Derivados de Ácidos Carboxílicos Reacciones y Preparaciones Unidad 7.2 4/27/20151Prof. María de...
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Derivados de Ácidos Derivados de Ácidos Carboxílicos Carboxílicos Reacciones y Preparaciones Reacciones y Preparaciones Unidad 7.2 06/15/22 1 Prof. María de los A. Muñiz
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Derivados de Ácidos Derivados de Ácidos Carboxílicos Carboxílicos
Reacciones y PreparacionesReacciones y PreparacionesUnidad 7.2
04/22/23 1Prof. María de los A. Muñiz
TABLA DE CONTENIDOTABLA DE CONTENIDO
ENLACES
TEMASINTRODUCCIÓN
OBJETIVOS
TAREA ASIGNADA
PRÁCTICA
2
Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez
11
22
04/22/23
33
INTRODUCCIÓNINTRODUCCIÓN
3
Esta unidad explica los mecanismos y reacciones más comúnes de los derivados de los ácidos carboxílicos.
Se asignarán 3 horas contacto para discutir la unidad.
Tabla Cont
3
Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 04/22/23
TEMASTEMAS
Tabla Cont
Preparación de Ésteres
(Esterificación de Fischer)
Preparación de
Haluros ÁcidosQuímica de Haluros Ácidos
4
Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez
Química de Ésteres
04/22/23
Preparación de Amidas(Aminólisis)
Química de Andridos
◦Explicar los mecanismos para las reacciones de sustitución nucleofílicas y de reducción características de los derivados de ácidos carboxílicos.
◦Completar o predecir reacciones y síntesis para amidas, ésteres, anhídridos ácidos y los haluros ácidos.
4/3/2007Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez 5
ObjetivosObjetivos
Tabla Cont
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 6
O
O
R
RNH2
O
R
Haluro ácido
Ácido Carboxílico
OH
O
R
Andridrido ácido
AmidaÉster
OO
R R
O
Reacciones de Sustitución Nucleofílica
Cl
O
R
Temas
A. Preparación de Haluros ÁcidosA. Preparación de Haluros Ácidos
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 7
R-COOHSOCl2
CHCl3
R-COCl + HCl + SO2
R-COOHPBr3
éterR-COBr + HBr + POBr
Temas
CH3 OH
O
CH3 Cl
OSOCl2
CHCl3
Ejemplos:
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 8
SOCl2
CHCl3OH
O
CH3
CH3Cl
O
CH3
CH3
Temas
BB. Preparación de Ésteres. Preparación de Ésteres
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 9
RCOOH + ROH RCOORH+
HClCH3CH2CH2COOH + CH3OH CH3CH2CH2COOCH3
Ejemplos:
CH3CH2OH, HClCH3
CH3
O
OH O CH3
O
CH3
CH3
1.1. Esterificación de Fisher (Alcohólisis) Esterificación de Fisher (Alcohólisis)
Temas
C. Preparación de AmidasC. Preparación de Amidas
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 10
RCOOH + 2 NH3R-CO-NH2 + NH4OH
Aminólisis de ácidos: a. Preparación de amidas primarias
CH3 NH2
O
2 NH3
CH3 OH
O
2 NH3
CH3
OH
O
CH3
CH3
NH2
O
CH3
Temas
Reacciones que llevan a cabo los Reacciones que llevan a cabo los derivados de ácidos carboxílicosderivados de ácidos carboxílicos
Hidrólisis◦ Reacción con agua para dar un ácido carboxílico
Alcoholisis◦ Reacción con alcohol para dar un éster
Aminólisis◦ Reacción con amoniaco o una amina para dar una amida
Reducción◦ Reacción con hidruro como agente reductor para dar un aldehido o un
