Tema 5. Formulación y nomenclatura de loscompuestos oxigenados y nitrogenados.

Wöhler observando la síntesis de la urea

Wikipedia. Dominio Público.

Cuando la Química Orgánica debió llamarse Química delCarbono

Desde la prehistoria los humanos hemosutilizado por sus distintas propiedades,compuestos químicos obtenidos a partir deanimales o plantas: colorantes, jabones,medicinas, perfumes, bebidas alcohólicas, etc.

En el año 1807 , Berzelius llamócompuestos orgánicos a las sustancias que

se obtienen de la materia viva . En aquellaépoca se pensaba que estos compuesto poseíanuna " fuerza vital " y que sólo podrían serfabricados en el interior de un organismo vivo.

Fue Lavoisier el primero en darse cuenta deque los compuestos orgánicos estabanconstituidos por un pequeño grupo deelementos, fundamentalmente C, H, O y N.

En 1828 , Wöhler consiguió sintetizar uncompuesto orgánico en el laboratorio, la urea , a partir de una sal inorgánica ,sin la intervención de un organismo vivo.

Desde ese momento la teoría de la fuerza vital no se sostuvo, y los químicos llegarona la conclusión de que cualquier compuesto orgánico podía ser obtenido en unlaboratorio. Por este motivo la química orgánica empezó a denominarse química delcarbono , aunque se sigue utilizando por tradición el primer nombre.

En este tema vas a aprender a formular y nombrar compuestos orgánicos que tienen, además decarbono e hidrógeno, oxígeno o/y nitrógeno . Estos elementos pueden estar solos o agrupados

con otros átomos, formando los grupos funcionales que son los responsables de que el compuestopresente unas propiedades características.

En la tabla siguiente puedes ver los tipos de compuestos que vamos a estudiar en este tema y sugrupo funcional. Vamos a representar con una R o R´ a los radicales que se unen a los gruposfuncionales que provienen de hidrocarburos no aromáticos (por ejemplo CH 3 -,CH 3 CH 2 -, etc); conAr, a los radicales que se obtienen cuando un anillo aromático (por ejemplo, el benceno) pierde unhidrógeno; y con X, a los halógenos (F, Cl, Br, I):

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Nombre de los compuestos Formula Grupo funcional

Alcoholes R-OH -OH

Fenoles Ar-OH -OH

Éteres R-O-R´ -O-

Aldehidos R-CHO -CHO

Cetonas R-CO-R´ -CO-

Ácidos carboxílicosR-COOH -COOH

Ésteres R-COOR' -COO-

Haluros de alquilo R-X -X

Aminas R-NH 2 -NH 2

Amidas R-CONH 2 -CONH 2

Nitrilos R-CN -CN

Vamos a ver algunas indicaciones generales para nombrar cualquiera de estos compuestos:

Compuestos con un sólo grupo funcional .

La cadena principal tiene que contener al grupo funcional.

La cadena se numera de manera que le corresponda el localizador más bajo posible algrupo funcional.

Compuestos con más de un grupo funcional.

Hay que establecer el grupo funcional principal. El orden de prioridad entre los compuestosque vamos a estudiar es el siguiente:

1 . Ácidos carboxílicos ; 2 . Ésteres ; 3. Amidas ; 4. Nitrilos ; 5 . Aldehídos ; 6 .Cetonas ; 7. Alcoholes ; 8. Fenoles ; 9. Aminas ; 10. Éteres .

La cadena principal tiene que incluir al grupo funcional principal. Los otros grupos funcionalesse nombran por orden alfabético junto con los otros sustituyentes (radicales alquílicos,halógenos, etc).

Sólo vamos a aprender como nombrar y formular algunos compuestos sencillos con dosgrupos funcionales.

Nomenclatura aceptada por la IUPAC .

Vamos a utilizar las nomenclaturas aceptadas por la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura yAplicada) en sus recomendaciones de 1993 para nombrar a los compuestos orgánicos. Estas formasde nombrar los compuestos son: la nomenclatura por sustitución y la nomenclatura porgrupo funcional .

En la nomenclatura por sustitución nombramos el compuesto suponiendo que unoo varios hidrógenos unidos a un C de un hidrocarburo, han sido sustituidos por los átomosdel grupo funcional correspondiente.

En la nomenclatura por grupo funcional suponemos que un radical se ha unido a losátomos que forman el grupo funcional.

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CH 3 CH 2 COOCH 3

CH 3 CH 2 CONH 2

CH 3 OCH 3

CH 3 COCH 3

CH 3 CH 2 CH 3 OH

CH 3 COOH

CH 3 CH 2 Cl

CH 3 NH 2

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Indica los grupos funcionales de los siguientes compuestos:

AV - Actividad de Espacios en Blanco

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1. Alcoholes, fenoles y éteres

Bodegas de Jerez Foto propia

Antiguo alambique Foto propia

Etanol: CH 3 CH 2 OH

Qué diferencia hay entreel alcohol blando y el

duro

Podemos clasificar las bebidasalcohólicas en dos grandes grupos:bebidas fermentadas (vino,

cerveza, sidra, etc) y bebidasdestiladas (brandy, ginebra,whisky, etc).

Las bebidas fermentadas se

obtienen mediante la fermentación de zumos defrutas (de uva, de manzana, etc) o de cereales.La fermentación es un proceso en el que unmicroorganismo (una levadura ) obtiene laenergía que necesita para vivir al transformar losazúcares (o el almidón) en etanol y dióxido

de carbono.

Con este procedimiento sólo se obtienen bebidas alcohólicas con una cantidad máximade alcohol de 15º (15% en volumen), ya que concentraciones mayores de alcohol sontóxicas para los microorganismos.

Las bebidas destiladas se obtienen por destilación de las bebidas fermentadas.Mediante calor se consigue que se evaporen los componentes volátiles y el alcoholetílico, que se vuelven a condensar, obteniéndose un líquido con una concentraciónmayor de alcohol. Este proceso se lleva a cabo en destiladores o alambiques .

El destilado puede ser sometido a un proceso de envejecimiento en botas o barricas.

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Ya sabes que cada átomo de carbono tiene que formar cuatro enlaces, por eso decimos que suvalencia es 4. También sabes que la valencia del H y de los halógenos (F, Cl, Br, I) es 1, porque cadaátomo de ellos forma un sólo enlace. Pero ¿cuántos enlaces formará cada átomo de oxígeno? Si tefijas en la posición del Oxígeno en la Tabla Periódica verás que necesita dos electrones para serestable como el gas noble neón. Por eso, de los 6 electrones que tiene en su última capa, necesitacompartir dos; es decir, su valencia es 2 y formará dos enlaces (dos enlaces sencillos o un dobleenlace).

Un átomo de O forma dos enlaces

-O- =O

Los alcoholes y los fenoles presentan el grupo funcional hidroxilo -OH (-O-H).

En los alcoholes , el grupo hidroxilo va unido a un carbono de un hidrocarburo (alcano,alqueno, alquino, cicloalcano, etc); es decir, el átomo de oxígeno forma un enlace simple con elhidrógeno y otro con un carbono.

Alcohol

R-OH

Si este átomo de C está unido a un radical y a dos átomos de hidrógeno, el alcohol es unalcohol primario . Si va unido a dos radicales y a un hidrógeno, es un alcohol

secundario ; y si va unido a tres radicales es un alcohol terciario :

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

R-CH 2 OH R-CH OH -R´ R-C OH (R´)-R´´

En los fenoles el grupo hidroxilo va unido a un carbono de un anillo aromático.

Fenol

Los éteres son compuestos en los que un átomo de oxígeno (-O-) se une a dos radicales (R o Ar).Recuerda que los radicales R provienen de hidrocarburos no aromáticos y las radicales Ar provienen

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de anillos aromáticos.

