Nombre de la Escuela: Instituto Tecnolgico de Ciudad Madero

Departamento de Ingeniera Qumica y Bioqumica

Nombre de la Materia: Qumica Orgnica I

Nombre del profesor: Ing. Marcia Georgina Muoz Andrade

Nombre de la Practica: Propiedades Qumicas de los Alcoholes

Integrantes del Equipo:Escobar Medina Francisco Javier 14071372Cruz Barajas Rogelio 14071401Lugo Huerta Valeria Sofa 14070878Hernndez Daz Evelyn Michelle 14070902Ruiz Cervantes Diana Margarita 14071278

Fecha de Realizacin de Practica: 9- Marzo-2015

Fecha de Entrega: 17-Marzo-2015

Objetivo: Demostrar las propiedades qumicas de los alcoholesIntroduccin:Se conoce como alcohol a todos aquellos compuestos orgnicos que se forman a partir de una cadena de hidrocarburos mediante la sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno (H) por grupos de hidroxilo (OH) en los carbonos saturados o insaturados.En la industria llegan a ser muy tiles debido a su uso como productos qumicos intermedios y disolventes en la preparacin de colorantes, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosmticos y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes y en la flotacin de minerales.Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico, solubles en el agua en proporciones variables y menos densas que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C).Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.

MaterialReactivos

1 Bao MaraAlcohol etlico

1 LupaAlcohol isopropilico

12 tubos de ensayeAlcohol amlico

1 agitadorAlcohol ter-amlico

1 probeta de 10mlHidrxido de potasio

1 cristalizadorOctanol

Glicerina

Equipocido sulfrico

1 Parrilla ElctricaEtilen glicol

Dicromato de sodio

Lugol

cido saliclico

Sodio metlico

Fotos del ProcedimientoHidrgenosActivos

Deja caer un trocito de sodio dentro de 3 ml de octanol-1 o heptanol-1 (tubo1).

Repetir operacin con los alcoholes siguientes:

Alcohol isoproplico (tubo 2),

Alcohol n-amlico (tubo3),

Glicerina (tubo4),

Alcoholtert-amlicootert-butlico(tubo5).Observeel desprendimiento del hidrgeno, anote el tiempo que dura.

Prueba deYodoformo

A unvaso deprecipitado de50 ml,agregue 10ml de alcoholetlico (etanol).

Adale10 ml de lugol (solucin de yodo-yoduro de potasio). Adale gota a gota, una solucin de hidrxido de potasio al 20%, hasta que desaparezca la coloracin del lugol.

La solucin se calienta en bao mara durante 4 minutos.

Se deja enfriar la solucin.

Observe los cristales formados, usando una lupa.

Esterificacin

En tres tubos de ensayo de 18 x 150 mm conteniendo, el primero, etanol, el segundo, propanol-2yelterceroalcoholamlico, (3 ml) Se aade a cada tubo 3 ml de cido actico y 0.5 ml de cido sulfrico, ste ltimo como catalizador.

Lamezclasecalientaabaomarahasta ebullicin, continundose el calentamiento unos tres minutos ms.

Despus cada una de las mezclas, se vierten sobre 50ml deagua helada, enun vaso de precipitado de 100 ml, procure identificar los olores, observe si son agradables o desagradables, si son de frutas ode flores. Por separado, esterifique 3 ml de etanol o metanol con 0.5 gr de cido saliclico, aadiendo 1 ml de cido sulfrico como catalizador.

La mezcla se calienta a bao mara hasta ebullicin, continundose el calentamiento unos tres minutos ms.

Despus vierta la mezcla sobre 50 mI de agua helada, en un vaso de pp. de 100 ml.Huelael aromadel producto obtenido,procureidentificarlo conel aromade unproducto medicinal.Oxidacin de alcoholes

Ponga en un tubo de ensayo de 18 x 150 mm 3ml de una solucin acuosa de dicromato de sodio al 10%.

Adale 4 gotas de cido sulfrico concentrado y 3 ml de etanol.

CON PRECAUCION caliente la mezcla, slo para percibir el aroma.

Anote cambios de color y olor de la disolucin.Repita el experimento usando, tubos que contengan los siguientes alcoholes: Alcoholisoproplico,

Etilenglicol,

Glicerina,

Alcoholter-amlicoo(alcoholter-butlico),

Alcohol n-amlico

Octanol-1.

Caliente las mezclas, para percibir aroma.

Anote cambios de color y olor de la disolucin:

Alcoholisoproplico,

Etilenglicol,

Glicerina,

Alcoholter-amlicoo(alcoholter-butlico),

Alcohol n-amlico

Octanol-1.

