alcoholes

7/21/2019 alcoholes

http://slidepdf.com/reader/full/alcoholes-56dbd04271a64 1/16

Universidad de Nariño

Facultad de Ciencias Agrícolas

Programa de Ingeniería Agroforestal

Laboratorio de Química Orgánica

Presentado a !ugo "ulián #odrígue$ Arellano

P#OPI%&A&%' QUI(ICA' &% LO' ALCO!OL%'

Integrantes %liana )olaños *+,+-.-/+

Camilo &elgado *+,+-.+/0

Carlos 1obar *+,+-.02*

Andr3s Padilla *+,+-.4/+

Fec5a *+ de octubre del *-+,

#%'U(%N

Los alco5oles se caracteri$ar 6or tener el gru6o funcional 5idro7ilo 89O!:; el cualdetermina las 6ro6iedades de los com6uestos orgánicos en este caso los alco5oles<

%n el laboratorio se tomaron diferentes clases de alco5oles 86rimario; secundario =terciario:; los cuales se mesclaron con diferentes sustancias<

%n esta 6ráctica encontramos la solubilidad de alco5oles en 3ter = agua; las6ro6iedades acidas de los alco5oles 86rimario; secundario = terciario:; el ensa=o deLucas; la o7idaci>n de alco5oles? con 6ermanganato de 6otasio = me$clasulfocr@mica; tambi3n se reali$amos un ensa=o de la 6resencia de agua en alco5olesagregando sulfato de cobre an5ídrido; las reacciones características del metanol; lareacci>n de =odoformo; formaci>n de esteres = la formaci>n de glicolato = glicerato decobre<

IN1#O&UCCION

%n el 6resente trabao de laboratorio; vamos a conocer = a tratar el 6roceso acerca delas 6ro6iedades Buímicas de los alco5oles;

se conoce como alco5olD a todosaBuellos com6uestos orgánicos Bue se forman a 6artir de una cadena de5idrocarburos mediante la sustituci>n de uno o más átomos de 5idr>geno 8!: 6or gru6os de 5idro7ilo 8O!: en los carbonos saturados o insaturados; a lo largo deltrabao e76erimental en el laboratorio; estudiando el com6ortamiento de loselementos Buímicos en cuesti>n en 6resencia de un fuerte o7idante = anali$ando las

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reacciones Bue se desencadenan a 6artir del contacto entre las mismas< &e estamanera se logrará una meor 6erce6ci>n acerca de los conocimientos a6rendidos enla materia de Buímica orgánica = su 6r>7ima a6licaci>n en 6rocesos industriales =valoraci>n de los mismos en la vida cotidiana<

%n el desarrollo de nuestra 6ráctica e76erimental se reali$> diferentes m3todos 6araobservar las diferentes reacciones Buímicas Bue e7isten en las reacciones ddalco5oles 6rimarios; secundarios = terciarios con diferentes reactivos; en el montae5ec5o el laboratorio con las diferentes sustancias se obtuvo buenos resultados; =aBue se obtuvieron resultados agradables; en relaci>n con lo 6ro6uesto 6or las guíasde laboratorio<

(%1O&OLOEIA

+< Para encontrar la solubilidad; se tomaron tres alco5oles; metanol; etilenglicol =octanol< %n tres tubos de ensa=o se agregan -;,mL de cada alco5ol = +mL deagua en cada uno< Luego se re6ite el 6rocedimiento; 6ero en este caso con3ter<

*< Para encontrar las 6ro6iedades acidas de los alco5oles; se toman tresalco5oles; etanol absoluto; sed butanol; ter butanol siendo así alco5oles6rimario; secundario = terciario res6ectivamente< 'e agregan *mL de los tresalco5oles en tres tubos de ensa=o; = a cada uno se agrega un trocito de sodio<'e es6era la reacci>n<

4< %n el ensa=o de Lucas; se toman tres tubos de ensa=o; a los cuales se lesagregan los mismos alco5oles Bue se utili$aron 6ara encontrar las 6ro6iedades

acidas de los alco5oles; luego se adiciona -;,mL del reactivo de Lucas 8clorurode aluminio en !Cl:; se ta6ona; se agita = se observa las reacciones a los ,;+- = /- minutos<

