Clases de Aminoácidos

7/25/2019 Clases de Aminocidos

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AMINOCIDOS YPPTIDOS


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MINOCIDOS

Caractersticas generales

Compuestos que contienen nitrgeno y constituyen

las unidades estructurales para la formacin de lasprotenas.

Contienen un grupo amino (NH2

) y un grupocarboxlico(COOH).

El grupo amino se localia en el !tomo de carbonoque se encuentra "unto al grupo carboxlico. Este

#ltimo se denomina alfa amino.

$rmula generalde un amino!cido


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En la naturalea existen cerca de %&& amino!cidos.

'lo % amino!cidos se encuentran presentes en las

protenas.

odos los amino!cidos* a excepcin de la glicina*presentan ele+ada acti+idad ptica y tienen con,guracin

-.

$isiolgicamente los amino!cidos se encuentran en formaioniada H

+NH3 C /COO-

R

0 pH 1 tanto el grupo aminocomo el carboxilo est!n

ioniados


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234O50NC2062O-782C0

Todos los aminocidos participan n la s!ntsis d las

prot!nas pro a la "# cada $no d llos tin $na srid %$ncions m$& concrtas'

0cido 8lut!mico9 sir" principalmnt como(com)$sti)l* dl cr)ro & a&$da a a)sor)r l +cso

d amon!aco ,a%cta a las %$ncions cr)rals-0lanina9 s $no d los aminocidos no sncials .$intr"in n l mta)olismo d la /l$cosa'

0rginina9 intr"in n los procsos d dto+i0caci1ndl or/anismo2 n l ciclo d la $ra & n la s!ntsis dcratinina' stim$la la prod$cci1n & li)raci1n d la4ormona d crciminto'

0sparagina9st tipo d aminocidos s %orma a partir

dl cido asprtico' A&$da tam)i5n a liminar lamon!aco dl or anismo act6a rot indo as! l


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Cistena9a&$da al or/anismo a liminar los mtals psados' s$no d los aminocidos .$ intr"in n l crciminto & lasal$d dl ca)llo & tam)i5n %orma part dl %actor d tolrancia a

la /l$cosa'

$enilalanina9prtnc al /r$po d aminocidos .$ a&$dan an$stro or/anismo a mantnr ni"ls adc$ados d ndor0nas.$ son rsponsa)ls d la snsaci1n d )instar' staminocido rd$c l aptito dsms$rado & a&$da a calmar l

dolor'

8licina9%acilita al c$rpo la craci1n d masa m$sc$lar ,6til parala distro0a m$sc$lar- 8til para tratar la 4ipo/l$cmia & para la4ipracti"idad /strica'

8lutamina9 p$d a&$da a m7orar l co0cint intlct$al &di"rsos pro)lmas mntals ,dsnimo2 principios d dmnciasnil2 tc'- D ntr los aminocidos dstaca por sr d a&$dapara com)atir la adicci1n al alco4ol'

Histidina9 s $n aminocido prc$rsor d la 4istamina' P$da&$dar a m7orar n al/$nos casos la artritis r$matoida2


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2soleucina9 intr"in n la s!ntsis d 4mo/lo)ina &mantin l .$ili)rio d la /l$cosa n la san/r' Intr"inn la prod$cci1n d nr/!a & rparaci1n dl t7idom$sc$lar'

-eucina9 7$nto a otros aminocidos como la Isol$cinaintr"in n la %ormaci1n & rparaci1n dl t7ido m$sc$lar'Cola)ora n la c$raci1n d la pil & 4$sos'

-isina9 participa 7$nto con la mtionina n la s!ntsis dlaminocido carnitina & a&$da a tratar o pr"nir los 4rps'Incrmnta con la ar/inina2 la prod$cci1n d la 4ormona dcrciminto'

3etionina9 s$ d50cit p$d ocasionar al/$nos tipos ddmas2 colstrol & p5rdida d ca)llo'

4rolina9 como otros aminocidos intr"in n la s!ntsis

d n$rotransmisors cr)rals rlacionados con l ali"iod la dprsi1n tmporal & cola)ora tam)i5n n la s!ntsis


