Propiedades físicas y químicas de los ácidos carboxílicos
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Propiedades Físicas y Químicas de los ácidos Carboxílicos
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ObjetivosIdentificar los ácidos carboxílicos por sus
propiedades físicas y químicas.Interpretar las propiedades físicas de ácidos carboxílicos y sus derivados con
base en su estructura.
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ResumenPropiedades Físicas:Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.Propiedades Químicas:Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa.
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Introducción
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).
El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles.
Los ácidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo Ácido metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o Ácido acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 - COOH; Ácido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.
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Materiales y ReactivosReactivo Característica Toxicidad
Etanol
CH3CH2OH
Liquido transparente, incoloro de olor
característico. Soluble en agua. Punto de
ebullición:78,5°CPunto de fusión : -114,1°C
Irritaciones en mucosas leves. Riesgo de absorción
cutánea, embriaguez, vértigo, narcosis, parálisis
respiratoria.
Cloroformo
CHCl3
Líquido transparente e incoloro de olor
característico. Punto de ebullición: . Punto de
fusión :
Por inhalación de vapores: tos, dificultades
respiratorias, narcosis.
Ácido FórmicoC H2O2
Ácido líquido, incoloro, de olor irritante, con punto de
ebullición de 100,7 °C y de congelación de 8,4 °C y es completamente soluble en agua pues su cadena
carbonada es muy corta y fácilmente ionizable.
Puede causar irritación en piel y ojos por ingestión:
Dolor de garganta, sensación de quemazón
del tracto digestivo, dolor abdominal, diarrea,
vómitos
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Ácido AcéticoCH3COOH
Liquido incoloro de olor y sabor agrio. El punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición
es 117,9 °C.
Causa dolor de garganta, vómito,
diarrea, dolor abdominal, sensación
de quemazón en el tracto digestivo.
Acido SulfúricoH2SO4
Líquido aceitoso, ambarino muy
corrosivo. Punto de fusión:
10.0 °C, Punto de ebullición: .
La cantidad fatal para un adulto es seis gramos del ácido
concentrado. Puede causar daño pulmonar grave, quemaduras e
irritación.Permanganato de
PotasioKMnO4
Solido cristalino de color violeta. 6.38 g/100 ml at 20 °C
Con glicerina pura provocará una reacción
fuertemente exotérmica. Mancha la
piel y la ropa.
Ácido Benzoico Sólido incoloro con un ligero olor
característico. Es poco soluble en agua fría
pero tiene buena solubilidad en agua
caliente o disolventes orgánicos.
En personas sensibles se pueden producir
reacciones alérgicas.
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Materiales y Reactivos
•Tubo de Ensayo•Pequeño tubo cóncavo de tapa abierta, de vidrio pírex.
•Mechero•Confiere temperatura a una sustancia líquida o sólida o para calentarla lentamente. Consta de una llave para regular la llama y una entrada de aire.
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Procedimiento
A. Observa las propiedades físicas delos
ácidos carboxílicos.
Realiza pruebas de Solubilidad en agua, alcohol
etílico, benceno o cloroformo.
Anote los resultados.
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Procedimiento
Calienta en la llama por 2º 3
minutos. Anota los
resultados.
Añade 1ml de Reactivo de
Tollens.
Coloca
1ml de
acido
fórmico
y acético
en un
tubo.
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Procedimiento
C. Coloca en un tubo 3ml de
KMNO4 diluido y Agregue unas gotas de acido
sulfúrico.
Añada 3ml de acido fórmico, calienta suavemente y
observe.
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Procedimiento
En un tubo de ensayo coloca 3ml de etanol y
añade lentamente 2ml de acido sulfúrico.
Vierte 3ml de solución de acido acético, mezcla
suavemente y calienta la llama del mechero: con
mucho cuidado percibe el olor de los vapores.