CIDOS CARBOXLICOS Y STERES

CIDOS CARBOXLICOSSe caracterizan por la presencia del grupo carboxilo:

R COOH

El grupo carboxilo puede estar unido a un tomo de carbono saturado, no saturado o a un anillo aromtico.

En una molcula puede haber ms de un grupo carboxilo.

Frmula general

CIDOS CARBOXLICOS

Pueden donar un protn a una base.

Son menos cidos que los cidos inorgnicos fuertes, ms cidos que el agua y mucho ms fuertes que la mayora de los fenoles.

CIDOS CARBOXLICOS

cido metanoico (cido frmico)

cido butanoico (cido butrico)

CIDOS CARBOXLICOS

cido benzoico

cido octadecanoico (cido esterico)

CIDOS CARBOXLICOS - Nomenclatura Sistema UIQPA (IUPAC)Se toma como base el nombre del alcano con el mismo nmero de tomos de carbono de la cadena ms larga que contenga el grupo carboxilo, agregando la terminacin ico y anteponiendo la palabra cido. cido metanoico (cido frmico)cido etanoico (cido actico)

CIDOS CARBOXLICOS - Nomenclatura Sistema UIQPA (IUPAC)Para indicar la posicin de los sustituyentes o de otros grupos funcionales se emplean nmeros arbigos.

El tomo de carbono de grupo carboxilo lleva el nmero 1.

CIDOS CARBOXLICOS - NomenclaturaSistema UIQPA (IUPAC)La presencia de un doble o triple enlace en la molcula de un cido se indica, mediante el sufijo enoico inoico, en vez de la terminacin oico.

La numeracin se inicia en el tomo de carbono del grupo carboxilo y la posicin de la insaturacin se indica mediante el nmero que corresponda al tomo de carbono del doble o triple enlace ms prximo al grupo carboxilo y que se coloca antes del nombre base.

CIDOS CARBOXLICOS - NomenclaturaSistema UIQPA (IUPAC)

Para el caso de los cidos dicarboxlicos se emplea el prefijo dioico en vez de la terminacin oico.cido glutrico

CIDOS CARBOXLICOS - Nomenclatura Sistema UIQPA (IUPAC)

Si estuviera presente el grupo carbonilo, se usa el prefijo oxo en este sistema.

cdo 2-Oxopropanoico cido pirvico

CIDOS CARBOXLICOS - NomenclaturaSistema Comn Los cidos alifticos sustituidos se pueden nombrar, ya sea, por los nombres UIQPA o utilizando letras griegas en combinacin con sus nombres no sistemticos.

Se emplean letras griegas para indicar la posicin de los sustituyentes, o de otros grupos funcionales en la molcula del cido.

CIDOS CARBOXLICOS - NomenclaturaSistema ComnLa primera letra alfa, se aplica al tomo de carbono que lleva el grupo funcional (grupo carboxilo) y no el grupo carboxilo mismo. As, las letras griegas , , , , , etc., del sistema comn , corresponden a C2, C3, C4, C5, C6, etc., del sistema de la UIQPA.

CIDOS CARBOXLICOS< 5 C son solubles en agua.A > tomos de C < solubilidad.

Puente de hidrgeno cido carboxlico - AguaPuente de hidrgeno cido carboxlico cido carboxlico

CIDOS CARBOXLICOS -SalesCuando reaccionan con una base fuerte, forman una sal y agua.

Las sales de los cidos carboxlicos se nombran como las sales de los cidos inorgnicos, mencionando primero el nombre del anin carboxilato, seguido de la palabra de y del nombre del catin.

CIDOS CARBOXLICOS -Sales

El nombre del anin carboxilato se obtiene sustituyendo la terminacin oico del cido, por ato.

CIDOS CARBOXLICOS DE CADENA LARGALos cidos carboxlicos de cadena larga se denominan tambin CIDOS GRASOS.

Pueden ser saturados o insaturados.

En un cido graso saturado la cadena alquilo no contiene ningn doble enlace.

CIDOS GRASOS - Nomenclatura

NOMENCLATURA GENERAL

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOHNumeracinCarboxlica 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

NumeracinOmega 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Designacin . alfabtica

CIDOS GRASOS

Son cidos carboxlicos de cadena larga, saturada o insaturada.

Rara vez se encuentran libres.

Se encuentran conformando los lpidos.

CIDOS GRASOS

Son poco solubles en agua, slo se disuelven bien los que tienen menos de 10 tomos de carbono.

Son solubles en medio alcalino, formando sales (jabones) con poder detergente.

CIDOS GRASOS - ClasificacinSegn la longitud de la cadena

CIDOS GRASOS INSATURADOS

Los monoinsaturados y poliinsaturados se encuentran en mamferos y vegetales.

