Identificacion de Aldehidos y Cetonas Mediante Pruebas Específicas

8/20/2019 Identificacion de Aldehidos y Cetonas Mediante Pruebas Específicas

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IDENTIFICACION DE ALDEHIDOS Y CETONAS MEDIANTE PRUEBASESPECÍFICAS

Angy M. Leira, Marco F. [email protected]

Facultad De Ingenieríarograma de Ingeniería !uímica

Octu"re del 2#$%

ResumenEn la pasada prá!"a se lle#ar$n a a%$ prue%as& para la "den!"'"a"(n de

alde)*d$s + e!$nas, l$s alde)*d$s rea"$nan de manera d"'eren!e de lase!$nas a pesar de -ue am%$s $n!en.an en su es!ru!ura un .rup$ar%$n"l$& ell$ perm"!e -ue se d/ $ n$ la rea"(n $n un rea!"#$espe"'"$ presen!and$ un "nd"ad$r $m$ l$ es el am%"$ en la$l$ra"(n0 P$r !an!$& un am%"$ en el $l$r "nd"a -ue s" )u%$ rea"(n&l$ ual es pre"samen!e l$ -ue se $%ser#( en la prá!"a& perm"!"end$ as*la "den!"'"a"(n de un alde)*d$ $ de una e!$na.

Palabras caves: Oxidación, Coloración, Identificación, Reacciones

Específicas.

In!r$du"(n

Lo& aldehído& y la& cetona& &on ti'o& de com'ue&to& íntimamenterelacionado&, lo& cuale& tienen re&'ecti(amente la )ormula general.

*l gru'o car"onilo e& caracterí&tico de aldehído& y cetona&, y mucha& de la&'ro'iedade& +uímica& de e&ta& &u&tancia& &on con&ecuencia de la&'ro'iedade& electrnica& de e&te gru'o. *l gru'o car"onilo -/O0 +uecaracteriza la )amilia de lo& aldehído& y cetona& e& in&aturado adem1& de 'olar y &u& reaccione& 'ueden entender&e )1cilmente con la& teoría& electrnica&+ue &e han introducido en lo& ca'ítulo& 'recedente&. na de la& reaccione&m1& im'ortante& &o"re el gru'o car"onilo de lo& aldehído& y cetona& e& la

llamada adicin nucleo)ílica al do"le enlace car"ono3o4igeno. Lo& aldehído& ycetona& &on 'roducido& 'or la o4idacin de alcohole& 'rimario& y &ecundario&,

Ce!$naAlde)"d$

mailto:[email protected]:[email protected]


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re&'ecti(amente. or lo general, lo& aldehído& &on m1& reacti(o& +ue la&cetona& y &on "ueno& agente& reductore&. n aldehído 'uede o4idar&e alcorre&'ondiente 1cido car"o4ílico en cam"io, la& cetona& &on re&i&tente& auna o4idacin 'o&terior. 6eremo& cmo e&ta& reaccione& de adicincon&tituyen la "a&e de una gran (ariedad de 'roce&o& 'ara la identi)icacin dealdehído& y cetona& con 'rue"a& e&'ecí)ica&.

Resul!ad$s + D"sus"(n

Prue%a de T$llens*n 2 tu"o& de en&ayo, &e agregaron 5 gota& del reacti(o de 7ollen& luego a el'rimer tu"o de en&ayo &e adicionaron 2 gota& de Formaldehido y al otro 2gota& de Acetona, &e agitaron re&'ecti(amente y &e de8aron en o"&er(acin 'or $5 minuto&. *n la 'rue"a con el Formaldehido, la mezcla &e 'u&o de color negro y

hu"o 'reci'itado, como mue&tra la )otogra)ía $.

Fotografía 1. Formaldehido + Reactivo de Tollens

*l reacti(o de 7ollen& e& una di&olucin de o4ido de 'lata en amoniaco acuo&o,adem1& de &er el agente O4idante, la reaccin glo"al de&cri"e la o4idacin delaldehído y la reduccin del o4ido de 'lata a 'lata met1lica. 9Imagen $:

Imagen 1. Reacción Gloal

on&iderando la& condicione& de la reaccin el aldehído reaccionar1 con elagua )ormando la& do& carga& 'arciale&, &e de&'rotonar1 y )inalmentereaccionar1 con el 4ido de mangane&o, tra&ladando lo& electrone& 'or tran&)erencia de annizarro -con&i&te en la di&mutacin de un aldehído &inhidrgeno en al)a, catalizado 'or una "a&e0, 'ara la )ormacin del 1cidocar"o4ílico y la 'lata met1lica. 9Imagen 2:


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Imagen 2. Transferencia de Canni!arro.

*n la 'rue"a con la Acetona la &olucin no 're&ent cam"io&, comomue&tra la )otogra)ía 2.

