NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

ALONDRA LILIANA NIETO PÉREZ

Se piensa en los alcoholes y en los fenoles como derivados orgánicos del agua en los que uno de los hidrógenos de ésta es remplazado por un grupo orgánico H-O-H frente a R-O-H y Ar-O-H.

PROPIEDADES DE ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes y los fenoles tienen casi la misma geometría del agua alrededor del átomo de oxígeno. El ángulo del enlace R-O-H tiene aproximadamente un valor tetraédrico y el átomo de oxígeno tiene hibridación sp3.

También como el agua, los alcoholes y los fenoles tienen puntos de ebullición altos que podrían esperarse debido al enlace por puente de hidrógeno.

El nombre del grupo alcohol está restringido a compuestos que tienen su grupo –OH unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3, mientras que los compuestos con su grupo –OH unido a un carbón vinílico con hibridación sp2 se llaman enoles y los que están unidos a un anillo de benceno se llaman fenoles.

Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono enlazado al hidroxilo.

Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema IUPAC como derivados del alcano principal , utilizando el sufijo –ol.

PASOS PARA NOMBRAR ALCOHOLES POR EL SISTEMA IUPAC

PASO 1

Seleccione la cadena de carbono más larga que contenga el grupo hidroxilo y derive el nombre principal remplazando la terminación –o del alcano correspondiente con –ol. Se borra –o para prevenir la ocurrencia de dos vocales adyacentes.

EJEMPLO:

Propano

Etano

Propanol (en vez de propanool)

Etanol (en vez de etanool)

PASO 2

Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo más cercano al grupo hidroxilo.

EJEMPLO:

PASO 3

Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la cadena y escriba el nombre listando a los sustituyentes en orden alfabético e identificando la posición en la que está unido el –OH.

EJEMPLO:

Muchos compuestos tienen más de un grupo hidroxilo en su molécula. Los compuestos simples que poseen dos grupos hidroxilos se denominan dioles (trivialmente se denominan glicoles) y los compuestos con tres hidroxilos se denominan trioles.

EJEMPLO:

Nótese que cuando se añade un sufijo que comienza con consonante (diol, triol, etc.), el nombre del hidrocarburo mantiene la o final.

NOMBRES TRIVIALES DE LOS ALCOHOLES

El nombre común de un alcohol se obtienen con la palabra alcohol y el nombre común del grupo alquilo. Con este sistema se describe a un alcohol como una molécula de agua en la que se ha sustituido uno de los átomos de hidrógeno por un grupo alquilo. Si la estructura es compleja, la nomenclatura común sería muy complicada, por lo que en este caso se suele utilizar la nomenclatura de la IUPAC.

Sustituir un átomo de oxígeno por un grupo alquilo:

REFERENCIAS• Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall.

• McMURRY, J. (2008). Química Orgánica. International Thomson.