Practica N° 1 - Química - Reacciones de ácidos carboxílicos

7/23/2019 Practica N 1 - Qumica - Reacciones de cidos carboxlicos

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Universidad Nacional de la Amazona Peruana

Facultad de Ingeniera Qumica

Departamento Acadmico de Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica

Practica No!"

#tulo $ Sntesis de colorante: Anaranjado II.

Docente $ Dr.Ing. Wilfredo Ruiz Mesas

Asignatura $ Qumica Orgnica II

%studiantes $

olom! olom! Re"naldo

#onzales $urga Ana Rosa

%errones $ardales Martin Alonso

Facultad $ &armacia " $io'umica

Nivel $ II &iclo $III

Fec'a de e(ecuci)n $ Sin ejecuci(n

Fec'a de entrega $ )*+,-+),*

I*uitos + Per,

"!-.


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Prctica N 2

Sntesis de Colorante: Anaranjado II

I. Objetivos:

Efectuar las reacciones de copulacin.

Obtener el colorante: Anaranjado II a partir de una serie dereacciones.

II. Materiales

Cocina elctrica. Embudo de vidrio. Vaso de precipitado de 50 ml.

atra! Erlenme"er de #$5 ml.Erlenme"er de #00 ml.%ipeta &raduada de 5 ml.

Vaso de precipitado de $50 ml.Esp'tula.

A&itador de vidrio.%iseta para a&ua.

Vidrio de reloj.

III. Reactivos

Reactivos or!"la #str"ct"ral $ #str"ct"ra %ridi!ensional

&cido ac'tico o Acido etanoico. CH3-C00H


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Acido ben(oico. C6H5-COOH

Alco)ol etlico o etanol CH3COH

Alco)ol isoa!lico o * + !etil , b"tanol. C5H12O

Anilina- enila!ina o a!inobenceno. C6H5NH2


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&cido S"l/rico H2SO4.

0idr1ido de Sodio NaOH

Resorcina o resorcinol + C6H4(OH)2


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I3. "nda!ento te1rico:

(os cidos carbolicosconstitu"en un &rupo de compuestos )ue secaracteri!an por)ue poseen un &rupo funcional llamado 4r"5ocarboilo o 4r"5o carboi *+COO,- se produce cuando coinciden

sobre el mismo carbono un &rupo /idroilo *1O,- " carbonilo *C2O-. 3epuede representar como COO, CO$,.

(os 'cidos carbo4licos ocupan un lu&ar importante dentro de la )u4micaor&'nica dado )ue sirven para la construccin de derivadosrelacionados como steres " amidas. 6ambin son importantes en las4ntesis or&'nica de muc/as otras molculas.

Estructura de un cido carboxlico, donde R

es un hidrgeno o una cadena carbonada.

Caractersticas $ 5ro5iedades:

(os 'cidos carbo4licos tienen como frmula &eneral 71COO,. 6ienepropiedades 'cidas los dos 'tomos de o4&eno son electrone&ativos "tienden a atraer a los electrones del 'tomo de /idr&eno del &rupo/idroilo con lo )ue se debilita el enlace " es m's f'cil )ue se ceda elcorrespondiente protn ,8 )uedando el resto de la molcula con car&a

1# 71COO1

.

Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo.

Adem's en este anin la car&a ne&ativa se distribu"e *se deslocali!a-simtricamente entre los dos 'tomos de o4&eno de forma )ue losenlaces carbono1o4&eno ad)uieren un car'cter de enlace parcialmentedoble.

9eneralmente los 'cidos carbo4licos son 'cidos dbiles con slo un #de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones atemperatura ambiente " en disolucin acuosa. %ero s4 son m's 'cidos


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)ue otros en los )ue no se produce esa deslocali!acin electrnicacomo por ejemplo los alco/oles. El ion resultante 71COO, 1 se nombracon el su;jo


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(os &rupos carboilos reaccionan con los &rupos amino para formaramidas.

(os 'cidos carbo4licos pueden reaccionar con alco/oles para darsteres o bien con /alo&enuros para dar /alo&enuros de 'cido o entres4 para dar an/4dridos. (os steres an/4dridos /alo&enuros de 'cido "

amidas se llaman derivados de cido.

No!enclat"ra:

(os nombres de los 'cidos carbo4licos se desi&nan se&Dn la fuentenatural de la )ue inicialmente se aislaron. 3e clasi;caron as4:

#str"ct"ra No!bre I7PACNo!breco!/n

"ente nat"ral

0COO0 cido metanoico cido frmico estilacin destructivade /ormi&as *formica

en lat4n-.C0*COO0 cido etanoico cido actico. Fermentacin del vino.C0*C02COO0 cido propanoico cido

propinicoFermentacin del'cteos *pion en&rie&o-.

C0*C02C02COO0

cido butanoico cido but4rico ante)uilla *but"rumen lat4n-.

C0*8C029*COO0

cido pentanoico cido valrico 7a4! de la valerianaoGcinalis.

C0*8C029COO0

cido /eanoico cido caproico olor de cabe!a.

C0*8C029;COO0

cido /eptanoico cidoen'ntico

1

C0*8C029COO0

cido decanoico cido c'prico 1

C0*8C029,?COO0

cidododecanoico

cido laurico 1

C0*8C029,2COO0

cidotetradecanoico

cido mir4stico 1

C0*8C029,2COO0

cido/eadecanoico

cidopalm4tico

1

C0*8C029,


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Como se observa en el cuadro en el sistema IH%AC los nombres de los'cidos carbo4licos se forman reempla!ando la terminacin =o> de losalcanos por =oico> " anteponiendo la palabra 'cido.

3. Procedi!iento e5eri!ental

,. #steri@caci1n de cidos.

