SEMANA No.19

ALCOHOLES Y FENOLES

Alcoholes, Fenoles y Éteres

pueden ser considerados

derivados del agua.

La palabra alcohol proviene del árabe الكحول al-

kukhūl 'el espíritu', de al- y kuḥūl que significa

'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se

llamaba "espíritu" a los alcoholes.

Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se reemplaza por un grupo -R, se produce un ALCOHOL (R-OH).

Si un átomo de hidrógeno del agua se reemplaza por un anillo aromático, se

produce un FENOL (Ar-OH). Cuando ambos átomos de hidrógeno se reemplazan por un grupo alquilo y/o arilo se produce un ÉTER (R-O-R), Ar-O-Ar o R-O-Ar).

Tienen en común, la presencia del grupo

funcional OH (hidroxilo u oxhídrilo).

• ALCOHOLES: grupo OH unido a radical alifático (R-OH)

• FENOLES: grupo OH unido a un radical aromático (Ar-OH)

ALCOHOLES Y FENOLES

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

COMÚN

Se da la palabra ALCOHOL y enseguida

el nombre del radical con la

terminación ILÍCO.

UIQPA

Alcoholes de cadena normal:

1. Al nombre del alcano se le agrega la letra

“l”, por lo que le quedará la terminación

“ol”. CH3 OH Metano---Metanol.

CH3-CH2 OH Etano-----Etanol

2. A partir de 3 Carbonos para dar el nombre

del alcohol, se numera la cadena dejando

el número mas pequeño al grupo funcional

(OH) . Se escribe el número, enseguida

guión y luego el nombre del alcano de la

cadena básica con la terminación ol.

CH3-CH2 -CH2 –OH 1-Propanol

UIQPA : Alcoholes de cadena ramificada.

1.La cadena continua más larga de carbonos que

contiene el –OH, se toma como el compuesto

básico.

2.Se numera la cadena a partir del extremo en que

se encuentre mas próximo el –OH. El número del

Carbono que contiene el –OH, precede al nombre del

hidrocarburo básico.

3.Al nombre del alcano básico se le coloca la

terminación OL.

4. Si aparece más de un grupo –OH (alcoholes

polihidroxilados), se emplean los sufijos diol, triol,

etc. Indicando el # de carbono en que se

encuentran.

4. Si aparece más de un grupo –OH (alcoholes

polihidroxilados), se emplean los sufijos diol,

triol, etc. Indicando el # de carbono en que se

encuentran.

5. Se da el nombre de los radicales que

aparezcan, siempre en orden alfabético enseguida

el número de carbono en el que se encuentra el

OH, terminando con el nombre del alcohol

(cadena principal con la terminación Ol).

CH3 - CH - CH 2 OH

CH3

2- Metil-1-propanol

Según la posición del radical –OH en la cadena, pueden clasificarse en: Primarios, Secundarios y Terciarios.

• PRIMARIOS: el OH está unido a un carbono primario.

CH3CH2OH (Etanol)

CH3CH2CH2OH (1-Propanol)

CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES

• SECUNDARIOS: El OH- se encuentra

unido a un carbono secundario

CH3CHCH3 (2-Propanol)

OH

CH3CHCH2CH3 (2-Butanol)

OH

• TERCIARIOS: El OH- está unido a un carbono terciario.

CH3 CH3CHCH3 (2-Metil-2-propanol) OH

En la nomenclatura UIQPA, al compuesto que presenta

dos grupos hidroxilo se le nombra como diol, el que

tiene tres grupos hidroxilo triol, y así sucesivamente.

En los nombres de los dioles, trioles, etc., se retiene el

sufijo -o del nombre del alcano original; por ejemplo 1,2-

etanodiol.

Los compuestos que contienen dos grupos hidroxilo

sobre carbonos adyacentes se llaman glicoles.

El etilenglicol (1,2-etanodiol) y el propilenglicol (1,2-

propanodiol ) se sintetizan a partir del etileno y

propileno, respectivamente, y ahí se derivan sus

nombres comunes.

ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS

ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS

CH2-CH2 1,2-Etanodiol

OH OH (Etilenglicol)

CH2-CH2-CH2 1,3Propanodiol

OH OH (Trimetilenglicol)

1,2-propanodiol

(propilenglicol )

CH2-CH-CH2 1,2,3-Propanotriol

OH OH 0H (Glicerol)

PROPIEDADES FÍSICAS

Los alcoholes son molélculas polares, pero no

todos son solubles en agua.

El OH le confiere polaridad y la posibilidad de

formar puentes de hidrógeno entre ellos

mismos dando “moléculas asociadas” por lo

que poseen puntos de ebullición y fusión

superiores a los alcanos respectivos y mayor

solubilidad en agua.

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad

de formar enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y

resulta hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su

solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco

polares.

Los alcoholes que poseen de uno a cuatro

átomos de carbono son solubles en agua, de

cinco en adelante son insolubles en agua

pero solubles en solventes apolares.

De uno a diez átomos de carbono son

líquidos, incoloros, de olor característico.

De once carbonos en adelante son sólidos,

blancos y cristalinos.

Compuesto IUPAC Común p.f.

(ºC) solub.

en agua

CH3OH Metanol Alcohol metílico -97.8 Infinita

CH3CH2OH Etanol Alcohol etílico -114.7 Infinita

CH3(CH2)2OH 1-Propanol Alcohol propílico -126.5 Infinita

CH3CHOHCH3 2-Propanol Isopropanol -89.5 Infinita

CH3(CH2)3OH 1-Butanol Alcohol butílico -89.5 80 g/L

(CH3)3COH 2-Metil-2-

propanol Alcohol terc-butílico 25.5 Infinita

CH3(CH2)4OH 1-Pentanol Alcohol pentílico -79 22 g/L

(CH3)3CCH2OH 2,2-Dimetil-

1-propanol

Alcohol

neopentílico 53 Infinita

PROPIEDADES QUIMICAS

OXIDACIÓN

Oxidación con Permanganato de Potasio en frío:

• Alcoholes primarios: Sufren oxidación a Aldehídos. •Alcoholes secundarios: se oxidan a Cetonas. • Alcoholes terciarios: no se oxidan.

CH3CH2CH2CH2OH+KMnO4 CH3CH2CH2CHO+MnO2 (s)

CH3CHCH2CH3+KMnO4 CH3CCH2CH3+MnO2 (s)

OH O

El agente oxidante es el KMnO4, el cuál es de color púrpura, cuando reacciona con el alcohol el Mn se reduce de +7 a +4 formándose el MnO2 de color café o ámbar

ALDEHÍDO

CETONA

Reacción de Lucas (HCl/ZnCl2)

•Los alcoholes terciarios sustituyen su radical –OH por el ión cloruro de inmediato manifestándose una TURBIDEZ en el fondo del tubo. •Los alcoholes secundarios lo hacen más lentamente (3-5´en baño de María a 60-70ºC) •Los alcoholes primarios no manifiestan turbidez.

CH3 CH3CHCH3 + HCL

OH

CH3 CH3CHCH3 + H2O CL

ZnCl2

Ecuación:

Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H2SO4conc.

Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. La regla de Sayzeff predice que se produce el alqueno más ramificado o sustituído.

Dos ramificaciones

Una ramificación

• Alcoholes de Importancia en la

Medicina e Industria :

1- A. etílico

2- A. isopropílico

3- A. metílico

4- Etilenglicol

5- Glicerol

FENOLES

Los fenoles son ácidos débiles y

sus anillos bencénicos se oxidan con

facilidad. Son comunes en la naturaleza

y en la industria.

