Unidad 6.1 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Prop

PROPIEDADES Y NOMENCLATURAUNIDAD 6.1 4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*CIDOS CARBOXLICOS

Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez

TABLA DE CONTENIDO2Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V Mayaguez*


INTRODUCCIN*Esta unidad explica las caractersticas y nomenclatura de los cidos carboxlicos.Las tcnicas espectroscpicas se aplicarn a los compuestos para su identificacin.Se asignarn 3 horas contacto para discutir la unidad.3Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V Mayaguez*


TEMAS4Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V Mayaguez*


Objetivos4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Reconocer las caractersticas de los cidos carboxlicos y los nitrilos.Reconocer el grupo funcional para los cidos carboxlicos y nitrilos.Explicar las caractersticas del grupo carbonilo en una molcula de cido carboxlico.Dibujar estructuras o escribir el nombre de cidos carboxlicos y los nitrilos siguiendo las reglas de nomenclatura IUPAC y de sistemas comnes.


4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*cidos Comnes

ACIDOUSOAcidos grasos: oleico, linoleicoPrecursores biolgicos de las grasas y otros lpidoscido litoclico cido clicoMayor componente de la biliscido malicoSe encuentra en las manzanascido citricoEn frutas ctricascido ascrbicoVitamina Ccido frmicohormigascido lcticoEn la leche agria y formado en los msculos durante el ejerciciocido flicovitamina


4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*

CIDOUSO PABAEn los bloqueadores solares cido acetil saliclicoaspirina Ibuprofenantiinflamatoriocido palmticoAceite de coco, precursor biolgico de grasas y otros lpidoscido luricoEn las hojas de laurelcido butanoicoEn la mantequilla ranciacido hexanoico (caproicoAceite en la piel de las cabras y olor medias suciascido acticoComponente principal de vinagre


Propiedades y caractersticas de los cidos carboxlicos4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Frmula general de los cidos carboxlicos R-COOHEl grupo carbonilo C=O consiste de un tomo de oxgeno enlazado a un carbono mediante un doble enlace.El doble enlace est formado por el solapamiento de rbitales sp2.


4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*El O est enlazado al carbono carbonilo a travs de un enlace s y un enlace p. El C=O y los otros dos tomos enlazados al carbono son co-planares. Los ngulos de enlace de C-C-O y O-C-O son de aproximadamente 120Forman puentes de hidrgeno que estn fuertemente asociados.

Propiedades y caractersticas


4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Tienen puntos de ebullicin ms altos que los alcoholes de igual nmero de carbonos (esto se debe a los puentes de hidrgeno).Es el compuesto orgnico ms cido(pKa ~ 5).Reaccionan con bases para formar carboxilatos de sales.

Propiedades y caractersticasH2O


4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*cidos con ms de 6 carbonos son ligeramente solubles en agua.Se disocian levemente en soluciones acuosas diluidas.

Propiedades y caractersticas


4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*En la disociacin el ion carboxilato tiene dos formas resonantes. Efecto de sustituyentes en la acidez:Grupos atrayentes de electrones F, Cl, Br, I aumentan la acidez.Grupos donantes de electrones disminuyen la acidezPropiedades y caractersticas


Reactividad4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Tiene una baja densidad electrnica en el tomo de hidrgeno enlazado al oxgeno.Cuando est en forma de carboxilato tiene una alta densidad electrnica en ambos tomos de oxgeno.


NOMENCLATURA COMN4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*CH3COOH cido actico

CH3CH2COOH cido propinico

CH3CH2CH2COOH cido butrico


4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*CH3(CH2)3COOH cido valrico


NOMENCLATURA IUPAC4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*A. cidos derivados de cadenas abiertas de alcanos:Se usa la palabra cido y la terminacin oico.El carbono del grupo carboxlico COOH siempre ser el carbono C-1.


Nomenclatura IUPAC4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*CH3COOH cido etanoico CH3CH2COOH cido propanoicoCH3CH2CH2COOH cido butanoicoCH3CH2CH2CH2COOH cido pentanoicoCH3 (CH2 )10COOH cido duodecanoico


4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*B. Cuando los compuestos tienen el COOH enlazado a un ciclo o anillo:

Se nombran usando el prefijo cido y el sufijo carboxlico.Como el COOH est enlazado al C1 en el anillo, no se enumera el grupo funcional carboxlico en este sistema.


4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*cido 3-metil ciclohexano carboxlicocido-3-metil benzoicocido-3-metil benceno carboxlicoEJEMPLOScido-3-ciclohexeno carboxlico


4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*cido -2-pentenoicocido-4-bromo-hexanoicocido-6-metil-4-heptenoicoPrctica #1


4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*cido etanodioicocido hidroxi etanoicocido 1,2-benceno dicarboxlico


4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*cido 1,2-benceno dicarboxlicocido o-hidroxi benceno carboxlico


Propiedades de los Nitrilos4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Frmula general El triple enlace est formado por un orbital hbrido sp del carbono y el nitrgeno para formar un enlace sigma y dos orbitales p del C y el N para formar dos enlaces pi.


Nomenclatura de Nitrilos4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Nitrilos de cadena abierta se aade el sufijo nitrilo al nombre del alcano CH3CN etanonitriloCH3CH2CN propanonitriloCH3CH2CH2CN butanonitrilo


Nomenclatura de NitrilosNitrilos ms complejosSe nombran como derivados de cidos carboxlicos aadindole la terminacin carbonitrilo para los cclicos.

4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Benzonitrilo o benceno carbonitrilociclohexano carbonitrilo


Prctica #24/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*3-etil ciclopentano carbonitrilo 4,5-dimetil hexanonitrilo4-metil-4-ciclopropil butanonitrilo


Prctica #34/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Escriba nombre o estructura de los siguientes compuestos utilizando las reglas de nomenclatura IUPAC:cido 2-hidrox ipropanoico (cido lctico)cido -2-hidroxi-2-feniletanoico (cido mandlico)cido tetradecanoico cido 3,5-dihidroxi-3-metil pentanoico


Prctica #34/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Escriba el nombre IUPAC de las siguientes estructuras


Espectroscopa4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*

IR-OH estiramiento2500 3300cm-1C=O estiramiento1700cm-1 y 1760 cm-1dos bandasC-O estiramiento1200-1250 cm-1NMR H1-COOH proton10-12 d singleteH-C- del COOH2 3 d



NMR C13C=O cido carboxlico aliftico cido carboxlico aromtico 165-185 d185 d165dH-C- del COOH2 3 d


Tarea Asignada 1Dibuje las estructuras IUPAC para los siguientes cidos cuyos nombres comnes se dan a continuacin:cido 2-hidroxipropanico (cido lctico)cido 2-hidroxi-2-fenil etanoico (cido mandlico)cido tetradecanoico ( cido mirstico)cido 2-hidroxibutanodioico ( cido mlico)2-(p-isobutilfenil)propanoico (ibuprofen)



Tarea Asignada 2Escriba el nombre sistemtico IUPAC para las siguientes estructuras:

4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*CH3(CH2)6CO2HCH3(CH2)5 CO2KCH2=CH(CH2)5CO2HCH3(CH2)4CH(CO2H)2


Unidad 6.1 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Prop

Documents

Transcript of Unidad 6.1 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Prop