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'erina9intr"in n l mta)olismo d /rasas &cidos /rasos as! como tam)i5n 4ac d rc$rsor dlos %os%ol!pidos ,n$trn l sistma nr"ioso-

irosina9dstaca ntr los aminocidos por s$%$nci1n d n$rotransmisor & p$d a&$dar n caso dansidad dprsi1n'

reonina9a&$da n los procsos d dsinto+icaci1n7$nto a los aminocidos Mtionina & cido Asprtico'Tam)i5n participa n la s!ntsis dl col/no & d lalastina'

riptfano9prc$rsor dl n$rotransmisor srotonina'st aminocido tam)i5n act6a como antidprsi"onat$ral2 %a"orc l s$9o & tam)i5n p$d m7orar loscasos d ansidad' 8til n trapias contra lalco4olismo'

:alina9%a"orc l crciminto & rparaci1n d los


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Clasificacin de los aminocidos -os amino!cidos comunes son agrupados de acuerdo

a su cadena lateral9

1) Aminocidos con grupos R apolares o hidrofbicos

2) Aminocidos con grupos R polares (sin carga)

3) Aminocidos con grupos R aromticos

4) Aminocidos con grupos R cargados positivamente (bsicos)

5) Aminocidos con grupos R cargados negativamente (cidos)

Estos % amino!cidos son

nombrados por abre+iacionesde tres o una letra


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LOS 2 L--AMINOCIDOS !A"#ON$S%Aminocidos &roteicos'


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(' minocidos con gr)&os # a&olares o

*idrof+icos

Esta familia contiene ; amino!cidos con grupos 50lif!ticos (0la* -eu* 2le* :al* 4ro)

< otro que contiene aufre(3et).Estos son poco solubles en agua* de ellos el m!s polar

0lanina(0la

)*:alina(:al)*-eucina(-eu)*2soleucina(2le)*

4rolina(4ro)3etionina(3et)


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%) 0mino!cidos con grupos 5 polares(sin carga)

:licina,:l&-2Srina ,Sr-2 Tronina ,T4r-2 Cist!na,C&s-2

Aspara/ina ,Asn-2 :l$tamina,:ln-


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=)0mino!cidos con grupos 5 arom!ticos

Tript1%ano ,Trp-2 ;nilalanina,P4- & Tirosina,T&r-


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>) 0mino!cidos con grupos 5cargados positi+amente

(b!sicos);) 0mino!cidos congrupos 5 cargados

negati+amente

(!cidos)

CIDO ASPRTICO ,Asp-

CIDO :


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0mino!cidos con cadenas laterales polares nocargadas son relati+amente ?idroflicos y est!n

usualmente en el exterior de una protena*mientras las cadenas laterales deamino!cidos no polares tienden a "untarse en el

interior. 0mino!cidos con cadenas laterales!cidos y b!sicos son muy polares y ellos son

casi siempre encontrados en el exterior de lasprotenas.


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Al/$nos aminocidosraros

d las prot!nas>?4idro+iprolina

,col/no-@?4idro+ilisina ,col/no-

Dsmosina2Isodsmosina ,prsnts

n la lastina-

?N?mtil?lisina2 ?N?

trimtil?lisina2Mtil?4istidina ,n cirtas

prot!nas m$sc$lars-


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Aminocidosno &roteicos


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A ms d los B aa corrints & d al/$nos poco %rc$nts2 snc$ntran )iol1/icamnt m$c4os aa2 n %orma li)r o

com)inada2 pro n$nca como componnts d las prot!nastnmos la citr$lina & ornitina .$ son dri"ados d la ar/inina& dsmp9an $n papl important n la %ormaci1n d $ra2

principal prod$ctos 0nal n l mta)olismo d los a?a

l cido & amino)$tirico:AA s prod$cido por

dscar)o+ilaci1n dl

cido /l$tmico potntn$rotransmisor

propidads pil5pticas


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Los aminocidos &roteicos %2' desde el &)nto de ,istan)tricional se &)eden di,idir en.Aminocidos $sencialesAminocidos No esenciales

