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Guía Docente 2017/2018

Química Orgánica II

Organic Chemistry II

Grado en Farmacia

Modalidad Presencial


Química Orgánica II - Tlf: (+34) 902 102 101

Índice

Nombre Asignatura ............................................................................................................. 4

Breve descripción de la asignatura ................................................................................... 4

Requisitos Previos .............................................................................................................. 5

Objetivos de la asignatura .................................................................................................. 5

Competencias ...................................................................................................................... 5

Metodología ......................................................................................................................... 8

Temario ................................................................................................................................. 8

Relación con otras asignaturas del plan de estudios .................................................... 10

Sistema de evaluación ...................................................................................................... 10

Bibliografía y fuentes de referencia ................................................................................. 11

Web relacionadas .............................................................................................................. 12

Recomendaciones para el estudio ................................................................................... 12

Materiales didácticos ........................................................................................................ 12

Tutorías .............................................................................................................................. 13



Nombre Asignatura Módulo: Química.

Materia: Química Orgánica.

Carácter: Obligatorio.

Nº de créditos: 6 créditos.

Unidad Temporal: Primer curso – Segundo semestre

Profesor/a responsable de la asignatura: Alejandro Galindo Tovar

Email: [email protected]

Horario de atención a los alumnos/as: Lunes 11:30 – 13:30.

Profesor/a coordinador de módulo, materia o curso: Alfonso Pérez Garrido

Breve descripción de la asignatura Los alumnos en esta asignatura deben adquirir los conocimientos de Química Orgánica

necesarios para su futuro profesional ya que la mayoría de los fármacos son compuestos orgánicos y éstos van interaccionar en un organismo vivo formado mayoritariamente por otros componentes orgánicos.

En este curso se estudiarán los diferentes tipos de compuestos orgánicos, ordenados por grupos funcionales, su reactividad química característica y los métodos que conducen a los mismos de forma eficaz y selectiva. Se profundizara en el estudio de los mecanismos generales y la estereoquímica de las principales reacciones orgánicas.

La competencias y capacidades adquiridas en Química Orgánica son básicas para la asignatura Química Farmacéutica, así mismo, también son de gran importancia y utilidad para otras áreas como, Farmacognosia, Bioquímica, Farmacología, Toxicología, Farmacocinética y Galénica, ya que en todas ellas son compuestos orgánicos los que interaccionan con el organismo.

Brief Description

Students in this courses would acquire the knowledge of organic chemistry necessary for their professional future, as most of the drugs are organic compounds and they will interact in a living organism made up mostly of other organic components .

In this course we will study the different types of organic compounds, sorted by functional groups, characteristic chemical reactivity and methods that lead effectively and selectively to them. We deepen the study of the general mechanisms and stereochemistry of the major organic reactions.

The competence and skills in organic chemistry are basic to the subject Pharmaceutical Chemistry, likewise, are also very important and useful for other areas such as, Pharmacognosy, Biochemistry, Pharmacology, Toxicology, Pharmacokinetics and Pharmaceutical, since all of them are organic compounds which interact with the body.



Requisitos Previos Se recomienda tener cursada la asignatura QuímicaOrgánica I.

Objetivos de la asignatura 1. Conocer las características mas importantes de los diferentes grupos funcionales a través de

la relación entre estructura, propiedades y reactividad.

2. Conocer los métodos de obtención mas importantes de los distintos grupos funcionales.

3. Conocer las etapas implicadas en la síntesis y aislamiento de sustancias orgánicas sencillas

y su determinación estructural.

4. Comprender y aprender a utilizar los mecanismos de reacción como interpretaciones lógicas

de las reacciones estudiadas.

5. Conocer y saber utilizar las técnicas más habituales empleadas para la preparación,

aislamiento, caracterización e identificación de compuestos orgánicos sencillos.

6. Que el alumno aplique las normas de seguridad y las principales técnicas experimentales que

se emplean en un laboratorio de Química Orgánica.

Competencias Competencias básicas

(MECES1) Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área

de estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a un nivel

que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos aspectos que implican

conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio.

(MECES2) Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una

forma profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración y

defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de estudio.

(MECES3) Que los estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos relevantes

(normalmente dentro de su área de estudio) para emitir juicios que incluyan una reflexión sobre temas

relevantes de índole social, científica o ética.



