Alcoholes 1

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GRUPOS FUNCIONALES CON OXÍGENO I Clase 01 2° segundo semestre

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GRUPOS FUNCIONALES

CON OXÍGENO I

Clase 01 2° segundo semestre

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Alcoholes Tioles Éteres

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AlcoholesIUPAC

Se sustituye la terminación –o del nombre del hidrocarburo por –ol , si es de 2 Carbonos el HC es etano , en cambio el alcohol se denomina ETANOL.

Nomenclatura común se antepone la palabra "Alcohol" al nombre del

grupo alquilo, terminado en "ilico“ , en el ejemplo anterior

ALCOHOL ETILICO

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TiolesIUPAC

Se agrega al final del nombre del hidrocarburo el termino –tiol , si es de 2 Carbonos el HC es etano ,

se denomina ETANOTIOL.

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• Los  éteres  son  compuestos   de fórmula  general  R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar.

• Para designar los éteres, por lo general se indican los dos grupos unidos al oxígeno, seguidos de la palabra éter:

Éteres

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El grupo funcional alcohol no tiene una prioridad muy elevada. Es frecuente encontrarla como

función principal pero aun más frecuente como secundaria.

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ALCOHOL

ETER

AGUA

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NOMENCLATURA

1-butanol 2-Pentanol 2 metil 2 propanol

2 propanol

3 ciclohexen 1-ol

2 metil 2 propen 1-ol 2,2,6 trimetil

ciclo hexanol

Ciclohexil metanol

3 cloro-4 penten 2-ol

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NOMENCLATURA

3-metil heptanol4-metil 3-propil -2 octanol

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NOMENCLATURA

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NOMENCLATURA

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3-metil-1-butanotiol

Etanotiol

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Tipos de Alcoholes

Arom

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ALCOHOL Etanol

ETER (dimetil eter)

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1.- NOMENCLATURA

Función principal Función secundaria

•La cadena principal es la más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH). •El nombre de la cadena principal se hace terminar en -ol. •El número localizador del grupo OH debe ser el más pequeño posible. •Pueden utilizarse nombres no sistemáticos en alcoholes simples.

•Cada OH presente se nombra como hidroxi. •Si hay varios grupos OH se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. •El (Los) número(s) localizador(es) debe(n) ser lo más pequeño(s) posible respecto de la posición de la función principal.

                                                              

3,6,7-Trimetil-4-nonanol                                            Ciclohexanol

                                          

cis-3-bromociclohexanol

                                            3-Buten-1-ol

                                      4-Metil-2-ciclohexen-1-ol

                         3-Ciclopentenol

                                  2-Aminoetanol

                                      Ácido 2,3-dihidroxipropiónico

                                  4-Hidroxiciclohexanona

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En los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formación de

puentes de hidrógeno, provocando que el fenómeno sea desfavorable

energéticamente.

Los puentes de hidrógeno rotos en las sustancias puras no son sustituidos por

nuevos puentes

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar

enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta

hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua

disminuye y aumenta en disolventes poco polares. 

                                                  

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La solubilidad de los alcoholes en agua depende del nº de carbonos

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PROPIEDADES ÁCIDO-BASE

                                                                                                     

                

ROH pKa Otros ácidos pKa

H 15.7 H2SO4 -5

CH3 15.5 HCl -2.2

CH3CH2 15.9 H3PO4 2.2

(CH3)2CH 17.1 HF  3.2

(CH3)3C 18.0 CH3COOH 4.8

ClCH2CH2 14.3 H2S 7.0

CF3CH2 12.4 ClOH 7.5

CF3(CH2)2 14.6 C6H5OH 10.0

     H2O2  11.6

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Propiedades de los alcoholes -Acidez

alcohol

El hidrógeno de un alcohol (pKa=15,5 – 19) es débilmente ácido al igual que el hidrógeno

del agua (pKa= 15,3)

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La acidez de un alcohol se puede establecer cualitativamente observando la estabilidad del ion

alcóxido correspondiente.

                                                                    

                                                                     

Los grupos alquilo de los grupos voluminosos de los alcóxidos 3° y 2° impiden que se

solvaten como los 1°.

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Los fenoles son considerablemente más ácidos que los alcoholes

Fenol más acido

Ciclohexanol menos ácido

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Se necesitan bases relativamente fuertes para convertir los alcoholes en sus bases conjugadas, los iones alcóxido:

                                                                

                                                                

Los alcoholes son anfóteros porque los pares de electrones libres sobre el oxígeno hacen que sean básicos si se enfrentan a ácidos suficientemente

fuertes.

                                                                  

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Resumen propiedades fisico químicas

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En los diferentes compuestos orgánicos el

carbono posee un estado de oxidación diferente. Por tanto, puede pensarse que

unas funciones orgánicas pueden obtenerse de otras

por oxidación o reducción.

Dependiendo de dónde nos

encontremos en el "arbol redox" y a dónde queramos ir utilizaremos una u

otra.

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CH3OH

Metanol                                           

Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca. Se utiliza como disolvente

para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan

pequeñas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehído y

ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre.

CH3CH2OH

Etanol                                           

Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón). La fermentación se inhibe al

producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación (forma un azeótropo con el agua de composición 95:5 alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan sustancias desnaturalizadoras.

Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por

metanol o etilenglicol.

                            

  Isopropanol

                                          

Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador,

deshidratante, agente de extracción, intermedio de síntesis y antiséptico. Es un producto tóxico por vía

oral, inhalación o ingestión.

                      Etilenglicol

                                          

Enlace de hidrógeno intramolecular en verde

Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió en 1855, notó un cierto sabor dulce. Se

utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico, intermedio de síntesis de explosivos,

plastificantes, resinas, fibras y ceras sintéticas. Es tóxico por ingestión.