Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos

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Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos - Reglas IUPAC Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico. Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico.

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Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos

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Nomenclatura de cidos Carboxlicos - Reglas IUPACRegla 1.La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin-anodel alcano con igual nmero de carbonos por-oico.

Regla 2.Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Regla 3.Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin-dioico.

Regla 4.Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en-carboxlico.

DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

Nomenclatura de Aminas - Reglas IUPACRegla 1.Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

Regla 2.Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

Regla 3.Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4.Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse comoamino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

Mecanismo de Reaccin

La descripcin detallada de una reaccin qumica paso a paso es el mecanismo de reaccin, los mecanismos de reaccin estn ligados a la cintica qumica: Que enlaces son rotos? En que orden? Cuantas etapas estn involucradas? Cual es la velocidad de cada etapa?Un mecanismo no puede ser probado, el debe satisfacer todos los hechos experimentales y puede ser anulado con la aparicin denuevoshechos.Existen reacciones que suceden por mecanismos diferentes bajo diferentes condiciones.Existen tambin casos donde ms de un mecanismo es capaz de describir todos los hechos experimentales.Tipos de mecanismosa) Mecanismo Heteroltico

Para la mayora de las reacciones es conveniente denominar los reactivos como: Reactivo atacante SustratoReactivo: Puede traer el par de electrones hacia el sustrato (nuclefilo) o tomar un par de electrones de el (electrfilo) Reaccin nucleoflica (Reactivo nucleofilo) Reaccin electroflica (Reactivo electrfilo)Cuando la molcula del sustrato se rompe: La parte que no contienen carbono es el grupo que abandona (nuclefilo o electrfilo)b) Mecanismo Homoltico (A travs de radicales libres)

c) Mecanismo PericclicoLos electrones se trasladan sin la formacin de iones o radicales

Tipos de Reaccin:La mayora de las reacciones pueden ser encuadradas en una de las seis categoras:i-SUSTITUCIONES (3 posibilidades)1. Nucleoflica (Heteroltica)

Atrae el par de electrones hacia el sustrato1. Eletroflica (Heteroltica)

Toma su par de electrones desde el sustrato1. Va radicales libres (Homoltica)

Transferencia de cadenaii-ADICIONES A DOBLES O TRIPLES ENLACES ( 4 posibilidades)1. Adicin electroflica (Heteroltica)

1. Adicin nucleoflica (Heteroltica)

1. Adicin a travs de radicales libres (Homoltica)

1. Adicin Simultnea

La mayor parte de los esquemas muestra Y-W rompindose al mismo tiempo en que Y se enlaza a B. Esto raramente sucede, a no ser en el caso de reacciones pericclicas.iii-ELIMINACIN BETA ()

Estas reacciones pueden suceder por mecanismo heteroltico o pericclico (va radicales libres son raras). W y X pueden salir o no de forma simultnea Pueden combinarse o noiv-REORDENAMIENTOSPueden involucrar migracin de 1 tomo o grupo de un tomo hacia otro.1. Migracin con 1 par de electrones (nucleoflica)

1. Migracin con 1 electrn (radical libre)

Los esquemas muestran reordenamientos del tipo en que el migrante se mueve hacia el tomo vecino (ms comunes). Sin embargo, pueden suceder tambin reordenamientos para tomos ms distantes.Existen reordenamientos que no involucran migraciones simples. Algunos involucran mecanismos pericclicos.v-OXIDACIN Y REDUCCINMuchas reacciones de oxidacin y reduccin encuadran en uno de los cuatro tipos ya citados y muchas otras no.i-COMBINACIN DE LOS TIPOS YA CITADOSOBSERVACIONES:Las flechas utilizadas son empleadas para mostrar el movimiento de los electrones. Ms all que sean utilizadas en reacciones pericclicas por comodidad, no se sabe realmente en que direccin los electrones se estn moviendo.SUSTITUCIN NUCLEOFLICALas reacciones de sustitucin se constituyen en uno de los tipos ms comunes entre los encontrados en la qumica orgnica.Sustituciones nucleoflicas en el carbono saturadoLos ms comunes son los mecanismos SN1 y SN2Difieren entre si en el proceso de formacin de un nuevo enlace y rutpura del anterior.Mecanismo SN2 (Mecanismo de 1 etapa)El nucleofilo atacante se aproxima del sustrato a 180 grados del grupo de salida

En el ET (estado de transicin) Y y X estn parciamente mezclados con el orbitalp, aproximadamente en posicin perpendicular al orbitalsp2. En el ET los 3 sustituyentes y el C central son aproximadamente coplanarios.Existen muchas evidencias experimentales para este mecanismo.La formacin de un nuevo enlace ocurre simultneamente con la rotura del antiguo.