Los Aminocidos $senciales no &)eden ser sinteti/ados &or lasc0l)las animales 1 de+en ser s)ministrados a

tra,0s de la dieta


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ISM$#OS !"ICOS

El tomo de carbono de los aminocidos es asimtrico

(excepto en la glicina), lo cual permite la formacin de dos

ismeros o enantiomeros de imgenes de espejo, D y

-as protenas consisten exclusi+amente de -!amino!cidos


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STROISOMREA


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STROISOMREA

-as protenas est!n formadas por -amino!cidos


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ISM$#OS !"ICOS


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&3 de alg)nos &rod)ctos 1 fl)idos orgnicos


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45O42E@0@E' @E -O'

032NOAC2@O'


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45O42E@0@E' 8ENE50-E' @E-O' 032NOAC2@O'

Incoloras

P$nto d

;$si1nalta,/licina-

Rlati"amnt sol$)ls,cistina2tirosina2 l$cina -

Pocosol$)ls oinsol$)lsn sol'or/anicos


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!#O!I$D D$S CIDO-4SIC S

D$ LOS MINOCIDOS


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#O!I$D D$S CIDO-4SIC S

D$ LOS MINOCIDOS

stas propidads sonimportants n la

comprnsi1n & anlisis d lasprot!nas' :ran part dlart d aislar2 sparar2

idnti0car & c$anti0car losdi%rnts aminocidos2 & la

dtrminaci1n d s$sc$ncia n las prot!nas2

s )asada d s$comportaminto cido?)sicas'

.

COOHCIDONH3

SICO


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A H t l b il d t d d


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A pH neutro el grupo carboxilo cede un protn y queda cargado

negativamente y el grupo amino capta un protn y queda cargado

positivamente. As, los aminocidos pueden comportarse como

cidos o como bases segn el pH del medio! se dice que son

sustancias anfteras.

"xiste un valor de pH llamado punto isoelctrico (p") para el cual

el aminocido est compensado el#ctricamente $carga neta % &'.

(os aminocido posee dos grupos )uncionales capaces de

aceptar o ceder protones $amino y carboxilo', cada uno de los

cuales tiene su propio p* y comportamiento cido+basecaracterstico.

or otra parte, algunos aminocidos presentan cadenas laterales

$-' con grupos )uncionales que son potenciales dadores o

aceptores de protones, y que por lo tanto tambi#n in)luyen de

manera determinante en sus propiedades cido+base.

"l comportamiento cido+base de los aminocidos reviste una

gran importancia biolgica, ya que in)luye a su ve en las

propiedades de las protenas de las que )orman parte. Adems,

las t#cnicas para separar y analiar los aminocidos componentes

de una protena se basan en gran medida en su comportamiento

cido+base.


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&36(

&36((367

8ormas inicas de )n aminocido monoamnico-

monocar+o9lico en los &3. ( 7 1 ((


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4ropiedades !cidob!sicode los aa

a'? C$ando sta n stado s1lido2 los /r$pos cido & )sico dcada mol5c$la s n$trali#a2 ori/ina $na sal intrna

constit$&n ions 4!)ridos o sFittrions Racci1n

)'? n disol$ci1n ac$osa2 los /r$pos ioni#a)ls d los aaprmitn .$ la mol5c$la cda o capt 4idro/nions2 s/6n l

pH dl mdio al i/$al .$ oc$rr n todos los cidos & )assd5)ils

c'? C$ando n l mdio a)$ndan los 4idro/nions ,pH cidos-2la mol5c$la aa tind a captarlos & .$da car/adapositi"amnt

4oseen un grupo COOH !cido y un ladob!sico NH%

4 i d d ! id


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Por l contrarioa pH )sico,scass d

4idro/nions-tind a li)rar

H & .$dacar/ada

n/ati"amnt

Para ca aa+ist $n pH n

l c$al lascar/as positi"as

& n/ati"asstn

+actamnt.$ili)radas

,cro-'

st pH sllama pHisol5ctrico o

p$ntoisol5ctrico pI

dl aa

Cada /r$podisocia)l d $naa tin $n pcaractr!stico'