0< Para la o7idaci>n de alco5oles; se me$cla etanol con agua; se agita = se dividela me$cla de manera eBuitativa a tres tubos de ensa=o< 'e contina con lautili$aci>n de los alco5oles usados< %n este caso se toman lo tubos; a loscuales se le adicionan los tres alco5oles res6ectivamente; luego se adiciona al6rimero = al segundo tubo 6ermanganato de sodio = al tercero se lo dea talcomo está<Para la me$cla sulfocr@mica; se adiciona en tres tubos de ensa=o; el alco5ol

6rimario; secundario = terciario res6ectivamente< A cada tubo se agrega lame$cla sulfocr@mica<,< Para encontrar la 6resencia de agua en alco5oles; tomamos dos tubos de

ensa=o; adicionamos *mL de etanol absoluto = *mL de etanol comercialres6ectivamente? en seguida agregamos más o menos -;, g de sulfato decobre 8blanco:; = es6eremos Bue em6iece la efervescencia del sulfato de cobreen los dos alco5oles<

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/< Para las reacciones características del metanol; se calent> 6or un minuto uname$cla de +mL de metanol = -;,g de ácido salicílico = unas gotas de ácidosulfrico<

2< Para la reacci>n de =odoformo; a 4mL de etanol es agregado ,mL de Lugol< %nseguida gota a gota es agregado la soluci>n GO! 5asta Bue desa6are$ca el

Lugol<.< Para la formaci>n de glicolato = glicerato de cobre; se toman tres tubos de

ensa=o en los cuales se adiciona +mL de NaO! = gotas de soluci>n de cobre< A los tubos se agrega gotas de etanol; etilenglicol = glicerina res6ectivamente<'e es6era la reacci>n<

#%'UL1A&O'

+< 'olubilidad Agua; el octanol no es soluble en agua<&ebido a la cantidad de carbonos del octanol< Pero si

es soluble es 3ter<

Hter; el etilenglicol no es soluble en 3ter; 6ero si en agua< &etal manera es miscible en agua 6or ser un com6uesto 6olar<

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*< Pro6iedades físicas de alco5oles el trocito de sodio 5i$o másrá6ida su efervescencia con el alco5ol 6rimario; enseguida con el alco5ol secundario 6ero de unamanera lenta = 6or ultimo con el alco5ol terciario notuvo ninguna reacci>n; 6orBue alco5ol ter9butílico

e76erimentan atracciones intermoleculares d3biles<4< %nsa=o de Lucas el orden de reactividad de los alcanos

5acia la cloraci>n es id3ntico al orden de estabilidad de losradicales terciario; secundario = 6rimario<

0< O7idaci>n de alco5oles soluci>n metanol agua

a: Con 6ermanganato de 6otasio; al agregar 5idr>7idode sodio si reacciona 6or ser un medio básico decoloraci>n caf3<

b: Con la me$cla sulfocr@mica; se o7ida = forma o toma una coloraci>n verde<Con el alco5ol terciario no reaciona<

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,< Presencia de agua en alco5oles utili$amosetanol absoluto = etanol comercial; el etanolcomercial tomo una coloraci>n a$ul claro másintenso; 6or tanto este es el Bue contiene agua<

/< #eacci>n característica del metanol

cuando de6ositamos la me$cla 6re6aradaen agua fría; esta tomo un olor como si fuera crema de dientes; más o menosun olor a menta<

2< #eacci>n característica del etanol; #eacci>n de =odoformo se elimina el color del Lugol = se calienta; se obtiene un 6reci6itado amarillo<

.< Formaci>n de esteres

la soluci>n cambio de olor; tomo un olor 6arecido al deuna narana<

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J< Formaci>n de glicolato = glicerato de cobre al tubo de ensa=o Bue agregamosetanol no reacciona; el tubo con etilenglicol si reacciono fuertemente tomandouna coloraci>n a$ul oscuro fuerte = el tubo de ensa=o con glicerina reacciona6ero de una manera más lenta< 'e forma una coloraci>n a$ul con cristales<

%stas reacciones se usan 6ara distinguir losalco5oles mono5idro7ílicos de los 6oli5idro7ílicos =a Bue los6rimeros no reaccionan