Éter

ROR´

Mostrar retroalimentación

Indica cuales de los siguientes compuestos son alcoholes:

CH 3 CHOHCH 3

CH 3 OCH 3

CH 3 OH

CH 3 CH 2 OH

CH 3 CH 2 OCH 3

AV - Pregunta de Selección Múltiple

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1.1 Alcoholes y fenoles

Metanol Gabriel Sanz . Flickr. CC

5 mililitros demetanol pueden

matar a unapersona

En el año 1963 se produjo uno de los mayores fraudes alimentarios de lahistoria de España .

Un bodeguero de Orense comercializó ron, ginebra y licor de café hechos con 75.000litros de metanol destinado a uso industrial (disolventes, barnices, pinturas, etc).Vio un negocio seguro, ya que el metanol costaba la mitad que el alcohol etílico(etanol).

El metabolismo del metanol produce ácido fórmico y metanal que impiden laoxigenación de las células. Los órganos más afectados son el sistema nerviosocentral y el nervio óptico, porque requieren una mayor cantidad de oxígeno parasu funcionamiento.

Oficialmente hubo 51 muertos y 9 personas que perdieron la visión , pero sesospecha que se pudieron producir más de 1.000 muertes ya que sólo 5 mililitros demetanol pueden matar a una persona.

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En 1967 se condenaron por estos hechos a 11 imputados hasta a 20 años decárcel, pero ninguno cumplió más de 5 años. Cincuenta años después, los familiaresde los afectados quieren que se reabra el caso.

El 17 de noviembre de 2013, en el Festival de Cine Internacional de Ourense, fueestrenado el documental que trata este fatal suceso, con el título " METÍLICO, labebida de la muerte " bajo la dirección de Emilio Ruiz Barrachina.

Para nombrar los alcoholes vamos a utilizar, de forma general, la nomenclatura por sustitución .Es decir, suponemos que se ha sustituido un hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo -OH.

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Se nombran añadiendo el localizador del grupo hidroxilo (si hace falta), entre guiones, yla terminación -ol (de alcohol), al nombre del hidrocarburo correspondiente al que se lesuprime la vocal final.

Fórmula Nombre

CH 3 OH Metan ol

CH 3 CH 2 OH Etan ol

CH 3 CH OH CH 2 CH 2 CH 3 Pentan-2- ol

El grupo funcional alcohol tiene preferencia respecto a los dobles y triples enlaces. Es decir,si en un compuesto nos encontramos dobles enlaces, triples enlaces y la función alcohol,nombramos primero los dobles enlaces (en, adieno, etc.), después los triples enlaces (in, diino,etc) y por último la función alcohol (-ol).

Veamos algunos ejemplos:

Fórmula Nombre

CH 3 CH OH CH 2 CH = CH 2 Pent-4- en -2- ol

CH 2 OH CH 2 CH 2 CH 2 C ≡ CH Hex-5- in -1- ol

CH 2 = CHCH OH C ≡ CCH 3 Hex-1- en -4- in -3- ol

Si en una molécula hay más de un grupo -OH utilizamos los sufijos dio, triol, tetrol, etc.

Fórmula Nombre

CH 2 OH CH 2 OH Etano-1,2- diol

CH 2 OH CH 2 CH 2 CH 2 CH OH CH 2 CH 3 Heptano-1,5- diol

CH 2 = CHCH OH CH OH C ≡ CH Hex-1- en -5- ino -3,4- diol

CH( OH ) 2 CH( CH 3 )CH = CHC ≡ CH 2- Metil hex-3- en -5- ino -1,1- diol

Te habrás dado cuenta de que en los ejemplos anteriores no hemos dibujado los enlaces sencillos yhemos utilizado paréntesis para indicar que en el carbono 1 del último compuesto hay dos hidróxilos(OH), y que en el carbono 2 hay un radical metil (en vez de colocarlo como una rama de la cadenaprincipal hacia abajo o hacia arriba).

Cuando en el compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre el grupo alcohol,éste se nombra como un sustituyente más, utilizando el prefijo hidroxi (de hid rógeno yoxí geno). Más adelante veremos algún ejemplo.

Importante

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Cuando el grupo -OH no es el grupo funcional principal lo nombramos como unsustituyente más de la cadena principal, utilizando el prefijo hidroxi-.

Los alcoholes sencillos se pueden nombrar también utilizando la nomenclatura degrupo funcional . Se nombra primero el grupo funcional (alcohol) y a continuación elnombre del radical unido al grupo OH sin la -o final y terminado en -ico.

Fórmula Nomenclatura porsustitución

Nomenclatura porgrupo funcional

CH 3 OH Metanol Alcohol metílico

CH 3 CH 2 OH Etanol Alcohol etílico

CH 3 CH 2 CH 2 OH Propan-1-ol Alcohol propílico

Los fenoles son alcoholes en los que el grupo hidróxilo (OH) va unido a un carbono de un anilloaromático. Reciben su nombre de fenol (bencenol) que es el más sencillo de estos compuestos. Elnombre sistemático de bencenol apenas se utiliza.

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Fenol

Vamos a aprender a nombrar sólo derivados del fenol:

Para nombrar los derivados del fenol se numera el anillo, empezando por el C al que va unidoel grupo OH, de manera que la combinación de localizadores que le corresponde a lossustituyentes sea la más baja posible. Si sólo hay un sustituyente podemos utilizar los términoso - (orto), m - (meta) y p - (para) en lugar de los localizadores 2, 3 o 4:

o -Clorofenol m -Fluorofenol p -Bromofenol

CH 3 CHOHCH 3 -2-ol

CH 2 OHCH 2 OHEtano-1,2-

CH 2 OHCH 2 CH 2 OH Propano- -diol

CH 3 CH(CH 3 )CHOHCH 2 CH 2 CH 3 2- -3-

CH 2 OHCH 2 CH=CH 2 But-3- -1-

Completa el nombre de los siguientes compuestos:

AV - Actividad de Espacios en Blanco

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o - fenol

o bien:

-

3 -

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Formula los siguientes compuestos:

1. Propan-1-ol

2. Pentan-2-ol

3. Hex-4-en-2-ol

4. Fenol

5. But-3-in-1-ol

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1.2 Éteres

Primera extracción dental usando eter Dominio Público

Dietil eter Dominio Público

El éter etílico se utilizócomo anestésico

El doctor Crawford Williamson Longfue el primero en usar el dietiléter (éter etílico) comoanestesia en Georgia , en1842 , durante una operación

para extirparle a un niño un bultodel cuello. En nuestro país seutilizó en seguida la anestesiaetérea, después de serexperimentada por muchoscirujanos en sí mismos.

En la misma época se empezó ausar el cloroformo para aliviarlos dolores del parto, desatándosela polémica en Gran Bretañaporque parecía que dar a luz sindolor estaba en contra de las leyesdivinas. Las dudas sobre su usodesaparecieron en 1853 cuando seadministró cloroformo a la ReinaVictoria para dar a luz a su octavohijo, el Principe Leopoldo.

El dietil éter es peligroso de manipular porque es inflamable y fue sustituido por otroanestésico inhalatorio, el halotano (2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano), en 1956.Pero este podía producir en los pacientes insuficiencia hepática por lo que en los años80 del siglo pasado dejó paso a una serie de éteres halogenados , que siguenutilizándose en la actualidad.

En el año 2009 se empezó a usar xenón en el Hospital Clínico de Valencia comoanestésico inhalatorio, ya que no presenta efectos secundarios. Es muy caro porque seobtiene a partir de la destilación del aire, donde se encuentra en una concentración muybaja. Se cree que será el anestésico inhalatorio del futuro.

Para nombrar los éteres se utiliza de manera general la nomenclatura por sustitución . Los éteressencillos se suelen nombrar mediante la nomenclatura por grupo funcional . Creemos que estasegunda nomenclatura es más recomendable para el nivel de este curso.

NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN

Para nombrar un éter (R-O-R´) utilizando la nomenclatura por sustitución, consideramos al radicalmás complejo (R) como la estructura principal y al grupo -O-R´como un sustituyente. Se indicaprimero el localizador del grupo sustituyente (-O-R´), su nombre que se forma añadiendo el sufijo oxial nombre del radical R sin la -o final, seguido del nombre del hidrocarburo que se corresponde con laestructura principal. Para los sustituyentes más sencillos se recomienda el uso de contracciones: asídiremos metoxi, por metiloxi; etoxi, por etiloxi; propoxi, por propiloxi; y butoxi, por butiloxil.

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En los siguientes ejemplos, la estructura principal va en rojo y el grupo sustituyente, en verde:

FórmulaNomenclatura

por sustitución

CH 3 OCH 3 Metoximetano

CH 3 O CH 2 CH 3 Metoxietano

CH 2 =CH OCH 2 CH 3 Etoxieteno

CH 3 O CH=CHCH 3 1-Metoxipropeno

CH 2 =CHCH 2 OCH 3 3-Metoxipropeno

Vamos a comentar los ejemplos anteriores:

En el segundo ejemplo nos encontramos con un grupo etilo y un grupo metilo unidos aloxígeno. La estructura principal estará determinada por el radical más complejo; en este casoel etilo. Luego podemos suponer que el compuesto es un etano en el que se ha sustituido un Hpor el grupo -OCH 3 . No hace falta indicar el localizador del grupo metoxi porque sólo hay unaposibilidad.

Por el mismo motivo, el tercer compuesto es un eteno en el que uno de los H se hasustituido por el grupo -OCH 2 CH 3 . Por tanto, lo nombramos añadiendo eteno al nombre delgrupo sustituyente etoxi .

En el cuarto y quinto ejemplo nos encontramos un grupo metoxi (-OCH 3 ) unido al propenoen distintos átomos de carbono. Como ya sabes, la cadena principal se numera de manera queal doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible.

NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL

Como ya hemos dicho es la más adecuada para el nivel de este curso, por ser la más utilizada paranombrar éteres sencillos. Los nombres se forman indicando los dos radicales unidos al átomo de O enorden alfabético, seguido de la palabra éter. Se deja un espacio en blanco entre los nombres de losdos radicales y entre el último de ellos y la palabra éter . Si los dos radicales son iguales utilizamoslos prefijos multiplicativos di-, tri-, tetra-, etc.

En los ejemplos siguientes vamos a nombrar éteres sencillos usando las dos nomenclaturas quehemos visto.

FórmulaNomenclatura por grupo

funcionalNomenclatura por

sustitución

CH 3 O CH 3 Dimetil éter Metoximetano

CH 3 CH 2 O CH 3 Etil metil éter Metoxietano

CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3 Dietil éter Etoxietano

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curso:

Como vimos en la introducción del tema, todos los grupos funcionales tienen prioridadrespecto a los éteres; por tanto, en los compuestos con más de un grupo funcional ocuando se encuentre en una rama lateral, lo nombraremos como si fuera unsustituyente mediante los prefijos metoxi- (CH 3 O-), etoxi- (CH 3 CH 2 O-), etc.

Fórmula Nomenclatura

sustitutiva

Nomenclaturafuncional

CH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 CH 3-Etoxibutano

etil

éter

CH 3 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 3 1-Propoxi

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 CH 3 1-

butano

Butil

Completa el nombre de los siguientes compuestos:

AV - Actividad de Espacios en Blanco

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ciclobutano

Ciclobutil metil

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Formula los siguientes éteres utilizando la nomenclatura por grupo funcional:

1. Dietil éter

2. Etil metil éter

3. Dimetil éter

4. Dipropil éter

5. Butil propil éter

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2. Aldehidos y cetonas

Forma lineal de la fructosaDe Sanutri . Flickr. Licencia C

La fructosa puede ser una de las causas de la epidemia actual deobesidad

Lafructosa es

uno de los

edulcorantes más utilizados en refrescos y zumos , porque endulza más que laglucosa y tiene menos calorías. Está presente también en productos de repostería,alimentos procesados y, de forma natural, en las frutas. En su forma lineal es unapolihidroxicetona .

Numerosos estudios relacionan el abuso en el consumo de bebidas que contienenfructosa con la obesidad . El organismo cuenta con un mecanismo que calculanuestras necesidades energéticas y ajusta la ingesta de alimentos a estas necesidades.Parece ser que las bebidas con fructosa deterioran este mecanismo: cuandobebemos cantidades excesivas de estas bebidas ( más de dos litros al día ), nuestroorganismo no es capaz de compensar ese gran aporte de energía reduciendo la ingestade otros alimentos. Como consecuencia de ello, el exceso de calorías ingeridas seacumula, lo que acelera la aparición de la obesidad.

Parece que la clave del asunto está en la forma de ingerir la fructosa. Hay estudios queindican que perjudica más cuando se toma como líquido , y por eso se recomiendano sustituir una pieza de fruta por un zumo, aunque sea natural . La razón es

que al comer la pieza de fruta se ingiere también una cantidad de fibra que ayuda aque se metabolicen mejor los alimentos.

El uso habitual de la fructosa desde los años 70 del siglo pasado en Estados Unidos yEuropa , ha coincidido con la epidemia de obesidad . L a OMS alerta de una grancrisis de obesidad en Europa para 2030, así en España el sobrepeso en hombrespasará del 66 al 80%, y la obesidad afectará al 36%, frente al 19% de 2010.

Los aldehidos y las cetonas son compuestos orgánicos que poseen el grupo carbonilo (C=O):

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Grupo carbonilo

-CO-

En los aldehidos va unido a un átomo de hidrógeno y a un C de un grupo alquilo -R(metilo, etilo, propilo, etc) o arilo -Ar (radical aromático). Esto es lo mismo que decir que en losaldehidos, el grupo carbonilo sólo puede ir en los carbonos de los extremos.

Aldehidos

R-CHO

En las cetonas , el grupo carbonilo va unido a dos radicales alquilo (-R) o arilo (-Ar).

Cetonas

R-CO-R´

Los aldehidos y las cetonas son compuestos que tienen al grupo carbonilo (C=O) comogrupo funcional principal.

En los aldehidos el carbono del grupo carbonilo va unido a un H. Por lotanto, siempre irá en los extremos de la molécula.

En las cetonas el grupo carbonilo va unido a dos radicales.

AV - Pregunta de Elección Múltiple

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CH 3 OCH 3

HCHO

CH 3 COCH 3

CH 3 CHOHCH 3

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2.1 Aldehidos

Variedades de Canela. FotoosVanRobin . Flickr. CC.

Etanal

Secreequeel

etanal es el responsable principal de lossíntomas de la resaca

Muchos compuestos que se encuentran en la naturaleza son aldehidos ocetonas . Suelen tener olores y sabores agradables y por eso se utilizan en laelaboración de perfumes y en alimentación . Por ejemplo, los sabores de la vainillay la canela se deben principalmente a la vainillina y al aldehido cinámico, que sonaldehidos naturales.

Son utilizados ampliamente en la industria . El aldehido más sencillo, el metanal(formaldehido), se utiliza para: fabricar resinas adhesivas para hacer tablas deconglomerado o madera laminada; en la producción de plásticos termoestables como labakelita; como desinfectante y para conservar muestras biológicas y cadáveres. Es unode los componentes del humo de los cigarrillos.

El benzaldehido se utiliza, entre otras cosas, para fabricar colorantes y medicamentos.

Se cree que el etanal (acetaldehido) formado como intermedio en la metabolizacióndel alcohol, es el responsable en gran medida de los síntomas de la resaca .

Los aldehidos se nombran mediante la nomenclatura por sustitución , ya que es como si sesustituyeran dos H unidos a un C terminal por =O. Para ello añadimos la terminación -al (un -CHO)o -dial (dos -CHO), al nombre del hidrocarburo correspondiente.