(MECES4) Que los estudiantes puedan transmitir información, ideas, problemas y soluciones a un

público tanto especializado como no especializado

(MECES5) Que los estudiantes hayan desarrollado aquéllas habilidades de aprendizaje necesarias

para emprender estudios posteriores con un alto grado de autonomía.

Competencias generales

CG1.- Identificar, diseñar, obtener, analizar, controlar y producir fármacos y medicamentos, así como

otros productos y materias primas de interés sanitario de uso humano o veterinario.

CG10.- Diseñar, aplicar y evaluar reactivos, métodos y técnicas analíticas clínicas, conociendo los

fundamentos básicos de los análisis clínicos y las características y contenidos de los dictámenes de

diagnóstico de laboratorio.

CG15.- Reconocer las propias limitaciones y la necesidad de mantener y actualizar la competencia

profesional, prestando especial importancia al autoaprendizaje de nuevos conocimientos basándose

en la evidencia científica

Competencias transversales

(CT5).- Adquirir conciencia de los riesgos y problemas medioambientales que conlleva su ejercicio

profesional.

(CT7).- Comprensión lectora y auditiva, producción oral y escrita que le permita desenvolverse en un

contexto profesional en inglés. Interpretación de textos en inglés técnico y científico en el ámbito de

la investigación. Comunicarse en español y en inglés utilizando los medios audiovisuales habituales.

(CT8).- Defender los puntos de vista personales apoyándose en conocimientos científicos.

(CT9).- Integrar conocimientos y aplicarlos a la resolución de problemas utilizando el método

científico.

(CT11).- Desarrollo de la capacidad de trabajo autónomo o en equipo en respuesta a las necesidades

específicas de cada situación.

(CT13).-Progresar en su habilidad para el trabajo en grupos multidisciplinares.

(CT14).- Perseguir objetivos de calidad en el desarrollo de su actividad profesional.



(CT15).- Adquirir capacidad para la toma de decisiones y de dirección de recursos humanos.

(CT16).- Ser capaz de mostrar creatividad, iniciativa y espíritu emprendedor para afrontar los retos

de su actividad como farmacéutico/a.

Competencias específicas

(CEM1.4). Estimar los riesgos asociados a la utilización de sustancias químicas y procesos de

laboratorio.

(CEM1.8). Conocer y comprender la naturaleza y comportamiento de los grupos funcionales en

moléculas orgánicas.

(CEM1.21). Aprender a representar y nombrar los principales tipos de compuestos orgánicos.



Metodología

Metodología Horas Horas de trabajo

presencial

Horas de trabajo

no presencial

Clases en el aula 18

60 horas (40 %)

Seminarios 12

Evaluación en el aula 6

Tutoría 6

Prácticas de laboratorio 18

Estudio personal 63

90 horas (60 %)

Resolución de ejercicios y trabajos prácticos

9

Realización de trabajos y preparación de las presentaciones orales (lecturas y búsqueda de información)

9

Tutoría on-line 9

TOTAL 150 60 90

Temario Programa de la enseñanza teórica

Tema 1. Derivados halogenados. Haluros de alquilo. Estructura y propiedades físicas. Preparación.

Sustitución nucleofílica monomolecular y bimolecular. Haluros de alilo y vinilo. Compuestos

organometálicos.

Tema 2. Hidrocarburos aromáticos. Clasificación. Propiedades físicas y espectroscópicas. Fuente

natural. Sustitución aromática electrofílica. Haluros de arilo. Sustitución aromática nucleofílica.

Arenos.

Tema 3. Alcoholes, éteres y fenoles. Alcoholes: estructura y clasificación. Propiedades físicas y



espectroscópicas. Fuente natural y preparación. Reactividad química. Transposiciones. Éteres

acíclicos y cíclicos. Fenoles. Éteres fenólicos. Análogos con azufre: Tioles y sulfuros.

Tema 4. Aminas. Estructura. Propiedades físicas. Preparación. Propiedades químicas. Sales de

diazonio. Colorantes azoicos. Descomposición de sales de amonio cuaternario: eliminación de

Hofmann.

Tema 5. Aldehídos y cetonas. Estructura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Preparación.

Reacciones de adición y adición-eliminación al grupo carbonilo. Reacción de Wittig. Reacciones de

reducción y oxidación. Tautomería ceto-enólica. Halogenación. Condensación aldólica y

relacionadas. Compuestos carbonílicos insaturados. Adiciones conjugadas.