&I'CU'IKNlos alco5oles son com6uestos orgánicos de f>rmula general #9O!; donde # escualBuier gru6o alBuilo el cual 6uede ser de cadena abierta o cíclico; 6uedecontener dobles enlaces; un átomo de 5al>geno; un anillo aromático o gru6os5idro7ilo adicionales = O! es el gru6o 5idro7ilo; el cual al ser su gru6o

funcional determina las 6ro6iedades características de esta familia; lasvariaciones en la estructura del gru6o # 6ueden afectar a la velocidad deciertas reacciones de los alco5oles; e incluso afectar en algunos casos el ti6ode reacci>n<'egn su clasificaci>n; los alco5oles 6oseen un gru6o O! se denominamono5idro7ílicos; estos a su ve$ se clasifican segn el carbono al Bue va unidoel gru6o O!? + carbono; alco5ol 6rimario; * carbonos; alco5ol secundario = a 4carbones; alco5ol terciario<'i los alco5oles 6oseen más de un gru6o O! se denominan 6oli5idro7ílicos;estos se clasifican en dioles o glicoles si 6oseen dos gru6os O! = en trioles o

gliceroles si 6oseen tres gru6os O!<

Tabla 1. Solubilidad de los alcoholes en éter y agua

• La solubilidad, de los alco5oles de6ende del nmero de carbonos 6resentes

en la mol3cula; entre más carbonos 5a=a menor será la solubilidad en agua =ma=or en solventes orgánicos; aunBue la 6resencia de gru6os 9O! le confiere

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solubilidad entonces entre más gru6os 9O! 5allan en la mol3cula ma=or serála solubilidad en agua<

compuestosolubilidaden agua

solubilidad en éter

explicación

1-butanol

'I NO

es un alco5ol 6rimario 6or lotanto será soluble en agua 6uestiene ma=or 6osibilidad de formar 6uentes de 5idrogeno

octanol

NO 'I

'u cadena alBuílica es bastantelarga = constitu=e la ma=or 6artede la mol3cula en com6araci>ncon el gru6o O! 6or lo cual el3ter disuelve la cadena alBuílica =el agua no la disuelve<

metanol

'I NO

la cadena alBuílica 6egada algru6o O! es un metil; bastantecorto 6or lo cual el gru6o O! leconfiere la 6olaridad a lamol3cula = su ca6acidad 6araformar 6uentes 5idr>geno con elagua

etilenglicol

si no

es bastante soluble en agua =aBue 6osee dos gru6os 5idro7ilo locual le confiere más 6olaridad =6or lo tanto más ca6acidad 6araformar 6uentes de 5idrogeno conlas mol3culas de agua

glicerina

si

ligerament

e soluble

%s una mol3cula Bue 6osee 4

gru6os 9O! lo Bue le confiereuna solubilidad mu= alta en agua= tambi3n una cierta solubilidaden 3ter<

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Propiedades ácidas de los alcoholes#eacci>n del etanol más sodio la reacci>n se observa en la siguienteecuaci>n

! "!#$%# & !'a ! "!#$% 'a & #!

%tanol sodio %to7ido de 5idrogeno

%l etanol acta tanto como base o como ácido sin afectar el 6!<

elocidad de reacci>n de alco5ol 6rimario; secundario = terciario con sodio

Ter-butanol más sodio, 6resenta una reacci>n lenta; donde el burbueo del tro$o desodio casi Bue no se alcan$aba a 6ercibir<

1er9butanol ter9buto7ido de sodio

Sec-butanol más sodio, 6resenta una reacci>n más rá6ida Bue la del tubo A; el

sodio burbuea con más frecuencia = velocidad 6ero aun la reacci>n no es mu=eficiente<

"#(-"#-"#!-"#( & 'a "#(-"#-"#!-"#(-'a & #!

n9butanol sodio sec9buto7ido de sodio !idrogeno

n-butanol más sodio, 6resenta una reacci>n mu= rá6ida en com6araci>n con el tubo A = ); el sodio burbuea con bastante efervescencia = velocidad<

"#(-"#!-"#!-"#!-%# & 'a "#(-"#!-"#!-"#!-'a & #!

n9butanol sodio buto7ido de sodio!idrogeno

%sto se debe a Bue en la reacci>n del alco5ol con el sodio; el alco5ol se com6ortacomo un ácido; la acide$ de los alco5oles se refiere a la facilidad con Bue ese alco5olcede un 6rot>n 8!:; mientras más fácil ceda el alco5ol su 6rot>n; entonces será másácido< La de acide$ de los alco5oles de6ende de la ca6acidad de solvataci>n Bue