Vamos a comentar algunos ejemplos:

Ejemplo FórmulaNomenclatura por sustitución

1 HCHO Metanal

2 CH 3 CHO Etanal

3 CH 3 CH 2 CHO Propanal

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4 CH 2 =CHCH 2 CHO But-3-enal

5 CH 2 OHCH 2 CH 2 CHO 4-Hidroxibutanal

6 CHOCH 2 CH 2 CHO Butanodial

El metanal es el aldehido más sencillo. Tiene un sólo átomo de carbono y, por tanto, elgrupo carbonilo (C=O) tiene que estar unido a dos átomos de hidrógeno.

Como ves en los ejemplos anteriores, la cadena principal empieza a numerarse por elcarbono del grupo aldehido. La posición de éste no hay que indicarla pues siempre estará en unextremo o en los dos de la cadena principal.

En el compuesto del ejemplo 5 nos encontramos con dos grupos funcionales, un alcohol y unaldehido. Vimos que el aldehido tiene prioridad frente al alcohol, por eso este grupo se nombracomo un sustituyente de la cadena principal utilizando el vocablo hidroxi- .

En el ejemplo 6 hay dos grupos aldehidos y utilizamos la terminación -dial . Como laterminación empieza con una consonante, no se suprime la -o final de butano. Si sólo tuvieraun grupo aldehido sería butanal.

Si el aldehido no es el grupo principal, porque hay otro que tiene preferencia, o formaparte de una cadena lateral, se nombra como un sustituyente más de la cadenaprincipal. En este caso se usa el prefijo formil para -CHO.

AV - Actividad de Espacios en Blanco

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Fórmula Nomenclatura por sustitución

CHOCH 2 CHO Propano

CH 2 =CHCH 2 CH 2 CHO Pent- -enal

CHOC≡CCH 2 CH 2 CHO -2-inodial

CHOC(CH 2 CH 3 )=CHC≡CH 2- pent-2- - -inal

CHOCHClCHOHCHO 3- -2-

butanodial

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Formula los siguientes compuestos:

1. Metilpropanal

2. Propanodial

3. But-2-enal

4. Propinal

5. 2-Hidroxipentanodial

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2.2 Cetonas

Alcanfor. Erikaviletacl Wikimedia. CC

El alcanfor es una cetonaLas cetonas, que se hallan muy distribuidasen la naturaleza, tienen frecuentementeolores agradables por lo que se empleancomo aromas o perfumes.

El alcanfor es una cetona que se encuentraen la madera de algunos árboles de la familiade las lauraceae. Es un producto naturalescaso, que se sintetiza industrialmentedesde el año 1907. Se usa como repelentede la polilla, como bálsamo, en medicinao en pirotecnia .

Otras cetonas naturales que se utilizan enperfumerías son la muscona y lacivetona . Actúan como fijadores de

aromas y son la esencia del almizcle . El almizcle es un perfume obtenidoinicialmente a partir de la muscona que es una sustancia de fuerte olor, segregadapor una glándula del ciervo almizclero . El nombre también se aplica a otrosanimales y plantas con un olor similar, y a las esencias obtenidas de los mismos. Es unafrodisíaco que se utiliza en pequeñas cantidades por tener un olor muy intenso.

La muscona se extrae desde hace miles de años para su uso en medicina y perfumería,lo que exige el sacrificio del animal. La civetona se obtiene de glándulas de lascivetas macho africanas que se mantienen de por vida encerradas en jaulas.

Casi toda la muscona y la civetona que se utiliza en la actualidad son sintetizadas por laindustria química, lo que supone un logro ecológico.

Vamos a utilizar la nomenclatura por sustitución de manera general para nombrar cetonas. Paraello suponemos que se sustituye un -CH 2 - de la cadena principal por un grupo carbonilo (C=O). Lascetonas sencillas se pueden nombrar también mediante la nomenclatura por grupo funcional.

NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN

Las cetonas se nombran añadiendo las terminaciones -ona (un grupo CO), -diona (dos grupos CO),-triona (tres grupos CO), etc, al nombre del hidrocarburo correspondiente.

Por ejemplo:

EjemploFórmula

Nomenclatura porsustitución

1 CH 3 CO CH 2 CH 2 CH 3 Pentan- 2 - ona

2 CH 3 CH 2 CO CH 2 CO CH 3 Hexano- 2,4 - diona

3 CH 2 = CH CO CH 3 But- 3 - en - 2 - ona

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4 CH 3 CO CH 2 CO CH 2 CH 2 CO CH 3 Octa- 2,4,7 - triona

5 CH 2 OH CO CH Cl CH = CHCH 2 OH3 - Cloro -

1,6 - dihidroxi hex-4 - en - 2 - ona

NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL

Se nombran los radicales unidos al grupo carbonilo (-CO-), por orden alfabético y separados por unespacio en blanco, delante de la palabra ceton a. Si los dos sustituyentes son iguales se utiliza elprefijo multiplicativo di-.

Vamos a nombrar algunas cetonas sencillas por los dos procedimientos:

FórmulaNomenclatura porgrupo funcional

Nomenclatura porsustitución

CH 3 CO CH 3 Dimetil cetona Propanona

CH 3 CO CH 2 CH 3 Etil metil cetona Butanona

CH 3 CH 2 CO CH 2 CH 3 Dietil cetona Pentan-3-ona

CH 3 CH 2 CO CH 2 CH 2 CH 3 Etil Propil cetona Hexan-3-ona

La nomenclatura por sustitución nos sirve para nombrar cualquier cetona y es laque te debes aprender mejor:

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Cuando el grupo cetona no es el principal o forma parte de una cadena lateral, el(=O) se nombra como un sustituyente utilizando el prefijo oxo .

Fórmula Nombre

CH 3 COCH 2 CH 2 CHO 4-oxopentanal

FórmulaNomenclatura

por sustitución

Nomenclaturapor grupofuncional

CH 3 CH 2 COCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 -3-ona Etil butil

CH 2 =CHCH 2 COCH 3 Pent-4-

-2- -

CH 2 OHCH(CH 3 )COCH 3

4-

-3-metil -

CH 3 COCH 2 CHO 3-Oxo

-

Enviar

Completa el nombre de los siguientes compuestos:

AV - Actividad de Espacios en Blanco

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1. Propanona

2. 5-Hidroxipentan-2-ona

3. Heptan-2-ona

4. Dipropil cetona

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3. Ácidos carboxílicos y ésteres

Aspirina

Ibuprofeno

La aspirina y el ibuprofeno son ácidos carboxílicos

La aspirina o ácidoacetilsalicílico se usacomo antiinflamatorio ,para reducir el dolor yla fiebre y comoantiagregante

plaquetario enpersonas que han tenidoun infarto. Los efectosadversos sonprincipalmentegastrointestinales. Se hadejado de usar enpacientes menores de 14años por el elevado riesgode contraer el síndromede Reye (encefalopatíaasociada a dañohepático).

La corteza del sauce blanco ha sidousada desde la Antigüedad para elalivio de la fiebre y el dolor. En1828, Buchner aisló unasustancia de dicha corteza a la quellamó salicina .

Años después se obtuvo ácidosalicílico a partir de la salicina,pero fue en 1897 cuando elquímico alemán Hoffmann, de lacasa Bayer, consigue sintetizar

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Se estima que el consumo diario es de unos 100 millones de aspirinas. El 85% de laproducción mundial se realiza en una planta química de la empresa Bayer enLangreo (España) .

El ibuprofeno es un antiinflamatorio utilizado frecuentemente para elalivio del dolor . Fue desarrollado por Boots Group y patentado en 1961. La

droga fue lanzada como tratamiento de la artritis reumatoidea en el Reino Unidoen 1969 y en los Estados Unidos en 1974. Es famoso el hecho de que el Dr.Adams, uno de sus descubridores, probó este medicamento durante una resaca.

