Tema 3A. Aminoácidos Aminoácidos como constituyentes de ... · Aminoácidos como constituyentes...

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Aminoácidos como constituyentes de las proteínas Tema 3A. Aminoácidos Estructura estereoquímica Propiedades físico-químicas Clasificación y propiedades de sus cadenas laterales Aminoácidos no estándar Aminoácidos no proteicos

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Aminoácidos como constituyentes de las proteínas

Tema 3A. Aminoácidos

• Estructura estereoquímica

• Propiedades físico-químicas

• Clasificación y propiedades de sus cadenas laterales

• Aminoácidos no estándar

Aminoácidos no proteicos

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Grupocarboxilo

Grupoamino

Cadenalateral

Aminoácidos

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Isómero L Isómero D

L-Alanina D-Alanina

Aminoácidos

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Ambos gruposdesprotonadosForma zwitterion

Ambos gruposprotonados

Con

cent

raci

ón

Ionización de aminoácidos

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Nomenclatura de aminoácidos

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Alifáticos

Aromáticos Polares sin carga

Básicos Ácidos

Aminoácidos

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Hidrofobicidad

CíclicoDificulta el plegamiento

Interior de proteínas Establecen interacciones hidrofóbicas

Aminoácidos apolares

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Hidrófobo Ligeramente hidrófobos

Interacciones hidrofóbicas

Puentes de Hidrógeno

Actividad Enzimática

Absorben la luz en el UV (280 nm)

Aminoácidos aromáticos

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Cadenas débilmente polares (algo hidrófilos)

Pueden formar puentes de H con el agua

En la superficie de proteínas

Dos Cys pueden formar un enlace disulfuro

CisteínaCisteína

Cistina

Aminoácidos polares sin carga

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His - El menos básico

• Participa catálisis enzimática (intercambio H+)

Muy polares, en la superficie de proteínas

• pKa próximo a pH neutro

Carga + a pH fisiológico

Aminoácidos básicos

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Hidrófilos, en la superficie de proteínas

Carga a pH fisiológico

Aminoácidos ácidos

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Aminoácidos modificados y poco comunes

4-hidroxiprolina Trimetil-lisina 3-Metil-histidina 5-hidroxilisina

Fosfo-serina -carboxiglutámico N-acetil-lisina N-metil-arginina

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Aminoácidos no presentes en proteínas

G-ácido aminobutírico (GABA) Histamina Dopamina Tiroxina

Citrulina OrnitinaAzaserina

S-adenosilmetionina

Homocisteína

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Comportamiento ácido-base de los aminoácidos

+1 0 -1

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Comportamiento ácido-base de los aminoácidos

pI =pK1 + pK2

2+1 0 -1

pH = pI sin carga

pH < pI carga +

pH > pI carga -

pH = pKa + lg[base]

[ácido]

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Comportamiento ácido-base de los aminoácidos

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Comportamiento ácido-base de los aminoácidos

+1 0 -1 -2 +2 +1 0 -1

pI =pK1 + pKR

2= 3,22 pI =

pKR + pK2

2= 7,59

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Determinación de aminoácidos