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adBuiere el ion alc>7ido; luego de la 63rdida de su 6rot>n; = esta ca6acidad desolvatarse de6ende del tamaño del alco5ol< Por tal ra$>n entre más ramificado osustituido este el alco5ol menor será su acide$<

Por lo tanto el n9butanol tendrá un carácter más ácido Bue el sec9butanol = el ter9

butanol = 6or ende reacciona más rá6ido con el sodio Bue los otros * alco5oles<

)nsayo con reacti*o de Lucas

'e 6roducen las siguientes reacciones

a< n9butanol más reactivo de Lucas

b< sec9butanol más reactivo de Lucas

c< ter9butanol más reactivo de Lucas

Tabla !. Tiempo de reacción de los alcohole con reacti*o de Lucas.

"%+P)ST% T)+P% ) /)0""' "0/0"T)/2ST"0S

n-butanol des6u3s de agregado elreactivo de Lucas no

no 6resenta ningn

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6resenta reacci>n alguna cambio notable

sec-butanol reacciona a los , mindes6u3s de agregado el

reactivo de Lucas

la soluci>n se 5ace turbia= se forma un 6reci6itado

de color blanco

ter-butanol reaccionainmediatamente des6u3sde agregado el reactivode Lucas

la soluci>n se 5ace turbia= se forma un 6reci6itadode color blanco

• O7idaci>n de los alco5oles

Con 6ermanganato de 6otasio

Tabla (. %xidación de metanol con 3+n%4

disoluci>n de metanolcon

o7idaci>n con G(nO0 e76licaci>n

NaO! la soluci>n 6asa de uncolor 6r6ura intenso aun color caf3 claro o

6ardo

el color caf3 6ertenece al(nO* un sub6roductoBue se forma en la

reacci>n

!*'O La soluci>n 6asa de uncolor 6r6ura intenso aun color caf3 claro =finalmente Bueda roa<

el color caf3 6ertenece al(nO* un sub6roductoBue se forma en lareacci>n

NO#(AL la soluci>n no cambia decolor Bue 6r6ura intenso

No se 6resenta o7idaci>n6ues el G(nO0 necesita

un medio acido o básico6ara actuar comoo7idante<

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Tabla 4. %xidación de alcoholes con me5cla sul6ocrómica.

S%L"' )+)T0'%L "%'

%70"' "%'+)8"L0SL9%"/+"0

)7PL"0"'

n9butanol la soluci>n cambia decolor narana a verde conformaci>n de un6reci6itado caf3

si 5a= o7idaci>n del n9butanol =a Bue el color verde en la reacci>ndemuestra Bue se 5agenerado Cr 4

sec9butanol la soluci>n cambia decolor narana a verde con

formaci>n de un6reci6itado caf3

si 5a= o7idaci>n del n9butanol =a Bue el color

verde en la reacci>ndemuestra Bue se 5agenerado Cr 4

ter9butanol la soluci>n no cambia decolor Bueda color narana

No se 6resenta o7idaci>n6ues los alco5olesterciarios no 6oseen !unidos al gru6o O! 6or lotanto no 6ueden

6erderlos 6ara o7idarse<

%l ensa=o de Lucas resulta 6ositivo siem6re = cuando 5a=a turbide$ = se forme un6reci6itado color blanco 6erteneciente al cloruro orgánico formado en la reacci>n elcual es insoluble en agua<

La velocidad de la reacci>n de6ende del nmero de gru6os alBuilo 6resentes en el

alco5ol; =a Bue entre más sustituido se encuentre el alco5ol ma=or será la estabilidaddel carbonaci>n Bue 6artici6a en la reacci>n de sustituci>n con el reactivo de Lucas<Por esta ra$>n la reacci>n ocurre más rá6ido en el ter9butanol; =a Bue al ser unalco5ol terciario estará más sustituido Bue el sec9butanol Bue es un alco5olsecundario = Bue la n9butanol Bue es un alco5ol 6rimario< La reacci>n en el sec9butanol es más lenta 6orBue su carbocati>n es menos estable 6ero de igual se formael cloruro de sec9butilo< %n el n9butanol no se 6resenta reacci>n visible =a Bue al

