Derivados funcionales de los ácidos carboxílicos
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Mg. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ
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Mg. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ
La fórmula general de un haluro de ácido es
ó RCOCl
Siendo R un grupo alquilo o arilo.
Se nombrar cambiando el prefijo ácido por
cloruro, y el sufijo -oico por –oilo.
Los halogenuros de ácido inferiores son líquidos incoloros, de olor picante, que humean al aire y ejercen una acción irritante sobre los ojos y el aparato respiratorio.
Los puntos de ebullición son inferiores a los de ácidos carboxílicos y alcoholes de peso molecular comparable.
CLORUROS
FLUORUROS
BROMUROS IODUROS
Reacción previa
Etapa de Adición
Etapa de Eliminación
La fórmula general de un anhídrido de ácido es
ó R-CO-O-OC-R ó R-(CO)2O
Siendo R un grupo alquilo o arilo.
Se designan cambiando la palabra ácido por anhídrido.
• Los anhídridos de ácido monocarboxílicos con cadena lineal hasta 12 átomos de C son líquidos.
• Los anhídrido acético y propiónico son mas pesado que el agua, el resto son mas ligeros.
• Sus puntos de ebullición son inferiores alos puntos de ebullición de ácidos o alcoholes de peso molecular comparable.
• Los anhídridos mixtos son inestables y con el tiempo se convierten en una mezcla de anhídridos simples.
La fórmula general de un éster es
R-CO2-R`
Siendo R` un grupo alquilo o arilo, pero no
un hidrógeno, R un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo.
• Se nombrar reemplazando el prefijo y sufijo del ácido por la terminación -ato de, agregando el nombre del grupo alquilíco (-ilo)unido al oxígeno del éster.
• Metanoato o Formiato de metilo HCOO-CH3
• Etanoato o Acetato de metilo CH3–COO-CH3
• La mayor parte de los ésteres son líquidos incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.
• Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que los de los ácidos o alcoholes de masa molecular comparable.
• El uso más importante de los ésteres es como disolventes industriales.
• Los ésteres poseen olores agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y frutas se deben a la presencia de ésteres.
• Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en la confitería y bebidas no alcohólicas. Por ejemplo, el formiato de etilo presenta aroma de ron, el butirato de etilo aroma de piña y el acetato de bencilo aroma de jazmín.
CAT R – COX + R’ – OH R – COO – R’ B R – (O)2 O + R’ – OH R – COOR’ + R
– COOH
R. ESTERIFICACION H
R – COOH + R’ – OH R – COOR’ + H2O
• Hidrólisis ácida de los ésteres
• Hidrólisis alcalina de los ésteres (reacción de sa
ponificación)
• Se emplea el término “saponificación”, se preparan por hidrólisis alcalina de grasas y aceites, los que a su vez son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol.
Reacción de los ésteres con amoníaco
Reducción de los ésteres
Reconocimiento de los ésteres: “ensayo del
hidroxamato”
R – C – C - C – COOH OH
LACTONA
ÉSTERES INORGÁNICOS
CH3OH + H2SO4 CH3 – O – SO3H SULFATO DE ÁCIDO DE
METILO
R’ – OH + H3PO4 H2PO3 – O – R FOSFATO DIÁCIDO DE
ALQUILO
La fórmula general de una amida es
o R-CONH2
Siendo R un grupo alquilo o arilo.
Las amidas se nombrar cambiando prefijo y
terminación: ácido....-oico por el sufijo –amida.
El primer término (formamida) es líquido el resto son sólido cristalino.
Los p. eb. son más elevados que la de los ácidos Carboxílicos correspondientes.
Las amidas de bajo peso molecular son solubles en agua, el resto solo son solubles en alcohol y éter.
R – COX + 2NH3 R – CONH2 + NH4
(R – CO)2 O + NH3 R – CONH2 + R – COOH
R – COOR’ + NH3 R – CONH2 + R’ – OH
R – COOH + NH3 R – COO NH4
R – CONH2 + H2O
H2SO4
R – C N + H2O R’ – CONH2
HIDRÓLISIS (H2O)
HCl ÁCIDO: R – CONH2 + H2O R – COOH + NH4 Cl
NaOH BASE: R – CONH2 + H2O R – COONa + NH3
DESHIDRATACIÓN: (P2O5)
R – CONH2 + P2O5 R – C N + 2H3PO4
NITRILO
REACCIONES CON EL ÁCIDO NITROSO R – CONH2 + HNO2 R – COOH + N2 + H2O
REACCION DE HOFFMANN NaOH R – CONH2 + NaOCl R – NH2 + Na2 CO3 +
NaCl + H2O
REDUCCION (LiAlH4)
R – CONH2 + LiAlH4 R – CH2– NH2
Las lactamas son amidas cíclicas formadas a partir de moléculas que contienen grupos carboxílico y amina. La reacción se realiza por calefacción en ausencia de ácido.
δ lactama
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