Fotografía 2. "cetona + Reactivo de Tollens

La acetona no reaccion con el reacti(o de 7ollen& 'or 2 razone&, la 'rimerae& +ue el reacti(o de 7ollen& e& un agente o4idante d;"il, y la &egunda, laacetona no 'o&ee hidrgeno& mene& iguale& de &olucione& A -=ul)atoc>'rico 'entahidratado0 y ? -7artato &odio 'ot1&ico e hidr4ido de &odio enagua0 de Fehling -cinco gota& de cada uno de lo& reacti(o&0, luego &e agreg

en&eguida una gota de &olucin acuo&a de )ormaldehido. Mientra& tanto enotro tu"o de en&ayo &e 're'ar el reacti(o de Fehling de )orma &imilar, 'ero &e


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adicion una gota de acetona 'o&teriormente &e calentaron lo& do& tu"o& en"ao de agua durante tre& minuto&. *&ta 'rue"a &e re'iti utilizando diez de la&olucin de gluco&a. *n la 'rue"a con el aldehído, la &olucin 're&ent una coloracin marrn

o&cura de&'u;& del "ao de maría. 9Fotogra)ía %:

Fotografía 3. Formaldehido + Reactivo de Fehlin#

*l )ormaldehído &e o4ida a 1cido )rmico lo& ione& c>'rico& -u20 &e reducena ione& u2O -o4ido cu'ro&o&0 -u0. 9Imagen %:

Imagen 3. $ecanismo de reacción con el Formaldehido

*n la 'rue"a con la acetona, la &olucin no 're&ent cam"io& ante& nide&'u;& del "ao de maría 'or lo tanto no hu"o reaccin. 9Fotogra)ía B:

F$!$.ra'*a 10 La acetona no 're&ent ning>n cam"io

*l reacti(o de )ehling e& un o4idante &ua(e, 'or lo +ue una cetona noreacciona 'ue&to +ue ;&ta& no tienen un hidrogeno unido al car"ono car"oniloy &on e&ta"ilizada& mediante e)ecto inducti(o.


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*n la 'rue"a con la gluco&a, la mezcla &e torn a una coloracin ro8oladrillo. 9Fotogra)ía 5:

Fotografía 5. Gl%cosa + Reactivo de Fehlin#

La gluco&a e& un mono&ac1rido& ca'az de reducir el u 2 a u$ 'a&ando delcolor azul a ro8o ladrillo, 'or+ue contiene gru'o& hemiacet1lico& -mol;cula +uecontiene un gru'o hidro4ilo 3OC y un re&iduo alc4ido 3O unido& a un mi&mo1tomo de car"ono. =e )orma 'or reaccin de adicin nucle)ila de un aldehído0lo& cuale& &on lo& encargado& de de reducir el &ul)ato de co"re.

Prue%a de S)"'' =e colocaron en do& tu"o& de en&ayo cinco gota& del reacti(o de =chi)), en elcual a uno de ello& &e adicion una gota de "enzaldehído, al otro una gota deacetona, &e agit y &e de8aron re'o&ar durante 5 minuto&.

*n la reaccin con el ?enzaldehído la &olucin 're&ent una coloracin(ioleta y en la 'arte in)erior un 'reci'itado del mi&mo color, aun+ue un'oco m1& o&curo. 9Fotogra)ía E:

Fotografía 6. &en!aldehído + Reactivo de 'chiff

*l reacti(o de =chi)) reacciona con aldehído&, 'roduciendo una coloracin'>r'ura caracterí&tica +ue no& 'ermite identi)icar lo& aldehído& de la& cetona&.La coloracin '>r'ura indica una 'rue"a 'o&iti(a 'ara lo& aldehído& y &e nota ladi)erencia con la& cetona&, 'ue&to +ue e&t1& 'o&een un color m1& "a8o y no

're&entaron ning>n ti'o de 'reci'itado. 9Fotogra)ía :.


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*n el mecani&mo de reaccin de ;&te reacti(o, la p3ro&anilina y el "i&ul)ito &ecom"inan 'ara dar el aducto GdecoloradaG con &ul)onacin en el car"onocentral, lo& gru'o& de amina arom1tica, no cargado& li"re& reaccionanentonce& con el aldehído y &e e&t1 'ro"ando 'ara )ormar do& gru'o& aldimina*&to& gru'o& aldimina electr)ilo& reaccionan entonce& con m1& "i&ul)ito, y el3

HC3C3=O%3Ar 'roducto dan lugar a +ue el color magenta de una 'rue"a'o&iti(a.

Fotografía 7. "cetona sin reaccionar

*l reacti(o de =chi)) reacciona con el gru'o )ormilo )ormando un com'ue&tocoloreado azul3(ioleta.

