Alcoholes, fenoles y eteres 1

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Son una serie de compuestos que poseen un grupo funcional que es el grupo HIDROXILO (-OH).Para indicar que el compuesto es un alcohol: se cambia el sufijo del alcano original por –ol y se emplea un numero para indicar donde esta ubicado el grupo –OH.

Formula General:R-OH

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Grupo Lipófilo (molécula con afinidad a lípidos)

Grupo Hidroxilo (-OH)

Los puntos de ebullición son más elevados y aumentan con el número de carbonos.

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Los alcoholes son compuestos muy activos químicamente.

El comportamiento químico de los alcoholes se debe a la presencia del grupo Hidroxilo. ||

Las reacciones están ligadas a las modificaciones de este grupo

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Según el sistema de la IUPAC el grupo hidroxilo de los alcoholes se indica con la terminación (–OL). En la nomenclatura común se antepone la palabra ALCOHOL al nombre del grupo alquilo, terminando en ILICO. Los siguientes ejemplos ilustran el uso de las reglas de la IUPAC:

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FórmulaNombre

SistemáticoNombre común

CH3 - OH Metanol Alcohol Metílico

CH3 - CH2 - OH Etanol Alcohol Etílico

CH3 - CH2 - CH2 - OH 1-Propanol Alcohol n-propílico

OH

CH3 - CH - CH32-Propanol Alcohol Isopropilíco

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH 1-Butanol Alcohol n-butilíco

OH

CH3 - CH2 - CH - CH32-Butanol Alcohol Sec-butílico

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Se clasifican como primarios (1°), secundarios(2°) o terciarios (3°); lo que depende de que estén unidos uno, dos o tres grupos alquilos al átomo de carbono unido al grupo hidroxilo.

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Acción bacteriana. Disolvente, fabricacion de

bebidas. Solvente para la fabriación de

jarabes, suspensiones y emulsiones. El Mentol, componente para

tratamiento de la tos. La Glicerina, en alimentos y

medicamentos

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El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ar-OH

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Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico. La estructura que se encuentra en todos los fenoles es el fenol.

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Al presentar el mismo grupo funcional de los Alcoholes tienen:

propiedades físicas análogas a los Alcoholes.

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Son semejantes a las de los Alcoholes debido a la similitud del grupo funcional en ambos compuestos.

Aunque se diferencian en la presencia del grupo aromático en los Fenoles que modifica la funcionalidad del grupo Hidroxilo.

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Se designan con el nombre de las cadenas laterales, seguidos de la palabra fenol acompañada del prefijo que indica el numero de grupos -OH y los números que indican su posición.

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Los fenoles encuentran diversas aplicaciones prácticas tales como:Desinfectantes (fenoles y cresoles)Preparación de resinas y polímerosPreparación de ácido del ácido pícrico, usado en la preparación de explosivos.Síntesis de la aspirina y de otros medicamentos

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Son compuestos que resultan de la unión de dos grupo alquilico o arilico a través de un puente de oxígeno -O-. Grupo alquilico (resulta cuando un alcano pierde un átomo de hidrogeno para adherirse a una cadena carbonada CH3 metil de CH4 metano) Grupo arilico (es el grupo funcional derivado de un hidrocarburo aromático, benceno (mas común), anúlenos, entre otros)La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos.

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Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:

Alifáticos,    R—O—R (los dos radicales alquílicos).

Aromáticos,    Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).

Mixtos,   R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).

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DITER-BUTIL ÉTER

DIETIL ÉTER

DIISOPROPIL ÉTER

ASIMETRICOS:ASIMETRICOS:

ISOBUTIL METIL ÉTER BUTIL PROPIL ÉTER

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Para nombrar los éteres tenemos dos alternativas:1.Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical más sencillo). 2.Citar los dos radicales que están unidos al O por orden alfabético y a continuación la palabra éter.

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CH3-O-CH2-CH3Etil metil etermetoxietano

Butil propil eterpropoxibutano

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Un caso particular de éteres son los epóxidos, cuyo esquema es el siguiente:

Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que está unido el O , con dos localizadores lo más bajos posibles, en caso de que sea necesario.

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Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación.

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a) Deshidratación de alcoholesLos éteres alifáticos simétricos pueden

obtenerse por deshidratación de alcoholes, mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, Dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular:

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CH3 CH2OHH2SO4

H2O + CH3 –CH2 O CH2CH3Dietileter

CH3 CH2OH 140ºEtanol

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b) A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson)

Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según:

R-ONa+lR’ R-O-R’+lNa→Alcoholato halogenuroEter de alquilo

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Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo. Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso, especialmente el éter etílico. Este éter se utilizó como anestésico durante mucho tiempo. Produce la inconsciencia mediante la depresión del sistema nervioso central, pero tiene efectos irritantes del sistema respiratorio y provoca naúseas y vómitos luego de la anestesia. El éter metilpropílico se prefiere como anestésico porque casi no tiene efectos secundarios.

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