“Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”

Institución Educativa Privada“San Agustín”

Área : QUÍMICA

Docente : Alfredo, TASAYCO MATEO

Alumnos : ATOCHE ESPEJO, Xiomara JAIMES SALDAÑA, Erick

RONCEROS AGÜERO, MiguelSÁNCHEZ REAÑO, PaulaTAIPE CADILLO, Luis Miguel

Grado : 4to año de Secundaria

Fecha : 11 de diciembre de 2013

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A Dios, A nuestros padres y a nuestros profesores Por ser grandes e incondicionales Guías de nuestra vida.

El Grupo

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INTRODUCCIÓN

Un grupo funcional en química orgánica es el átomo o grupo de átomos unidos

de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del

compuesto en el que están presentes.

Los compuestos orgánicos que poseen un mismo grupo funcional y que difieren

sólo en un número entero de grupos metileno, -CH2-, se clasifican como miembros de

una misma serie homóloga y se pueden representar por una fórmula molecular general.

La progresiva introducción de grupos metileno en los miembros de una serie homóloga

produce una suave variación de las propiedades determinadas por el grupo funcional.

Lo cual en este trabajo veremos lo son los éteres y ésteres. Sus grupos

funcionales, propiedades físicas como química, usos y aplicaciones en la vida cotidiana.

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CAPÍTULO I

INTROITO A LA QUÍMICA ORGÁNICA

La química orgánica es una rama de la química en la que se estudian los compuestos del

carbono y sus reacciones.

Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plásticos, fibras

sintéticas y naturales, hidratos de carbono, proteínas y grasas) formadas por moléculas

orgánicas.

Los químicos orgánicos determinan la estructura de las moléculas orgánicas, estudian

sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgánicos.

Esta rama de la química ha afectado profundamente la vida desde el siglo XX: ha

perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales

que, a su vez, han mejorado la salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la

utilidad de casi todos los productos actuales.

Materiales orgánicos son todos aquellos que poseen en su estructura química el

elemento carbono, por lo tanto entran en su categoría todos los seres vivos, los

hidrocarburos, y en especial el petróleo y sus derivados, etc.

La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por

el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio

podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de

muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar

sustancias orgánicas era necesaria la intervención de lo que llamaban 'la fuerza vital' es

decir, los organismos vivos.

El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas.

Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que contienen

carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes:

hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. En la actualidad, a la química

orgánica se la llama también química del carbono.

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CAPÍTULO II

ÉTERES

1.1. CONCEPTO:

En química orgánica x y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R',

en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se

emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' → ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer

reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún

compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o

bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X → ROR' + X-

Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta

hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados

como disolventes orgánicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el

enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte

como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol

y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter

forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona

fácilmente de distintas formas.

El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los

correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares

de electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con

otros átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando

complejos. Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden

interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en menor

medida, alcalinotérreos.

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1.2. NOMENCLATURA:

Según la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) los éteres se

nombran de acuerdo a las siguientes reglas:

a) Regla Nº1: Los éteres se pueden nombrar como “alcoxi” derivados del

alcano (IUPAC sustitutiva). La cadena principal será la de mayor

longitud y el alcóxido será el sustituyente.

b) Regla Nº2: La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como

derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando

el nombre en la palabra éter.

c) Regla Nº3: Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O-

en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el

prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.

1.3. SÍNTESIS DE ÉTERES:

a) La síntesis de éteres de Williamson: Es la síntesis de éteres más fiable y versátil. Este método implica un ataque SN2 de un ion alcóxido a un haluro de alquilo primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos se utilizan ocasionalmente en la síntesis de Williamson, pero hay competencia en las reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos.

b) Síntesis de éteres mediante aloximercuriación-desmercuriación: En el proceso de aloximercuriación-desmercuriación se añade una molécula de un alcohol a un doble enlace de un alqueno.

c) Síntesis industrial: Deshidratación bimolecular de alcoholes.

1.4. TIPOS DE ÉTERES:

a) Alifáticos: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales.

b) Mixtos o asimétricos: Son los que tienen los dos restos de diferentes

tamaños por ser de alcoholes distintos.

c) Aromáticos: Cuando tienen radicales aromáticos como el benceno.

