Alcanos Quimica Organica Impreso

8/15/2019 Alcanos Quimica Organica Impreso

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Ingeniería metalúrgica IV ciclo

y

QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO

HIROCARBURO! !ATURAO!"ALCANO!

#$RNÁN$% RAMO!& #LOR $LÍ%AB$TH

AGUA'O #LOR$CIN& !AB' H$LL$N

CORCINO MORAL$!& RULAN

!AAV$RA B$RAM$NI& (O!$ CARLO!

NAU)ARI )A!TRANA& CRI!THIAN

TO'CO LO)$% & LUI!

CICL

O


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PRACTICA N° 03

HIDROCARBUROS SATURADOS:ALCANOS

Introducción:

Como sabemos aquellos compuestos orgánicos que solo tienen carbono e hidrógeno en su composición se

denominan hidrocarburos. Los alcanos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos.

Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser divididos en dos

grandes grupos:

Hidrocarburos alifáticos. (los que tienen como compuesto básico el metano CH!

Hidrocarburos aromáticos. (los que tienen como compuesto básico el anillo benc"nico!

LO! HIROCARBURO! ALI#ÁTICO! A !U V$% )U$$N IVIIR!$ $N * CLA!$! )RINCI)AL$!"

• #lcanos o paraf$nicos (%&CH'!• #lquenos u olef$nicos (%&CHCH&%!• #lquinos o acetil"nicos (%&C ≡ C&%!

• Cicloalcanos. (alguna cadena cerrada en la mol"cula!

CARACT$RÍ!TICA! G$N$RAL$! $ LO! ALCANO!

Los alcanos son una familia de compuestos que tienen la fórmula emp$rica general CnH)n*). +nicialmente

fueron llamados paraf$nicos (del Lat$n: poca reactividad! debido a su inercia química. ambi"n son

conocidos como hidrocarburos saturados, debido a que en ellos, los átomos de carbono están saturados conel má-imo nmero posible de átomos de hidrógeno.

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Cuando forman cadenas lineales se denominan alcanos normales o n&alcanos.

)RO)I$A$! #Í!ICA! $ LO! ALCANO!

Las propiedades f$sicas de los alcanos como en otras clases de compuestos orgánicos dependende la

longitud de la cadena. /eamos.

)UNTO $ $BULLICI+N,

0n la figura 1 se muestra el gráfico de comportamiento del punto de ebullición de los alcanos normales en

correspondencia con el nmero de átomos de carbono de la mol"cula.

2bserve que este punto va aumentando de manera continua con el aumento de la longitud de la cadena

carbonada.

3ote que de C1 hasta C son gases hasta la temperatura ambiente ()45C!, mientras que con mas de 16

átomos de carbono hierven a temperaturas ma7ores de '885C.

9ientras es un fenómeno general que el punto de ebullición creca con el tamao de la cadena, como se

desprende de la figura 1, este efecto está influenciado por su estructura.

)UNTO $ #U!I+N

Los alcanos normales son l$quidos desde el pentano hasta el heptadecano C1


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La solubilidad en solventes orgánicos es alta, en especial otros hidrocarburos muchos de los cuales son

miscibles entre si en cualquier proporción.

$N!IA

La densidades de todos los hidrocarburos l$quidos, inclu7endo algunos sólidos como la parafina, son

menores que 1gAcm' por lo que flotan en el agua.

)RO)I$A$! QUÍMICA! $ LO! ALCANO!,

0l nombre histórico de paraf$nicos utiliado para los alcanos se derivó de su inercia qu$mica. 0llos sin

embargo, pueden llevar a cabo ciertos tipos de reacciones qu$micas que tienen importancia comercial e

industrial. .

O-IACI+N,

# alta temperatura los alcanos pueden combinares con el o-$geno (combustión! para formar dió-ido de

carbono 7 agua liberando energ$a segn la reacción:

H&(CH)!nH * ('n * 1!D2E &&&&&&&&&&F nC2) * (n * 1!H)2 * Calor

0sta es la reacción básicade todos los hidrocarburos utiliados como combustible, fuente básica de energ$a

utiliada por la humanidad.

)IR+LI!I!

Los alcanos se descomponen por el calor (pirólisis!, generando meclas de alquenos, hidrógeno 7 alcanos de

menor peso molecular. Gi hacemos circular propano por un tubo metálico calentado a 6885C se produce la

reacción de pirólisis siguiente:

6885C

CH'&CH)&CH' &&&&&&&&&&F CH)CH) * CH * CH'&CHCH) * H)

@ropano 0tileno * 9etano * @ropileno * Hidrógeno

I!OM$RI%ACI+N

La reestructuración de la mol"cula de un isómero en una mecla de uno o mas de otros isómeros se conoce

como isomeriación. 0n los alcanos este proceso es factible con la utiliación de catálisis ácida. #s$

tenemos que el butano puede convertirse en una mecla con el =8 de isobutano por la acción del cloruro o

bromuro de aluminio.

