SEMANA 19 y 20

ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES, ÉTERES, TIOÉTERES

Licda. Bárbara Toledo

Los alcoholes y fenoles son considerados derivados del agua.

Si un hidrógeno se remplaza por un grupo -R, se produce

un ALCOHOLALCOHOL (ROH).

Si un hidrógeno se remplaza por

un anillo aromático, se produce un

FENOL FENOL (ArOH).

PROPIEDADES FÍSICASPROPIEDADES FÍSICAS

El OH le confiere a los alcoholes polaridad y la posibilidad de formar puentes de

hidrógeno entre ellos mismos. Esto forma “moléculas asociadas” por lo que, poseen puntos de ebullición y fusión superiores a

los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua.

PROPIEDADES FÍSICASAlcoholes de 1- 4 C solubles en agua

Alcoholes de 5 C y más, son solubles en solventes apolares

Alcoholes de 1 – 10 C son líquidos, incoloros y de olor característicos.

PROPIEDADES FÍSICAS

Alcoholes de 11 C y más, son sólidos, blancos y cristalinos.

El punto de ebullición aumenta con el número de carbonos y

disminuye con las ramificaciones.

PROPIEDADES FÍSICAS

EL FENOL EN FORMA PURA A TEMPERATURA AMBIENTE ES UN SÓLIDO CRISTALINO DE COLOR BLANCO-INCOLORO, TIENE UN PUNTO DE FUSIÓN DE 43ºC Y UN PUNTO DE EBULLICIÓN DE 182ºC, ES MUY POCO SOLUBLE EN AGUA

PROPIEDADES FÍSICAS

El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

Común:Común: Antepone la palabra “ALCOHOL” y a continuación, el nombre del radical terminado en “ICO”

Ej: CH3OH Alcohol metílico UIPAQ:UIPAQ: Mismas normas, hace terminar en

“OL” el nombre del hidrocarburo del cual deriva y la posición del radical OH y de los sustituyentes se mencionan por número (OH tiene prioridad)

Ej: CH3OH Metanol

ALCOHOLES

Todos se consideran derivados del fenol por lo que se nombran los sustituyentes del anillo y al final la palabra fenol o bien se utiliza su nombre común ya establecido.

FENOLES

Oxidación KMnO4 en frío:Oxidación KMnO4 en frío:

Prueba de Lucas Prueba de Lucas (HCl/ZnCl(HCl/ZnCl22))

Los alcoholes 3° sustituyen su radical –OH por el ión Cl- de inmediato manifestándose una TURBIDEZ en el fondo del tubo.

Los alcoholes 2° lo hacen más lentamente (3-5´en baño de María a 60-70ºC)

Los alcoholes 1° no manifiestan turbidez.

CH3

CH3-C-CH3 + HCL OH

CH3

CH3CHCH3 + H2O CL

ZnClZnCl22

Reactivo de Lucas :HCl concentrado y ZnCl2

Deshidratación de Alcoholes a Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H180ºC con H22SOSO44conc.conc.

Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. La regla de Sayzeff predice que se produce el

alcohol más ramificado o sustituido.

Dos ramificaciones

Una ramificación

REACCIONES DE FENOLES CON FECL3

Dado lo sencillo de la oxidación de fenoles a quinonas, el cloruro férrico acuoso, FeCl3 , puede indicar su presencia. La mayoría de fenoles da lugar a productos de oxidación y complejos de color.

OH O

[FeCl3

] O

USOS El Fenol se usa principalmente en la

fabricación de resinas fenólicas como: resinas de fundición, resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados industriales.

Así como en la producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y térmicos tensoactivos.

USOS Los alcoholes tienen una gran gama de usos

en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles.

El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil.

Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.

3-Metil-1-butanotiol y 2-Buteno-1-tiol

TIOLESTIOLES

TIOLES Representación general

R=radical alifático o aromático.

Son análogos azufrados de los alcoholes, ya que en lugar de oxígeno tienen azufre.

El SH también conocido como Mercaptano.

TIOLES Los tioles muestran poca asociación por enlaces

de hidrógeno con el agua y las moléculas entre sí.

Tienen puntos de ebullición inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de similar peso molecular

NOMENCLATURA:

UIPAQ: sufijo tiol en lugar de ol.

COMUN: primero el radical y luego mercaptano.

CH3SH Metanotiol (IUPAQ)

Metil mercaptano. (Comun)

cisteína

3-metil-1-butanotiol

IMPORTANCIA Debido a que es el grupo funcional del

aminoácido cisteína, el grupo tiol desempeña un papel importante en los sistemas biológicos.

Cuando los grupos tiol de dos residuos de cisteína se acercan uno al otro durante el plegamiento de proteínas, una reacción de oxidación puede crear una unidad de cistina con un enlace disulfuro (-S-S-).

ETERESETERES

Derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o aromáticos.

R-O-RR-O-R

Se clasifican en:

Simétricos: si los radicales son iguales CH3CH2- O - CH2CH3

Asimétricos: si los radicales son diferentesCH3 –O- CH2CH3

Propiedades físicas

Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y

alcoholes; debido a que NO POSEEN H por lo que no forman puentes de H y sus propiedades físicas se parecen más a los

alcanos, los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusión y

ebullición.

Propiedades físicas

1.Son incoloros

2.Muy volátiles

3.Inflamables

4.Menos densos que el agua

5.Insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos no polares

6.P. de e. parecidos al de los alcanos de masa molar comparable y mucho más bajos que los de sus alcoholes isómeros

7.Higroscópico (absorbe la humedad del aire)

Común:Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación, el nombre del radical en orden alfabético, el segundo terminado en “ÍLICO”

Ej: CH3-O-CH3 Eter dimetílico

Se nombran los radicales en orden alfabético y luego la palabra éter.

Ej: CH3-O-CH3 dimetil éter

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA UIPAQ:

Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más pequeño que los origina y a continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño)

Ej: CH3-O-CH2CH3 Metoxietano

TIOETERES

Representación general:

Donde R es un radical alifático o aromático.

Son volátiles con olores desgradables

Son análogos de los éteres donde el oxígeno se sustituye por el azufre.

Ej. CH3-S-CH3 tioeterdimetílico.sulfuro de dimetilo

FIN