A&re&amos en un tubo de ensa"o 5 &otas de 'cido actico *C, B1COO,- " 5 &otas de alco/ol et4lico " una &ota de 'cido sulfDrico*,$3O-.

En otro tubo de ensa"o repetimos el procedimiento cambiando elalco/ol et4lico por alco/ol isoam4lico.

Calentamos las muestras suavemente por un tiempo aproimadode B min. (ue&o lo enfriamos para a&re&ar con cuidado un ecesode 0# &. de carbonato sdico *medido previamente en la balan!adi&ital- despus de lo cual percibimos un olor a&radable.

Reconoci!iento: (os esteres con /idroilamina o cloruro frrico*#0- dan color rojo1violeta.

Calentamiento de las muestras de'cido actico " alco/ol para

obtencin de esteres.

2. &cidos ,-2 dibsicos con resorcina

Colocamos en un tubo de ensa"o 0$ &. de resorcina #0 &otas de'cido actico *C,B1COO,- " dos &otas de ,$3O.Calentamos suavemente /asta fusin completa lo dejamos enfriar" diluimos con B &otas de a&ua.


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(ue&o a&re&amos poco a poco un eceso *#0&otas- de /idrido desodio *@aO,-. Formacin de ?uorescencia amarilla o verdereaccin positiva.

Medici1n de la resorcina. Calenta!iento de cido

ac'tico $ resorcina.

*. or!aci1n de "na sal

Colocamos 0#& de 'cido ben!oico en cada uno de los $ tubos deensa"o.

A uno a&re&amos 5 &otas de a&ua " al otro B &otas de @aO, al#0.

A&itamos ambos tubos " observamos lo )ue sucede.

Medici1n del cidoben(oico.

or!aci1n de "na sal a5artir de "n cido

carbolico.


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,$3O

OO

,BC + C + O,8 ,$3O

,$3O

. or!aci1n de A!idas

A&re&amos #0 &otas de 'cido actico a un tubo de ensa"o " lue&o

#0 &otas de anilina. Calentamos la me!cla suavemente " despus de 5 minutos de

enfriarlo virtalo al mismo tiempo )ue lo a&ita en un vaso con #5&otas de a&ua " 5 &. de /ielo.

3i el producto no cristali!a r'pidamente raspe las paredes del vasof4ltrelo " se)ue los cristales para /allar el punto de fusin.

3I. Clc"los $ Res"ltados

,. #steri@caci1n de cidos.

cido actico 8 alco/olet4lico Acetato de etilovapor de a&ua

%resenta un olor a&radable parecido a la acetona.

cido actico 8 alco/ol isoam4lico Acetato deisoamilo vapor de a&ua

%resenta un olor m's a&radable a frutas " ?ores.

H3C C

,BC + C,$


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O

,BC + C + O,8

%ara /acer el reconocimiento de esteres a&re&amos clorurofrrico la solucin toma un color rojo ladrillo lo cual nos indica)ue es una reaccin positiva.

2. &cidos ,-2 dibsicos con resorcina

cido actico 8 7esorcina

Al a&re&ar /idrido de sodio se nota una ?uorescencia en lamuestra lo )ue indica una reaccin positiva.

6ambin se puede a;rmar )ue la si&uiente reaccin eseotrmica puesto )ue libera ener&4a en forma de calor.

*. or!aci1n de "na sal

Acido ben!oico 8 a&ua @o ocurre nin&una reaccin "a que el

cido !e"#oico es $oco solu!le e" a%uaa temperatura normal.

Acido ben!oico 8 /idrido de sodio &e"#oato de

sodio(Sal)8 A&ua

. or!aci1n de A!idas

cido actico 8 AnilinaMedioglacial

Aceta"ilida(Amida)


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3II. Concl"siones

3e conclu"e )ue de los 'cidos carbo4licos se puede sinteti!aresteres 'cidos #$ dib'sicos sales " amidas.

Hn 'cido carbo4lico m's un alco/ol primario nos da como resultanteun ester.

3e comprueba )ue los primeros 'cidos carbo4licos son miscibles ena&ua mientras )ue los si&uientes son insolubles en a&ua.

3III. Reco!endaciones

6ener en cuenta las normas de se&uridad en el laboratorio en todomomento "a )ue trabajamos con reactivos.

6ener cuidado al manipular los diferentes 'cidos " reactivos usadosen las reacciones )u4micas.

Al momento de manipular los objetos calientes /acerlo con muc/aseriedad " concentracin evitando as4 posibles )uemaduras.


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%oner atencin al calentar las soluciones durante el baJo ar4a.

IB. C"estionario

,. 6"' se observa en la reacci1n del cido carbolico con el bicarbonade sodioD

En la reaccin con el bicarbonato de sodio se observa laformacin de sales de sodio " tambin un desprendimiento de&as carbnico o diido de carbono *CO2-.

2. A E"' se debe la insol"bilidad de los cidos carbolicos en ela4"aD

3e debe a )ue la solvatacin de las molculas de 'cido a travsde la formacin de puentes de /idro&eno con las molculas dea&ua se di;culta a medida )ue el tamaJo de la molculaaumenta.

B. Reerencia Fiblio4r@ca

orrison 7. 6. " Ko"d 7. @. Lu4mica Or&'nica 5M Edicin Ed. %earsonEducacin ico #NN.

/ttp:PPes.QiRipedia.or&PQiRiPcidoScarbo4lico

/ttp:PPes.QiRipedia.or&PQiRiPcidoSactico
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico


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/ttp:PPes.QiRipedia.or&PQiRiPcidoSben!oico

/ttp:PPes.QiRipedia.or&PQiRiPAnilina
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Anilinahttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Anilina

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