La Importancia de los Ácidos Carboxílicos (RCO 2H)

• Son las materias primas para los derivados de acilo (ésteres, amidas y cloruros de ácido)

• Son abundantes en la naturaleza, ya que provienen de la oxidación de aldehídos y provienen de la oxidación de aldehídos y alcoholes en el metabolismo– Ácido Acético, CH 3CO2H, - vinagre– Ácido Butanoíco, CH 3CH2CH2CO2H

(mantequilla rancia)– Ácidos alifáticos de cadena larga por la

ruptura de las grasas

Algunos ácido carboxílicos y derivados

importantes.

EstructuraEstructura Nombre Nombre IUPACIUPAC

Nombre Nombre comúncomún

Fuente Fuente naturalnatural

HCOOHHCOOH Ácido Ácido metanoicometanoico

Ácido Ácido fórmicofórmico

Procede de la Procede de la destilación destilación destructiva de destructiva de hormigas hormigas hormigas hormigas ((fórmicafórmica es es hormiga en hormiga en latín)latín)

Nomenclatura de los Ácidos Nomenclatura de los Ácidos CarboxílicosCarboxílicos

COMÚN

Ácido fórmico , el nombre viene del latín fórmica , hormiga . Este compuesto se encuentra en las hormigas, en las abejas

El Ácido fórmico también se encuentra en la ortiga venenosa, que al rozarla causa escocimiento en la piel

EstructuraEstructura Nombre Nombre IUPACIUPAC

Nombre Nombre comúncomún

Fuente Fuente naturalnatural

CHCH3COOHCOOH Ácido Ácido etanóicoetanóico

Ácido Ácido acéticoacético

Vinagre Vinagre ((acetumacetumes vinagre es vinagre es vinagre es vinagre en latín)en latín)

Ácido acético . Proviene del latín acetum (vinagre), el cual a su vez proviene del latín acere (agriarse, hacerse ácido)

EstructuraEstructura Nombre Nombre IUPACIUPAC

Nombre Nombre comúncomún

Fuente Fuente naturalnatural

CHCH3CHCH2COOHCOOH Ácido Ácido propanoicopropanoico

Ácido Ácido propiónicopropiónico

Producción Producción de lácteos de lácteos ((protos:protos:primeraprimeraprimeraprimerapionpion: : grasagrasa, , en en griego)griego)

Ácido propiónico .Proviene del griego prōtos (el primero ), y piōn(grasa ).Este es el primer ácido carboxílico que muestra un comportamiento similar a los ácidos grasos.En 1847 Dumas, Malagute y Leblanc introdujeron la versión francesa del nombre:la versión francesa del nombre:• Acide propionique .Hay otros nombres más antiguos:• Ácido metacetónico (ácido después del acético) • Ácido metacético

EstructuraEstructura Nombre Nombre IUPACIUPAC

Nombre Nombre comúncomún

Fuente Fuente naturalnatural

CHCH3CHCH2CHCH2COOHCOOH Ácido Ácido butanoicobutanoico

Ácido Ácido butíricobutírico

Mantequilla Mantequilla ((butyrumbutyrum, , butanoicobutanoico butíricobutírico ((butyrumbutyrum, , mantequilla mantequilla en latín)en latín)

Ácido butírico , de latín butyrum (butter, mantequilla) este ácido se encuentra en la mantequilla rancia. El término fue inventado por Chevreul en 1826

EstructuraEstructura Nombre Nombre IUPACIUPAC

Nombre Nombre comúncomún

Fuente Fuente naturalnatural

CHCH3(CH(CH2)2CHCH2COOHCOOH Ácido Ácido pentanoícopentanoíco

Ácido Ácido amiloícoamiloíco

Amilo, Amilo, del latín((amylum , , ((amylum , , almidón)almidón)

Ácido amílico, C 5, relacionado con alcohol amílico .El alcohol amílico se conoce como Espíritu depapas . También se le conoce como Aceite depapas . El nombre deriva del latín amylum(almidón ). El alcohol fue descubierto porCarl Wilhem Scheele en 1785 junto con el etanolen la fermentación de las papas