Las bacterias poseen slo cidos grasos monoinsaturados.

CIDOS GRASOS INSATURADOSLa oxidacin de los enlaces insaturados de los cidos grasos por el oxgeno ambiental se conoce como peroxidacin lipdica.

En un cido graso poliinsaturado, los dobles enlaces estn separados por tres tomos de carbono, lo que le confiere cierta proteccin frente a la peroxidacin.

CIDOS GRASOS

CIDOS GRASOS

CIDOS GRASOS - ReactividadReaccionan con bases para formar sales inicas:

Reaccionan con los alcoholes dando steres:

PRINCIPALES CIDOS GRASOS

CIDOS GRASOS IMPORTANTES

CIDOS GRASOS INSATURADOS Clasificacin

CLASECIDO GRASOESTRUCTURAOmega-7Omega-9Omega-6Omega-3cido Palmitolico cido Olico cido Linolico cido Linolnico C16:19 C18:19 C18:29,12 C18:39,12,15

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

cido oleico cido cis-9-octadecenoicocido linoleico cido cis-9-cis-12-octadecadienoicocido linolnico cido cis-9-cis-12-cis-15-octadecatrienoico

CIDOS GRASOS INSATURADOS Propiedades Qumica

Hidrogenacin:

Halogenacin:

SAPONIFICACINHidrlisis alcalina de los lpidos con KOH en solucin etanlica y en caliente.Es el proceso empleado en la fabricacin de jabn a partir de grasas.

JABONESSe originan de la reaccin entre los cidos grasos y una base o hidrxido.

Son solubles en agua.

Poseen carcter anfiptico:Cadena apolar o lipoflico o hidrofbicaExtremo polar o hidroflico.

JABONES

En disoluciones acuosas, se agrupan orientando sus cabezas hacia el disolvente.

ndice de saponificacin.Es el nmero de miligramos de hidrxido de potasio necesarios para saponificar completamente 1 gramo de grasa o aceite.

ndice de yodo.Sirve para determinar el grado de insaturacin de aceites o mezclas de cidos grasos.

LPIDOS

LPIDOS

Son compuestos orgnicos que son steres de cidos grasos.

Son solubles en solventes orgnicos (ter, benceno, cloroformo, etc.).

Son insolubles en agua.

TRIGLICRIDOSSon steres de glicerina (1,2,3-propanotriol) y de cidos monocarboxlicos de cadena larga (cidos grasos).

Triglicrido = Triacilglicerol Grupo acilo1,2,3-propanotriol

TRIGLICRIDOSTriglicrido simple: grupos acilo son iguales.

Triglicrido compuesto: grupos acilo diferentes.

En las grasas predominan los cidos grasos saturados, y son slidos a temperatura ambiente.

Los aceites tienen predominio de cidos grasos insaturados, y son lquidos a temperatura ambiente

TRIGLICRIDOS

LPIDOSGlicerolcido graso

LPIDOS - FuncionesConstituyen material de reserva.

Sirven de proteccin frente a fro.

Los lpidos complejos pueden constituir membranas biolgicas.

Las vitaminas liposolubles (A, D, E, K) , algunas hormonas y las prostaglandinas son de naturaleza lipdica.

TRIGLICRIDOSSe hidrolizan en disolucin alcalina produciendo glicerina y sales de cidos grasos llamadas jabones (saponificacin).

HIDROGENACINLas grasas o aceites insaturados pueden convertirse en saturados por adicin cataltica de hidrgeno (hidrogenacin).

HIDROGENACINLa insaturacin tambin se elimina cuando la grasa o aceite se descompone.

Cuando se exponen al calor, la luz y el aire, las grasas y aceites comestibles se hidrolizan y se rompen los dobles enlaces por oxidacin.

Esto produce enranciamiento de las grasas.

LPIDOS - Clasificacin

El hombre suele ingerir de un 20 30% de las caloras de la dieta en forma de lpidos. 1 gramo de lpido proporciona 9 Kcal.

LPIDOS COMPUESTOSACILGLICEROLESSon steres del glicerol con cidos grasos.Tambin se llaman acilgliceroles o grasas neutras.Abundan en la naturaleza.

Los cidos grasos ms comunes son: oleico, palmtico, linoleico y esterico.

LPIDOS COMPUESTOS FOSFOGLICRIDOS GLICEROFOSFOLPIDOSEstn formados por glicerol, cidos grasos, cido fosfrico y, a veces, otros componentes polares.Son derivados del glicerol-3-fosfato.

