5.-Aminas y 6.-Ácidos Carboxílicos

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    Ao de la Inversin para el Desarrollo Rural y laSeguridad Alimentaria

    UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAOFACUTAD DE INGENIERIA AMBIENTAL

    Y DE RECURSOS NATURALES

    RECONOCIMIENTO DE AMINAS YCIDOS CARBOXLICOS

    INTEGRANTESASENCIOS BENITES MABELCASTRO ASENCIOS JESUSGARCA PESANTES SANDRAGRAOS FERNANDEZ AARONMONTALVO GUIZADO FRANKLINROJAS HUAROTO AURORAVASQUEZ GOMEZ BRYAN

    PROFESOR: AYALA VERA, HERMAN

    ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA

    GRUPO HORARIO: 9G

    CICLO: III

    SEMESTRE: !"#$B

    FECHA DE ENTREGA: %&""&!"#

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    AMINAS

    I. MARCO TEORICOa) Aminas

    Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco con uno o ms

    grupos sustituidos en el tomo de nitrgeno. Debido a su alto grado de actividad

    biolgica muc!as de ellas son usadas como medicamentos " drogas as# como en la

    manu$actura de colorantes %ue es el caso de las aminas aromticas.

    i. Estructura

    1El grupo &'()se designa por pre$i*o amino. La unin de este grupo a un tomo de

    carbono da lugar a la $amilia de las aminas +Ar, R&'(). Las aminas pueden

    clasi$icarse de acuerdo con el n-mero de grupos al%uilo o arilo unidos al nitrgeno.

    R'()es una amina primaria R)'( es una amina secundaria R' es una amina

    terciaria " Ar'()es una amina aromtica como se muestra a continuacin

    Las aminas $orman especies tetravalentes estables del tipo R/'0 donde R puede ser

    un grupo al%uilo arilo o un protn. Especies de este tipo se denominan sales deamonio cuaternarias. Anilio se emplea en lugar de amonio para designar las sales

    cuaternarias de las aminas aromticas %ue contienen el es%ueleto de anilina +C1(2

    'R0,.

    ii. Nomenclatura comn y de la UIQPA

    3eg-n la nomenclatura com-n los nombres se derivan de los diversos grupos al%uilo

    o arilo unidos al nitrgeno en las aminas. Cada grupo al%uilo se nombra

    al$ab4ticamente en una palabra continua seguida por el su$i*o amina.

    1http://benjamin.p-ortillo.com/QO2/U4%20AMINAS/!O"IA/U4%20AMINAS

    %20MIN.p#$2http://.&'imica(al)oma*.com/&'imica-or)anica/amina*

    http://benjamin.p-ortillo.com/QO2/U4%20AMINAS/TEORIA/U4%20AMINAS%20MIN.pdfhttp://benjamin.p-ortillo.com/QO2/U4%20AMINAS/TEORIA/U4%20AMINAS%20MIN.pdfhttp://benjamin.p-ortillo.com/QO2/U4%20AMINAS/TEORIA/U4%20AMINAS%20MIN.pdfhttp://benjamin.p-ortillo.com/QO2/U4%20AMINAS/TEORIA/U4%20AMINAS%20MIN.pdf
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    Las aminas aromticas donde el nitrgeno est directamente unido a un anillo

    aromtico por lo general se nombran como derivados de la ms sencilla de ellas la

    anilina. 5n amino tolueno recibe la denominacin especial de toluidina. E*emplos6

    iii. Regl

    as

    segn la UIQPA, para nombrar a las aminas:

    & La cadena continua ms larga de tomos de carbono a los %ue est unido el

    grupo &'()es el compuesto original. El nombre del alcano de tomos de carbono

    se emplea como su$i*o del nombre amino. El primero va precedido por la palabra

    amino " un n-mero %ue designa la posicin del grupo amino en la cadena

    e*emplo6

    & A medida %ue aumenta la comple*idad de la amina los sustitu"entes reciben su

    nombre " se numeran en la $orma usual. El grupo amino sustituido se vuelve un

    sustitu"ente ms e*emplos6

    & En el caso del segundo e*emplo anterior si no se empleara el par4ntesis la

    estructura podr#a contener un grupo etilo en el carbono n-mero un metilamino

    en el mismo carbono " un es%ueleto carbonado en el octanol.

