Derivados de Ácidos Derivados de Ácidos CarboxílicosCarboxílicos

Propiedades y NomenclaturaPropiedades y Nomenclatura

UNIDAD 7.1

Prof. María de los A. MuñizTítulo V-Mayagüez

TABLA DE CONTENIDOTABLA DE CONTENIDO

ENLACES

TEMASINTRODUCCIÓN

OBJETIVOS

TAREA ASIGNADA

PRÁCTICA

2

Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez

11

22

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INTRODUCCIÓNINTRODUCCIÓN

3

Esta unidad explica las características y nomenclatura de los derivados de los ácidos carboxílicos.

Las técnicas espectroscópicas se aplicarán a los compuestos para su identificación.

Se asignarán 3 horas contacto para discutir la unidad.

Tabla Cont

3

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TEMASTEMAS

Tabla Cont

Ésteres comúnes

Propiedades y Estructura

Nomenclatura

Haluros Ácidos

4

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Nomenclatura

Anhídros

Espectroscopía

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Amidas comúnesNomenclatura Ésteres

Nomenclatura Amidas

ObjetivosObjetivos

Reconocer las características de los derivados de ácidos carboxílicos .

Reconocer el grupo funcional para los haluros ácidos, ésteres, amidas y anhídridos.

Dibujar estructuras o escribir el nombre de los haluros ácidos, ésteres, amidas y anhídridos siguiendo las reglas de nomenclatura IUPAC y de sistemas comúnes.

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Tabla Cont

PROPIEDADES Y ESTRUCTURAPROPIEDADES Y ESTRUCTURA

La presencia del grupo carbonilo le confiere polaridad a los derivados de ácidos carboxílicos.

Los cloruros ácidos, anhídridos y ésteres tienen puntos de ebullición aproximadamente iguales que los aldehidos y cetonas de igual número de carbonos.

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Temas

Las amidas tiene puntos de ebullición bastante elevados y pueden formar puentes de hidrógeno bastante fuertes.

Los ésteres de 3 a 5 carbonos son solubles en agua.

Las amidas que tienen de 5 a 6 carbonos son solubles en agua. Con más de 6 carbonos se vuelven insolubles.

04/19/23 7Prof. María de los A. Muñiz

Los ésteres son volátiles, tienen olores agradables y muy característicos.

Los ésteres se emplean en la preparación de perfumes, sabores artificiales, condimentos artificiales y olores para cremas entre otros.

Las amidas cuando están impuras, suelen ser coloreadas.

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Orden de Reactividad

Ácidos carboxílicos >Haluros ácidos > anhídridos ácidos > ésteres > amidas

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Ésteres comunesÉsteres comunes HCOOCH2CH3 formato de etilo (RUM) HCOOCH2CH(CH3)2 formato de isobutilo (rasberry) CH3COO-(CH2)4CH3 etanoato de pentilo (banana) CH3COO(CH2)7CH3 acetato de octilo (china) CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 acetato de isoamilo (pera) CH3CH2CH2COOCH2CH3 butanoato de etilo (piña) CH3CH2CH2COO(CH2)4CH3 butanoato de pentilo

(strawberry) CH3(CH2)3COOCH2CH2CH(CH3)2 pentanoato de isopentilo

(manzana) Salicilato de metilo (Aceite de wintergreen) Poliésteres (industria textilera)

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Temas

Antranilato de metilo (jazmín)

Benzoato de metilo (menta)

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O

NH2 O

CH3

O

OCH3

Amidas comúnesAmidas comúnes

Acetaminofen Salicilamida (Excedrin)

Sacarina (endulzador artificial)

NH2

NH2

O

Urea

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OH NH

O

CH3 NH2

OOH

NH

O

SO

O

Temas

Barbitúricos

• depresivos del sistema nervioso:•Fenobarbital

• pentobarbital (nembutal)

• secobarbital (seconal)

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NomenclaturaNomenclatura

HALUROS ÁCIDOS◦Se nombra primero el grupo haluro (-X) y luego

el grupo acilo(derivado del ácido carboxílico)◦El nombre terminará en –ilo.◦Si el grupo acilo es un anillo o ciclo, se le añade

la terminación carbonilo como sufijo.

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Temas

Cloruro de benzoilo

Cloruro de benceno carbonilo

Cloruro de 2-metil butanoilo

CH3

O

Br

Bromuro de 1-metil ciclopropano carbonilo

O

Cl

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CH3

CH3

O

Cl

ANHIDRIDOS ÁCIDOS

◦Un anhídro son dos moléculas de ácido que al unirse pierden agua y por eso se les llama anhidro ( “que no tiene agua”).