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#lCl' ó #lIr'

CH'

J

CH'&CH)&CH)&CH' K&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&&F CH'& CH& CH'

)8 =8

HALOG$NACI+N,

>na mecla de cloro 7 metano es perfectamente estable en la oscuridad, pero si se ilumina con lu solar, se

produce una reacción en cadena de sustitución de hidrógenos por el cloro que adquiere carácter e-plosivo.

0sta reacción sensible a la lu es incontrolable, 7 finalmente coduce a la formación de una mecla de di, tri

7 tetraclorometano en ma7ores o menores proporciones en dependencia de la cantidad de cloro disponible.

0l cloro reacciona fotoqu$micamente, o por calentamiento, de

la misma manera con otros alcanos.

0l bromo reacciona de manera similar, pero con menos violencia, mientras que el 7odo 7a es inerte para

hacer las sustituciones.

0l flor reacciona de manera e-plosiva con la ma7or$a de los compuestos orgánicos.

objetivos:0l ob?etivo principal que se pretende lograr en "ste e-perimento es %econocer la obtención del

hidrocarburo saturado, mediante la práctica de laboratorio permitiendo as$ tener un reconocimiento más

profundo de sus propiedades, 7a sean f$sicas o qu$micas.

fundamento teórico

Los hidrocarburos son sustancias formadas por cadenas cortas o largas de átomos decarbono a las que seles unen átomos de hidrógeno. 0ste grupo de sustancias son la base de todas las sustancias orgánicas, 7a

que de estas es posible la obtención de otras sustancias. Los compuestosorgánicos pueden clasificarse en

funciones orgánicas, de acuerdo con sus caracter$sticas estructurales 7 algunas de sus propiedades

qu$micas. La caracter$stica estructural más importante de una función qu$mica es su grupo funcional.

+nconscientemente hacemos uso de los hidrocarburos; dentro de las grasas animales se pueden encontrar

hidrocarburos saturados como en las mantequillas 7 en la manteca que contienen principalmente alcanos 7

se presentan en estado sólido a temperatura ambiente. #s$ mismo, los hidrocarburos insaturados los

podemos encontrar dentro de las grasas vegetales 7 !n "ama#eria $rima en $r!ducci%n de "!

productos plásticos

@or medio de este traba?o queremos traba?ar los aspectos positivos 7 negativos que se pueden presentar

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en los hidrocarburos, de las mismamanera daremos a conocer la descripción detallada de las principales

propiedades tanto f$sicas 7 qu$micas de los alcano 7 de los alquinos.

materiales:

MECHERO DE ALCOHOL GOTERO

GRADILLA METALICA

MU$!TRA!

ALCANO!".e/ano& ciclo.e/ano&ga0olina& aceite 1i20el

TUBO DE ENSAYO

reactivos:

ÁCIO !UL#3RICO

)$RMANGANATO $ )OTA!IO

BROMO I!U$LTO $N CCL4

GRANALLA! $ %INC


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!OLV$NT$!"ag5a 1e0tila1a& etanol& acetona&6enol& glicerina& 7encina& 85ero0eno.

CARBONATO $ !OIO AL 9:

procedimiento:Solubilidad de los alcanos


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Lo ;rimero 85e tenemo0 85e .acer e0 coger < t57o0 1e en0a=o = agregarle0 a ca1a 5no 1e lo0 t57o0> ml 1e lo0 0ig5iente0 1i0ol?ente0" ag5a 1e0tila1a& etanol& acetona& 6enol& glicerina& 7encina,

Como ;o1emo0 o70er?ar en la0 0ig5iente0 im@gene0"

L5ego 1e .a7er agrega1o lo0 1i0ol?ente0 en lo0 < t57o0 ;a0amo0 a a1icionar a ca1a t57oa;ro/ima1amente >ml 1e .e/ano = l5ego lo agitamo0, O70er?ar 0i la m5e0tra 0e 1i05el?e o noAnotar lo0 re05lta1o0,

Al agregarle0 .e/ano a to1o0 lo0 t57o0 o70er?amo0 85e no to1o0 0e 1i05el?en e/ce;to la 7encina =tam7ien ;o1emo0 ?er 85e .a= ;re0encia 1e 75r75a0 en lo0 t57o0 85e no 0e 1i05el?en