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    En el caso de las sales de las aminas estas suelen tomar su nombre al reempla7ar

    amina por amonio +o anilina por anilinio, " anteponer el nombre del anin +cloruro de

    nitrato de sul$ato de entre otros,. 8or e*emplo6

    iv. asicidad

    La basicidad de las aminas est dominada por el par de electrones no compartido del

    nitrgeno debido a este par las aminas son compuestos %ue se comportan como

    bases " nucle$ilos "a %ue reaccionan con cido para $ormar sales cido9base "

    reaccionan con electr$ilos.

    La basicidad de las aminas permite su protonacin o al%uilacin lo %ue da lugar a las

    sales de amonio. Dependiendo del n-mero de sustitu"entes %ue tenga el nitrgeno

    las sales pueden ser primarias secundarias o cuaternarias.

    La di$erencia en el comportamiento

    de solubilidad en las aminas " sus

    sales puede utili7arse tanto para

    detectar aminas como parasepararlas de sustancias no bsicas.

    5n compuesto orgnico insoluble en

    agua %ue se disuelve en cido

    clor!#drico acuoso diluido debe ser apreciablemente bsico lo %ue signi$ica %ue de

    seguro se trata de una amina. Esta puede separarse de compuestos no bsicos por

    su solubilidad en cidos: una ve7 separada puede regenerarse alcalini7ando la

    solucin acuosa.

    v. !"todos de obtenci#n

    Combinando al amonacocon "oduros alco!licos.

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    3i la reaccin transcurre el producto $ormado se puede volver a !acer reaccionarcon el derivado iodado dando otras aminas secundarias " terciarias.

    (aciendo reaccionar al amonacocon alco!oles en presencia de calor "catali7adores especiales.

    1) Propiedades $%sicas

    La primera es gaseosa !asta la de ;; carbonos son l#%uidas luego slidas.

    Como siempre el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de carbonos.

    Con respecto a su solubilidad las primeras son mu" solubles en agua luego va

    disminu"endo con la cantidad de tomos de carbono.

    2) Propiedades Qu%micas

    Combustin

    Las aminas a di$erencia del amon#aco arden en presencia de o

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    3) Reacci#n de di&erenciaci#n de las aminas

    Las aminas;= )= " = pueden reaccionar con al cido nitroso. Esta reaccin seaprovec!a para poder distinguirlas.

    a) Aminas primarias:b) Aminas secundarias:

    c) Aminas terciarias:

    En este caso las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo cido nitroso.

    Como vimos estas tres reacciones distintas permiten di$erenciar a las aminas ;=)= " =.

    De las aminas aromticas merece ser mencionada la $enilamina conocidatambi4n como anilina.

    3e la puede obtener a partir de la siguiente reaccin6

    vi. Usos

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    Es mu" usada en la industria de los colorantes como el caso del a7ul " negro deanilina. Tambi4n !a tenido utilidad en la preparacin de $rmacos " en la industria$otogr$ica.

    II. 8ARTE E>8ERIME'TAL1. OBJETIOS

    Objetivos Generales

    Demostrar la propiedad alcalina de las aminas

    Objetivos Especficos

    Identi$ica aminas por medio del O

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    1 %ipeta de 1& m'( tubos de Ensao

    adilla

    Matra*

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    REACTIVOS

    Acido Su'+,rico

    - Muestras

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    -. %"O$EIMIENTO

    ;. Colocar ; ml de la muestra en un tubo de ensa"o + veces de di$erente

    muestra,). Agregar ; ml de reactivo en cada tubo con la muestra +()3O/,. Agitar /. De*ar reposar

    /. OBSE"A$IONES

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    1. 3e observa %ue las muestras +; ) " , presentan las siguientescaracter#sticas

    Muestras $aractersticas

    1Color claro

    ! 3e torno un color naran*a

    -Incoloro

    !. Luego de ec!ar el reactivo los tubos de ensa"os se muestran de lasiguiente manera

    M0EST"AH2O!

