileter

O

Éter Fenílico

Éter Difenilico

Difenileter

Éter Bencilmetilico

Bencilmetileter

CH2-O- CH3

Nomenclatura común

UIQPA

Metoxi etoxi propoxi

CH3-O - CH3CH2-O - CH3CH2CH2-O -

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• Se debe encontrar la cadena continua mas larga de átomos decarbono.

• Los sustituyentes unidos a esta cadena se pueden visualizar comogrupos alquilo que contienen un oxígeno.

• Por esta razón se les describe como grupos alcoxi.

1 2 3 4

UIQPA

COMÚN:

UIQPA:

Los éteres son :

• Incoloros

• Muy volátiles

• Menos densos que el agua

• Insolubles en agua• Inflamables

• Olores característicos

Los éteres de cadena corta sonsolubles en agua por el átomo deoxígeno forman puentes dehidrógeno con el agua y son mássolubles en ella que loshidrocarburos de peso y formamolecular comparables.

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Propiedades Físicas

Importancia, Usos Y Riesgos

1. Por muchos años el éter etílico fue el anestésico volátil mas empleado.

2. Pero presentaba las desventajas:• Efectos irritantes en la evacuación respiratoria.• Aparición de nauseas y vómitos post anestesia.

3. Metilterbutiléter : se inyecta directamente en la vesícula biliar a través de un catéter, éste disuelve los cálculos que principalmente son de colesterol, no presenta efectos secundarios desagradables.

4. Son utilizados como solventes.

5. Algunos son tóxicos como las dioxinas que pueden ser cancerígenas.

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• Cuando se trabaja con éter debe tenerse presente:

• Como son mas pesados que el aire permanece en las superficies inferiores de las habitaciones por lo que hay que evitar llamas.

• Puede forma epóxidos con el aire y explotar.

Fin

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