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d) Éteres aromático-alifático: Cuando un radical es aromático y el otro

alifático.

1.5. PROPIEDADES FÍSICAS:

Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes,

en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos

carbonados.

La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación

sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos, no puede

establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y

fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.

Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres

miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclo

propano.

Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los momentos

dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres

presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo 1.18 D para el

dietil éter). Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo

formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A

diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto

hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores.

Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores

agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más

pesados sólidos. Son buenos disolventes de grasas y aceites y yodo.

Al evaporarse el éter etílico produce un frío intenso. Son compuestos de gran

estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja reactividad. Los

éteres corona complejan los cationes eliminándolos del medio, permitiendo la

disolución de sales en disolventes orgánicos. Son menos densos que el agua

(flotan sobre ella).

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1.6. PROPIEDADES QUÍMICAS:

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que

presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como

disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una

lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles.

Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el

residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con

hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe,

LiAIH4) antes de la destilación. Los éteres no son reactivos a excepción de los

epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha

apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo. No

tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este

motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del

calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales.

Oxidación: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de

potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos.

Reacción con los haluros de hidrógeno: Los haluros de hidrógeno (cuyas

reactividades están en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los

enlaces del oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes. Los

éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro de alquilo

correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se forman el

alquilhaluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el

HI sirven para ilustrar.

R-O-R’ + HI --------------------> R-I + R’-I + H2O

Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-I

Reacción con el oxígeno del aire: Cuando los éteres están en contacto

con el aire, espontánea y lentamente se produce su oxidación que genera

un peróxido derivado muy inestable.

La presencia de estos peróxidos es un elevado peligro potencial cuando el éter se

somete a un proceso de destilación. En este caso, los peróxidos en el líquido no

destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta explosión.

Una regla de seguridad básica para hacer destilados con éteres es asegurarse de

que en él no hayan peróxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la

destilación.

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1.7. USOS Y APLICACIONES:

Los éteres y en particular el éter dietílico se emplean como disolventes porque

son menos reactivos que muchos otros compuestos orgánicos y porque sus

puntos de ebullición son bajos, lo que facilita su separación de los solutos. Se

utiliza frecuentemente en el laboratorio para extraer materiales orgánicos de

disoluciones acuosas.

El éter dietílico, comúnmente conocido como éter, se usó como anestésico por

más de 100 años. Éste, produce la inconsciencia mediante la depresión del

sistema nervioso central, es decir inhibe la capacidad de las células nerviosas

para enviar señales de dolor al cerebro.

Las principales desventajas del éter dietílico son sus efectos irritantes en el

sistema respiratorio, la presentación de náusea y vómito posterior a la anestesia,

así como su rápida volatilidad a temperatura ambiente y el peli-gro constante de

combustión o explosión. Otros éteres que se han empleado como anestésicos

son, el neotil, el enflurano y el vineteno, pero han sido sustituidos por el

haloetano por provocar efectos secundarios.

El éter metil-ter-butílico, (CH3)3C-O-CH3 reemplazó al tetraetilo de plomo como

agente antidetonante en la gasolina, porque este es un metal tóxico que se

acumula en los seres vivos, y que ya planteaba un peligro ambiental. Tanto el

tetraetilo de plomo como el éter metil-ter-butílico aumentan efectivamente el

índice de octano.

Los éteres corona son catalizadores de transferencia de fase. Se usan para

transferir compuestos iónicos a una fase orgánica o de una fase orgánica a una

fase acuosa. Uno de los éteres corona más efectivos y de mayor uso como

catalizador es el denominado éter 18-corona-6, para indicar que el anillo tiene 18

átomos, seis de los cuales son oxígeno.

El doctor norteamericano M. D. Crawford Williamson Long fue el primer

cirujano que lo empleó como anestésico general el 30 de marzo de 1842. El éter

no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y

porque es irritante para algunos pacientes.

El éter puede usarse para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un cuerpo

animal o humano. La anestesia relaja a la garrapata y evita que mantenga su

boca debajo de la piel.

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CAPÍTULO III

ÉSTERES

2.1. CONCEPTO:

En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo

orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de

hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxácido es un ácido

inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el

hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente

protón, (H+).

Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de

vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. En los ésteres más

comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es

el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se

pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres

carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por

ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del

ácido sulfúrico".

