I N S T I T U T O P O L I T C N I C O N A C I O N A L

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICAE INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA 2.

PROFESOR(A): APOLONIA MURILLO VILLAGRANA

PRCTICA #4OBTENCIN DE UN TER METILNAFTLICO. SNTESIS DE WILLIAMSON

ALUMNA: PAILLES ROS J. IVETTE

Grupo: 4IM1

DESARROLLO DE LA PRCTICA

2. Nerolina (-metoxinaftaleno).En un matraz erlenmeyer de 125ml provisto de un refrigerante a reflujo, se colocan 5g de -naftol, 25ml de metanol y 5 ml de H2SO4.1. Montar el equipo perfectamente seco de acuerdo con la fig. 30.

Formacin Del ter

3. La mezcla se refluja a una hora, luego se vierte sobre 100ml de agua helada.

4. El ter es precipitado, se recoge por succin sobre un Buchner de 4.5cm de dimetro. El precipitado se lava dos veces con 15 mol de agua helada cada uno, una vez con 20 ml de solucin a 10% de hidrxido de sodio y otra vez con 15ml de agua helada.

Formacin y Separacin del Producto

Cristalizacin del producto

5. Se recristaliza en etanol caliente, decolorndose con carbn activado. Los cristales obtenidos se secan, se pesan y se les determina el punto de fusin (punto de fusin terico a 71C). Entregue la nerolina obtenida y anote el rendimiento.

REACCIN GLOBAL

OH OCH3 CH3 OH/H2SO4

MECANISMO DE LA REACCIN

O H Oi) CH3-O-H + H-O-S-O-H CH3-O H + -O-S-O-H O O

O H H O H H Oii) H-O-S-O- + H-C-O H H-O-S-O- C O H H-O-S-O-CH3 + H-O-H O H O H H O

O O Hiii)CH3-O-S-O-H + H-O-CH3 CH3-O-S-O- + CH3-O H O O O H O H H O iv) H3C-O-S-O + H3C-O H H3C-O-S-O- C O H H3C-O-S-O-CH3 + H-O-H O O H H O

OH H v) O O-CH3 + H3C-O-S-O-CH3 O O+ -O-S-O-CH3 O Hvi) O-CH3 O O-CH3 + H3C-O-S-O-CH3 O

O+ H-O-S-O-CH3 O Hvii) OH O O-CH3 + H3C-O-S-O-H O

O+ H-O-S-O- O H O O-CH3viii) O-CH3 + -O-S-O-H O

O+ H-O-S-O-H O

INTRODUCCIN

Los teres son compuestos de frmula R-O-R en la que R y R pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los teres podran considerarse derivados del agua, por simple sustitucin de los tomos de hidrgeno por grupos alquilo. En la siguiente figura se indican, a modo, de comparacin, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil ter.

Los teres se caracterizan por su falta de reactividad qumica lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran nmero de reacciones orgnicas. El ter de mayor importancia comercial es el dietil ter, llamado tambin ter etlico o simplemente ter. El ter etlico se empleo como anestsico quirrgico pero es muy inflamable y con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la anestesia.Los teres carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes pero siguen siendo compuestos polares. El momento dipolar de un ter es la suma de cuatro momentos dipolares individuales. Cada uno de los enlaces de C-O est polarizado y los tomos de carbono llevan una carga positiva parcial. Adems, los dos pares de electrones no compartidos contribuyen al momento bipolar general. La suma vectorial de esos cuatro momentos individuales es el momento dipolar general de la molcula.

Una ventaja que presentan los teres con respecto a los alcoholes es que aquellos no son cidos.Los teres son menos polares que los alcoholes y por tanto, su capacidad de disolucin de sustancias inicas es bastante menor.Los teres son relativamente inertes.Los teres se clasifican Se clasifican en tres tipos: ROR (alifticos), ROAr (mixtos) y ArOAr (aromticos). Si R = R se dice que el ter es simtrico. Los teres son relativamente inertes en comparacin con los alcoholes por lo que no se suelen utilizar como intermedios sintticos. Sin embargo este carcter inerte los hace interesantes como disolventes en muchas reacciones orgnicas. Sntesis de Williamson de teresUno de los mtodos ms empleados en la preparacin de teres implica el ataque SN2 de un in alcxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de alquilo primario. A este mtodo se le conoce como sntesis de Williamson.

Con los halogenuros o tosilatos secundarios los rendimientos del proceso suelen ser bajos y con los terciarios la reaccin no funciona, como corresponde a una reaccin que tiene que transcurrir a travs de un mecanismo de SN2. Para la sntesis de feniles teres hay que emplear el fenol como componente nuclefilico del proceso y nunca como componente electroflico, puesto que las reacciones SN2 no tienen lugar sobre carbonos con hibridacin sp2. Como los fenoles son ms cidos que los alcoholes alifticos se puede conseguir la formacin del in fenxido con NaOH.Puede emplearse para preparar teres simtricos asimtricos.