Glicerol-3-fosfato

LPIDOS COMPUESTOS FOSFOGLICRIDOS GLICEROFOSFOLPIDOS

Son ms polares que las grasas neutras.Son poco solubles en acetona.Forman emulsiones o dispersiones coloidales con el agua.

LPIDOS COMPUESTOS FOSFOGLICRIDOS GLICEROFOSFOLPIDOSLos ms importantes contienen algn compuesto polar:

Colina (base nitrogenada)Etanolamina (alcohol)Serina (aminocido)Inositol (alcohol)

LPIDOS COMPUESTOSFOSFOGLICRIDOS GLICEROFOSFOLPIDOSEn medio acuoso, se asocian formando bicapas, formando vesculas o liposomas. .

LPIDOS COMPUESTOSESFINGOLPIDOSContienen un alcohol aminado de cadena larga (esfingosina o esfingenina) y un cido graso unidos mediante enlace amida, constituyendo un cermido.

EsfingosinaCermida

LPIDOS COMPUESTOSCermido + cido fosfrico + base nitrogenada (colina o etanolamina) enlazada al C1 se forman los fosfoesfingolpidos o esfingofosfolpidos.Esfingofosfatidilcolina o esfingomielinaComponente principal de las vainas de mielina

LPIDOS COMPUESTOSCermido + azcar (mono u oligosacrido) enlazada al C1 de la esfingosina, se forman los glicoesfingolpidos o esfingoglicolpidos.

Dependiendo de la naturaleza del carbohidrato, pueden ser:

- Cerebrsidos- Sulftidos - Ganglisidos.

LPIDOS COMPUESTOSCerebrsido = resto de galactosa o glucosa + cermido

Abundan en las clulas lipdicas de las clulas nerviosas.

Cerebrogalactsido(Abunda en el cerebro)

LPIDOS COMPUESTOSSulftidos: son steres sulfricos de los cerebrsidos.Derivados de los cerebrogalactsidos: el grupo sulfato esterifica al C3 de la hexosa.

LPIDOS COMPUESTOS

Ganglisidos: cermido + hexosas + hexosaminas + cido N-acetilneuramnico (silico).Se encuentra en clulas ganglionares.

En determinadas enfermedades metablicas (esfingolipidosis), como en la enfermedad de Tay-Sachs, se acumulan en los tejidos cantidades anormalmente elevadas de ganglisidos.

LPIDOS COMPUESTOSCeras o cridos

Ceras de colesterol con cidos grasos saturados: insolubles. Se depositan y provocan aterosclerosis.Ceras de colesterol con cidos grasos insaturados: solubles.

Palmitato de hexadecanilo (una cera)

LPIDOS NO RELACIONADOS CON CIDOS GRASOSSolubilidad semejante a la de los lpidos.Se consideran derivados del isopreno (metilbutadieno) por condensacin o transformaciones.

LPIDOS NO RELACIONADOS CON CIDOS GRASOS

CLASIFICACIN

- Terpenos (de 2 a 6 isoprenos).

- Carotenos (8 isoprenos).

- Esteroides (estructura cclica).

LPIDOS TERPENOIDESSe sintetizan por condensacin de varias unidades de isopreno activo (isopreno fosforilado).

Pueden ser:- Monoterpenos (2 terpenos).- Sesquiterpeno (3 terpenos).- Diterpenos (4 terpenos).- Acclicos.- Ramificados. - Cclicos.

LPIDOS TERPENOIDES

Limoneno(monoterpeno)Vitamina A1 (diterpeno)CoQ10

LPIDOS CAROTENOIDESSon derivados poliisoprnicos de 40 tomos de carbono (tetraterpenos).Son molculas simtricas, lineales (licopeno), o parcialmente cicladas.Son intensamente coloreados, debido al gran nmero de dobles enlaces conjugados.-caroteno (8 isoprenos)

LPIDOS ESTEROIDESSon derivados isoprenoides que contienen el anillo tetracclico esterano de 17 carbonos (ciclopentanoperhidrofenantreno).

Esterano

LPIDOS ESTEROIDESPueden ser:

Esteroles (colesterol) .

cidos y sales biliares (cido clico).

Hormonas esteroideas (hormonas sexuales humanas y de la corteza suprarrenal).

ESTEROLESSon los ms abundantes.El colesterol, de 27 tomos de carbono, es precursor de vitaminas, hormonas, sales biliares, etc.Las ceras de colesterol son las responsables de la aterosclerosis.Colesterolster de colesterol

CIDOS Y SALES BILIARESSon poderosos emulsionantes de las grasas y coadyuvan eficazmente a su digestin.Las sales biliares son amidas de un cido biliar y un aminocido (glicina o taurina).

HORMONAS ESTEROIDEASProgesterona