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Reaci!idad de los alcanos

A.ora cogemo0 4 t57o0 1e en0a=o a lo0 c5ale0 le0 agregamo0 >ml 1e lo0

0ig5iente0 reacti?o0"

ACIO" H!O4 concentra1o

BA!$" NaOH concentra1o

AG$NT$ O-IANT$" 0ol,DMnO4 E gota0 1e H!O4

AG$NT$ R$UCTOR" HCl E granalla 1e Finc,

L5ego a lo0 4 t57o0 le0 ec.amo0 > ml 1e 5na m5e0tra 1e alcano ;ro;orciona1a ;or el ;ro6e0or 85e ene0te ca0o e0 el .e/ano,

L5ego lo agitamo0 o70er?ar 0i oc5rre algún cam7io, Anotar 050 o70er?acione0,

)o1emo0 o70er?ar 85e la granalla 1e Finc al ;oner0e en contacto con el .e/ano comienFa a e/;5l0ar75r75a0,

O"as "eacciones con n#$e%ano

ENSAYO DE VON BAEYER


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)ara e0te ;roce1imiento cogemo0 5n t57o 1e en0a=o con >ml 1e n.e/ano le agregamo0 * gota0 1e;ermanganato 1e ;ota0io DMnO4& gota0 1e car7onato 1e 0o1io al 9: = agite, Anote 050o70er?acione0,

R$ACCI+N CON 'OO"

Cogemo0 5n t57o 1e en0a=o con >ml 1e n.e/ano& ;ara l5ego agregarle 5n cri0talito 1e =o1o, Agite =anote 050 o70er?acione0,


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!e ;5e1e o70er?ar 85e el ;ermanganato 1e ;ota0io DMnO4 0e ;reci;ita

CU$!TIONARIO

Llenar la 0ig5iente ta7la con lo0 t2rmino0, !ol57le& in0ol57le& ;arcialmente0ol57le,

!OLV$NT$ H$-ANO OTROAGUA IN!OLUBL$$TANOL IN!OLUBL$AC$TONA IN!OLUBL$#$NOL IN!OLUBL$GLIC$RINA IN!OLUBL$B$NCINA !OLUBL$

J)or 852 lo0 alcano0 0on in0ol57le0 en ag5a

!ol57ili1a1 en ag5a

3o forman enlaces de hidrógeno 7 son insolubles en solventes polares como el agua. @uesto que los enlaces

de hidrógeno entre las mol"culas individuales de agua están apartados de una mol"cula de alcano, la

coe-istencia de un alcano 7 agua conduce a un incremento en el orden molecular (reducción de entrop$a!.

Como no ha7 enlaces significativos entre las mol"culas de agua 7 las mol"culas de alcano, la segunda le7 de

la termodinámica sugiere que esta reducción en la entrop$a se minimiar$a al minimiar el contacto entre elalcano 7 el agua: se dice que los alcanos son hidrofóbicos (repelen el agua!.

!ol57ili1a1 en otro0 0ol?ente0

http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_de_hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Entrop%C3%ADahttp://es.wikipedia.org/wiki/Segunda_ley_de_la_termodin%C3%A1micahttp://es.wikipedia.org/wiki/Segunda_ley_de_la_termodin%C3%A1micahttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3fobohttp://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_de_hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Entrop%C3%ADahttp://es.wikipedia.org/wiki/Segunda_ley_de_la_termodin%C3%A1micahttp://es.wikipedia.org/wiki/Segunda_ley_de_la_termodin%C3%A1micahttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3fobo


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Gu solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad.

@or e?emplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s$ en todas las demás proporciones.

Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en disolventes orgánicos apolares o d"bilmente polares. Ge

dice que son hidrofóbicos (repelen el agua! 7a que no se disuelven en agua.

$/;li85e la0 o70er?acione0 en la0 ;r5e7a0 1e reacti?i1a1 1e alcano0,

Los alcanos se conocen tambi"n como parafinas. @arafina significa poca afinidad, es decir, los alcanos son

compuestos poco reactivos.

Las reacciones más importantes son:

Com750tiKn

HalogenaciKn

)irKli0i0

Com750tiKn

0sta reacción se utilia como fuente de calor. La combustión es una reacción de o-idación en la cual todos

los átomos de carbono de la mol"cula se convierten en

C2) (gas! 7 los átomos de hidrógeno en H)2 (l$quido!.