Mtodos de obtencin de los teres y sus mecanismos. Sntesis de teres por deshidratacin de alcoholes

El mtodo ms barato para la sntesis de teres simples es la deshidratacin bimolecular catalizada por cidos. La sntesis industrial del dimetil ter(CH3-O-CH3) y del dietil ter(CH3-CH2-O-CH2-CH3) se efecta de este modo mediante calentamiento de los correspondientes alcoholes en presencia de H2SO4:

El mecanismo de este proceso se inicia con la protonacin del alcohol. Este intermedio resulta atacado por otra molcula del alcohol mediante un mecanismo de SN2. Como se ven el mecanismo no hay consume neto de cido y de los productos de la reaccin son el ter y el agua.

Sntesis de teres mediante aloximercuriacin-desmercuriacin. En el proceso de aloximercuriacin-desmercuriacin se aade una molcula de un alcohol a un doble enlace de un alqueno. Se obtiene un ter tal como se muestra a continuacin:

PARMETROS DE CONTROL

1. Temperatura inicial de reflujoMantener una buena temperatura inicial de reflujo, aproximadamente de 72-74C, ya que algunos compuestos que intervienen en la reaccin tienen sus punto de ebullicin a esa temperatura y s se aumentar podran volatilizarse.

2. Temperatura del agua de reflujo La temperatura del agua de reflujo debe de estar fra, para que se lleve a cabo un buen reflujo.

3. ColoracinAl inicio de la reaccin, la muestra presenta una coloracin caf oxidado, pero al comenzar la reaccin y el mismo reflujo, la coloracin cambia a caf muy tenue. 4. Tiempo y temperatura antes de comenzar el reflujoSe estuvo que estar tomando el tiempo de la reaccin antes del reflujo, porque como se aumentaba la temperatura, podra causar que nuestro producto se hubiese quemado sin haber reflujado anteriormente una hora.

5. Choque trmicoDespus de que se obtuvo el reflujo, la sustancia deba de mantenerse caliente para que se llevar satisfactoriamente el choque trmico y posteriormente la cristalizacin. Caliente Choque trmico

COSTOS

El mtodo ms barato para la sntesis de teres simples es la deshidratacin bimolecular catalizada por cidos.La reaccin de Williamson es del amplio alcance, es ampliamente usada tanto en la sntesis de laboratorio como en industrial y permanece el mtodo ms simple y ms popular de preparar teres.A menudo la desaparicin completa del material inicial es difcil de conseguir, y colindar las reacciones son comunes. Las producciones del 50-95% generalmente se consiguen en sntesis de laboratorio, mientras la conversin cerca cuantitativa se puede conseguir en procedimientos industriales.Comparando los dos mtodos, similarmente son de bajo costo, pero para un mejor y ptimo rendimiento se obtendra a nivel industrial (Sntesis de Williamson).

CUESTIONARIO

1. Diga que es un alcohxidoSon compuestos necesarios para la sntesis de Williamson, normalmente se obtienen de la reaccin de un alcohol con una base fuerte como el hidruro de sodio.2.Indique que pasara si en la sntesis de Williamson se utilizarn, halogenuros secundarios y terciarios.Con los halogenuros o tosilatos secundarios los rendimientos del proceso suelen ser muy bajos y con los terciarios la reaccin no funciona, como corresponde a una reaccin de SN2.3.Mencione que es lo que ocurre en el choque trmico que se lleva a cabo.Es una operacin unitaria en la cual el producto que se va a cristalizar(purificar), debe de estar a una temperatura caliente, y se debe de tener previamente un bao de hielo para que al momento de sumergir el producto caliente a lo fro ocurra ese choque de temperaturas y se pueda proceder a cristalizar.4. Mencione si el rendimiento calculado, es favorable al rendimiento bibliogrfico en la sntesis de Williamson.

5. Mencione que es lo que pasa, si el agua del reflujamiento est demasiado fra.Lo que ocurre es que el procedimiento experimental no empieza a reflujar desde la parte baja del refrigerante, sino desde la boca superior del matraz.

OBSERVACIONES

1. Como producto de la reaccin obtuvimos cristales en forma de pequeas esferas.

2. Las pequeas esferas formadas en el cristal, tenan una leve coloracin blanca-rosa.

3. Despus de que el producto, se sac de la estufa, presentaba una apariencia menos apelmazada, ya que no tena tanta humedad y tena las caractersticas de un polvo ms fino y manejable, con la coloracin blanco-rosa ms tenue.

4. En el agua filtrada aunque se dej reposar por 5 min. Ms ya no haban ms cristales en ella, ya que todos los cristales estaban en el papel filtro.