Imagen 4. $ecanismo de reacción con %n aldehído

Prue%a de Y$d$'$rm$*n un tu"o de en&ayo &e agregaron 2# gota& de una &olucin al 2 de HaOC,luego una gota de Acetona 'ara )inalmente com"inar gota a gota una &olucin

de JIKI2 &e agit la mezcla y &e e&'er un cam"io de coloracin. &tae4'eriencia &e re'iti con )ormaldehido y &e o"&er(aron di)erencia&. *n la 'rue"a con la Acetona, la &olucin 're&ent un cam"io de color

inmediato, donde 'a& de tran&'arente a un 'reci'itado amarillo clarocomo &e mue&tra en la )otogra)ía .


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Fotografía 8. (recipitado "cetona

*l mecani&mo de e&ta reaccin con&i&tir1 en la )ormacin de car"o4ilato& yhalo)ormo&, lo cual en la 'rimera eta'a de la reaccin &e da una halogenacincom'leta del C%, &eguido de un ata+ue 'or 'arte del nucle)ilo 3OC en eldo"le enlace del o4igeno +ue luego &e reu"icara de&'lazando al gru'o I %3 ,

+ue e& en e&encia un gru'o muy "1&ico, 'or lo +ue de&'rotonar1 al acidocar"o4ílico )ormado, dando lugar a un halo)ormo, y al car"o4ilato. 9Imagen 5:

Imagen 5. Formación del )aloformo

*&ta 'rue"a tiene como )inalidad identi)icar cetona& de )orma analítica,a'ro(echando +ue el Nodo)ormo da un 'reci'itado de color amarillo. 9Fotogra)ía :

*n la 'rue"a con el Formaldehido la mezcla no 're&ent cam"io decolor, 'or lo tanto no hu"o reconocimiento del aldehído, como &eidenti)ica en la )otogra)ía .

Fotografía 9. Formaldehido * "cetona


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La 'rue"a del Nodo)ormo e& o&iti(a 'ara metilcetona& y alcohole&'recur&ore& del ti'o e&tructural 3C-OC03C%, -/C, al+uilo o arilo0 *l >nicoaldehído +ue dar1 'rue"a 'o&iti(a e& el acetaldehído.

Prepara"(n de 2&13D"n"!r$'en"l)"dra4$na*n un tu"o de en&ayo &e colocaron 5 gota& del 2,B DHFC, luego &e adicionaron% gota& de Acetona y &e agit 're(iamente 'ara de8ar en re'o&o durante 5minuto&. *&te 'rocedimiento &e re'iti con el )ormaldehido. *n el de&arrollo de e&ta 'rue"a al adicionar la& gota& de acetona y

)ormaldehido re&'ecti(amente en cada tu"o de en&ayo, &e notaroncam"io& in&tant1neo&, en el cual am"o& dieron como re&ultado un'reci'itado, +ue el ca&o de la acetona hu"o una coloracin naran8a9Fotogra)ía $#: y con el )ormaldehido una coloracin amarilla 9Fotogra)ía$$:.

Fotografía 10. (recipitado de la "cetona

Fotografía 11. (recipitado del Formaldehido

*& una 'rue"a de reconocimiento de acetona& y aldehído&, el 2,B DHFCreaccionar1 con el gru'o car"onilo de lo& aldehído& y de la& cetona& 'ara)ormar 2,B3dinitro)enilhidrazona&, la& cuale& &on &lida& y 'reci'itan un &lidocon un color amarillo, com'ro"ando la e4i&tencia de alguna de la& e&'ecie&.La& cetona& y lo& aldehído& dar1n lugar a una reaccin del ti'oP -adicinHucleo)ilica0, en una 'rimera )a&e &e dar1 una 'rotonacin del gru'o car"onilo,ya &ea acetona o aldehído, 'olarizando la e&'ecie, lo +ue )a(orecer1 el ata+uenucle)ilico, en e&te ca&o e& el 2,B DHFC el necr)ilo, +ue 're&entara una altadi&'oni"ilidad de la carga negati(a 8u&to &o"re el 1tomo de nitrgeno.

*n e&ta reaccin el ata+ue nucle)ilico, no im'licara la &alida del gru'o OC,'ue&to +ue al 'olarizar&e, el car"ono +uedo tan &olo con tre& enlace&, 'or lo


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+ue 'uede )ormar un cuarto enlace con el nucle)ilo &in de&'lazar a ning>ngru'o, de"ido al car1cter 1cido del medio en el +ue &e de&arrollara la reaccin,el OC del gru'o car"onilo &e 'rotonar1 de"ido al car1cter acido del medio,'ermiti;ndole al nitrgeno u&ar el 'ar de electrone& di&'oni"le& 'ara )ormar undo"le enlace re&onando la carga 'o&iti(a del car"ono &o"re &u 1tomo, y

de&'lazando el agua, +ue 'o&terior mente de&'rotonar1 al nitrgeno 'arae&ta"ilizar a la mol;cula, )ormandoP 2,B dinitro)enilhidrazona 0 5Ima.en 1 6