Tema 6. Ácidos carboxílicos. Estructura. Propiedades físicas y espectroscópicas. Métodos de

síntesis. Reacciones ácido-base. Transformaciones en derivados de ácido. Reducción.

Halogenación. Descarboxilación.

Tema 7. Derivados de ácidos carboxílicos. Clasificación. Nomenclatura. Propiedades físicas.

Reactividad general de los derivados de ácidos carboxílicos. Condensación de Claisen y análogas.

Síntesis malónica y acetilacética.

Tema 8. Heterociclos: Definición y clasificación. Nomenclatura de heterociclos. Aromaticidad en los

heterociclos. Heterociclos pentagonales con 1 heteroátomo. Heterociclos pentagonales con 1

heteroátomo condensados con benceno. Derivados de interés farmacológico de pirroles, tiofenos e

indoles.

Tema 9. Heterociclos: Piridina: estructura, síntesis y propiedades generales. Heterociclos

hexagonales con 1 heteroátomo condensados con benceno: quinolinas e isoquinolinas. Algunos

derivados de interés farmacológico de piridinas, quinolinas e isoquinolinas.

Tema 10. Heterociclos con varios heteroátomos. Heterociclos pentagonales con dos heteroátomos:

azoles. Estructura y aromaticidad. Métodos de síntesis y reactividad. Azoles de interés farmacológico.

Heterociclos hexagonales con dos heteroátomos: diazinas. Pteridinas y purinas. Derivados

Programa de la enseñanza práctica

Seminarios

Seminario 1. Derivados Halogenados y Alcoholes.



Seminario 2. Compuestos aromáticos.

Seminario 3. Aldehídos y Cetonas.

Seminario 4. Ácidos carboxílicos y derivados.

Seminarios 5. Compuestos heterocíclicos.

Seminario 6. Aminas.

Contenidos de las prácticas de laboratorio

Práctica 1. Reacción de Friedel Craft.

Práctica 2. Reacción de Cannizzaro.

Práctica 3. Síntesis del acetato de etilo.

Práctica 4. Síntesis de un heterociclo, obtención de 3,5-dimetilpirazol

Práctica 5. Reconocimiento grupos funcionales.

Relación con otras asignaturas del plan de estudios La asignatura de Química Orgánica II está directamente relacionada con las siguientes asignaturas del plan de estudios: Introducción al trabajo en el laboratorio, Química Farmacéutica I y II, Físico-química, Q. Orgánica I, Q. Inorgánica, Q. General y Técnicas analíticas.

Sistema de evaluación Convocatoria de Junio:

- Pruebas teóricas: (60% del total de la nota). Examen con preguntas cortas y problemas. La nota de corte de esta parte es de 5.

- Prueba prácticas y seminarios: (40% del total de la nota). Los alumnos deberán superar las prácticas con nota igual o superior a 5 para aprobar la asignatura. Se evaluará el trabajo e implicación del alumno en el laboratorio y la realización de un cuaderno de prácticas con los resultados obtenidos en las mismas. Los seminarios se evaluarán junto a las pruebas teóricas

Convocatoria de Septiembre:

- Pruebas teóricas: (60% del total de la nota.). Examen con preguntas cortas y problemas. La nota de corte de esta parte es de 5.

- - Prueba prácticas y seminarios: (40% del total de la nota). Los alumnos deberán superar las prácticas con nota igual o superior a 5 para aprobar la asignatura. Los alumnos que no hayan superado las prácticas en la convocatoria de Junio, deberán hacer un examen de prácticas con preguntas cortas y problemas. Los seminarios se evaluarán junto a las pruebas teóricas.

El alumno superará la asignatura cuando la media ponderada sea igual o superior a 5 puntos y se hayan superado todas las partes que componen el sistema de evaluación cuya ponderación global sea igual o superior al 20%.



Si el alumno tiene menos de un 5 en alguna de las partes cuya ponderación sea igual o superior al 20%, la asignatura estará suspensa y deberá recuperar esa/s parte/s en la siguiente convocatoria dentro del mismo curso académico. La/s parte/s superada/s en convocatorias oficiales (Febrero/Junio) se guardarán para las sucesivas convocatorias que se celebren en el mismo curso académico.