5.El producto final ya semi-seco, presento un olor a foami y un olor un poco dulce.6. El rendimiento obtenido fue de

BIBLIOGRAFA

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l7/prep1.htmlhttp://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema4QO.pdfhttp://solidosysolventes.blogspot.mx/2009/04/caracteristicas-principales-solvetes-v.htmlhttp://es.knowledger.de/00157991/SintesisDelEterDeWilliamsonhttp://www.buenastareas.com/ensayos/Nerolina/1947200.html

CONCLUSIONES

1. Se obtuvo el producto esperado que eran las pequeas esferas formadas de monoalquilsulfato y dialquilsulfato.

2. La presencia de la coloracin ligeramente roscea, nos indica nuevamente la presencia de los dos sulfatos formados (monoalquilsulfato y dialquilsulfato).

3. Cuando nuestro producto fue secado, presento una mayor coloracin roscea debido a que el agua fue retirada del mismo.

4. No se obtuvieron ms cristales en nuestra agua de filtrado, ya que la mayor parte de nuestro producto, fue satisfactoriamente depositados en el papel filtro. Se llevo a cabo una buena operacin unitaria (filtrado).

5. El olor de nuestro producto final nos comprueba que se obtuv un ter aromtico de olor agradable.

6. Nuestro rendimiento fue

USOS Y APLICACIONES DE LA -METOXINAFTALENO (Nerolina)

La nerolina, un ter, importante ingrediente en muchos perfumes. aunque su accin no es la de aadir una olor a la fragancia. esta sustancia acta como fijador, encargndose de mantener a todos los dems ingredientes unidos al disminuir la velocidad de evaporacin de la mayora de los compuestos voltiles. Si un fijador como la no est presente, la fragancia de un perfume complejo cambiara con el tiempo cuando los aceites ms voltiles se evaporen y dejen atrs sustancias menos voltiles, cambiando las proporciones exactas de cada aroma. Nerolina posee un aroma floral a lavandaNerolina se utiliza en perfumera, fragancias naturales.Nerolina aceite esencial es un antisptico natural y anti-bacterianas y es til durante la estacin fra para tratar los resfriados de cabeza y el pecho.Nerolina posee un aroma floral amaderado parecido a la lavanda. La Nerolina tiene un contenido de alcohol terpeno linalool y el nerolidol sesquiterpeno es responsable de impartir Nerolina con su dulce, floral, lavanda aroma

CLCULOS ESTEQUIMTRICOS

OH OCH3 CH3 OH/H2SO4

1g de -naftol 2g de H2SO4 4g de MetOH

Por lo tanto el Reactivo limitante es la -naftol y el Reactivo en exceso es el metanol.

Produccin terica de -naftal

*Resultados de la experimentacin:

Peso del producto a obtener

m= 2.6g de beta-metoxinaftaleno

Rendimiento prctico

OBJETIVOS

1. Introduccin terica; definicin, clasificacin, propiedades, caractersticas de los teres.

2. Demostrar la importancia de los teres dentro de la sntesis orgnica.

3. Establecer los mtodos de obtencin de los teres.

4. Describir por que se utiliza la sntesis Williamson.

5. Comparar y establecer las diferencias entre el mtodo de teres (Sntesis de Wiilliamson), junto con otros mtodos.

6. Sealar las diferentes aplicaciones de los mtodos de obtencin de los teres

7. Analizar los parmetros de control y tipos de operaciones unitarias que se llevan a cabo.

8. Identificar tipos de reacciones que se llevan a cabo.

9. Manejar adecuadamente el material dentro de la parte experimental.

10. Sealar la importancia de los teres aromticos.

ALCANCES

1. Ejecutar los objetivos de la prctica.

2. Distinguir la importancia de los teres dentro de la sntesis.

3. Escribir los mtodos de obtencin de los teres.

4. Resumir la sntesis de Williamson (aspectos en general).

5. Indicar por que la sntesis de Williamson se utilizar en esta prctica experimental.

6. Interpretar las diferencias de mtodos de obtencin de la sntesis de teres.

7. Conocer y situar los parmetros de control dentro del desarrollo experimental.

8. Explicar tipos de reacciones que tienen parte en el desarrollo prctico.

9. Obedecer y prestar atencin ante las reglas del laboratorio.

10. Valorar positivamente la importancia de los teres en general y aplicaciones.

METAS

1. Aplicar todos los conceptos tericos-prcticos durante la experimentacin.

2. Leer detenidamente el desarrollo experimental antes de realizar el mismo.

3. Montar adecuadamente el equipo a utilizar

4. Asegurarse que se tienen todos los reactivos necesarios para desarrollar la prctica

5. Prestar atencin mientras se lleve a cabo la reaccin.

6. Apreciar todos los cambios fsicos o perceptibles que se estn llevando a cabo durante la experimentacin.

7. Observar y manejar los productos esperados.

8.Conocer la eficiencia del producto obtenido.

9. Conocer el rendimiento de los productos obtenidos.

10. En base a todo lo anterior realizar las observaciones y conclusiones.