Ruptura Homolitica y HeteroliticaEn la foto: una ruptura heterolitica.Toda reaccin qumica implica la ruptura de enlaces y la formacin de otros nuevos. En un amolecula orgnica esos enlaces son generalmente covalentes y su ruptura pueden ser:

a)Ruptura Homoltica: se produce cuando cada tomo que se separa retiene un electrn de los dos que constituyen el enlace, formando radicales libres.

b)Ruptura Heteroltica: uno de los tomos separados se lleva los dos electrones que constituan el enlace, formandose un anin y un catin.Radicales LibresEnqumica, unradical(antesradical libre) es unaespecie qumica(orgnicaoinorgnica), caracterizada por poseer uno o mselectrones desapareados. Se forma en el intermedio de reacciones qumicas, a partir de laruptura homolticade una molcula y, en general, es extremadamenteinestabley, por tanto, con gran poderreactivoy de vida media muy corta (milisegundos).123NomenclaturaEn laNomenclatura de los compuestos orgnicos, de acuerdo con laUnin Internacional de Qumica Pura y Aplicada(IUPAC), el trminoradicaldebe usarse sin el adjetivolibre, considerado innecesario y obsoleto especialmente en la qumica orgnica. Antiguamente, el trmino radical se ocupaba para denominar ungrupo sustituyente, y el descubrimiento de sus formas "libres" llev al uso del adjetivo para diferenciarlos. Actualmente estos sustituyentes se nombran por sus grupos, por ejemplogrupo alquiloogrupo metilo, y los "radicales libres" se nombran simplementeradicales.145Caractersticas generalesLos radicales poseen existencia independiente aunque tengan vidas medias muy breves, por lo que se pueden sintetizar en ellaboratorio, se pueden formar en laatmsferaporradiacin, y tambin se forman en los organismosvivos(incluido el cuerpohumano) por el contacto con eloxgenoy actan alterando lasmembranas celularesy atacando el material gentico de las clulas, como elADN.Los radicales tienen unaconfiguracin electrnicadecapas abiertaspor lo que llevan al menos unelectrn desapareadoque es muy susceptible de crear unenlacecon otro tomo o tomos de una molcula. Desempean una funcin importante en lacombustin, en lapolimerizacin, en laqumica atmosfrica, dentro de las clulas y en otros procesosqumicos.Para escribir las ecuaciones qumicas, los radicales frecuentemente se escriben poniendo un punto (que indica el electrn impar) situado inmediatamente a la derecha del smbolo atmico o de la frmula molecular como:H2+h 2 H(reaccin 1)Esto se deriva de lanotacin de Lewis.Tipos de radicalesSegn el nmero de tomosLos radicales pueden ser: Monoatmicos, como el radical cloroCl, el radical bromoBr, o el radical hidrgenoH, que son simplemente tomos o iones con un nmero impar de electrones. Poliatmicos, formados por ms de un tomo, como elradical metilo,CH3Segn el tomo central que posee el electrn imparDependiendo de cual sea el tomo central que posee el electrn desapareado, los radicales pueden ser: Radicales centrados en el carbono: como unradical alquilo(por ejemplo, elradical metilo.CH3), o unradical arilo. Dentro de los radicales centrados en C conviene distinguir, segn sea el carbono que porta el electrn desapareado, entre radicales primarios (como el radical metiloCH3), radicales secundarios (como el radical ); y radicales terciarios (como elradical trifenilmetilo). Los radicales terciarios son ms estables que los secundarios, y stos a su vez son ms estables que los primarios.11Radical primarioRadical secundarioRadical terciario

Radical etiniloradical 2 derivadodel 1-bromopropanoRadical trifenilmetilo

Radicales centrados en el nitrgeno: como elradical nitratoNO3 Radicales centrados en el oxgeno: como elradical hidroxiloOH, muy reactivo. Radicales centrados en tomo de halgeno: como elradical cloroCl Radicales centrados en tomo de metal: como el radicalSnH3Segn la cargaLos radicales pueden ser neutros, aninicos o catinicos, segn que no posean carga; o que sta sea negativa o positiva.Radical neutroAnin radicalCatin radical

Radical metilo(neutro)Anin radicalcetilo(efecto deresonancia)Catin radicalformaldehdo

Reacciones radicalarias[editar]Artculo principal:Reaccin radicalariaSon reacciones en las que intervienen radicales, generalmente comoestados intermedios, como por ejemplo lahalogenacin radicalariadealcanos.Mecanismo general de una sustitucin radicalaria[editar]

Mecanismo general de una reaccin de sustitucin radicalaria.Las reacciones en las que intervienen radicales libres se llamanreacciones radicalarias. Se dividen normalmente en tres fases:iniciacin,propagacinyterminacin.La reaccin global de sustitucin mostrada en la ecuacin 1 se puede descomponer en los siguientes procesos:Reacciones de iniciacinSon las reacciones que producen un aumento en el nmero de radicales libres. La ecuacin 2 corresponde a una ruptura homopolar provocada portermlisisofotlisis. La ecuacin 3 corresponde a una ruptura favorecida por un radical iniciadorInitReacciones de propagacin: Se producen reacciones entre radicales. Corresponde a las etapas 4 y 5.Reacciones de terminacin: Finalmente, se recombinan los radicales para formar molculas ms estables. Corresponde a las etapas 6 y 7.REACTIVOS ELECTROFILICOS Y NUCLEOFILICOSLos reactivos electroflicos o electrfilos:son especies capaces de aceptar electrones y por consiguiente son acidos de Lewis.Los reactivos nucleoflicos o nuclefilos:son reactivos dadores de electrones y por tanto bases de Lewis.Segn esta definicin qu diferencia hay entre un cido de Lewis y un electrfilo, o entre una base de Lewis y un nuclefilo? a qu reactivos hay que aplicar el concepto de electrfilo o de nuclefilo?