ObservacionesHidrgenos ActivosReactivoTiempo en desprender hidrogeno

Alcohol Isopropilico4min

Alcohol ter-amlico4min

Glicerina28min

Octanol-128min

Alcohol n-amilico28min

Nota: Se supone que los alcoholes primarios y secundarios reaccionan ms rpido que los terciarios.Prueba del Yodoformo

Se observ que la prueba de yodoformo al tratarse con alcohol etlico dio como resultado unos cristales de color blancos o amarillos

EsterificacinSustanciaAroma practicoAroma terico

Alcohol etlicoacetonaacetona

Propanol No se percibiOlor Frutal

Alcohol amlicopltanopltano

Metanol mentolMentol o medicinal

Nota: metanol ms cido saliclico ms cido sulfrico formo salicilato de metilo es un agente aromatizante que se emplea para aliviar el dolor como analgsico

Oxidacin de alcoholesEn la parte de oxidacin de alcoholes, observamos que al preparar el etanol, su color fue verde oscuro antes y despus de llevar a calentar, y su olor despus de calentarse fue a vegetal; el alcohol isopropilico, antes de calentarse tuvo un color verde de arriba, pues fue precipitado, y despus de calentarse adquiri un olor verde bandera, y un ligero olor a acetona; el etilenglicol, al principio tuvo un color caf rojizo, y al calentarse, su olor fue como a pintura, y su color, verde oscuro, que se quedaba adherido al tubo de ensayo; la glicerina, al principio tuvo precipitado, y despus de calentarse, tuvo un color verde esmeralda, su olor posterior al calentamiento fue muy dulce; el alcohol terbutilico, tuvo al principio un color anaranjado, y posteriormente, su color se torn naranja oscuro con caf, y su olor fue como a podrido; el alcohol n-amlico, tuvo un color azul con naranja, y posteriormente se torn un precipitado de color gris arriba y negro abajo, y su olor fue a olor casero; el octanol-1, era de color verde oscuro, y se torn de un color caf oscuro y percibimos un olor muy fuerte y desagradable.En esta parte de oxidacin de alcoholes, comparamos nuestros resultados obtenidos, con los que realmente son:-El color que debe adquirir el etanol, es verde-azulado, y al calentarlo percibir un olor agradable.-En el alcohol tert-butlico no debe haber reaccin, por lo tanto no habr cambio de color ya que este es un alcohol terciario.-El octanol-1 si tendr oxidacin, ya que este es un alcohol primario tornndose de un color caf oscuro, cuyo olor ser desagradable.-El alcohol isoproplico se tornara de color verde oscuro y su olor ser agradable.-El etilenglicol se tendr que poner de un color verde oscuro y su olor deber ser desagradable.-El alcohol n-amilico se tornara de color caf oscuro y su olor debe ser desagradable.ResultadosHidrgenos Activos:Tubo 1 Octanol-1 o Heptanol-1: Hubo desprendimiento de Hidrogeno con una duracin de 4 min.Tubo 2 Alcohol isoproplico: Hubo desprendimiento de Hidrogeno con una duracin de 4 min, al igual que el tubo no. 1.Tubo 3 Alcohol n-amlico: Desprendimiento de Hidrogeno, con duracin de 28 min, el desprendimiento de hidrogeno duro mucho ms.Tubo 4 Glicerina: al igual que en el alcohol n amlico, el desprendimiento de Hidrogeno duro 28 min, el trocito de sodio no se disolvi completamente.Tubo 5 Alcohol ter-amlico: Tubo desprendimiento de Hidrgeno con duracin de 28 min.

Prueba de Yodoformo:La prueba de yodoformo dio positivo al encontrar cristales formados en la solucin, cristales demasiado pequeos, pegados que se notaban en con lupa en forma de pequea nube dentro del vaso de precipitado.Estratificacin:a) Etanol: aroma a acetona, coincide con el aroma terico.b) Propanol-2: no deducimos aroma, el aroma terico es aroma frutal.c) Alcohol amlico: aroma a pltano coincide con el aroma terico. d) Metanol: aroma a mentol, coincide con aroma terico. Conclusin Se puede decir que los alcoholes primarios al agregarles sodio reaccionan rpidamente con el liberando hidrogeno como el octanol-1 y que los terciarios reaccionan ms lento o no tienen reaccin como el tert-amilico o la glicerina. Se puede decir que los alcoholes son capaces de formar esteres que tienen aromas florales o frutales y existe una gran gama de olores tanto de colores tambin, y que los alcoholes primarios reaccionan ms rpido como el etanol o alcohol amlico, que los secundarios como el propanol-2. Al hacer esta reaccin aprendimos que de cualquier forma es necesario el cido sulfrico como catalizador. En la reaccin de oxidacin nos dimos cuenta de que los alcoholes primarios y secundarios reaccionan y que los terciarios no, lo cual nos ayuda a identificarlos.

Cuestionario1.- Qu factores son determinantes para que un alcohol presente reacciones de eliminacin o sustitucin? de que sean primarios, secundarios o terciarios,Frente a eliminacin la reactividad relativa es terciario > secundario > primarioFrente a sustitucin la reactividad relativa es pri