2.2. NOMENCLATURA:

Según la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) los ésteres

se nombran de acuerdo a las siguientes reglas:

a) Regla Nº1: Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se

nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura

IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con

el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

b) Regla Nº2: Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,

cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos

se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.

c) Regla Nº3: Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los

ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......).

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d) Regla Nº4: Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo

como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo

para nombrar el éster.

2.3. SÍNTESIS DE LOS ÉSTERES:

a) La esterificación de Fischer-Speier: Es un tipo especial de esterificación

que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido

carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. La

reacción fue descrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur Speier

en 1895.1 La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción,

pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario.

Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles

suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles. Los

catalizadores más comúnmente usados para una esterificación de Fischer

incluyen al ácido sulfúrico, ácido tósico y un ácido de Lewis como el

triflato de escandio (III). Para sustratos más valiosos o sensibles (por

ejemplo, biomateriales), suele usarse DCC. La reacción suele llevarse a

cabo sin un solvente, particularmente cuando hay un gran exceso de

reactante, o en un solvente no polar. Los tiempos de reacción comunes

varían de 1 a 10 horas a temperaturas de 60-110°C.

b) Esterificación: Estos compuestos se pueden obtener a partir de ácidos

orgánicos y de ácidos inorgánicos. Por ejemplo, un éster simple, el

nitrato de etilo, se puede preparar a partir de etanol y ácido nítrico (un

ácido inorgánico), y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y

ácido etanoico (un ácido orgánico). a esterificación es una reacción de

equilibrio, catalizada por un ácido mineral. La reacción inversa recibe el

nombre de hidrólisis. Para obtener el éster con rendimiento elevado, el

equilibrio se desplaza hacia la derecha usando exceso del reactivo más

barato (generalmente el alcohol) o eliminando el agua a medida que se va

formando mediante la destilación azeotrópica

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2.4. TIPOS DE ÉSTERES:

Existen 2 tipos de estrés según el proceso por el cual se obtienen:

a) Naturales: Los ésteres constituyen la más importante clase de productos

distribuidos ampliamente en la naturaleza. Los ésteres ligeros son

líquidos con agradable olor a fruta y muchas de las fragancias distintivas

de las frutas y las flores se debe a la mezcla de ésteres en su constitución.

De esta forma el acetato isoamílico está presente en las bananas, el

butirato amílico en los albaricoques y el acetato de etilo en las piñas,

aunque el verdadero olor de estas frutas depende de una mezcla compleja

de ésteres y otras sustancias. Los ésteres alifáticos de cadena recta larga

constituyen las grasas, aceites y ceras que aparecen tanto en el reino

animal como vegetal. Las ceras son ésteres de alcoholes de alto peso

molecular mono-hídricos con cualquiera de los ácidos grasos pesados de

cadena recta. De modo que la cera de abejas, la cera carnauba y otras,

son mezclas naturales de dos o más ésteres. Las grasas y aceites naturales

son ésteres de ácidos grasos de cadena larga con la glicerina. Las grasas

derivadas de los ácidos grasos saturados (por ejemplo; la manteca) tienen

un alto punto de fusión y por tanto son sólidos a temperatura ambiente.

Aquellas derivados de los ácidos grasos mono o poli-insaturados (por

ejemplo; el aceite de maní o maíz) tienen bajo punto de fusión y son

líquidos a temperatura ambiente. Los aceites líquidos tal como el de

algodón, se "endurecen" en la industria por hidrogenación de los dobles

enlaces para producir grasas sólidas saturadas. El sustituto de la

mantequilla, la oleo margarina no es más que aceite vegetal parcialmente

hidrogenado a la que se le agrega el sabor y color naturales. Otros aceites

no saturados (por ejemplo; el de linaza) se usan en la industria de las

pinturas como agente de secado, debido a que su exposición al aire

produce una auto oxidación y polimerización que genera un material

como laca que produce gruesas capas de protección. Los aceites

comestibles derivados de las grasas no saturadas se enrancian con el

tiempo al exponerse al aire, la auto oxidación que se produce genera

productos de degradación (aldehídos volátiles, cetonas, y ácidos) que

causan la pérdida del olor y el sabor.