Reaccione0 K )ro;ie1a1e0 Q5ímica0

# temperatura ambiente los alcanos son inertes a la ma7or$a de los reactivos comunes.

0ntre las reacciones más importantes de los alcanos se encuentran:

>, Com750tiKn" en presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan con el o-$genoatmosf"rico originando dio-ido de carbono (g! 7 agua (combustión completa!. 0n la reacción se libera una

gran cantidad de calor.

, HalogenaciKn" reacción de sustitución por radicales libres. 0n presencia de lu o calentados atemperatura de '885C o más, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando origen a meclas de

derivados halogenados, 7 desprendiendo halogenuros de hidrógeno. La mecla de derivados halogenados

indica que todos los átomos de hidrógeno del hidrocarburo son susceptibles de sustitución. La halogenación

se produce por un mecanismo de radicales libres, en la cual la lu suministra la energ$a necesaria para que

se realice la reacción.

$! $CIR"

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Lo0 alcano0 0on com;5e0to0 85ímico0 1e m5= 7aa reacti?i1a1, e0to 0e 1e7e a 85eel car7ono = el .i1rKgeno tienen 5na electronegati?i1a1 0emeante C&9 H&* =;or lo tanto no .a= en e0ta0 mol2c5la0 centro0 reacti?o0 ;ara la0 reaccione0 iKnica0,

!Klo 1an reacciKn 1e 050tit5ciKn& =a 85e no ;5e1en a1icionar @tomo0 ;or e0tar0at5ra1o0& = tam;oco eliminar ningún gr5;o 0aliente,

Lo0 alcano0 ;5e1en ;ro15cir0e a ;artir 1e la 1e0com;o0iciKn 1e otra0 0ale0 org@nica0,

O70er?amo0 cKmo reaccionan con 1i6erente0 050tancia0& = me1iante e0to ;51imo01eterminar la0 1i6erente0 0emeanFa0 = 1i6erencia0 85e e/i0te entre ello0,

La granalla 1e Finc al ;oner0e en contacto con el .e/ano em;ieFa a e/;5l0ar 75r75a0,

To1a0 la0 m5e0tra0 ag5a 1e0tila1a& etanol& acetona& 6enol = glicerina no 0e 1i05el?ene/ce;to la 7encina = 0e ?e en la0 85e no 0e 1i05el?en 75r75a0 entre la0 m5e0tra0,

Tam7i2n ;o1emo0 1ecir 85e lo0 alcano0 0e caracteriFan ;or tener enlace0 0encillo0entre lo0 @tomo0 1e car7ono& lo 85e 1etermina 05 e0ca0a reacti?i1a1, La0 65ente0

nat5rale0 1e lo0 alcano0 0on el ;etrKleo = el ga0 nat5ral,

R$COM$NACION$!$0 recomen1a7le 85e 0e trate e0to0 ga0e0 85e ?an a emanar con la0 1e7i1a0;reca5cione0& ;rimero toman1o en c5enta 1e no 1erramar na1a = 0eg5n1o e?itar en lo;o0i7le in.alar e0to0 ga0e0 =a 85e no e0 recomen1a7le 85e e0to ;a0e,

UtiliFar 5na canti1a1 a;recia7le 1e m5e0tra ;ara o70er?ar meor la reacciKn,

Colocar 7ien lo0 t57o0 1e en0a=o 0o7re el mec.ero ;ara a;reciar 5na 75ena com750tiKn= no cometer errore0 en la0 ;r5e7a0 1e7i1o a la ;re0encia 1e otro0 elemento0 en la0m5e0tra0 85e alteren lo0 re05lta1o0,

http://www.monografias.com/trabajos14/ciclos-quimicos/ciclos-quimicos.shtml#carhttp://www.monografias.com/trabajos34/hidrogeno/hidrogeno.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos14/dinamica-grupos/dinamica-grupos.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos14/ciclos-quimicos/ciclos-quimicos.shtml#carhttp://www.monografias.com/trabajos34/hidrogeno/hidrogeno.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos14/dinamica-grupos/dinamica-grupos.shtml


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.tt;"PPe0,ii;e1ia,orgPiiPCicloalcano

.tt;"PPe0,ii;e1ia,orgPiiPAl85eno

.tt;"PP,.ir5,comPe0PimiaPimiaYZ,.tml

.tt;"PPe0,ii;e1ia,orgPiiP)olimeriFaci:C*:B*n

.tt;"PP,;anreac,comPnePe0;P;ro15cto0P;ractica0P;ractica09,.tm
http://www.hiru.com/es/kimika/kimika_02800.htmlhttp://www.panreac.com/new/esp/productos/practicas/practicas50.htmhttp://www.hiru.com/es/kimika/kimika_02800.htmlhttp://www.panreac.com/new/esp/productos/practicas/practicas50.htm

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