◦Anhídridos simétricos de cadena recta de ácidos carboxílicos y los anhídridos aromáticos derivan sus nombres del ácido correspondiente.

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Temas

CH3 O CH3

O O

O

O O

CH3CH3

Anhídrido benzóico

Anhídrido etanoico (anhidrido acético)

Anhídrido propanoico

O

O O

04/19/23 17Prof. María de los A. Muñiz

ÉSTERESÉSTERESEstán formados por dos grupos:

◦el que proviene del ácido RC=O que terminará en -ato

◦el que proviene del alcohol –OR que terminará en -ilo.

Se nombra primero la parte que proviene del ácido, cambiando la terminación a –ato seguido del grupo alcoholico o fenolico que terminará en –ilo.

04/19/23 18Prof. María de los A. Muñiz

Temas

Cuando la parte que proviene del ácido es cíclica, entonces se nombra el ciclo y se le añade la terminación carboxilato. Luego se nombra la parte que proviene del alcohol con la terminación –ilo.

04/19/23 19Prof. María de los A. Muñiz

CH3O

O

CH3Propanoato de metilo

O

O

CH3 CH3Pentanoato de propilo

Ciclohexano carboxilato de metiloO

O

CH3

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3-metil ciclohexano carboxilato de isopropilo

CH3 O

O

Butanoato de ciclobutilo

O

O CH3

CH3

CH3

04/19/23 21Prof. María de los A. Muñiz

AmidasAmidasAmidas primarias R-CONH2

◦Las amidas son derivados de ácidos carboxílicos enlazados a un NH2.

◦Las amidas que no tienen sustituyentes enlazados a NH2., se llaman amidas primarias.

◦En las amidas primarias se nombra primero el grupo que proviene del ácido carboxílico y luego se le añade la terminación -amida

04/19/23 22Prof. María de los A. Muñiz

Temas

CH3 NH2

O

butanamida

NH2

O

CH3

CH3

4-metil pentanamida

4-metil heptanamida

04/19/23 23Prof. María de los A. Muñiz

NH2

O

CH3

CH3

Si la amida primaria tiene un ciclo en su estructura, se nombrará el ciclo y se utilizará la terminación -carboxamida

Ciclopentano carboxamida

O

NH2

Ciclobutano carboxamida

O

NH2

04/19/23 24Prof. María de los A. Muñiz

Amidas secundarias RCONHR’ y Amidas terciarias RCONR2

◦ En las amidas secundarias y terciarias se nombra primero los sustituyentes del grupo amino NH-R’ o NR2 y luego la parte que viene del ácido.

◦ El grupo que queda enlazado al grupo amino NH-R’ o NR2 se nombra como sustituyente y se identificará con la letra N en vez de utilizar números.

04/19/23 25Prof. María de los A. Muñiz

N-metil butanamida

CH3

O

N CH3

CH3

N,N-dimetil butanamida

N-etil-N-metil pentanamida

O

N

CH3

CH3

CH3

CH3 O

NH CH3

O

N

CH3CH3

N-etil-N-metil ciclobutano carboxamida

04/19/23 26Prof. María de los A. Muñiz

Práctica #1Práctica #1Dibuje la fórmula estructural de los siguientes

compuestos.

◦ Cloruro de m-cloro benzoilo

◦ Anhídrido trifluoro acético

◦ Cicloheptano carboxilato de etilo

◦ Acetato de 1-fenil etilo

◦ N-etil benzamida

◦ 2-metil hexanonitrilo

◦ 2-metil propanamida

◦ 2-cloro-2-fenil acetato de etilo

04/19/23 Prof. María de los A. Muñiz 27

Tabla Cont

Práctica #2Práctica #2

Escriba el nombre siguiendo las reglas IUPAC:

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CH3

CH3

O

Cl CH3

O

Cl

Cl

O

O

CH3CH3

CH3

CH3

CH3 O

NH

CH3

Cl

O

O

O

CH3

Cl

CH3

CH3

O

CH3

O

OOCH3

Tabla Cont

Ésteres alifáticos 1735 cm-1

Ésteres aromáticos 1720 cm-1

Haluros ácidos alifáticos 1810 cm-1

Haluros ácidos aromáticos 1770 cm-1

Anhídridos ácidos alifáticos 1820,1760 cm-1

Amidas 1650-1690 cm-1

Espectroscopía IR

Espectroscopía NMR

C13

C=O 160-180

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Temas