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b) Ésteres Inorgánicos: Los ésteres inorgánicos se pueden producir

simplemente mezclando un alcohol con un ácido mineral, cierta cantidad

de ácido sulfúrico muchas veces se agrega para que se combine con el

agua formada. Ejemplos comerciales importantes de esta reacción se

muestran en las ecuaciones siguientes, usando ácidos sulfúrico, nitroso y

nítrico respectivamente.

c) Ésteres Orgánicos: Los ésteres orgánicos se fabrican en esencia del

mismo modo que los inorgánicos, un alcohol y un ácido orgánico. Otro

criterio o forma de clasificarlos es según el tipo de ácido orgánico que se

usó en su formación. Es decir, si se trata de un ácido alifático o

aromático. Aromáticos son los derivados de los anillos bencénicos como

se ha explicado anteriormente. Para los alifáticos hacemos alusión

nuevamente al etanoato de propilo anteriormente expuesto. Al proceso de

formación de un éster a partir de un ácido y un alcohol se lo denomina

esterificación. Pero al proceso inverso, o sea, a la hidrólisis del éster para

regenerar nuevamente el ácido y el alcohol se lo nombra saponificación.

Este término como veremos es también usado para explicar la obtención

de jabones a partir de las grasas.

2.5. GRUPOS DE ÉSTERES:

a) Ácidos carboxílicos etoxilados: Los ácidos carboxílicos etoxilados son

multifuncionales, por lo que se pueden considerar como alcoholes, como

éteres o como ésteres. Se obtienen por la reacción de un ácido

carboxílico de cadena larga con óxido de etileno. Esta reacción puede

tener lugar por dos mecanismos distintos. Por un lado, el compuesto se

puede formar añadiendo al ácido unidades de óxido de etileno

sucesivamente. El otro mecanismo sería hacer una esterificación con

polioxietileno previamente formado. Esta segunda vía puede dar lugar a

diesteres, cuando dos moléculas de ácido reaccionan con una de

polióxido. Por regla general, los compuestos con más de 8 unidades de

óxido de etileno son solubles en agua. Aquellos que tienen de 6 a 8

unidades no son solubles pero pueden dispersarse. En el caso de los

diesteres, es necesario un mayor número de unidades de óxido de etileno

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para que se hagan solubles. Los monoesteres de cadena corta

polietoxilados se mezclan con otros tensioactivos que sean solubles en

agua, como el jabón. El HLB de estas sustancias se mueve en un amplio

rango de valores.

b) Glicéridos etoxilados: Esta subfamilia comprende un grupo de sustancias

muy diversas, derivadas de los acil-glicéridos. Podemos encontrar

sustancias sólidas y líquidas. No son buenos espumantes. Algunos de

estos compuestos mantienen ciertas características lipídicas. En general,

podemos dividirlos en tres grandes grupos. En primer lugar, existen

compuestos obtenidos por etoxilación de un monoglicérido. Los

monoglicéridos poseen dos grupos OH que son capaces de reaccionar

con el óxido de etileno y dar lugar a 2 cadenas de polioxietileno. Otro

grupo son los glicéridos con cadenas que poseen grupos OH (por

ejemplo, el ricinoleato de glicerilo). En este caso, la etoxilación puede

ocurrir sobre cualquiera de los grupos hidroxi existentes en la molécula.

El tercer grupo comprende a las sustancias que se obtienen tras la

reacción de un triglicérido natural con óxido de etileno. Esta reacción

suele dar mezclas complejas de productos. La solubilidad en agua y el

HLB de los glicéridos etoxilados dependen del glicérido inicial y del

nivel de etoxilación.

c) Ésteres del glicol y derivados: Los ésteres de glicol usados como

tensioactivos son los monoésteres de etilenglicol y de propilenglicol. Los

diesteres resultan ser muy insolubles en agua, por lo que no presentan

buenas propiedades. Estas moléculas poseen al menos un grupo hidroxilo

libre, que puede reaccionar con polióxido de etileno. Una cadena

etoxilada en el éster de glicol aumentará su solubilidad en agua. En

general, son un grupo bastante hidrofóbico, con un HLB de

aproximadamente 3. Estos ésteres son sólidos céreos. Los auto-

emulsificantes pueden obtenerse añadiendo al tensioactivo cierta

cantidad de un surfactante hidrofílico.

