Semana 22 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES Y AMIDAS 1.

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Semana 22

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES Y AMIDAS

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Ácidos Carboxílicos • Definición, representación y clasificación• Nomenclatura UIQPA y Común (de 1 a 10 C, incluir posiciones alfa y beta)• Estructura de ácidos di/tri carboxílicos: oxálico, malónico, succínico, cítrico• Propiedades físicas, formación de dímeros • Carácter ácido. Reacciones químicas: Formación de sales y esterificación • Importancia y usos

Ésteres • Definición, representación, nomenclatura UIQPA y Común • Propiedades físicas• Salicilato de metilo (uso e importancia)

Amidas • Representación y clasificación • Nomenclatura UIQPA y Común• Importancia

LABORATORIO 22: Ácidos Carboxílicos y Ésteres

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

• Grupo funcional: carboxilo. Su nombre viene de las palabras CARBONILO e HIDROXILO.

• Nombre: ÁCIDOS, porque liberan protones H+

(tienen propiedades de ácidos débiles).• Pueden ser alifáticos (-R) ó aromáticos (-Ar),mono, di, tricarboxílicos.

O -C-OH

-CO2H -COOH

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Ejemplos

CH3CH2COOH

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# Carbon

osEstructura Nombre común

Derivación del nombre

1 HCOOH ÁCIDO FORMICO Hormigas

2 CH3COOH ÁC. ACÉTICO Vinagre (acetum)

3 CH3CH2COOH ÁC. PROPIÓNICOProtos = primero, pion=grasa

4 CH3(CH2)2COOH ÁC. BUTÍRICOMantequilla (butyrum)

5 CH3(CH2)3COOH ÁC. VALÉRICO Raíz de valeriana

6 CH3(CH2)4COOH ÁC. CAPRÓICO Cabra

7 CH3(CH2)5COOH ÁC. ENANTICOFlores de una enredadera

8 CH3(CH2)6COOH ÁC. CAPRÍLICO Cabra

9 CH3(CH2)7COOH ÁC.PELARGÓNICO Pelargonium

10 CH3(CH2)8COOH ÁC. CÁPRICO Cabra

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Nomenclatura común

Se puede indicar la posición de los sustituyentes con letras griegas (como en aldehídos).

OC – C – C – C – C- OH

EJEMPLO O CH3CHCH2C-OH Br

Estructura del ácido alfa-hidroxivalérico:

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Nomenclatura UIQPA

1. La cadena mas larga que contenga el grupo carboxilo.

2. Se nombra como alcano agregando la terminación ico y anteponiendo la palabra ácido.

3. Si hay sustituyentes se aplican las reglas para alcanos.

O C-C-C-C-C-OH 5 4 3 2 1

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Nombre comúnACIDO

Nombre UIQPAACIDO

Estructura

FORMICO Metanoico HCOOH

ACETICO Etanoico CH3COOH

PROPIONICO Propanoico CH3CH2COOH

BUTIRICO Butanoico CH3(CH2)2COOH

VALERICO Pentanoico CH3(CH2)3COOH

CAPROICO Hexanoico CH3(CH2)4COOH

ENANTICO Heptanoico CH3(CH2)5COOH

CAPRILICO Octanoico CH3(CH2)6COOH

PELARGONICO Nonanoico CH3(CH2)7COOH

CAPRICO Decanoico CH3(CH2)8COOH

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Nombre comúnACIDO (grasos)

Nombre UIQPAACIDO

EstructuraPROCEDENCIA

LAURICODodecanoico CH3(CH2)10COOH Aceite de

coco

MIRISTICOTetradecanoico CH3(CH2)12COOH Aceite de

coco

PALMICOHexadecanoico CH3(CH2)14COOH Casi todas las

carnes y aceites

ESTEARICOOctadecanoico CH3(CH2)16COOH Casi todas las

carnes y aceites

ARAQUIDICOEicosanoico CH3(CH2)18COOH Casi todas las

carnes y aceites

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EJEMPLOS

CH2CH3 O

1) CH3-CH-CH2-CH-CH2-C-OH

O3) CH3CH2CHC-OH

CH2CH3

4) Fórmula y nombre UIQPA del ácido gama-nitrocapróico:

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ACIDOS DI y TRICARBOXILICOS

Con 2 y 3 grupos carboxílicos

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NOMBRE COMUN

UIQPA FORMULA

ACIDO OXÁLICO

ACIDO ETANODIOICO

HOOC-COOH

ACIDO MALÓNICO

ACIDO PROPANODIOICO

HOOC-CH2-COOH

ACIDO SUCCÍNICO

ACIDO BUTANODIOICO

HOOC-CH2-CH2-COOH

ACIDO CITRICO(tricarboxílico)

CH2-COOH

HO-C-COOH CH2-COOH

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PROPIEDADES FÍSICAS de ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son los compuestos orgánicos más polares Los homólogos de 1 a 4 C son solubles en agua. Todos los ácidos son solubles en alcohol, benceno, CCl4 y

éter. Los ácidos de 1 a 9 carbonos son líquidos, incoloros y olor

desagradable. Los ácidos de C6, C8 y C10 tienen olores a cabra. Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son sólidos

cerosos y por su baja volatilidad son inodoros. Se les llama ácidos grasos porque forman parte de las grasas y aceites.

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Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición mas elevados que los alcoholes, aldehídos y cetonas de igual peso molecular porque forman dímeros.

DÍMEROS: son moléculas dobles que se mantienen unidas por medio de puentes de H intermoleculares que se forman entre los grupos C=O y los grupos OH de las dos moléculas.

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CARÁCTER ÁCIDO DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos en agua se ionizan en un pequeño porcentaje, son ácidos débiles y tienen una constante de ionización (Ka). Por esto dan reacciones de NEUTRALIZACIÓN formando sal y agua

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PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

FORMACION DE SALES (es una neutralización)

a) Reacción con NaOH (se forma sal y agua)

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O O R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O

O O CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O

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b) Reacción con Na2CO3

Para nombrar las sales se quita la palabra ácido y se cambia la terminación ICO del ácido por ATO. Ej: Acetato de sodio (común) ó Etanoato de sodio (Q) que se formó del Ácido acético (c) ó Ácido etanóico (Q)

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O O 2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O O 2CH3-C-OH + Na2CO3 2 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

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c) Reacción con NaHCO3

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O O R-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O O CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

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ESTERIFICACIÓN (Formación de Esteres)

Un ácido carboxílico y un alcohol se calienta en presencia de un catalizador ácido, se da una reacción de condensación que produce un ESTER y AGUA.

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ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUA

O OCH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH

O OR’-C-OH + ROH R’-C-OR + HOH

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ESTERES

Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos.

REPRESENTACIÓN:

R- puede ser un hidrógeno (si viene del ácido metanóico ó fórmico), un grupo alquilo o arilo. R’(que viene del alcohol) puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno.

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OR-C-OR’ R-COO-R’

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NOMENCLATURA de ESTERES1) Primero se nombra la parte ácida y luego la parte

alquílica o arílica.

2) Para nombre en común y UIQPA se cambia la terminación ico del ácido por el sufijo ato.

3) Luego se nombra el radical que viene del alcohol terminado en ilo.

Ej: (c) Acetato de etilo ó (Q) Etanoato de etilo que se formó del Ácido acético ó Ácido etanóico y alcohol etílico ó etanol.

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O O CH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + HOH

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FORMULA de esteres NOMBRE COMUN UIQPA O H-C-O-CH3

Formiato de metilo Metanoato de metilo

O CH3C-O-CH3

Acetato de metilo Etanoato de metilo

O CH3C-OCH2CH3

Acetato de Etilo Etanoato de etilo

O CH3CH2C-OCH2CH3

Propionato de etilo Propanoato de etilo

OCH3CH2CH2C

OCH2CH2CH3

Butirato de n-propilo

Butanoato de propilo

_C-OCH2CH3

OBenzoato de etilo Benzoato de etilo

CH3C-O-

OAcetato de fenilo Etanoato de fenilo

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PROPIEDADES FÍSICAS de ESTERES• A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales

se derivan los esteres tienen olores agradables.• El aroma de muchas flores y frutos se debe a la

presencia de esteres. Se utilizan como saborizantes en la fabricación de dulces, bebidas no alcohólicas y en la fabricación de perfumes.