alcohol
Reacción Grignard◦ Reacción con un compuesto organometálico para dar una cetona o un
alcohol
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 11
Temas
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 12
A
O
R
OH
O
R
O
O
R
R
NH2
O
R
H
O
R
R1
O
R
H2O
R-OH NH3
H-
RMgX
Reacción Grignard
Alcohólisis
Aminólisis
Reducción
Hidrólisis
Derivado de Ácido
Temas
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 13
OH
O
R
O
O
R
R
NH2
O
R
H
O
R
R1
O
R
H2O
R-OH NH3
LiAlH4
RMgXHaluro ÁcidoCl
O
R
OHR
HH
H3O+
Química de los haluros ácidos
Temas
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 14
RCOCl + 2 NH3R-CO-NH2 + NH4Cl
CH3 Cl
O
CH3 NH2
O
2 NH3
Aminólisis de haluros ácidos:
CH3
Cl
O
2 NH3
CH3
NH2
O
Preparación de amidas primarias
Temas
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 15
RCOCl + R’NH2R-CO-NHR
CH3 NH
O
CH3CH3 Cl
O
+ CH3NH2
Preparación de amidas secundarias y terciarias
RCOCl + R’NH-R R-CO-N-R
R`
CH3
CH3
CH3
O
Cl
+ NH
CH3
CH3
CH3
CH3
O
N
CH3
Temas
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 16
Química de los Ésteres
OH
O
R
NH2
O
R
H
O
R
H2O
NH3
LiAlH4
RMgXÉster
OHR
HH
H3O+
O
O
RR
OHR
R2
R1
Temas
CH3 O
O
CH3
CH3 NH2
O
CH3 OH+ NH3
éter
RCOOR’ + NH3R-CO-NH2 + R’OH
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 17
Aminólisis de ésteres:
O
OCH3
NH2 CH2CH3
éter
O
NH
CH3
CH3 OH+
Temas
Reducción de ésteres Reducción de ésteres
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 18
RCOOR’1. LiAlH4, éter
2. H3O+RCH2OH + HOR’
CH3 O
O
CH3
CH3OH
OHCH3
1. LiAlH4, éter
2. H3O+
+
Temas
Hidrólisis de Ésteres Hidrólisis de Ésteres
RCOOR’H3O+
RCOOH + ROH
Hidrólisis ácida
RCOOR’ RCOOH + ROH
1. NaOH, H20
2. H3O+
Hidrólisis básica
(se le conoce como saponificación)
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 19
Temas
Hidrólisis de Ésteres
CH3 O
O
CH3 CH3 OH
O
OHCH3
1. NaOH, H20
2. H3O+
+
O
O
CH3
CH3
CH3
H3O+ OH
O
CH3
CH3
+ OHCH3
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 20
Temas
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 21
Química de los Anhídridos
OH
O
R
NH2
O
R
H
O
R
H2O
NH3
LiAlH4
Anhídridos Ácidos
OHR
HH
H3O+
O
O
R R1
O
2
2
O
O
R
R
ROH2
Temas
PrácticaPráctica
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 22
Tabla Cont
Práctica #1Práctica #1 Escriba la fórmula estructural para los pricipales productos
orgánicos de las siguientes reacciones
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 23
O
O
NH3 en H2O
NaOH en H2O
1. LiAlH4 2. H2O
1. CH3MgBr 2. H2O
Temas
Práctica #2Práctica #2 Escriba la fórmula estructural para los pricipales productos
orgánicos de las siguientes reacciones
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 24
HCl, H2O
NaOH en H2O
1. LiAlH4 2. H2O
N
O
CH3
Temas
Práctica #3Práctica #3Escriba la fórmula estructural para los principales
productos orgánicos de las siguientes reacciones:
◦Fenil acetato de etilo y metilamina◦Cloruro de pentanoilo en amoniaco◦4-metil pentanoato de isopropilo en amoniaco◦Cloruro de hexanoilo con metilamina◦Butanoato de etilo en CH3CH2MgI
04/22/23 Prof. María de los A. Muñiz 25
Temas