La diferencia electrfilo/cido de Lewis o nuclefilo/base de Lewis se basa en conceptos cinticos y termodinmicos.La basicidad y la acidez son conceptos termodinmicos y por tanto se refieren a la posicin de equilibrio entre un dador de electrones y un cido. Por ejemplo, cuando se afirma que una base es fuerte se entiende que, en la reaccin con cidos, el equilibrio est desplazado hacia la derecha.Al contrario que el concepto de acidez/basicidad, la electrofilia y la nucleofilia son conceptos cinticos: un buen nuclefilo es una especie qumica que reacciona rpidamente con electrfilos.Por ejemplo, cuando el in metxido CH3O- y el in mercapturo CH3Sreaccionan con el agua, se deja que las reacciones alcancen el equilibrio, se miden las concentraciones de las especies y se calculan las constantes de equilibrio se observa que la Kb de la reaccin del metxido es mayor que la Kb de la reaccin del in mercapturo. Por tanto se concluye que el metxido CH3O- es una base ms fuerte que el in CH3S-.Al contrario que la basicidad, la nucleofilia es un concepto cintico y se refiere a la velocidad con que determinadas especies reaccionan con los sustratosPor ejemplo, la reaccin del metxido con el bromuro de metilo forma el dimetil ter y la reaccin del mercapturo con el bromuro de metilo forma el dimetil tioter. Cuando se mide la velocidad de estas dos reacciones se observa que el mercapturo reacciona mucho ms rpidamente que el metxido y se concluye que el in mercapturo es un nuclefilo ms fuerte que el in hidrxido

Tipos de Reacciones Qumicas

Sntesis o Adicin, Descomposicin o Anlisis, Doble sustitucin o Doble DesplazamientoLas reacciones qumicas son procesos que transforman una o ms substancias llamadas reactivos en otras substancias llamadasproductos.En un lenguaje ms acadmico, decimos que una reaccin qumica promueve el cambio de estructura de la materia.En la qumica inorgnica podemos clasificar las reacciones en cuatro tipos diferentes

1- Reacciones de Sntesis o AdicinLas reacciones de sntesis o adicin son aquellas donde las substancias se juntan formando una nica sustancia. Representando genricamente los reactivos como A y B, una reaccin de sntesis puede ser escrita como:A + B > ABVeamos algunos ejemplosFe + S >FeS2H2 + O2 >2H2OH2O + CO2 >H2CO3Perciba en los ejemplos que los reactivos no precisan ser necesariamente substancias simples (Fe, S, H2, O2), pudiendo tambin se substancias compuestas (CO2, H2O) pero en todas elproductoes una sustancia menos simple que las que originaron.

2- Reacciones de Anlisis o DescomposicinLas reacciones de anlisis o descomposicin son lo opuesto de las reacciones de sntesis, o sea, un reactivo da origen a productos ms simples que el. Escribiendo la reaccin genrica nos resulta fcil entender lo que sucede:AB > A + BNo parece simple? Lo es bastante. Veamos algunos ejemplos:2H2O 2 H2 + O22H2O2 2H2O + O2

Reversibilidad de las reacciones qumicasLos ejemplos pueden sugerir que cualquier reaccin de sntesis puede ser invertida a travs de una reaccin de anlisis. Esto no es verdad. Algunas reacciones pueden ser reversibles, como podemos notar en la reaccin del agua:2H2 + O2 2H2O2H2O 2H2 + O2Sin embargo esto no es una regla

3- Reacciones de DesplazamientoLas reacciones de desplazamiento o de sustitucin simple merecen un poco ms de atencin que las anteriores. No que sean complejas, pues no lo son, pero tienen algunos pequeos detalles. En su forma genrica la reaccin puede ser escrita como:AB + C >A + CBVamos a entender lo que sucede: C cambio de lugar A. Simple asi, pero ser que esto ocurre siempre? Intuitivamente la respuesta es que no. Imagina lo siguiente: Entras en un baile y ves a la persona con la que te gustara bailar bailando con otra persona. Vas a ir hasta ella e intentar hacerla cambiar de pareja, estars intentando desplazar el acompaante indeseable y asumir su lugar. Si resulta que eres ms fuerte que el indeseable basta darle un empujn para asumir su lugar, pero si el fuera un bruto troglodita, posiblemente el no sentir ni el empujn que le des.En la reaccin de desplazamiento el proceso es idntico: C ve a B ligado a A, se aroxima y siendo ms fuerte, desplaza A y asume la ligacin con B. En caso que C no sea ms fuerte que A, nada suceder.Bastar entonces saber quien es ms fuerte que quien.Au