Derivados funcionales de los ácidos carboxílicos
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HALUROS DE ÁCIDO
• La fórmula general de un haluro de ácido es
ó RCOCl
• Siendo R un grupo alquilo o arilo.
NOMENCLATURA• Se nombrar cambiando el prefijo ácido por cloruro, y el sufijo -oico por –oilo.
CH3 CH2 C
O
Cl
Cloruro de propanoiloCloruro de benzoilo
O Cl
PROPIEDADES
• Los halogenuros de ácido inferiores son líquidos incoloros, de olor picante, que humean al aire y ejercen una acción irritante sobre los ojos y el aparato respiratorio.
• Los puntos de ebullición son inferiores a los de ácidos carboxílicos y alcoholes de peso molecular comparable.
ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO• La fórmula general de un anhídrido de ácido
(RCO)2O
Siendo R un grupo alquilo o arilo.
NOMENCLATURA• Se designan cambiando la palabra ácido por
anhídrido.
CH3 CH2 C
O
OC CH2 CH3
O
Anhídrido propanoico
O O O
Anhídrido benzoico
PROPIEDADES FÍSICAS
• Los anhídridos de ácido monocarboxílicos con cadena lineal hasta 12 átomos de C son líquidos.
• Los anhídrido acético y propiónico son mas pesado que el agua, el resto son mas ligeros.
• Sus puntos de ebullición son inferiores alos puntos de ebullición de ácidos o alcoholes de peso molecular comparable.
• Los anhídridos mixtos son inestables y con el tiempo se convierten en una mezcla de anhídridos simples.
ÉSTERESLa fórmula general de un éster
R - CO2 - R'
Siendo R` un grupo alquilo o arilo, pero no un hidrógeno, R un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo.
NOMENCLATURA• Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo (alcanoato de alquilo).• Cuando va unido a un ciclo el grupo éster se nombra como -carboxilato de alquilo
Butanoato de 2- heptilo
Éster como sustituyente
Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el éster pasa a ser un mero sustituyente y se ordena por orden alfabético con el resto de sustituyentes de la molécula denominándose alcoxicarbonil
Pentanodionato de dietilo
PROPIEDADES FÍSICAS• La mayor parte de los ésteres son líquidos incoloros, insolubles
y más ligeros que el agua.• Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que los de los
ácidos o alcoholes de masa molecular comparable. • El uso más importante de los ésteres es como disolventes
industriales.• Los ésteres poseen olores agradables. En realidad, ciertos
aromas de flores y frutas se deben a la presencia de ésteres. • Se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes
saborizantes en la confitería y bebidas no alcohólicas. Por ejemplo, el formiato de etilo presenta aroma de ron, el butirato de etilo aroma de piña y el acetato de bencilo aroma de jazmín.
Esencias Ésteres responsables del aromaAlbaricoque
Butiratos de etilo y amilo.Coñac y vino
Heptanoato de etilo.
Frambuesa Formiato y acetato de isobutilo.
Jazmín Acetato de bencilo.
Manzana Isovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo.
Melocotón Formiato, butirato e isovalerianato de etilo.
Naranja Acetato de octilo.
Pera Acetato de isoamilo.
Piña Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo
Plátano Acetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo.
Ron Formiato de etilo
RosasButirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo.
Uvas Formiato y heptanoato de etilo
OBTENCIÓN
(R - CO)2O + R´OH R - CO2 - R'
R - COOH + R´OH R - CO 2 - R' + H2OH
+
R. ESTERIFICACION
R - COX + R´OH R - CO 2 - R' -OH
REACCIONES QUÍMICAS• Hidrólisis ácida de los ésteres
• Hidrólisis alcalina de los ésteres (reacción de sa ponificación)
• Se emplea el término “saponificación”, se preparan por hidrólisis alcalina de grasas y aceites, los que a su vez son ésteres de ácidos grasos de cadena larga y glicerol.
• Reacción de los ésteres con amoníaco
• Reducción de los ésteres
• Reconocimiento de los ésteres: “ensayo del hidroxamato”
LACTONAS
R – C – C - C – COOH OH
LACTONA
ÉSTERES INORGÁNICOS
CH3OH + H2SO4 CH3 – O – SO3H SULFATO DE ÁCIDO DE
METILO R’ – OH + H3PO4 H2PO3 – O – R FOSFATO DIÁCIDO DE
ALQUILO
AMIDAS• La fórmula general de una amida es
o R-CONH2
• Siendo R un grupo alquilo o arilo.
NOMENCLATURA• Cuando tiene alta prioridad, la nomenclatura general
se basa en desechar la palabra ácido y luego por la terminación amida. Alquilamida.
.
Amida como sustituyente• Cuando está en baja prioridad, por ejemplo, que un
ácido carboxílico esté en otra punta, se utiliza el nombre de ramificación: carbamoilo.
Ácido 3-carbamoilpentanóico
PROPIEDADES FÍSICAS• El primer término (formamida) es líquido el
resto son sólido cristalino.• Los p. eb. son más elevados que la de los
ácidos Carboxílicos correspondientes.• Las amidas de bajo peso molecular son
solubles en agua, el resto solo son solubles en alcohol y éter.
OBTENCIÓN• R – COX + 2NH3 R – CONH2 + NH4
• (R – CO)2 O + NH3 R – CONH2 + R – COOH
• R – COOR’ + NH3 R – CONH2 + R’ – OH
• R – COOH + NH3 R – COO NH4
R – CONH2 + H2O
H2SO4
• R – C N + H2O R’ – CONH2
REACCIONES QUÍMICASHIDRÓLISIS (H2O)
HCl ÁCIDO: R – CONH2 + H2O R – COOH + NH4 Cl
NaOH BASE: R – CONH2 + H2O R – COONa + NH3
DESHIDRATACIÓN: (P2O5)
R – CONH2 + P2O5 R – C N + 2H3PO4
NITRILO
REACCIONES QUÍMICAS
• REACCIONES CON EL ÁCIDO NITROSO R – CONH2 + HNO2 R – COOH + N2 + H2O
• REACCION DE HOFFMANN NaOH R – CONH2 + NaOCl R – NH2 + Na2 CO3 + NaCl + H2O
• REDUCCION (LiAlH4)
R – CONH2 + LiAlH4 R – CH2– NH2
LACTAMAS
• Las lactamas son amidas cíclicas formadas a partir de moléculas que contienen grupos carboxílico y amina. La reacción se realiza por calefacción en ausencia de ácido.
δ lactama
• BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/• http://www.salonhogar.net/Quimica/Nomenclatura_quimica/
Propiedades_acidos_carboxilicos.htm• http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.htm
• http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html• http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html• http://nomenclaturandoando.wordpress.com/nitrilos/• http://moplgiard.info/acidos-carboxilicos/
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