Fuente: Wikipedia

En este apartado vamos a estudiar los ácidos carboxílicos y los ésteres . Los ácidos carboxílicoscontienen el grupo carboxilo -COOH (de carbo nilo e hidro xilo ), que está formado por un grupocarbonilo (-CO-) y un grupo hidroxi (-OH), unido al carbono del grupo carbonilo:

Grupo carboxílico

Los ácidos carboxílicos se representan de forma general por R-COOH o Ar-COOH ,donde R- y Ar-, como ya sabes, son radicales alquílicos (metil, etil, etc) y radicales aromáticos,respectivamente.

Ácidos carboxílicos

Los ésteres formalmente son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del

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grupo -OH se ha sustituido por un radical (R o Ar).

Ésteres

Los ácidos carboxílicos presentan el grupo carboxílico -COOH.

Los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos en los que en lugar del Hdel grupo -COOH hay un radical (-COOR´).

Mostrar retroalimentación

Indica cuáles de los siguientes compuestos son ácidos carboxílicos o ésteres:

CH 3 CHO

HCOOH

CH 3 CH 2 COOCH 3

CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3

AV - Pregunta de Selección Múltiple

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3.1 Ácidos carboxílicos

Luis@ngel . Flickr. Licencia Creative Commons

Ácido fórmico

El ácido fórmico se obtuvo por primera vez destilandohormigas

Los ácidos carboxílicos tienen unpapel esencial en la química de losseres vivos y algunos de ellostienen una gran importanciaindustrial. Además, a partir de ellosse obtienen muchos derivadoscomo los ésteres y las amidas.

El ácido carboxílico mássencillo es el ácido metanoicoque se conoce por su nombretradicional de ácido fórmico . Seobtuvo por primera vez mediante ladestilación destructiva de hormigas.Se destruían las hormigascalentándolas lentamente y se

evaporaba el ácido fórmico que era recogido al serenfriado. Se podía obtener una cantidad de ácidofórmico igual al 50% de la masa de hormigasutilizada.

En la naturaleza se encuentra, además de en lashormigas, en el veneno de las avispas, lasabejas o la oruga procesionaria . La urticariaque se produce en la piel cuando tocamos unaortiga se debe a que segrega ácido fórmico.

Ya hemos visto que los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxílico (-COOH). Como el carbono

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del grupo carboxílico sólo puede formar un enlace, tiene que ir a la fuerza en un extremo (un grupo-COOH) o en los dos (dos grupos -COOH) de la cadena principal.

Vamos a nombrarlos utilizando la nomenclatura por sustitución , ya que es como si hubiésemossustituido los tres hidrógenos unidos a un carbono terminal por un =O y un -OH. Para ello añadimoslos sufijos -oico o -dioico al nombre del hidrocarburo del que suponemos que proviene la estructuraprincipal del compuesto precedido de la palabra ácido.Muchos ácidos carboxílicos se conocen por sus nombres tradicionales, los que se incluyen en losejemplos siguientes se utilizan tanto, que debes conocerlos:

FórmulaNomenclatura por sustitución Nombre tradicional

HC OOH Ácido metan oico Ácido fórmico

CH 3 C OOH Ácido etan oico Ácido acético

CH 2 = CHC OOH Ácido prop en oico -

HOO CC OOH Ácido etano dioico Ácido oxálico

Para nombrar los ácidos carboxílicos con ramificaciones, dobles o triples enlaces, otras funciones oanillos tenemos que tener en cuenta además lo siguiente:

La cadena principal es la más larga que contenga a los grupos carboxílicos.

Si hay dobles o/y triples enlaces, la cadena principal debe contener a estos y al grupocarboxílico aunque no sea la más larga. Se numera empezando por un grupo carboxílico demanera que los localizadores de los dobles y triples enlaces formen la combinación más bajaposible.

Como vimos en la introducción del tema, el grupo carboxílico (-COOH) tiene preferenciafrente a todos los demás. Por tanto, si en un ácido carboxílico hay otro grupo funcional, senombrará como un sustituyente, utilizando los prefijos: hidroxi- (-OH); formil- (-CHO); oxo-(-CO-); etc.

Si el grupo -COOH está unido a un anillo se nombra añadiendo los términos carboxílico,dicarboxílico, etc, al nombre del hidrocarburo de referencia al que se antepone la palabra ácido.

El ácido bencenocarboxílico se conoce más por su nombre tradicional: ácido benzoico .

FórmulaNombre por sustitución

Nombretradicional

CH ≡ CCH 2 CH 2 C OOH Ácido pent- 4 - in oico -

CH ≡ C-C OH = C Cl -CH 2 -C OOHÁcido 3 - cloro -

4 - hidroxi hex- 3 - en - 5 -in oico

-

HOO CCH 2 CH( CHO )CH 2 C OOH Ácido3 - formil pentano dioico

-

CH 3 CO CH 2 C OOH Ácid o 3 - oxo butan oico -

Ácidociclobutano carboxílico

-

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Ácido benceno carboxílicoÁcido

benzoico

Ácidop - metil benceno carboxílico

Ácidop -metilbenzoico

Debes conocer los siguientes nombres tradicionales:

Ácidofórmico Ácido acético

Ácido oxálico Ácido benzoico

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HCOOH CH 3 COOH HOOCCOOH

Fórmula Nombre

CH 3 CH(CH 3 )COOH Ácido metil

HOOC-CHCl-CHOH-CH 2 -COOH Ácido 2- -3-

pentano

Ácido 3- benzoico

o bien:

Ácido -clorobenzoico

HOOCCH=CHCH(CHO)CH 2 COOH Ácido 4-formilhex-2-enodioico

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Completa los nombres de los siguientes compuestos:

Formula los siguientes compuestos:

1. Ácido benzoico

2. Ácido 2-metilpentanoico

3. Ácido 3-hidroxibutanoico

AV - Actividad de Espacios en Blanco

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6. Ácido butanodioico

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3.2 Ésteres

by martius . Flickr. Licencia CC

Acetato de octilo

El aroma y el sabor de las frutas se debe a la presencia deésteres

Una gran variedad de productosnaturales como los aceites, las grasas ylas ceras, contienen el grupo funcionaléster.

El primer polímero semisintéticofue un éster, el acetato de celulosa ,con el que se fabrica el rayón y elcelofán .

El PET , que es un plástico que se utiliza para las botellas de agua , es unpoliéster sintético igual que el metacrilato.

Los ésteres de baja masa molecular tienen olores agradables y se encuentranen los aromas de las flores y las frutas . Se obtienen industrialmente mediantesíntesis química ya que es más barato y fácil que extraer de los productos naturales.

Se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos y comoaditivos en alimentación (caramelos, gelatinas o helados) por sus sabores a

frutas . Por ejemplo, el acetato de octilo es uno de los responsables del olor y el

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Decimos que los ésteres son derivados de los ácidos carboxílicos (R-COOH), porque se obtienencuando estos reaccionan con los alcoholes R´-OH):

R-CO OH + H O-R´ → R-COOR´ + H 2 O

Porejemplo:

CH 3 CH 2 CO OH + H OCH 2 CH 3 → CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 +H 2 O

Para nombrar un éster vamos a utilizar la nomenclatura por sustitución , ya que formalmente escomo si hubiéramos sustituido el H del grupo -COOH de un ácido carboxílico, por un radical R´. Paraello indicamos el nombre del ácido carboxílico del que proviene, omitiendo la palabra ácido ycambiando la terminación -ico por -ato, seguido de la preposición "de" y el nombre del radical R´.

Los ésteres que derivan de ácidos carboxílicos que se conocen usualmente con sus nombrestradicionales, se suelen nombran también como derivados de estos nombres.

