ÉTERES Y EPÓXIDOS

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Éteres Epóxidos• Los epóxidos son éteres cíclicos que contienen un

anillo de tres átomos, también llamado oxirano.

• La incorporación de un átomo de oxígeno en unanillo de tres miembros requiere que su ángulo deenlace se distorsione mucho respecto al valortetraédrico normal. Este anillo posee ángulos deenlace de 62º.

• Los epóxidos formados por la oxidación conperoxiácidos de los alquenos , se los nombraañadiendo la palabra <óxido> al nombre delalqueno oxidado.

• Los éteres son compuestos defórmula general R-O-R, Ar-O-R o Ar-O-Ar .

• Los éteres tienen una estructura angular, con unátomo de O con hibridación sp3 dando lugar aun ángulo de enlace tetraédrico de 110º.

• Para designar los éteres, por lo general seindican los dos grupos unidos al oxígeno,seguidos de la palabra éter:

Estructura y Nomenclatura

La tensión del anillo detres átomos dá a losepóxidos una elevadareactividad.

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Propiedades Físicas

Las moléculas de éter no tienen grupos hidroxilo,

por lo que no pueden ser donantes en la

formación de enlaces de hidrógeno.

Si hay un donante de enlaces de hidrógeno,

los éteres pueden actuar como aceptores de

enlaces de hidrógeno.

Las moléculas que no pueden tener enlaces de

hidrógeno intermolecularmente poseen un punto de ebullición más bajo.

Las moléculas de éteres pueden interactuar el

enlace de hidrógeno con las moléculas de agua y

alcohol.

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Propiedades Químicas: Éteres

Autooxidación de éteres

Los éteres poseedores de C secundarios y sobre todo C terciarios, alílicos y bencílicos, se oxidanlentamente al aire transformándose en hidroperóxidos y peróxidos explosivos.

Ruptura por HBr y HI

Los éteres reaccionan con HBr y HI concentrado, ya que estos reactivos son lo suficientementeácidos para protonar al éter, y el ión bromuro y yoduro son buenos nucleófilos para lasustitución.

Un éter protonado puede experimentar sustitución o eliminación, con la liberación de un alcohol.

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Síntesis de Williamson

Alcoximercuriación -desmercuriación

Síntesis de Éteres

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Propiedades Químicas: Epóxidos

Apertura de epóxidos con nucleófilos

El ataque del Nu se hace anti al O del epóxido, de modo que el OH y el Nu resultantes quedandispuestos inicialmente en anti. Cuando los dos C están diferentemente sustituidos, el ataque del Nuocurre sobre el C menos sustituido.

Apertura de epóxidos en medio ácido

En primer lugar, ocurre una reacción ácido-base en la que tiene lugar la protonación del O delepóxido formándose un catión oxonio, que posteriormente es atacado regioselectivamente (en el Cmás sustituido) por el nucleofilo (de modo anti al oxigeno).

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A partir de alquenos con peroxiácidos

Mediante la ciclación de halohidrinas promovidas por bases

Los peroxiácidos reaccionan conenlaces dobles para formar epóxidos.

Los peroxiácidos y el alquenoreaccionan entre sí en un proceso de unsolo paso que produce el epóxido y unamolécula de ácido.

Síntesis de Epóxidos

Las halohidrinas se generan haciendoreaccionar un alqueno con una sln. acuosade un halógeno.

El tratamiento de una halohidrina conuna base da lugar a un epóxido.

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Análisis espectroscópico

IR

En los éteres se encuentre un banda intensa, ancha, debido al alargamiento C-O, en el intervalo 1060-1300

cm-1 .

Eteres alquílicos 1060-1150cm-1

Aril y vinil éteres 1200-1275cm-1

Los epóxidos presentan tres bandas. Dos de ellas en 810 a 950cm-1, y la otra cercana a 1250cm-1.

Correspondiente al alargamiento simétrico y asimétrico del anillo respectivamente.

RMN–1H

Los hidrógenos del carbono unido a un oxigeno de un

éter muestran absorciones en la región 3,4–4,5.

Los epóxidos absorben en campos ligeramente superior que otros éteres y muestran absorciones en la región

2,5–3,5.

RMN–13C

Los carbonos también presentan un desplazamiento campo abajo en el espectro, en donde usualmente

absorben en el intervalo 50–80.

Análisis espectroscópico

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El éter se usa con frecuencia en el

laboratorio como disolvente de grasas,

aceites, resinas y alcaloides.

El anisol, éter aromático de aroma

agradable es utilizado en perfumería.

El éter dietílico es usado en el campo

médico como anestésico.

Fuertes pegamentos.

Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e

isopropílicos.

Aplicaciones de Éteres

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Se utilizan para:abrasivos, materiales defricción, textil, fundición,filtros, lacas y adhesivos.

Para madera y aislantestienen su campo deaplicación en:

Lanas minerales

Impregnaciones

Materiales de madera

Espumas

Para polvos de moldeo,que son suministradoresde las industriaseléctrica, automovilísticay electrodoméstica.

Aplicaciones de Epóxidos

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LIBROS:CAREY, Francis A., Química Orgánica, Sexta Edición, Págs. 675-677,698-700.WADE, Jr., Química Orgánica, Quinta Edición, Págs. 600-626.

PÁGINASWEB:http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/eteres/indice.htm (11/03/2012; 13:50)http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-eteres/ (11/03/2012; 14:15)http://quimicaitc.tripod.com/unidad4/eteres.htm (11/03/2012: 14:32)

Bibliografía