Acidos Carboxílicos
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“ÁCIDOS CARBOXÍLICOS”
QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA
Grupo:2MM2
Equipo: 3
Integrantes:
BOBADILLA MORENO SERGIO EDUARDO
DÍAZ SÁNCHEZ KARINA
MIREYA ANAIS
LÓPEZ ESPARZA VÍCTOR ADRIÁN
INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
UNIDAD PROFESIONAL
INTERDISCIPLINARIA DE
BIOTECNOLOGÍA
Ácidos
carboxílicos
Compuestos con
presencia de
grupo carboxilo
(-COOH) unido a
un grupo alquilo
o arilo
La cadena
carbonada
presenta un
grupo carboxilo
se llaman
monocarboxilicos o ácidos grasos,
El primer miembro de la
serie alifática de ácidos
carboxílicos es el ácido
metanóico o ácido
fórmico.
El primer miembro del
grupo aromático es el
ácido benzoico. Cuando
la cadena carbonada
presenta dos grupos
carboxilo, los ácidos se
llaman dicarboxílicos
Propiedades Químicas:
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta
determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función
consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-
OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones:
pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro
grupo.
DERIVADOS
Compuestos
que presentan
el grupo acilo o
el grupo aroilo
en los ácidos
alifáticos o
aromáticos.
sales de ácido,
ésteres, haluros de
ácidos, anhídridos
de ácidos, amidas
Derivados de los Ácidos Carboxílicos
CLASIFICACIÓN
ÉSTER
Haluros
de ácido
Anhídridos
de ácido
AMIDAS
NOMENCLATURA
IUPAC NOMBRA
ácidos carboxílicos
reemplazando terminación -
ano del alcano con igual número
de carbonos por -oico
APLICACIONES INDUSTRIALES
ÁCIDOS
CARBOXÍLICO
S
Acido acético para
Fabricación de
polímeros
Acido acético para
Producción de
películas
fotográficas
Acido acético para
Fabricación de
disolventes de
resinas y lacas
Acido fórmico como
Suavizador de pieles
Acido fórmico para
procesos de
tintorería
Acido benzoico
en perfumería
Benzoato de
sodio como
conservador
Acido malónico para
producción de
medicamentos,
plaguicidas y
colorantes
Acido fumárico
como acidulante en
fabricación de
refrescos
En la industria alimentaría se emplea para las grasas y aceites principalmente como en el caso de los ácidos:
Las porciones de la molécula de ácido graso. Es también la molécula de ácido graso que une al glicerol para formar mono, di, tri glicérido. El radical carboxilo se escribe bastante a menudo como COOH.
Usado como conservante, matando eficientemente a la mayoría de levaduras, bacterias y hongos.
El benzoato sódico solo es efectivo en condiciones ácidas (pH<3,6) lo que hace que su uso más frecuente sea en conservas:
En aliño de ensaladas (vinagre),
En bebidas carbonatadas (ácido carbónico), en mermeladas (ácido cítrico),
En zumo de frutas (ácido cítrico) y en salsas de comida china (soja, mostaza y pato).
APLICACIÓN A INGENIERÍA EN ALIMENTOS
1.1.-BENZOATO DE SODIOCONSERVADOR
El benzoato sódico está presente en muchos refrescos comoSprite, Fanta, Sunkist, Dr Pepper y Coke Zero.
El sabor del benzoato sódico no puede ser detectado poralrededor de un 25% de la población, pero para los que hanprobado el producto químico, tienden a percibirlo como dulce,salado o a veces amargo.
EJEMPLOS
Acido lácticoNormalmente se prepara por fermentación bacteriana de lactosa, almidón, azúcar de caña o suero de la leche.El ácido láctico que se forma en la leche por la fermentación de la lactosa es el que hace que aquélla se agrie. Se utiliza para elaborar queso, chucrut, col fermentada, bebidas suaves y otros productos alimenticios.
Acido málicoSe utiliza como aditivo alimentario por su acción antibacteriana y su agradable aroma.
Acido cítricoSe emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles un agradable sabor ácido.
Acido tartáricoSe emplea como aderezo en alimentos y bebidas.
Acido málico
Se utiliza como aditivo alimentario por su acción antibacteriana y su agradable aroma.
Acido cítrico
Se emplea como aditivo en bebidas y alimentos para darles un agradable sabor ácido.
Acido tartárico
Se emplea como aderezo en alimentos y bebidas.