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'e utili$a ácido sulfrico como agente des5idratante< La reacci>n Bue 6re6ara 3steresa 6artir de ácidos carbo7ílicos recibe el nombre de esterificaci>n; los 3steres soninsolubles en agua = tienen olores característicos a frutas<

9ormación de glicolato y glicerato de cobre

%stas reacciones se reali$an 6ara distinguir entre los alco5oles 6oli e 5idro7ilados; enesta reacci>n; el cobre se se6ara del gru6o 5idro7ilo al Bue está unido; = se ad5iere al

alco5ol 6oli sustituido; formando un anillo<La reacci>n en los tubos de ensa=o entre el Cu'O 0 = el NaO! forma el reactivoCu8O!:* <Al 6rimer tubo de ensa=o se le agreg> etanol = no sucedi> ningunareacci>n; deduciendo Bue los alco5oles mono5idro7ílicos no reaccionan con Cu< %nlos siguientes tubos de ensa=o si se dio una reacci>n; el Cu des6la$a los 5idr>genosde los gru6os O! = se une formando un anillo< %n el caso de la reacci>n con glicerinase obtiene una me$cla de com6uestos< %stas reacciones se usan 6ara distinguir losalco5oles mono5idro7ílicos de los 6oli5idro7ílicos =a Bue los 6rimeros no reaccionan<

Formaci>n del glicolato de cobre

Formaci>n de gliceratos de cobre

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")ST%'0/%

1. :;ue se conoce como carbinol<

Alco5ol derivado del metanol<

!. :)n =ué consiste el reacti*o de Lucas y cómo act>a<

%l reactivo de Lucas es una soluci>n de cloruro de $inc en ácido clor5ídricoconcentrado; usado 6ara clasificar alco5oles de baa masa molar< La reacci>n es unasustituci>n en la Bue el cloro rem6la$a al gru6o 5idro7ilo< AunBue esta reacci>nnormalmente es mu= desfavorable; el ion $inc forma com6leo con el gru6o 5idro7ilo8el ace6tar un 6ar electr>nico del o7ígeno del MO!: 5aci3ndolo un meor gru6osaliente< %l carbocati>n remanente se combina a continuaci>n con el ion cloruro 6ara

formar un cloro alcano<La 6rueba de Lucas en los alco5oles es un ensa=o Buímico 6ara diferenciar entre losalco5oles 6rimarios; secundarios = terciarios< 'e basa en la diferencia en reactividadde los tres ti6os de alco5oles con 5alogenuro de 5idrogeno<

%l reactivo de Lucas ofrece un medio 6olar en el Bue el Bue el mecanismo 'N+ estafavorecido< %n la sustituci>n nucleofilica unimolecular; la velocidad de reacci>n esmás rá6ida cuando el carbocation intermediario está más estabili$ado 6or un ma=or nmero de gru6o alBuilo 8#9: donantes de electrones; unidos al átomo de carbonocargado 6ositivamente< Los alco5oles terciarios reaccionan inmediatamente con elreactivo de Lucas 6ara 6roducir turbide$; mientras Bue los alco5oles secundarios lo5acen en cinco minutos< Los alco5oles 6rimarios no reaccionan significativamentecon el reactivo de Lucas a tem6eratura ambiente<

(:en =ué consiste el reacti*o Lugol y cómo act>a<

La disoluci>n de Lugol consiste en , g de I* = +- g de GI diluidos con .,mL de aguadestilada; obteni3ndose una disoluci>n marr>n con una concentraci>n total de =odode +,- mgmL< %l =oduro de 6otasio 5ace el =odo diat>mico soluble en agua; debidoa la formaci>n de ionestri=oduroI49

<No debe confundirse con la tintura de =odo; Bue consiste en =odo diat>mico = salesde =odo diluidas en agua = alco5ol etílico 8etanol:< La soluci>n de Lugol no contienealco5ol<

#eacci>n del Lugol %ste m3todo se usa 6ara identificar 6olisacáridos< %l almid>n encontacto con unas gotas de reactivo de Lugol 8disoluci>n de =odo = =oduro 6otásico:

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toma un color a$ul9violeta característico< Poner en un tubo de ensa=o unos 4 CC< &elglcido a investigar <Añadir unas gotas de Lugol<

'i la disoluci>n del tubo de ensa=o se torna de color a$ul9violeta; la reacci>n es6ositiva<

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