Los fenoles de importancia comercial se mencionan por sus nombres comunes. CATECOL (o-Dihidroxibenceno)

RESORCINOL (m-Dihidroxibenceno)

HIDROQUINONA (p-Dihidroxibenceno)

CRESOL (o-, m-, p-)

NAFTOL ( alfa, beta)

Propiedades Químicas

La oxidación de los fenoles producen mezclas

complejas que incluyen algunos compuestos muy

coloridos. Al agregarle FeCl3 produce un color violeta al

formar compuestos de coordinación con el hierro

(III).Dicha prueba se utiliza para la identificación del

fenol.

Propiedades Físicas:

El fenol es ligeramente soluble en agua, sólido,

cristalino con olor caracterísitico. Tóxico, germicida y

cáustico para la piel.

FeCl3

FeCl3

OH

(

DESINFECTANTE TTL 500 ml, 1 l y 5 l

Solución desinfectante de fenol - con alto poder germicida contra virus, bacterias, hongos y larvas. Indicado para la desinfección de todo tipo de instalaciones, locales, almacenes, naves, granjas, establos, cuadras, perreras, vehículos de transporte de animales, etc..

Los antisépticos y desinfectantes son principios activos que actúan destruyendo microorganismos o inhibiendo su crecimiento de forma no selectiva.

SEMANA 20

ÉTERES

ETERES

Derivados de agua, donde los dos hidrógenos

han sido sustituidos por radicales alifáticos

y/o aromáticos.

R-O-R Los dos grupos pueden ser cualquier cosa, con la

excepción de que el Carbono unido al átomo

central de Oxígeno no puede ser del tipo C=O.

Clasificación: Simétricos: si los radicales son iguales CH3CH2 O CH2CH3

Asimétricos: si los radicales son diferentes CH3 O CH2CH3

Propiedades físicas Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las

de los fenoles y alcoholes; debido a que NO POSEEN átomos de hidrógeno unidos al Oxígeno, no forman puentes de hidrógeno y sus propiedades físicas se parecen más a las de los alcanos. Los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusión y ebullición. El Oxígeno del grupo èter puede formar puentes de Hidrógeno por lo que los hace más solubles en agua que los alcanos.

Propiedades Químicas

Son semejantes a los alcanos. A

temperatura ambiente no

reaccionan con ácidos o bases

fuertes ni con agentes oxidantes o

reductores.

Se queman igual que todos los

compuestos orgánicos. Sufren muy

pocas reacciones.

NOMENCLATURA :

Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación

los nombres de los radicales, en orden alfabético y el segundo terminado en “ÍLICO” . También es correcto nombrar los radicales en órden de complejidad.

Ej: CH3OCH3 Eter dimetílico (Dimetileter)

UIQPA:

Los nombra como derivados “ALCOXI”

del alcohol más pequeño que los

origina y a continuación el nombre del

alcano (que en éste caso corresponde

al radical de mayor tamaño)

CH3OCH3 Metoximetano

**COMÚN: estan dados en òrden de complejidad.

**

(Dimetileter)

Los éteres son empleados en medicina como

anestésico, ya que ocasionan relajación

muscular con somnolencia. Algunos éteres

alifáticos son empleados como solventes.

Los éteres (aromáticos) se encuentran

haciendo parte constitutiva de los vegetales

como el eucalipto (eucaliptol), en el anís

como anetol , éstos son empleados como

materias primas en la elaboración de

perfumes.

TIOALCOHOLES

El término TIO significa la sustituciòn de un O por S.

R-OH

R-SH Tioalcoholes

Tambièn son llamados Tioles o Mercaptanos

(secuestradores de mercurio , porque forman sales inorgànicas con èl).

El grupo SH se llama Tiol, mercaptano o sulf-hidrilo.

Algunas de las propiedades de las proteínas dependen de la presencia del grupo SH.

Los tioalcoholes se caracterizan por tener olores muy desagradables (indicador del gas propano, carne podrida, ajo, zorrillo, etc.)

CH3CH2O-H Etanol

CH3CH2S-H Etanotiol ò Etilmercaptano

TIOETERES

R-O-R Eter

R-S-R Tioeter

CH3-O-CH3 Eter dimetílico

CH3-S-CH3 Tioeter dimetílico