TEMA: ÉTERES Y EPÓXIDOS

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

QUIMICA DE ALIMENTOS

NOMBRE: GABRIELA IPIALES

OCTUBRE 2011

ESTRUCTURA

•Los éteres son compuestos de la forma R-O-R, igual que en los alcoholes, los éteres están relacionados con el agua, en la que los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por grupos alquilo.•La tensión de Van der Waals en los grupos alquilo hace que el ángulo de enlace en el oxígeno sea mayor en los éteres que en los alcoholes, y mayor en los alcoholes que en el agua.•Las distancias típicas del enlace carbono-oxígeno en los éteres son aproximadamente 142ppm

•Las propiedades químicas del grupo funcional éter son las mismas, aunque sea de cadena abierta o esté en un anillo•Los únicos éteres cíclicos que se comportan en forma diferente de los éteres de cadena abierta son los epóxidos u oxiranos (compuestos anulares de tres miembros)•La tensión del anillo de tres miembros dá a los epóxidos su reactividad química

PROPIEDADES FÍSICASPUNTOS DE EBULLICIÓN DE LOS ÉTERES:•Los puntos de ebullición de los éteres son mucho mas bajos que de los alcoholes, esto se debe a que los éteres no forman puentes de hidrógeno ya que no tienen grupos OH.•Los éteres tienen momentos dipolares altos que dan lugar a atracciones dipolo-dipolo, pero estas atracciones tienen poca influencia en los puntos de ebullición•Sin embargo pueden formar puentes de hidrógeno con otros compuestos que tengan O-H o N-H.

SOLUBILIDAD DE LOS ETERESA pesar que los éteres no tienen el grupo OH, son compuestos polares, el momento dipolar vienen dado por el vector suma de los momentos dipolares de los enlaces polares C-O, por esta razón son buenos disolventes.Los pares de electrones del éter solvatan cationes.

COMPLEJOS DE LOS ÉTERES CORONALos éteres corona son grandes poliéteres cíclicos que solvatan específicamente a cationes metálicos mediante la complejación del metal en el centro del anillo.

PROPIEDADES QUÍMICASOXIDACION Una propiedad de los éteres es la facilidad con la que sufren oxidación y forman peróxidos.

RUPTURA DE ÉTERES CATALIZADA POR ÁCIDOSCuando un éter se calienta con HBr o HI, se rompe y da lugar a bromuros de alquilo o yoduros de alquilo respectivamente. En el caso normal, la ruptura de éteres se lleva a cabo bajo condiciones (exceso de halogenuro de hidrógeno, calor) que convierten el alcohol (formado como uno de los productos) en un halogenuro de alquilo.

EPÓXIDOSLos epóxidos son mucho más reactivos que los éteres de dialquilo sencillos debido a la gran energía de tensión asociada al anillo de tres miembros. Al contrario que otros éteres, los epóxidos reaccionan en condiciones ácidas y en condiciones básicas

APERTURA DE EPÓXIDOS CATALIZADA POR ÁCIDOS

1. En agua

2. En alcoholes

3. Con halohidrácidos

APERTURA DE EPÓXIDOS CATALIZADA POR BASESLa reacción de un epóxido con ión hidróxido da lugar al mismo producto que la apertura del epóxido catalizada por un ácido: un 1,2-diol. De hecho, la reacción catalizada por ácido o por base se puede utilizar en la apertura de un epóxido, pero la reacción catalizada por ácido transcurre en condiciones más suaves.

SÍNTESIS DE LOS ÉTERES

SÍNTESIS DE LOS EPÓXIDOS•A partir de alquenos con peroxiácidos:

•Mediante la ciclación de halohidrinas promovidas por bases

ANÁLISISESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJO DE LOS ÉTERES: La mayoría de los éteres presentan una tensión C-O de moderada a fuerte entre 1000 y 1200 cm-1. El espectro infrarrojo puede ser útil porque no muestra la presencia de los grupos carbonilo, ni de grupos hidroxilo, y si la formula molecular contiene un solo átomo de oxígeno, el espectro sugiere la presencia de un éter

RMN de H: El desplazamiento químico del protón en la unidad H-C-O-H de un éter va en el intervalo de 3.2 a 4.0δ.Los protones del anillo en los epóxidos están más protegidos de lo que cabe esperar. En el óxido de etileno los protones aparecen a 2.5δ

RMN de Carbono 13: Los carbonos del grupo C-O-C de un éter están aproximadamente en el intervalo de 57 a 87 δ.Los carbonos del anillo del epóxido están en un intervalo de 47 a 52 δ.

ESPECTROMETRÍA DE MASAS: Los éteres pierden un radical alquilo de su ion molecular para formar un catión estabilizado por el oxígeno.

APLICACIONES

Una de las aplicaciones de los éteres en el campo de la farmacia.Desde 1950 se han descubierto varios antibióticos poliéteres usando tecnologías de fermentación. Se caracterizan por la presencia de varias unidades estructurales de éter cíclico. La monensina y otros poliéteres naturales se parecen a los éteres corona por su capacidad de formar complejos con iones metálicos. El complejo de monensina de sal de sodio, cuatro oxígenos del éter y dos grupos hidroxilo rodean a un ion sodio.La superficie del complejo, le permite llevar al ion sodio a través del interior de una membrana celular, esto interrumpe el equilibrio normal de los iones sodio dentro de la célula, e interfiere con procesos importantes de la respiración celular. Se agregan pequeñas cantidades de monensina a alimentos avícolas para matar los parásitos que viven en los intestinos de los pollos.