• La mayor parte de esteres son líquidos, incoloros, solubles en agua de 1 a 5 C, menos densos que el agua.

• No forman puentes de H, por lo que sus puntos de ebullición son más bajos que alcoholes y ácidos carboxílicos pero más altos que alcanos y éteres. 22

Page 23: Semana 22 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES Y AMIDAS 1.

Esteres como SaborizantesESTRUCTURA NOMBRE SABOR

HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON

HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA

CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO BANANO

CH3CO2CH2CH2CH2CH3 ACETATO DE PENTILO PERAS

CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS

CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA

CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA

CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO

CO2CH3

NH2

2-AMINOBENZOATO DE METILO UVA

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Importancia de algunos ácidos carboxílicos

Ácido BenzóicoSolido incoloro.El ácido benzoico y sus sales se utilizan como conservantes de alimentos con un pH ácido.Protege contra el moho.

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Acido salicilicoAcido

acetilsalicílico

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Aliviaba de manera eficaz el dolor y la inflamación, causaba irritación grave de la mucosa del estomago.

. Analgésico, antiinflamatorio, antipirético

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Importancia de algunos ESTERESSalicilato de Metilo

También llamado esencia de gaulteria.Con olor agradable. Tiene acción balsámica, analgésica y suavizante.Se emplea en pomadas, enjuagues bucales, pastas dentales y otros.

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AMIDAS• Son derivados de los ácidos carboxílicos, en

donde el grupo hidroxilo (OH-) del carboxilo es sustituido por un grupo amino (-NH2).

• Presentan el grupo funcional amida: RCONH2

y los H del -NH2 pueden estar sustituídos por R-

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OR – C – N -

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CLASIFICACIÓN

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AMIDA REPRESENTACIÓN

PRIMARIA ó simple

Sin H sustituído

O HR-C –N –H(RCONH2)

SECUNDARIAun H sustituído

O R’R-C –N –H(RCONHR)

TERCIARIA 2 H sustituídos

O R’R-C –N -R’(RCONRR)

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NOMENCLATURA de AMIDAS

Las amidas se nombran como derivados de los ácidos carboxílicos.

• AMIDA 1ª: Las terminaciones del ácido carboxílico ico (del nombre común) u oico (del nombre UIQPA) se cambian por la terminación amida.

• AMIDA 2ª y 3ª: Primero se nombran en orden alfabético los sustituyentes Alquilos ó arilos unidos al nitrógeno, anteponiéndoles la letra N- (para indicar que son sustituyentes del N y no del Carbono) y se termina con el nombre de la amida simple.

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FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

H-C-NH2

OFORMAMIDA METANAMIDA

CH3-C-NH2

OACETAMIDA ETANAMIDA

CH3CH2-C-NH2

OPROPIONAMIDA PROPANAMIDA

CH3CH2CH2-C-NH2

OBUTIRAMIDA BUTANAMIDA

-C-NH2

OBENZOAMIDA BENZOAMIDA

CH3C-N- -OH

O HACETAMINOFEN

N-p-HIDROXIFENIL ETANAMIDA

CH3CH2C-N-CH3

O CH3

N,N-DIMETIL PROPIONAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA

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ESTRUCTURANombre IUPACNombre Común

OCH3CHCH2-C-NH2

3-Fenilbutanamidab-Fenilbutiramida

OCH3C-N-H

CH3

N-MetiletanamidaN-Metilacetamida

CH3-C-N-CH2CH3

O CH3

N-etil-N-metiletanamidaN-etil-N-metilacetamida

Page 32: Semana 22 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES Y AMIDAS 1.

Importancia del Enlace AmidaSe le llama así al enlace Carbonilo-nitrógeno y en las proteínas se le llama ENLACE PEPTÍDICO.

Los aminoácidos de las proteínas están unidos entre sí por enlaces amida (peptídico)para formar péptidos. Por lo que son importantes e indispensables para la vida.

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O - C - N-

Enlace Amida

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Ejercicios: De la estructura y clasifique a los siguientes compuestos : Ester, amidas 1ª, 2ª, 3ª

• Nombre UIQPA de la N,N-dietilbutiramida:

• El ácido carboxílico y el alcohol que origina al éster Butanoato de sec-butilo:

• Leer química y salud pág :579, 581, 658