d) Monoglicéridos: Los monoglicéridos son una subfamilia de tensioactivos

muy usados. Pueden ser sólidos céreos, sólidos duros o líquidos, todos

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ellos insolubles en agua. Su eficacia como emulsificantes w/o y o/w se

debe en parte a la capacidad que poseen de disminuir la tensión

superficial entre el agua y distintos lípidos a altas temperaturas. Además,

los monoglicéridos se caracterizan por situarse sobre la superficie de la

fase dispersa de las emulsiones formando una película superficial visco-

elástica o bien formando cristales líquidos. Se obtienen mediante la

reacción de la glicerina con triglicéridos naturales, lo que se denomina

transesterificación. También se pueden sintetizar a partir de metil

alcanoatos tratados con glicerina. Por estas reacciones se obtiene una

mezcla de alfa y beta monoglicéridos, así como de 1,2 y 1,3-diglicéridos.

Por otro lado, durante el almacenamiento del producto final también se

pueden dar reacciones de conversión de beta a alfa-monoglicérido, así

como la formación de más diglicéridos. Estas transformaciones pueden

afectar las propiedades del producto. Además, los grupos OH de la

glicerina que no están esterificados se pueden hacer reaccionar con

ácidos carboxílicos de bajo peso molecular (por ejemplo, ácido láctico o

ácido cítrico). De este modo se obtienen tensioactivos con propiedades

distintas a las de los monoglicéridos originales que son muy usados en

emulsiones alimentarias. El contenido en diglicéridos suele ser del 50% o

algo superior. Un alto contenido de monoglicéridos en la mezcla le

proporciona mejores propiedades emulgentes. Por ejemplo, las mezclas

con un 90% de monoglicéridos son potentes emulsificantes agua en

aceite. Las mezclas auto-emulsificantes pueden contener jabón, ácidos

carboxílicos etoxilados o cuaternarios para aumentar su eficacia como

emulsificantes.

e) Poligliceril ésteres: Los poligliceril ésteres son sustancias que se

obtienen por esterificación de poliglicerol con ácidos carboxílicos de

cadena saturada. El poliglicerol es el resultado de la polimerización en

medio básico de la glicerina, mediante reacciones de deshidratación,

dando lugar a enlaces éter entre las distintas unidades. Puesto que los tres

grupos OH de la molécula pueden reaccionar, lo que se obtiene

realmente es una mezcla compleja de moléculas lineales, ramificadas e

incluso con entrecruzamientos. También se pueden formar ciclos,

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dioxanos sustituidos y moléculas macrocíclicas. La situación de los

enlaces éster en todos estos compuestos es desconocida. Estas mezclas

son líquidos intensamente coloreados y pegajosos. Su solubilidad en

agua depende del grado de sustitución y de la relación molar ácido

carboxílico/poliglicerol existente.

f) Ésteres y éteres de polialcoholes: Los éteres y ésteres de polialcoholes

son líquidos viscosos, obtenidos por acilación de azúcares. Dicha

acilación puede dar lugar a mono- di- y tri-ésteres, dependiendo de la

proporción en que se encuentren los reactivos. Otro tipo de ésteres

derivan de la mezcla 2:1 del alfa y beta-acetal de la metil glucosa. La

solubilidad en agua se puede controlar etoxilando la molécula.