Vamos a ver algunos ejemplos:

Fórmula del ésterÁcido del que

derivaNombre del

ácidoNomenclatura

por sustitución

HCOO CH 3 HCOOH Ácido metanoico

Ácido fórmico

Metanoato demetilo

CH 3 COO C H 2 CH 3 CH 3 COOH Ácido etanoico

Ácido acéticoEtanoato de etilo

CH 2 =CHCOO CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 =CHCOOH Ácido propenoicoPropenoato de

propilo

Ácidobencenocarboxilico

Ácido benzoico

Bencenocarboxilatode metilo

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FórmulaNomenclatura por

sustitución Nombre

tradicional

CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 Propanoato de

-

CH 3 COOCH 2 CH 3de

etilo

de

etilo

CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3 Etanoato de Acetato de

HCOOCH 3 Metanoato de

de metilo

CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 3 -

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Completa los nombres de los siguientes compuestos:

Escribe las fórmulas de los siguientes compuestos:

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3. Butanoato de propilo

4. Etanoato de butilo

5. Metanoato de propilo

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4. Compuestos nitrogenados

Putrescina: NH 2 (CH 2 ) 4 NH 2

Cadaverina: NH 2 (CH 2 ) 5 NH 2

Muchas aminas poseen un olordesagradable

Muchas de las aminas poseen un olordesagradable. Puesto que las proteínas sonpolímeros orgánicos formados poraminoácidos, las aminas se encuentranen los residuos de materia viva endescomposición y, junto con los compuestos sulfurados, son responsables del malolor de la carne putrefacta .

Dicho olor se debe fundamentalmente a dos compuestos: la putrescina (Butano-1,4-diamina), y la cadaverina (Pentano-1,5-diamina). Estas palabras, que ya existíanen el diccionario, significan " carne podrida " y " hedor a cadáver ".

La cadaverina y la putrescina contribuyen también al olor de la orina y delmal aliento .

La trimetilaminuria es una extraña enfermedad -afecta a 1 de cada 200.000personas-, que causa excreción relativamente alta de trimetilamina en la orina, el sudory el aliento; y hace que las personas que la padecen presenten un característico olorcorporal a pescado .

El nitrógeno está en el grupo 15 de la Tabla Periódica. Le faltan, por tanto, 3 electrones para alcanzarla configuración electrónica estable del neón, por lo que tiene que compartir tres de sus electronescon otros 3 electrones de otros átomos. Es decir, formará tres enlaces (tres enlaces simples, unenlace simple y un doble enlace o un triple enlace).

Un átomo de N forma 3 enlaces

En este apartado vamos a estudiar los compuestos nitrogenados más comunes: las aminas, lasamidas, los nitrilos y los nitroderivados.

AMINAS

Podemos suponer que derivan del amoniaco (NH 3 ) al sustituir los H por radicales alquilicos (R) o

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aromáticos (Ar). El número de hidrógenos sustituidos determina que la amina sea primaria (1 H),secundaria (2 H) o terciaria (3 H).

AmoniacoAmina primaria Amina secundaria Amina terciaria

NH 3 R-NH 2 R-NH-R´ R-N(R´)-R´´

AMIDAS

Las amidas son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos (R-COOH), en los que en lugar del-OH del grupo carboxílico (-COOH) hay un grupo -NH 2 . Cuando los H unidos al N se sustituyen poruno o dos radicales, se obtienen las amidas N-sustituidas o N,N-disustituidas.

AmidasAmidas N sustituidas Amidas N,N disustituidas

R-CONH 2 R-CONHR´ R-CON(R´)R´´

NITRILOS

Son compuestos que contienen como función principal al grupo -C≡N.

Nitrilos

R-C≡NR-CN

NITRODERIVADOS

Llamamos nitroderivados a los compuestos que presentan el grupo nitro (-NO 2 ).

Nitroderivados

R-NO 2

Fórmula Tipo de compuesto

CH 3 NO 2

CH 3 CH 2 CONH 2

CH 3 CH 2 CN

CH 3 CH 2 NHCH 3

Indica a que grupo de compuestos nitrogenados pertenecen las siguientes moléculas:

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CH 3 CH 2 NH 2

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4.1 Aminas

Perkin cnx.org Licencia CCAnilina

El primer tinte artificial se obtuvopor casualidad, a partir de una amina.

Sir William Henry Perkin (1838-1907) fue unquímico británico que obtuvo por casualidad elprimer tinte sintético y fue pionero de laindustria química.

Con 18 añosestabatrabajandocomo asistentedel ilustreprofesorHofmann en elRoyal Collegeof Chemistryde Londres.

Éste, le sugirió que sería muy útil sintetizar quinina, un componente de la medicinacontra la malaria muy demandado en las colonias británicas.

Pensó que quizás se podría obtener quinina oxidando anilina , una aminaaromática , pero fracasó en su intento y obtuvo un residuo sólido oscuro en lugar decristales blancos. Pero cuando disolvió dicho residuo con alcohol vio con sorpresa comola disolución adquiría una coloración morada: había producido por casualidad el primertinte sintético, el púrpura de anilina .

Los franceses llamaron a este tinte mauveine por su semejanza al color de la flor dela lavanda.

En la Exhibición Real de 1862, la Reina Victoria hizo aparición con un vestido de sedateñido con mauveine. Su estructura correcta no fue publicada hasta 1994.

Las AMINAS PRIMARIAS (R-NH 2 ) se pueden nombrar utilizando la nomenclatura porsustitución o la nomenclatura por grupo funcional .

NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN

Suponemos que sustituimos un H de un hidrocarburo por el grupo -NH 2 . Indicamos elnombre del hidrocarburo que constituye la estructura principal, sin la vocal final, seguido dellocalizador del grupo amina entre guiones, si es necesario, y el sufijo "amina".

CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CH( NH 2 )CH 3

Propan-1-amina Propan-2-amina

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NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL

Consideramos que el grupo funcional -NH 2 es la estructura principal a la que va unida unradical (R o Ar). El nombre se forma añadiendo el sufijo -amina al nombre del radicalcorrespondiente.

CH 3 CH 2 CH 2 NH 2

Propilamina

Veamos algunos ejemplos:

Ejemplo FórmulaNomenclaturapor sustitución

Nomenclaturapor grupofuncional

1 CH 3 NH 2 Metan amina Metil amina

2 CH 3 CH 2 NH 2 Etan amina Etil amina

3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 Butan- 1 - amina Butil amina

4 CH 2 = C( CH 3 )CH 2 NH 22 - Metil prop-

2 - en - 1 - amina-

5 CH 3 CH( NH 2 )CH 2 CH 3 Butan- 2 - amina -

6 CH 2 ( NH 2 )CH 2 CH( NH 2 )CH 2 CH 3Pentano-

1 , 3 - diamina-

7 Bencen amina

Fenilamina

Nombretradicional:

Anilina

Te preguntarás que cuál de las dos nomenclatura eliges para nombrar una amina; dependeráde la complejidad del compuesto. Si el radical unido al grupo amina tiene dobles y/o triplesenlaces, ramificaciones, etc, y no sabes nombrarlo, tendrás que utilizar la nomenclatura porsustitución (Ejemplo 4).

Si el -NH 2 no va en un extremo de la cadena (Ejemplo 6), o si hay más de uno (Ejemplo 5),también debemos utilizar la nomenclatura por sustitución.

En este curso sólo debes aprender a fórmular y nombrar aminas primarias sencillas que sepueden nombrar fácilmente por los dos métodos.

Si te fijas en el ejemplo 7, verás que el radical que se forma cuando el benceno pierde un Hse llama fenilo (no lo habíamos dicho todavía). Este compuesto en la práctica se conoce máspor su nombre tradicional: Anilina . Te lo debes aprender.

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Fórmula Nombre

CH 3 NH 2 amina

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 Butan- -amina

CH 3 CH 2 NH 2 Etan

CH 3 CH(NH 2 )CH 3 - -

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Completa el nombre por sustitución de las siguientes aminas:

Fórmula Nombre

CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 amina

CH 3 NH 2 Metil

Completa el nombre de los siguientes compuestos usando la nomenclatura porgrupo funcional .

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Las AMINAS SECUNDARIAS (R-NH-R´) Y TERCIARIAS (R-N(R´)-R´´) se pueden nombrarmediante la nomenclatura por grupo funcional que es más sencilla y apropiada para el nivel delcurso, o como derivadas de una amina primaria al sustituir los H unidos al N por radicales( derivados N-sustituidos de amina primaria ).

NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL

Como en las aminas primarias, consideramos que el grupo funcional -NH 2 es la estructuraprincipal del compuesto. Indicamos el nombre de todos los radicales (R, R´y/o R´´) por ordenalfabético, utilizando los prefijos multiplicativos di- o tri- si alguno se repite, seguidos del sufijo-amina.

FórmulaNomenclatura por grupo funcional

CH 3 NH CH 3 Dimetilamina

CH 3 CH 2 NH CH 3 Etilmetilamina

CH 3 N( CH 3 ) CH 3 Trimetilamina

CH 3 CH 2 N( CH 3 ) CH 3 Etildimetilamina

NOMENCLATURA COMO DERIVADOS N-SUSTITUIDOS DE UNA AMINA PRIMARIA

Suponemos que las aminas secundarias o terciarias se forman al sustituir por radicales, uno o dos Hde la amina primaria más compleja, es decir, aquella cuyo radical R se elegiría como cadena principalfrente a los otros. Se nombran el radical o los radicales unidos al N de la amina primaria por ordenalfabético y utilizando la letra " N " de nitrógeno como localizador, seguido del nombre de la aminaprincipal. Ésta se puede nombrar por cualquiera de los dos procedimientos que hemos visto.

EjemploFórmula

Nombre comoderivado

N-sustituido

Nomenclatura

1 CH 3 NH CH 3N -Metilmetilamina

N -MetilmetanaminaDimetilamina

2 CH 3 CH 2 NH CH 3N -Metiletilamina

N -MetiletanaminaEtilmetilamina

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3 CH 2 =CHNH CH 3-

N -Metiletenamina

4 CH 3 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 3N -Etilpropilamina

N -Etilpropan-1-aminaEtilpropilamina

5 CH 3 CH 2 N ( CH 3 ) CH 3N , N -Dimetiletilamina

N,N -DimetiletanaminaEtildimetilamina

6 CH 3 CH 2 N ( CH 3 CH 2 ) CH 2 CH 2 CH 3

N,N -Dietilpropilamina

N,N -Dietilpropan-1-amina

Dietilpropilamina

Vamos a hacer algunos comentarios:

Hemos escrito en rojo la amina principal (la formada por el radical más complejo) y de verdelos radicales que han sustituidos a los H unidos al N.

Al nombrar los compuestos como derivados N-sustituidos, hemos utilizado los dos nombresposibles de la amina primaria excepto en el ejemplo 3, ya que no te hemos enseñado anombrar radicales con dobles enlaces (-CH=CH 2 ). Por cierto, se llama etenilo o vinilo.

Como ves, la " N " que indica que el radical va unido al nitrógeno se escribe en cursiva.

En los ejemplos 4 y 6, al utilizar la nomenclatura por sustitución para nombrar la aminaprimaria hemos puesto el localizador "1" porque el grupo -NH 2 también podría ir en elcarbono 2 del propano.

¿Y que método te aprendés? Debes conocer los dos métodos porque son sencillos, pero eneste nivel vamos a utilizar compuestos muy simples que puedes nombrar mediante lanomenclatura de grupo funcional .

Las aminas secundarias y terciarias sencillas se suelen nombrar mediante lanomenclatura por grupo funcional :

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Fórmula Nombre

CH 3 NHCH 2 CH 3 -Metiletilamina

CH 3 CH 2 CH 2 N(CH 3 )CH 2 CH 3 N,N - metilpropilamina

CH 3 CH 2 NHCH 3 N -Metil amina

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Completa los nombres de las siguientes aminas nombradas como derivadosN-sustituidos de una amina primaria que se nombra, a su vez, utilizando lanomenclatura por grupo funcional.

Formula Nombre

CH 3 CH 2 NHCH 2 CH 3

CH 3 N(CH 3 )CH 3

CH 3 CH 2 N(CH 2 CH 3 )CH 2 CH 3

CH 3 NHCH 2 CH 2 CH 2 CH 3

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Indica los nombres de las siguientes aminas utilizando la nomenclatura por grupofuncional:

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1. Pentilamina

2. Dietilamina

3. Butilpropilamina

4. Dietilmetilamina

5. Pentan-3-amina

6. N -Etiletanamina

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4.2 Amidas

Poliamida Redes de Nylon. L Lemos . flickr. Lic CC

El Nylon fue la primera fibra textil totalmente sintética

El Nylonestá

compuesto por una poliamida sintética formada por repetición de unidades igualesunidas entre sí.

Fue descubierto y patentado por Wallace Hume Carothers. A la muerte de éste, laempresa Dupont conservó la patente y en 1938 fabricó esta fibra sintética, resistente yelástica que reemplazaría a la seda y al rayón.

Había dos ciudades en las que se esperaba tuviese gran éxito este invento y por lascuales les pusieron el nombre a las fibras: New York ( Ny ) y Londres ( Lon ).

Es una fibra textil que no requiere planchado y se utiliza para confeccionar medias,tejidos, cordeles, redes, etc.

El 15 de mayo 1940 se pusieron a la venta las primeras medias de nylon en EstadosUnidos y en cuatro días se vendieron cuatro millones de pares. Las primeras medias denylon llegan a Europa con los soldados americanos.

Las AMIDAS son compuestos que se forman cuando un ácido carboxílico reacciona con elamoníaco:

R-CO OH + N H 3 → R-CO NH 2 + H 2 O

Por ejemplo: CH 3 CO OH + N H 3 → CH 3 CO NH 2 + H 2 O

Las amidas se nombran a partir del nombre ( por sustitución o tradicional ) del ácidocarboxílico correspondiente, suprimiendo la palabra "ácido" y cambiando la terminación " oico oico " por " amida ". Si la amida deriva de un ácido carboxílico cíclico, tendremos que cambiar laterminación " carboxílico " por " carboxamida ".

Fórmula Ácido del que deriva Nombre del

ácido Nomenclatura por

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HCO NH 2 HCO OH Ácido metan oico

Ácido fórm ico

CH 3 CO NH 2 CH 3 CO OH Ácido etan oico

Ácido acét ico

CH 2 =CHClCH 2 CO NH 2 CH 2 =CHClCH 2 CO OH Ácido 3-clorobut-3-en oico

-

NH 2 OCCH 2 CH 2 CO NH 2 HO OCCH 2 CH 2 CO OHÁcido

butanodi oico

-

Butanodi

Ácidobenceno carboxílico

Ácido benz oico

Benceno

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FórmulaNombre

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CONH 2 amida

CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CONH 2 3-

butanamida

CH 3 CHClCONH 2 2-cloro

CH 3 CH 2 CH(CH 2 CH 3 )CH(CH 3 )CONH 2-Etil-

-metilpentan

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH=CHCONH 2 Hept-2-

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Podemos suponer que en las AMIDAS N-SUSTITUIDAS se ha sustituido uno o los dos H unidos alN de una amida por uno o dos radicales. Las nombramos citando los radicales en orden alfabéticoprecedidos del localizador " N -", delante del nombre de la amida correspondiente.

Ejemplo Fórmula Nombre

1 CH 3 CH 2 CONH CH 3 N -Metil propanamida

2 CH 3 CH 2 Br CH 2 CONH CH 2 CH 33-Bromo -

N -etil butanamida

3 CH 3 CH 2 NHOCCH 2 CH 2 CONH CH 3N -Etil -

N ´-metil butanodiamida

4 CH 3 CON(CH 3 )CH 3N , N -Dimetil etanamida

ó N,N -Dimetil acetamida

Si te fijas en los ejemplos anteriores:

Los sustituyentes se indican como siempre, en orden alfabético y con sus localizadorescorrespondientes (Ejemplos 2 y 3).

Si hay más de un grupo amida N-sustituido, utilizamos N- , N´ -, etc, para indicar que losradicales van unidos a N distintos (Ejemplo 3).