    1 3olucin lec!osa con part#culas insolubles ad!eridas alas paredes

    ! 3e observa un precipitado solido

    - 'o pasa nada

    -. 'o presentan cambios

    (. "ES0LTAOS

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    M0EST"ASH2O!

    1

    ! -

    . ANALISIS E INTE"%"ETA$I2N

    El par de electrones sin compartir en el nitrgeno domina la %u#mica de las aminas.

    Debido a 4ste par de electrones no compartidos las aminas son bsicas "nucleo$#licas. Reaccionan con los cidos " $orman sales cido&base adems de

    !acerlo con los electr$ilos en muc!as reacciones polares.

    3ormaci4n de amidas

    La reaccin de un cido carbo

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    +,ito #e encontrar AMINA con aO20.00%

    10.00%

    20.00%

    0.00%

    40.00%

    30.00%

    0.00%

    50.00%

    SI

    NO

    SI

    NO

    7ra+ica de error durante e' e9perimento

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    +,ito e*pera#o6raca*o no e*pera#o

    0

    20

    40

    0

    70

    100

    E''(' )* '*+,-./)(+ ),'/0.* *- *12*'34*0.(

    porcentaje

    ;. "E$OMENA$IONES

    ;. Lavar los tubos de ensa"o antes de usarlos.

    ). 3ecar los tubos de ensa"o antes de usarlos. 8ipetear utili7ando las normas de bioseguridad en el laboratorio de

    @u#mica Orgnica/. Anali7ar cada combustibilidad teniendo cuidado de no %uemarse.2. Rotular los tubos de ensa"o.

    1&."E3E"EN$IAS !ttp699.c!em.uB".edu9courses9c!e))9*ea9ln9;.)amines.pd$

    !ttp699).$iu.edu9!erriott9c!;F&carbo

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    A$IOS $A"BO

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    consider como el primer cido graso " su nombre deriva del griego protos pion

    +primera grasa,. El cido but#rico se obtiene por o

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    5n cido carbo

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    descomposicin para la identi$icacin de una substancia puesto %ue generalmente

    re$le*a la rapide7 del calentamiento %ue la identidad del compuesto.

    Las sales de sodio " potasio de la ma"or#a de los cidos carboumicas

    Desde el punto de vista %u#mico los cidos carbo

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    neuronas en las c4lulas del m-sculo card#aco " adems en las c4lulas del te*ido

    nervioso.

    3e utili7an los acidos carbo

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    adilla

    Matra*

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    REACTIVOS

    ?idro9ido de Bario

    - Muestras

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    -. %"O$EIMIENTO

    2. Colocar ; ml de la muestra en un tubo de ensa"o + veces de di$erentes

    muestas,1. Agregar ; ml de reactivo en cada tubo con la muestra + a)*+-G. Agitar F. De*ar reposar

    /.

    OBSE"A$IONES

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    ;. 3e observa %ue las muestras +; ) " , presentan las siguientes caracter#sticas6

    ). Luego de ec!ar el reactivo

    los tubos de ensa"os se muestran de la siguiente manera

    M0EST"A"a#OH)2

    1 'o pasa nada

    ! 3e observa un precipitado solido

    - 'o pasa nada

    . 'o presentan cambios

    M0EST"A $A"A$TE"ISTI$AS

    1 Li%uido incoloro

    ! Li%uido de color amarillo

    - Li%uido incoloro

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    (. "ES0LTAOS

    M0EST"AS"a#OH)2

    1 !

    -

    . ANALISIS E INTE"%"ETA$I2N

    "eacci4n de neutra'i*aci4n

    Los cidos carbo