Ima.en 70 $ecanismo de reacción

Pre.un!as

80 C$m$ d"'eren"a us!ed med"an!e prue%as de la%$ra!$r"$ + 9us!"'"and$$n eua"$nes -u*m"as apr$p"adas l$s s".u"en!es $mpues!$s: ;3Pen!an$na& Hep!anal& ;3Br$m$"l$)e


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O

.C%.C%

I2 KOC3 O

.C% O

3

.C%I A

Amarillo

on el Ce'tanal, &e utilizaría una de la& 'rue"a& de reconocimiento dealdehído, como el reacti(o de Fehling, dando como 'o&iti(o el re&ultado.

ara el reconocimiento de la %3?romociclo'entanona, 'odría utilizar la 'rue"a

de __________, 'ara determinar &i el re&ultado e& 'o&iti(o o negati(o y a&í dar a conocer el 'roducto como una cetona o aldehído.

20 Esr"%a el mean"sm$ de la rea"(n en!re un alde)*d$ + el rea!"#$ deS)"''0

a&o IP La amina &e adiciona al car"onilo

..

.

.

.C

.

.C.C

.C

.C

.

.C

.C .C

.C

.

.C .C

.C

=O%C

HC

=

O

OC

HC

=OOC

HC2

. O

C

C

A 2

ata+ue nucleo)ilico

a&o IIP rotonacin y de&'rotonacin.


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HA

=

O OC

CD

.C2

O3

C A

OC2

H =

O

OC

D

.C2

O C

car"inolamina

a&o IIIP rotonacin del hidro4ilo.

H =

O

OC

D

.C2

O C

C A

H

=

O

OCD

.C2

OA

C C

car"inolamina 'rotonada

a&o I6P De&'rotonacin.


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..

.

.

.C

.

.C.C

.C

.C

.

.C

.C .C

.C

.

.C .C

.C

=O%C

HC

HC

HC2

H

=

O OC

.A

CC

H=

O

OC .A

C

C

imina

;0 >Pueden d"s!"n.u"rse en!re s* l$s $mpues!$s ar%$n"l"$s de '$rmula

m$leular C1H?O@ ELa rea"(n del %"sul'"!$ de s$d"$ es .eneral es!a rea"(n paraalde)*d$s + e!$nas@ E


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OC3 re&tituyendo a&í el aldehído. *& una reaccin +ue no& 'ermite &e'arar unaldehído o una cetona de una mezcla de com'ue&to& org1nico& e& haci;ndolareaccionar con e&te reacti(o -HaC=O%0, 'or e&te medio &e o"tienencom'ue&to& de adicin "i&ul)itica +ue &on &lido& cri&talino&.

C$nlus"(nLa& 'ro'iedade& )í&ica& y +uímica& de lo& aldehído& y la& cetona& e&t1nin)luida& 'or la gran 'olaridad del gru'o car"onilo. La& mol;cula& de aldehído&y cetona& &e 'ueden atraer entre &í mediante interaccione& 'olar3'olar. *&to&com'ue&to& tienen 'unto& de e"ullicin m1& alto& +ue lo& corre&'ondiente&alcano&, 'ero m1& "a8o& +ue lo& alcohole& corre&'ondiente&. Lo& aldehído& yla& cetona& 'ueden )ormar enlace& de hidrgeno, y lo& de "a8o 'e&o molecular &on totalmente &olu"le& en agua.=e determin mediante 'rue"a& e&'ecí)ica& como identi)icar lo& aldehído& ycetona&, conociendo la& 'ro'iedade& de e&to& &e le aadi uno& reacti(o&

e&'ecí)ico& +ue a'oyan la teoría, 'ue& lo& aldehído& 're&enta"an un cam"io decolor cuando la& cetona& no lo hacían.

Re'eren"as

9$: Quía de La"oratorio de !uímica Org1nica, 'r1ctica& de docencia 'ara el'rograma de ingeniería !uímica, 2#$%092: !uimica Organica +uinta edicion aula NurRani& ?ruice uni(er&ity o) ali)ornia, =anta ?ar"ara. *ditorial era&on educaciion me4ico 2##. 1g B%3BEE, a'ítulo $#.9%: oo'er, aul S., *4'lo&i(e& *ngineering, HeT NorRP Siley36C, $E. I=?H#3B$3$E%E39B: Allinger.a(a.De Uongh.ohn&on.Le"el.=te(en& !VMIA OQWHIAKOrganic hemi&try., 2 edicin, o'yright X $$ "y Sorth u"li&her&, Inc .

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