Conocido como lp2 s p$d

stimar laproporci1n d lasmol5c$las

disociadas & nodisociadas a $npH c$al.$ira2

aplicando lac$aci1nHndrson?Hassl)alc4

pHJplo/,%ormano protonadaK

%ormaprotonada -

4ropiedades !cido

b!sicode los aa


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5E0CC2ONE' BD32C0'

@E -O' 032NOAC2@O'


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E'E52$2C0C27N @E- 854OC056O2-O


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0C2-0C27N @E- 854O 032NO 9$O530C27N @E 032@0'

:r$po amino s con"irt n amida con $n a/nt acilantadc$ado' Con %rc$ncia la acilaci1n dl /r$po amino2 sll"a a ca)o para prot/rlo d raccions n$clo%!lica nodsadas'

S $tili#a $na amplia "aridad d clor$ros & an4idros dcidos para ll"ar a ca)o sta racci1n

HBN?CH?C?OH R*?C? R*?C?NH?CH?

C?OH H?

RO O O

RO

AMINOCIDO A:NT ACI


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5E0CC27N CON -0 N2NH2@52N0

C$ando la nin4idrina racciona con $n aminocido %orma$n ani1n color "iolta intnso .$ s llama p6rp$ra dR$4mann

S l $tili#a por 7mplo si al/6n sc$strador toca cons$s ddos $na noto pidindo dinro d rscat2 s$s4$llas di/itals d7an tra#os d aminocidos

pro"nints d las scrcions c$tnas & tratando lpapl con nin4idrinas & piridina 4ac .$ dic4asscrcions apar#can d $n color p6rp$ra %ormando $na4$lla di/ital "isi)l2


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a unin de #arios aminocidos forman

las cadenas de las prote$nas. -a unin de los amino!cidos se

?acen por medio de los enlacespeptdicos.

EN-0CE 4E4D@2CO9

Consiste en la unin delgrupo amino de un

amino!cido con el grupo

carboxlico de otroamino!cido.

-a polimeriacin de los %amino!cidos en cadenas

polipeptdicas es cataliadapor enimas y requiere de

5N0 y ribosomas. @esde el punto de +ista

qumico la polimeriacin delos amino!cidos es un proceso

de des?idratacin.

8O#MACIN D$L$NLAC$ !$!":DICO

!;!"IDOS


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a reaccin del grupo alfa!amino de un

aminocido con el grupo carbox$lico de otro

aminocido forman una amida conocida con el

nombre de ligadura pept$dica y se forma unpptido.

8O#MACIN D$L $NLAC$!$!":DICO

DI!;!"IDO


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5na &e

Cada aminocido es

)nido al sig)iente

&or )n enlace

co,alente )no de

los c)ales es

mostrado en amarillo>

5na &rotena

tam+i0n es referido

como &oli&0&tido>

Las cadenas

laterales de

los aminocidos

son mostrados

en ro?o 1 los tomos

de )n aminocido

%cido gl)tmico'

son mostrados en

)na ca?a gris>


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Estudios con difraccin de rayos ?an demostrado que el enlace

peptdico se encuentra en un soloplano* y que los !tomos de

carbono alfa con relacin al enlacepeptdico se encuentran siempre

en posicin trans.


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%otacin alrededor de los

enlaces en una cadena

polipept$dica

!;!"IDO #$SID5O $8$C"O 4IOL@ICO


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S

aminoci

dos

8lutation = 0gente reductor

% :asopresina F Hormona antidiurGtica9 regulael balance de agua

= Oxitocina F Hormona9 estimula lacontraccin del #tero

> 6radiina F 0gente ?ipotensi+o delm#sculo liso

; 8ramicidina &0ntibitico

I 6acitracina % 0ntibitico

1 Hormonamelanocitoestimulante

J Cambio de color en la piel

J 8lucagon %F 0umenta los ni+eles de a#caren la sangre

F Hormonaadrenocrticotropa(0CH)

=F Estimula la cortea de lagl!ndula adrenal

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