Algunos ácidos carboxílicos de los azucares que seencuentran en al naturaleza integrando las pectinas sesintetiza en forma comercial por métodoselectroquímicos y sus sales se emplean en la industriaalimentaria ;por ejemplo la acción de la enzima glucosaoxidasa transforma la glucosa en acido gluconico paraevitar el efecto dañino de este monosacáridos en elhuevo.
Éteres
Tiene 2 Grupos
organicosenlazados al
oxigeno:R-O-R´
Estos pueden ser: alquilos,
arilos o vinílos
Nomenclatura IUPAC
Forma 1:
Los éteres sin otros grupos funcionales se nombran
identificando los dos sustituyentes organicos y se
añade el vocablo “éter”
Forma 2:
Si se encuentran otros grupos funcionales, la otra parte se
considera como un sustituyente “alcoxi”.
Si los dos grupos funcionales son identicos, se agrega el prefijo “di”
Se pueden considerar como derivados orgánicos del agua:
H-O-H R-O-R´
Por lo mismo tienen una geometría parecida.
Son relativamente estables y no reactivos, sin embargo
algunos reaccionan con aire formando peróxidos
O-O
Su derivado es el Sulfuro(R-S-R´)
Aplicaciones!
Éteres
Éter dietilicocomo anestesico
y disolvente
Anisol en perfumeria
Tetrahidrofuranocomo disolvente
Fuertes pegamentos
Extracción de cocaína de las hojas de coca
DEFINICIÓN
Son compuestos orgánicos formados a partir delos hidrocarburos mediante la sustitución de unoo más grupos hidroxilo (-OH) por un númeroigual de átomos de hidrógeno.
TIPOS
Primarios
Secundarios
Terciarios
PRIMARIOS Reaccionan muy lentamente.
Como no pueden formar carbocationes, elalcohol primario activado permanece en soluciónhasta que es atacado por el ión cloruro.
SECUNDARIOS
Tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos
TERCIARIOS
Reaccionan casi instantáneamente,relativamente estables.
PROPIEDADES GENERALES Líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor
característico
Solubles en el agua.
Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntosde fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos atemperatura ambiente.
USOS Se utilizan como productos químicos intermedios
y disolventes en las industrias de textiles,colorantes, productos químicos, detergentes,perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos,pinturas y barnices.
n-propanol Disolvente utilizado en lacas, cosméticos,
lociones dentales, tintas de impresión, lentes decontacto y líquidos de frenos.
También sirve como antiséptico, aromatizantesintético de bebidas no alcohólicas y alimentos
Desinfectante.
isopropanol Se utiliza como anticongelante, en aceites y tintas de
secado rápido.
Se emplea como antiséptico y sustitutivo del alcoholetílico en cosméticos (lociones para la piel, tónicoscapilares )
isobutanol
Disolvente para revestimientos de superficie yadhesivos, se emplea en lacas, decapantes depinturas, perfumes, productos de limpieza
Etanol Materia prima de numerosos productos, como
acetaldehído, éter etílico y cloroetano.
Se utiliza como aditivo alimentario y medio decrecimiento de levaduras, en la fabricación derevestimientos de superficie y en la preparación demezclas de gasolina y alcohol etílico
Metanol Se utiliza en la fabricación de película
fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes demadera, tejidos con capa de resina sintética,cristal inastillable y productosimpermeabilizantes
NOMENCLATURADe acuerdo a la IUPAC
Sustituir el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcanoprogenitor, e identificando la posición del átomo delcarbono al que se encuentra enlazado el grupohidroxilo.
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea elprefijo hidroxi-
Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según lacantidad de grupos OH que se encuentre.
Bibliografía www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_ac
idos_carboxilicos.htm
www.quimicaorganica.org/acidoscarboxilicos/index.php
www,kira2629.wordpress.com/2009/06/22/utilidad-del-acido-
carboxilico/
1.- Malone, L. (1994). “Introducción a la Química”. Editorial: Noriega Limusa. Colección de Textos Politécnicos.pp 104, 109
2.- Badui, D.(2006).”Química de los Alimentos”. Editorial: Pearson. 4° Edición. Pp 250 – 252 524,525.
3.-Lawson, H.(1999). “Aceites y Grasas Alimentarias”. Editorial: Acribia.Zaragoza, España. Pp 185-186
GRACIAS POR SU
ATENCIÓN!!!