g) Ésteres del sorbitan/sorbitol: Este es un grupo de tensioactivos muy

usados en cosmética, farmacia y alimentación. Comprenden un amplio

grupo de compuestos obtenidos de la acilación del sorbitan/sorbitol y a

veces posterior etoxilación. La nomenclatura es incompleta, y en

ocasiones los ésteres de sorbitan son denominados ésteres de sorbitol y

viceversa. El sorbitol es el alcohol de la glucosa (cuando se reduce el

grupo aldehído de ésta a alcohol), y es capaz de perder una molécula de

agua, bajo calentamiento o por la acción de ácidos, dando lugar a éteres

internos (1,4-sorbitan, 1,5-sorbitan y 2,5-sorbitan). El 1,4-sorbitan puede

sufrir una segunda deshidratación dando el éter bicíclico, llamado

isosorbato. Los tensioactivos más usados de este grupo suelen ser ésteres

de 1,4-sorbitan en los que el grupo OH terminal es el que se esterifica. Se

producen reaccionando sorbitan previamente formado con ácidos

carboxílicos de cadena larga o derivados. También se forman por

transesterificación durante la reacción del sorbitol con un ácido graso y

un triglicérido a 270ºC. Debido a la complejidad de las reacciones de

obtención, los ésteres de sorbitol/sorbitan suelen ser mezclas de distintos

compuestos. Los grupos OH que quedan libres tras la esterificación

pueden reaccionar con óxido de etileno, obteniéndose cadenas de

polioxietileno. En algunos casos, por transesterificación, los grupos acilo

unidos a la molécula de sorbitan pueden migrar y unirse al final de las

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cadenas de polioxietileno. Normalmente, no se etoxila sólo un grupo OH.

Las moléculas suelen presentar varias cadenas relativamente cortas de

polietilenglicol en lugar de una sola más larga, lo que les da una forma

más compacta. Este grupo tiene un comportamiento emulsificante algo

distinto al del resto de tensioactivos no iónicos, debido a la distribución

de las cadenas hidrofílicas. No forman apenas espumas, aunque poseen la

capacidad de disminuir la tensión interfacial. Algunos de estos

compuestos son muy solubles en agua mientras que otros son tan

insolubles que no se pueden dispersar en ella. Son sólidos céreos o

líquidos de color beige o tostado.

h) Triésteres del ácido fosfórico: Los únicos derivados del ácido fosfórico

que presentan propiedades tensioactivas son los triésteres. Se obtienen

preferentemente de la reacción de un alcohol polietoxilado con POCl3.

Son líquidos solubles en agua y en sustancias apolares. Tienen carácter

ligeramente hidrofóbico.

2.6. USOS Y APLICACIONES:

Los miembros inferiores de los ésteres de los ácidos carboxílicos son líquidos

incoloros con aroma de fruta; los superiores son inodoros. Tienen reacción

neutra, su densidad es menor que la del agua y son poco solubles en ella. A

diferencia de los ácidos carboxílicos, los ésteres no están asociados (no existen

puentes de hidrógeno), por lo que hierven a temperaturas más bajas que los

ácidos correspondientes.

a) Esencias de frutas: Ésteres procedentes de la combinación entre un

alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso

molecular también bajo o medio. Como ejemplos pueden citarse el

butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma a

manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los

productos naturales se debe a más de una sustancia química.

b) Grasas y aceites: Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido

carboxílico de peso molecular medio o elevado. Las grasas, que son

esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan

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frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la

producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.

c) Ceras: Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido

carboxílico, ambos de peso molecular elevado.

d) Disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y

butilo, se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la

industria de las lacas, así como materia prima para las condensaciones de

ésteres.

e) Aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias

artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz),

acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de

etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).

f) Lactonas: Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiácidos

principalmente gamma y delta. Estos compuestos son abundantes en los

alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuez y miel. Las

lactonas saturadas e insaturadas se originan en la gama y delta

hidroxilación de los ácidos grasos respectivos. La cumarina también es

un éster cíclico (es decir, una lactona) que se aísla del haba tonka y otras

plantas. W. H. Perkin sintetizó por primera vez la cumarina en el

laboratorio y comercializó el compuesto como el primer perfume

sintético, llamándolo Jockey Club y Aroma de heno recién segado.

g) Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido

acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína,

otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido

salicilico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina

(ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como

antiinflamatorio no esteroide.

18

h) Elaboración de fibras semisintéticas: Todas las fibras obtenidas de la

celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan

hoy rayón (antiguamente seda artificial). Su preparación se consigue

disolviendo las sustancias celulósicas (o en su caso, los ésteres de

celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar por paso a

través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o

por evaporación del correspondiente disolvente (proceso de hilado en

seco).

i) Rayón al acetato (seda al acetato): En las fibras al acetato se encuentran

los ésteres acéticos de la celulosa. Por acción de anhídrido acético y

pequeña cantidad de ácido sulfúrico sobre celulosa se produce la

acetilación a triacetato de celulosa. Por medio de plastificantes (en

general, ésteres del ácido ftálico) se puede transformar la acetilcelulosa

en productos difícilmente combustibles (celon, ecaril), que se utilizan en

lugar de celuloide, muy fácilmente inflamable.

j) Síntesis para fabricación de colorantes: El éster acetoacético es un

importante producto de partida en algunas síntesis, como la fabricación

industrial de colorantes de pirazolona.

k) Industria alimenticia y producción de cosméticos: Los monoésteres del

glicerol, como el monolaurato de glicerol. Son surfactantes no jónicos

usados en fármacos, alimentos y producción de cosméticos.

l) Obtención de jabones: Se realizan con una hidrólisis de esteres llamado

saponificación, a partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales

son esteres con cadenas saturadas e insaturadas.

