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NUESTROS COMPROMISOSSOLEMNES (18:30 h):13 DE SEPTIEMBRE25 DE OCTUBRE29 DE NOVIEMBRE

Reconocer, distinguir y analizar la estructura bsica, propiedades qumicas y funciones de los aminocidosAMINOCIDOSAPRENDIZAJES ESPERADOS:

AMINOCIDOSExplica los componentes de la estructura bsica de los aminocidos.Diferencia las propiedades de un aminocido en funcin de su estructura (polar, apolar, cido, bsico).Explica el estado zwitterin en los aminocidos.Representa la estructura de un aminocido determinado a diferentes valores de pH.Calcula el punto isoelctrico de aminocidos y pptidos simples. CRITERIOS DE EVALUACIN:

LAS PROTENAS Son macromolculas muy abundantes, presentes en todas las clulas (omnipresente).

En una clula se pueden encontrar miles de clases de protenas, de diverso tamao y funcin.

Las protenas se forman de subunidades monomricas simples: AMINOCIDOS.INTRODUCCIN

Estn formadas por un conjunto de 20 aminocidos (estndar), los que al combinarse y unirse covalentemente en secuencias lineales (ENLACE PEPTDICO), dan origen a pptidos sencillos o a complejas protenas.

A partir de stos, los diferentes organismos pueden fabricar productos muy diversos. Como:

ENZIMAS FIBRAS MUSCULARESHORMONAS ANTICUERPOS PROTEINAS DE LA LECHETRANSPORTE, ESTRUCTURAL (PLUMAS), OTROS.LAS PROTENAS

Algunas funciones de las protenasLa luz emitida por las lucirnagas, ocurre gracias a una reaccin donde interviene la protena luciferina (ATP) catalizada por la enzimaLUCIFERASA

LOS AMINOCIDOSBsicamente contienen carbono, hidrgeno y nitrgeno.

Han sido identificados 20 aminocidos necesarios para el crecimiento y metabolismo humanos.

De estos 20, un grupo de ellos son considerados no esenciales, ya que nuestro organismo puede sintetizarlos, por lo tanto no es imprescindible obtenerlos a travs de la dieta.

Los restantes se denominan aminocidos esenciales, ya que nuestro organismo no los sintetiza y por lo tanto deben ser aportados en nuestra alimentacin.

LOS AMINOCIDOSAMINOCIDOS NO ESENCIALESAlaninaArgininaAsparaginacido AsprticoCistenacido GlutmicoGlicinaProlinaSerinaTirosinaGlutaminaHistidina (en adultos)AMINOCIDOS ESENCIALESIsoleucina Leucina Lisina MetioninaFenilalanina TreoninaTriptfanoValinaHistidina (en nios)

Los 20 a estndar encontrados en las protenas son -aminocidos.

Todos tienen un grupo carboxilo y un grupo amino unidos al mismo tomo de carbono:EL CARBONO alfa .

Adems de los 20 a existen muchos ms que se encuentran con menor frecuencia (modificados luego de ser sintetizados)LAS PROTENAS ESTN FORMADAS DE AMINOCIDOS

ESTRUCTURA DE LOS AMINOCIDOSCARBONO Cadena lateral o grupo R (distinto tamao)En todos los a estndar (excepto glicina), el carbono est unido a cuatro grupos diferentes, por lo tanto es un Centro quiral

EL CARBONO : Adyacente al C-1C-1: carbono cuyos sustituyentes contengan tomos demayor nmero atmico.ESTRUCTURA DE LOS AMINOCIDOS

CONFIGURACIN DEL L y D GLICERALDEHDOLas clulas son capaces de sintetizar ismeros L

Las enzimas que intervienen, slo reconocen sta isoforma, pues sus sitios activos son ESTEREOESPECFICOSPor lo tanto habrn 2 estereoismeros para cada a, EXCEPTO?

ESTEROISOMERA DE LOS - AMINOCIDOSLos dos esteroismeros de la alanina, la L- y D- alanina, son imgenes especulares no superponibles entre s, por lo tanto sonENANTIMEROS

CLASIFICACIN DE LOS AMINOCIDOSDe acuerdo a las propiedades de su cadena lateralo grupo R

De acuerdo a esto se agrupan en 5 grupos, dado principalmente por su polaridad o tendencia a interaccionar con el agua a pH fisiolgico (aprox. 7.0)

La polaridad de los grupos R vara desde totalmente apolar o hidrofbico (insoluble en agua) hasta altamente polar o hidroflico (soluble en agua)

1.- Grupos R apolares alifticasLas cadenas laterales tienden a agruparse entre s en las protenas, estabilizando la estructura mediante interacciones hidrofbicas

2.- Grupos R aromticosTriptfano, tirosina y fenilalanina, absorben la luz UV a 280 nmCadenas laterales aromticas apolares (interacciones hidrofbicas)

3.- Grupos R polares sin carga a pH 7Los grupos R de estos a son solubles en agua (hidroflicos), pues sus grupos funcionales forman puentes de hidrgeno con el agua.

4.- Grupos R cargados positivamente a pH 7(bsicos)grupo imidazolgrupo guanidinogrupo amino adicionalLos grupos R de estos a son solubles en agua (hidroflicos),

5.- Grupos R cargados negativamente a pH 7(cidos)Ambos tienen un grupo carboxilo adicional.

Algunos aminocidos no estndar encontrados en protenas

Los aminocidos pueden actuar como cidos y como basesEn solucin acuosa un a se encuentra en forma de in dipolar, o ZWITTERION (in hibrido)La forma no inica no se encuentra en cantidades significativas en disoluciones acuosas. El zwitterin predomina a pH neutro

Un ZWITTERION puede actuar bien como un cido (dador de protones):zwitterionO como base (aceptor de protones):zwitterion

Un ZWITTERION tiene una naturaleza dual: ANFTERO Ej. R C COO-Carga neta:+1-10H+H+

Los aminocidos tienen curvas de titulacin caractersticasConceptos:Titulacin= adicin (eliminacin) gradual de protonespKa (mientras ms cido, se ioniza ms fcil)pIMigracin hacia electrodosEspecies inicas predonimantes en distintos puntos de la titulacin

La curva de predice la carga elctrica de los aminocidosDe la curva de titulacin de un a se puede obtener informacin respecto de la carga elctrica neta y el pH de la solucin.La glicina se encuentra en su forma dipolar, totalmente ionizada, pero sin carga elctrica neta (carga neta cero)(carga+ y carga- se anulan)El pH caracterstico en que la carga neta es cero se denomina PUNTO ISOELTRICO o pH isoelctrico (pI)

Para el caso de la glicina:Que no tiene un grupo ionizable en su cadena lateral, el pI es simplemente la media aritmtica de los dos valores de pKa:CLCULO DEL PI

Estos a tienen curvas ms complejas, con tres pasos de ionizacin posibles (tres valores de (pKa)Para el caso de a con un grupo ionizable en su cadena lateral:Ej. GLUTAMATOTres grupos ionizablesCul se ioniza primero?Segundo? y tercero?

R: Valores de pKa para cada grupo (tabla)

Propiedades y convenciones asociadas a los aminocidos

Buscamos la forma neutra, ( igual nmero de cargas positivas y negativas)

Nos fijamos en los valores de pKa (tablas) de los equilibrios que la forman y la descomponen

El pI se calcula como media de estos dos pKas.

Cul es el valor de pI?

R: (2,19+4,25)/2= 3,22

Ejercicio:Calcular pI para Histidina