EstructuraEstructura Nombre Nombre IUPACIUPAC

Nombre Nombre comúncomún

Fuente Fuente naturalnatural

CHCH3(CH(CH2)3CHCH2COOHCOOH Ácido Ácido hexanoícohexanoíco

Ácido Ácido cápricocáprico

CápricoCáprico , , del latínlatín caper(cabra)

CHCH3(CH(CH2)4CHCH2COOHCOOH Ácido Ácido heptanoícoheptanoíco

Ácido Ácido caproícocaproíco

CaprícoCapríco , , del latínheptanoícoheptanoíco caproícocaproíco del latínlatín caper(cabra)

CHCH3(CH(CH2)5CHCH2COOHCOOH Ácido Ácido octanoícooctanoíco

Ácido Ácido caprílicocaprílico

CaprílicoCaprílico , , del latínlatín caper(cabra)

Ácido cáprico C 6Ácido capróico C 7Ácido caprílico C 8

Derivan del latín caper (cabra). Éstos ácidos se encuentran como triglicéridos en la mantequilla, en especial la que se prepara a partir de la leche de cabra

Nomenclatura de los Ácidos Carboxílicos

• Ácidos Carboxílicos, RCO2H• Si se derivan de alcanos de cadena abierta, se

reemplaza la terminación –o del nombre del alcano padre con la terminación –oíco y se antepone la palabra ácido

• El átomo de carbono del carboxilo es C1• El átomo de carbono del carboxilo es C1

Ácido propan oíco Ácido 4-metil pentan oíco Ácido 3-etil- 6-metil octano dioíco

Otras Alternativas para la Nomenclatura

• Los compuestos con un grupo CO2H unido a un anillo, se nombran anteponiendo la palabra ácidoy utilizando el sufijo -carboxílico

• En este sistema el carbono del grupo CO2H no se numeranumera

Ácido 3-bromo ciclohexano carboxílico Ácido 1-ciclopent enocarboxílico

Espectroscopía de ácidos

carboxílicos

• Las bandas de vibración caracteristicas de estos

compuestos son el grupo hidroxílo (3500 cm -1) y el

carbonilo (1700 cm-1).

Espectro de RMN 1H

• La señal de protón del hidroxilo se encuentra a campo bajo entre 10 y 12 ppm

Derivados de ácidos carboxílicos

Tipo de

compuestos

fórmula prefijo sufijo

Haluros de ácido R-CO-X Halo carbonil Haluro de -

oilooilo

Amidas R-CO-NH2 Alcanamido ó

carbamoil

Amida ó

carboxamida

Esteres R-CO-OR alcoxicarbonil ó

alcanoiloxi

-Oato de -ilo

Anhídridos R-CO-O-CO-R Anhídrido –

oico

Ejemplos de nomenclatura

Cloruro de etanoilo(cloruro de acetilo)

Cloruro de 3-butenoilo

Brumuro de p-fluorobenzoilo

Ejemplos de nomenclaturaAquí el ácido carboxílico es principal y da el nombre al compuesto por lo que el haluro de ácido es sustituyente.

Ácido 3-clorocarbonil-6-metilhepta-2-5-dienoico

O

OH

O

Br

O

Cl

Completa el nombre del compuesto

Ácido 2-b car -4-c car - - oico

Escribe el nombre del compuesto

Amidas

El carbono No. 1 será el carbonilo de la amida.

butanamida

Derivado de benceno, se Derivado de benceno, se les da el prefijo benzamida

Ácido m-acetamidobenzoico

Ácido m-carbamoilbenzoico

Esteres

Terminación como grupo funcional : Terminación como grupo funcional : Terminación como grupo funcional : Terminación como grupo funcional : ----OATO de OATO de OATO de OATO de ----ILOILOILOILOTerminación como sustituyente:Terminación como sustituyente:Terminación como sustituyente:Terminación como sustituyente: Dependerá del punto de unión a la cadena principal

Alcan-OATO de alqu-ILO

Formiato de metilo Acetato de metilo

Estructura