19

CONCLUSIONES

Finalizamos el siguiente trabajo de investigación acerca de los compuestos

orgánicos como son los ésteres y éteres, definiéndolos como grupos funcionales de la

química orgánica derivados de los alcanos, alquenos y alquilos, que se forman con las

combinaciones de alcoholes y ácidos inorgánicos.

También resaltamos la dedicación de los integrantes del grupo en la indagación

y reconocimiento de estas sustancias en los diferentes espacios que nos rodean y en las

cosas que utilizamos de manera cotidiana.

Asimismo queremos dar tributo a las grandes mentes de nuestra sociedad que se

encargaron de estudiar estos compuestos y de convertirlos en herramientas para el

desarrollo constante e inquietante de la humanidad.

20

ANEXOS

21

1.-Grupos Funcionales Orgánicos:

Grupo funcional Serie

homóloga

Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -olEtanol

Grupo

alcoxi (o ariloxi)

Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il

éterÉter etílico

Grupo carboxilo Ácido

carboxílico

R-COOH carboxi- Ácido -

ico Ácido acético

Grupo acilo Éster

R-COO-

R'

-

iloxicarbonil- R-ato

de R'-ilo Acetato de

etilo

2.- Nomenclatura de esteres (ejemplos):

Regla Nº1:

22

Regla Nº2:

Regla Nº3:

3.-Síntesis de éteres:

a) Williamson:

23

b) Aloximercuriación-desmercuriación:

c) Deshidratación de alcoholes:

4.-Tipos de éteres:

MetoxietanoEtilmetiléter

EtoxietenoEteniletiléterEtilviniléter

MetoxibencenoFenilmetiléter

1-isopropoxi-2-metilpropanoIsobutilisopropiléter

Bencilfeniléter 4-metoxi-2-penteno

5.-Usos de los éteres:

24

Analgésicos Líquidos Inflamables

6.-Formacion de ésteres:

7.-Nomenclatura de ésteres:

Regla Nº1:

Regla Nº 2:

25

Regla Nº 3:

Regla Nº 4:

8.-Síntesis de ésteres:

Esterificación:

Esterificación de Fischer-Speier:

26

9.-Tipos de ésteres:

Inorgánicos:

Orgánicos:

27

10.- Usos de los ésteres:

28

Disolventes Jabones

Analgésicos

Sintetización de la cumerina

ÍNDICE

29

DEDICATORIA………………………………………………………………………....1

INTRODUCCIÓN………………………………………………………………………2

CAPÍTULO I: INTROITO A LA QUÍMICA ORGÁNICA…………………………….3

CAPÍTULO II: ÉTERES

1.1. CONCEPTO………………………………………………………………

……..5

1.2. NOMENCLATURA...

…………………………………………………………...5

1.3. TIPOS DE

ÉTERES………………………………………………………….….5

1.4. PROPIEDADES FÍSICAS……………………………………………….

……...6

1.5. PROPIEDADES QUÍMICAS…………………………………………….

……..7

1.6. USOS Y APLICACIONES……………………………………………….

……..8

CAPÍTULO III: ÉSTERES

2.1. CONCEPTO………………………………………………………………

…......9

2.2. N

OMENCLATURA……………………………………………………….…....9

2.3. SÍNTESIS DE

ÉSTERES………………………………………………………10

2.4. TIPOS DE

ÉSTERES…………………………………………………………..11

2.5. GRUPOS DE

ÉSTERES……………………………………………………….12

2.6. USOS Y

APLICACIONES…………………………………………………….16

30

CONCLUSIONES……………………………………………………………………...19

ANEXOS……………………………………………………………………………….20

ÍNDICE…………………………………………………………………………………29

31