Alcoholes 1
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GRUPOS FUNCIONALES
CON OXÍGENO I
Clase 01 2° segundo semestre
Alcoholes Tioles Éteres
AlcoholesIUPAC
Se sustituye la terminación –o del nombre del hidrocarburo por –ol , si es de 2 Carbonos el HC es etano , en cambio el alcohol se denomina ETANOL.
Nomenclatura común se antepone la palabra "Alcohol" al nombre del
grupo alquilo, terminado en "ilico“ , en el ejemplo anterior
ALCOHOL ETILICO
TiolesIUPAC
Se agrega al final del nombre del hidrocarburo el termino –tiol , si es de 2 Carbonos el HC es etano ,
se denomina ETANOTIOL.
• Los éteres son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar.
• Para designar los éteres, por lo general se indican los dos grupos unidos al oxígeno, seguidos de la palabra éter:
Éteres
El grupo funcional alcohol no tiene una prioridad muy elevada. Es frecuente encontrarla como
función principal pero aun más frecuente como secundaria.
ALCOHOL
ETER
AGUA
NOMENCLATURA
1-butanol 2-Pentanol 2 metil 2 propanol
2 propanol
3 ciclohexen 1-ol
2 metil 2 propen 1-ol 2,2,6 trimetil
ciclo hexanol
Ciclohexil metanol
3 cloro-4 penten 2-ol
NOMENCLATURA
3-metil heptanol4-metil 3-propil -2 octanol
NOMENCLATURA
NOMENCLATURA
3-metil-1-butanotiol
Etanotiol
Tipos de Alcoholes
1º
2º
3º
Arom
ALCOHOL Etanol
ETER (dimetil eter)
1.- NOMENCLATURA
Función principal Función secundaria
•La cadena principal es la más larga que contenga el grupo hidroxilo (OH). •El nombre de la cadena principal se hace terminar en -ol. •El número localizador del grupo OH debe ser el más pequeño posible. •Pueden utilizarse nombres no sistemáticos en alcoholes simples.
•Cada OH presente se nombra como hidroxi. •Si hay varios grupos OH se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. •El (Los) número(s) localizador(es) debe(n) ser lo más pequeño(s) posible respecto de la posición de la función principal.
3,6,7-Trimetil-4-nonanol Ciclohexanol
cis-3-bromociclohexanol
3-Buten-1-ol
4-Metil-2-ciclohexen-1-ol
3-Ciclopentenol
2-Aminoetanol
Ácido 2,3-dihidroxipropiónico
4-Hidroxiciclohexanona
En los alcoholes grandes, la cadena carbonada dificulta la formación de
puentes de hidrógeno, provocando que el fenómeno sea desfavorable
energéticamente.
Los puentes de hidrógeno rotos en las sustancias puras no son sustituidos por
nuevos puentes
El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar
enlaces de hidrógeno. La parte carbonada es apolar y resulta
hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua
disminuye y aumenta en disolventes poco polares.
La solubilidad de los alcoholes en agua depende del nº de carbonos
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
ROH pKa Otros ácidos pKa
H 15.7 H2SO4 -5
CH3 15.5 HCl -2.2
CH3CH2 15.9 H3PO4 2.2
(CH3)2CH 17.1 HF 3.2
(CH3)3C 18.0 CH3COOH 4.8
ClCH2CH2 14.3 H2S 7.0
CF3CH2 12.4 ClOH 7.5
CF3(CH2)2 14.6 C6H5OH 10.0
H2O2 11.6
Propiedades de los alcoholes -Acidez
alcohol
El hidrógeno de un alcohol (pKa=15,5 – 19) es débilmente ácido al igual que el hidrógeno
del agua (pKa= 15,3)
La acidez de un alcohol se puede establecer cualitativamente observando la estabilidad del ion
alcóxido correspondiente.
Los grupos alquilo de los grupos voluminosos de los alcóxidos 3° y 2° impiden que se
solvaten como los 1°.
Los fenoles son considerablemente más ácidos que los alcoholes
Fenol más acido
Ciclohexanol menos ácido
Se necesitan bases relativamente fuertes para convertir los alcoholes en sus bases conjugadas, los iones alcóxido:
Los alcoholes son anfóteros porque los pares de electrones libres sobre el oxígeno hacen que sean básicos si se enfrentan a ácidos suficientemente
fuertes.
Resumen propiedades fisico químicas
En los diferentes compuestos orgánicos el
carbono posee un estado de oxidación diferente. Por tanto, puede pensarse que
unas funciones orgánicas pueden obtenerse de otras
por oxidación o reducción.
Dependiendo de dónde nos
encontremos en el "arbol redox" y a dónde queramos ir utilizaremos una u
otra.
CH3OH
Metanol
Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca. Se utiliza como disolvente
para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan
pequeñas cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehído y
ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre.
CH3CH2OH
Etanol
Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón). La fermentación se inhibe al
producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilación (forma un azeótropo con el agua de composición 95:5 alcohol/agua). Para evitar el consumo se adicionan sustancias desnaturalizadoras.
Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado a razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por
metanol o etilenglicol.
Isopropanol
Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador,
deshidratante, agente de extracción, intermedio de síntesis y antiséptico. Es un producto tóxico por vía
oral, inhalación o ingestión.
Etilenglicol
Enlace de hidrógeno intramolecular en verde
Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió en 1855, notó un cierto sabor dulce. Se
utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico, intermedio de síntesis de explosivos,
plastificantes, resinas, fibras y ceras sintéticas. Es tóxico por ingestión.