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FórmulaNombre

CH 3 CH 2 CONHCH 2 CH 3 N - propanamida

-Metil

HCON(CH 3 )CH 3 , -

metanamida

CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 CON(CH 3 )CH 3N,N, 4-

CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 2 CH 3 )CH 2 CH 2 CONHCH 3 4- - N -

heptanamida

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Completa los nombres de las siguientes amidas:

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1. Etanamida

2. Propanamida

3. Propenamida

4. N- metilpropanamida

5. N- Etil- N -metilbutanamida

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4.3 Nitrilos y nitroderivados

CH 2 O N O 2 -CH O N O 2 -CH 2 O N O 2

Nitroglicerina Wikipedia

Alfred Nobel

La Nitroglicerina es un potente explosivo y, a la vez, unfármaco que salva muchas vidas.

La nitroglicerina , un potente explosivo muy sensible a los golpes, fue descubiertaen 1846 por el químico italiano Ascanio Sobrero .

Alfred Nobel trató de desarrollar un método seguro para manipular la nitroglicerina enla fábrica familiar de explosivos en Heleneborg (Suecia), después de que unaexplosión matara a su hermano pequeño y a otras cuatro personas.

Consiguió su objetivo en1867 al mezclar lanitroglicerina con unmaterial poroso yabsorbente, una tierra deinfusorios, inventando ladinamita .

Se hizo rico con susfábricas de explosivospero se sentía culpablepor haber impulsado unaindustria que, aunque su

principal mercado era la minería, también abastecíade productos utilizados en la guerra .

En su testamento legó la mayor parte de sufortuna (estimada en 9 millones de dolares) paracrear una fundación que establecería premiosanuales por los méritos realizados en física,química, medicina y fisiología, literatura y pazmundial. El premio de Economía se concedió apartir del año 1969.

Pero el potente explosivo se usa también comofármaco desde 1879 . La nitroglicerina facilita laformación de monóxido de nitrógeno (NO) enel organismo, lo que provoca la relajación de los

vasos sanguíneos , la disminución del trabajo del corazón y el aumento del flujosanguíneo que llega al miocardio. Se utiliza por tanto, en la angina de pecho y elinfarto de miocardio .

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"¿No es una ironía que me hayan recetado nitroglicerina para uso interno? Le llamantrinitrina para no alarmar al farmacéutico ni al público".

Los NITRILOS son compuestos que contienen como función principal el grupo -C≡N (-CN). Losnitrilos se pueden nombrar utilizando la nomenclatura por sustitución y la nomenclatura porgrupo funcional , aunque esta última se usa sólo para nombrar nitrilos sencillos.

NOMENCLATURA POR SUSTITUCIÓN

Suponemos que los nitrilos se forman al sustituir tres hidrógenos de un extremo de la cadenaprincipal (-CH 3 ) de un compuesto, por ≡N (-C≡N). Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo (1grupo -CN) o dinitrilo (2 grupos -CN) al nombre del compuesto correspondiente.

CH 3 CH 2 CH 2 C N

Butano nitrilo

NOMENCLATURA POR GRUPO FUNCIONAL

Se nombra primero el grupo funcional utilizando la palabra cianuro (-C≡N) y a continuaciónse indica el nombre del radical unido al grupo funcional. La nomenclatura por grupo funcional sólose utiliza para nombrar moléculas sencillas.

Si el grupo -CN va en una cadena lateral o en la molécula hay otro grupo funcional quetenga prioridad con respecto a este, se utiliza para nombralo el prefijo ciano- con suslocalizadores correspondientes.

CH 3 CH 2 CN CH 3 CH( CN )COOH

Cianuro de etilo Ácido 2 - ciano propanoico

Vamos a comentar los siguientes ejemplos:

EjemploFórmula

Nomenclatura porsustitución

1 HCNHC N

Metano nitrilo

2 CH 3 CNCH 3 C N

Etano nitrilo

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3 CH 3 CH 2 CNCH 3 CH 2 C

Propano nitrilo

4 CH 3 CH 2 CH = CHCH 2 C N Hex-3- eno

5 CH 3 CH( OCH 3 )CH 2 CH( CH 3 )C N 2- Metil4- metoxi pentano

6 N C CH 2 CH 2 CH 2 C N Butano dinitrilo

7N C -CH 2 CH( CHO )CH( OH )CH 2 CH 2 CH 2 C N 3- Formil

4- hidroxi octano

8 2- Ciano benzamida

La cadena principal siempre empieza a numerarse por el C del grupo nitrilo.

Si te fijas en el ejemplo 2, verás que para determinar el nombre del hidrocarburo que se uneal grupo nitrilo (-C N ) se cuenta el carbono unido al N. Como la molécula tiene 2 C, elhidrocarburo será el etano. Es como si el grupo nitrilo estuviese formado sólo por ≡N. Encambio, al utilizar la nomenclatura por grupo funcional el carbono del -CN va incluido en lapalabra cianuro, por lo que no se contará éste para determinar el nombre del radical al que vaunido. Por eso se llama cianuro de metilo en vez de cianuro de etilo.

En los ejemplos 6 y 7 hay un grupo -CN en cada extremo de las moléculas, por esoutilizamos el sufijo -dinitrilo .

En el ejemplo 5, hay un grupo éter (-OCH 3 ) que nombramos con el prefijo metoxi .

En el ejemplo 7, hay un grupo aldehido (-CHO) en el carbono 3 y un grupo alcohol en el 4.Como la función nitrilo tiene prioridad, se nombran como sustituyentes con los prefijos formile hidroxi , respectivamente.

El grupo funcional amida tiene prioridad sobre el grupo nitrilo , por eso en elejemplo 8 utilizamos el prefijo ciano para nombrarlo.

Todos los nitrilos se pueden nombrar mediante la nomenclatura por sustitución ,para ello añadimos el sufijo -nitrilo al nombre del compuesto del que suponemos quederiva.

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Fórmula Nombre

CH 3 CH 2 CH 2 CN nitrilo

CH 3 CH(CH 3 )CH 2 CH 2 CN 4- pentano

CH 2 =CHCN nitrilo

CH 3 CH 2 C≡CCN Pent-2- nitrilo

CH 3 CH 2 COCH 2 CH(CH 2 CH 3 )CN 2- -4-oxo

CH 3 CH 2 CH 2 CH(CN)CH 2 COOH Ácido -Ciano

Benzo

Completa el nombre de los siguientes compuestos:

AV - Actividad de Espacios en Blanco

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p - benzoato de

metilo

Enviar

NITRODERIVADOS

Los compuestos que contienen un grupo -NO 2 se denominan nitroderivados. El grupo nitro seconsidera siempre como un sustituyente más de la cadena principal como los radicales (metilo, etilo,etc), los halógenos (F, Cl, Br, I), etc. Es como si hubiéramos sustituido uno de los H unidos a un C porel grupo -NO 2 .

El grupo -NO 2 se nombra utilizando el prefijo nitro - delante del nombre principal del compuestojunto con los otros sustituyentes, en orden alfabético y con su localizador correspondiente si esnecesario.

Fórmula Nombre

CH 3 CH 2 NO 2 Nitro etano

CH 2 Cl CH( NO 2 ) CH 3 1- Cloro -2- nitro propano

CH 2 = CH Br CH 2 CH( CH 2 CH 3 )CH 2 CH 2 NO 22- Bromo -4- etil -6- nitro hex-1- eno

El grupo -NO 2 se nombra como un sustituyente más, usando el prefijo nitro-.

Completa el nombre de los siguientes compuestos:

AV - Actividad de Espacios en Blanco

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CH 3 NO 2 Nitro

CH 3 CH(NO 2 )CH 3 2- propano

Nitrobenceno

2,4,6-Tri tolueno

CH 2 ClCH 2 CH(NO 2 )CH 3 1-Cloro-3-

m - nitrobenceno

Enviar

Formula los siguientes compuestos:

1.- Butanonitrilo

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4.- 1,3-Dinitrobenceno

5.- o -Nitrofenol

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