Alcoholes Cesar

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INTRODUCCION.Los derivados oxigenados de los hidrocarburos tienen en comn el hecho de poseer en sus molculas carbono, hidrgeno, y oxgeno, sin embargo difieren en sus caractersticas y comportamiento qumico, de acuerdo con sus grupos funcionales. Entre los principales compuestos oxigenados estn los alcoholes, los fenoles y los teres.ALCOHOLESUn alcohol en un hidrocarburolinftico uno o varioshidrgenos en carbonos diferentes por grupos hidroxilos la estructura de los alcoholes est relacionada con el agua e hidrocarburos R-OH.

CLASIFICACION: Los alcoholes se clasifican de acuerdo a diferentes criterios:De acuerdo al tipo de tomo de carbono al que se une el grupo hidroxilo (- OH), los alcoholes se clasifican en: Alcoholes primarios, Alcoholes secundarios yAlcoholes terciarios, Teniendo en cuenta el nmero de OH unidos a la cadena carbonada, los alcoholes pueden ser:Monohidroxlicos (monoles), polihidroxlicos (polioles).

NOMENCLATURA.La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminacin -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena ms larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el localizador ms bajo posible.

Los cidos carboxlicos y sus derivados (steres, haluros de alcanolo, anhdridos, sters, amidas y nitrilos), as como aldehidos y cetonas son grupos prioriarios frente al alcohol. Cuando la molcula tenga alguno de stos grupos el alcohol pasa a nombrarse como -hidrxi.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES: La estructura de los alcoholes es parecida a la del agua. El oxgeno tiene hibridacin sp3con dos pares de electrones no enlazantes. La electronegatividad del oxgeno provoca la polarizacin del enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparicin de momentos dipolares.Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la formacin de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el oxgeno de una molcula y el hidrgeno de otra.OBTENCION DE ALCOHOLESSustitucin nuclefila bimolecular (SN2)Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1)Hidratacin Markovnikov

Reducin de carbonilos con NaBH4y LiAlH4

PRINCIPALES REACCIONESSntesis de haloalcanos a partir de alcoholes con PBr3

Oxidacin de alcoholes primariosOxidacin de alcoholes secundarios

APLICACIONES INDUSTRIALESEl alcohol es un gran desinfectante. Como tal, es de uso comn. Tambin se utiliza con mucha frecuencia en la elaboracin de medicamentos, en laboratorios para producir precipitados y dems, en bebidas, jarabes, en la elaboracin de perfumes y cosmticos, en distintas aplicaciones dentro de la industria, como combustible, en la fabricacin de pintura, barnices, lacas, disolventes, aerosoles y en un sinfn de productos, unos para consumo humano y otros para uso eminentemente industrial.

FARMACO COMERCIAL: alcoholantisptico, es etanol al 70%, que al contacto con las bacterias, desnaturaliza la pared protenica celular.

FENOLESLos fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Ar OH.

CLASIFICACION:DIFENOLES:

FENOLES TRIOXIDRLICOS NOMECLATURARegla 1.Se nombran como los alcoholes, con la terminacin"-ol"aadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando elgrupo OH no es la funcin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-"acompaado del nombre del hidrocarburo.

1,2-bencenodiol o orto-dihidroxibencenoRegla 2.Si el benceno tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenolPROPIEDADES FISICAS DE LOS FENOLES: Los fenoles ms simples son lquidos o slidos de bajo punto de fusin y punto de ebullicin elevado, debido al enlace de las molculas unas a las otras, por enlaces de hidrgeno. Son en general poco solubles o insolubles en agua, de olor fuerte y caracterstico.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS FENOLES: Los fenoles tienen carcter relativamente cido, sin embargo, menos cido que los cidos carboxlicos. Los fenoles pueden ser fcilmente diferenciados de los alcoholes por medio de algunos test simples de laboratorio.

PREPARACION DE FENOLES.

Hidrlisis de sales de diazonio

PRINCIPALES REACCIONES.Acidez: Formacin de sales:

Formacin de teres (Sntesis de Williamson):

Nitracin:

Halogenacin:

APLICACIONES INDUSTRIALES: Los fenoles encuentran diversas aplicaciones prcticas tales como: Desinfectantes (fenoles y cresoles), Preparacin de resinas y polmeros Preparacin de cido del cido pcrico, usado en la preparacin de explosivos. Sntesis de la aspirina y de otros medicamentos.

FARMACO COMERCIAL: Odontocromil C Sulfamida que se usa para la Estomatitis, gingivitis y heridas quirrgicas.

ESTERESLos Esteresson compuestos que se forman por la unin de cidos conalcoholes, generandoagua como subproducto.

CLASIFICACION:

teressimples o simtricos:Son los que tienen ambos restos alcohlicos iguales.

teres mixtos o asimtricos:Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaos por ser de alcoholes distintos.

NOMENCLATURA.ster como grupo funcionalSe termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo el grupo ster se nombra como -carboxilato de alquilo

ster como sustituyenteCuando en la molcula existe un cido carboxlico, el ster pasa a ser un mero sustituyente y se ordena por orden alfabtico con el resto de sustituyentes de la molcula denominndose alcoxicarbonil.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ESTERES: Los teres son muy poco reactivos, lo que permite utilizarlos como disolventes inertes en multitud de reacciones. Como excepcin tenemos los teres cclicos tensionados (oxaciclopropanos) cuya reactividad es importante, ya que se abren fcilmente tanto en medios cidos como bsicos.OBTENCION DE ESTERES:

PRINCIPALES REACCIONES.Hidrlisis cida de los steresHidrlisis alcalina de los steres (reaccin de saponificacin).

Reaccin de los steres con amonacoReduccin de los steres.Reconocimiento de los steres.

APLICACIONES INSDUSTRIALES.La principal aplicacin es utilizarlo en esenciasparadulces y bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otra aplicacin es para preparar perfumes, tambin puede usarse como antispticos, como el cloruro de etilo.

FARMACO COMERCIAL: La aspirina se usa como agente analgsico,antipirtico, antiinflamatorio e incluso antiplaquetario.

BIBLIOGRAFIAQumica orgnica. L.G.Wade,Jr. Sptima edicin, EDITORIAL PEARSON EDUCACION. Mxico, 2011. Pgs. 437-455. http://www.quimicaorganica.net/esteres-nomenclatura.htmlhttp://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/fenoles-nomenclatura-y-ejemplos