En caso de que no se supere la asignatura en la Convocatoria de Septiembre, no contarán las partes aprobadas para sucesivos cursos académicos.

El sistema de calificaciones (RD 1.125/2003. de 5 de septiembre) será el siguiente:

0-4,9 Suspenso (SS)

5,0-6,9 Aprobado (AP)

7,0-8,9 Notable (NT)

9,0-10 Sobresaliente (SB)

La mención de “matrícula de honor” podrá ser otorgada a alumnos que hayan obtenido una calificación igual o superior a 9,0. Su número no podrá exceder del 5% de los alumnos matriculados en una materia en el correspondiente curso académico, salvo que el número de alumnos matriculados sea inferior a 20, en cuyo caso se podrá conceder una sola matrícula de honor.

Bibliografía y fuentes de referencia Bibliografía básica

Vollhardt, C.; Schore, N.E. (2008). Química Orgánica. Estructura y Función. Ediciones Omega, Barcelona.

Soler, V. (2008) Química Orgánica para ciencias de la salud. Editorial Síntesis.

Primo Yúfera, E. (1995). Química Orgánica básica y aplicada. De la molécula a la industria. Ediciones Reverté. Barcelona.

Allinger, N.L.; Cava, M.P.; De Jongh, D.; Johnson, C.R.; Lebel, N.A.; Stevens, C.L. (1979). Química Orgánica”. Ediciones Reverté. Barcelona.

McMurray, J. (2004). Química Orgánica. Ediciones Thomson, México.

Fessenden, R.J.; Fessenden, J.S. (1994). Química Orgánica. Editorial Iberoamericana, México.

Morrison, R.T.; Boyd, R.N. (1998). Química Orgánica. Ediciones Addison Wesley Longman, México.

Carey, F.A. (2006). Química Orgánica. Ediciones McGraw-Hill, Madrid.



Graham Solomons, T.W. (2010). Organic Chemistry. Ediciones Willey, USA.

March, J. (2013). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure. Ediciones Willey, USA.

Bibliografía complementaria

Meislich, H.; Nechamkin, H.; Sharekfin, J. (1978). Teoría y problemas de Química Orgánica. Ediciones McGraw Hill, Madrid.

Quiñóa, E.; Riguera, R. (2004). Cuestiones y ejercicios de Química Orgánica. Ediciones McGraw-Hill, Madrid.

García Calvo-Flores, F., Dobado, J.A. (2007). Problemas resueltos de química orgánica. Ediciones Tomson, México.

Peterson, W.R. (1986). Formulación y nomenclatura de Química Orgánica. Editorial Eunibar, Barcelona.

Web relacionadas http://www.rseq.org/. Real Sociedad Española de Química

http://www.chemistry-dictionary.com/. Chemistry Dictionary

http://www.chemistryguide.org/index.php. Chemistry Guide

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry

http://www.organic-chemistry.org/. Organic Chemistry Portal

Recomendaciones para el estudio Estudio continuado diario de la materia impartida. Se recomienda al alumno que resuelva los problemas y supuestos prácticos que se propongan en clase, tras la explicación teórica en las Clases Magistrales y Seminarios.

Materiales didácticos Generales:

- Documentos PDF de la Guía de la asignatura.

- Documento PDF de Presentación de la asignatura.

Parte Teórica:



- Documentos PDF relativos a cada tema de la asignatura.

- Documentos PDF con ejercicios de cada tema de la asignatura.

Parte Práctica:

- Documentos PDF con la descripción y procedimientos de cada una de las prácticas.

- Bata de laboratorio, calculadora científica.

Tutorías Breve descripción

La tutoría académica tendrá los objetivos de:

- Orientar personalmente sobre los contenidos de la asignatura, sistema de evaluación, métodos de estudio y metodología docente.

- Resolver todas las dudas y problemas que se le presenten al alumno sobre el temario impartido.

- Reforzar y aportar los conocimientos mínimos necesarios a aquellos alumnos que lo requieran para un adecuado seguimiento del temario

La Universidad, además, dispone de un Cuerpo Especial de Tutores que realiza tutoría personal con los estudiantes matriculados en el grado. El tutor/a personal acompaña a los estudiantes durante toda la etapa universitaria. Se puede consultar el siguiente enlace:

http://www.ucam.edu/servicios/tutorias/preguntas-frecuentes/que-es-tutoria

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